7杀虫剂类型及其品种分析课件.ppt
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- 杀虫剂 类型 及其 品种 分析 课件
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1、 第六节第六节 杀虫剂的主要类型及其品种杀虫剂的主要类型及其品种 一、有机氯杀虫剂n有机氯杀虫剂是具有杀虫活性的氯代烃的总称。n特点:1)高度稳定 以C-C、C-H和C-Cl键 为主;2)强亲脂性;3)具有生物富集现象 有机氯杀虫剂 ClCHCCl Cl3H C lH C lH C lH C lC lHH C lCClClCCl3OHOOCSOClClCl ClCl六六六DDT三氯杀螨醇硫丹二、有机磷杀虫剂n磷是一个与生命过程关系密切的元素,其有机化合物是细胞原生质的必要组分。人工合成的有机磷化合物是作为生物活性物质应用于农药和医药领域。在农药方面,它不但可以作为杀虫剂、杀螨剂,而且也可以作为
2、除草剂和植物生长调节剂。PXR3R1R2XnR=烷基、烷氧基、胺基nX=O、S二、有机磷杀虫剂 (一)一)特点特点n1、化学性质不稳定,易水解,易分解,残留毒性小;2、高效、广谱。一般制剂的有效成分含量为30-50%使用倍数为1000-1500倍 3、化学结构变化无穷,品种繁多,防治对象各不相同,许多品种同时又是杀螨剂,有些品种还具有杀线虫活性。几乎所有的害虫问题靠有机磷杀虫剂就可以解决;4、作用方式多样;5、毒性差异大。总的来说,毒性偏高,高效高毒。2007年1月1日起我国全面禁用5种高毒有机磷品种:甲胺磷、对硫磷、甲基对硫磷、久效磷和磷胺。二、有机磷杀虫剂 6、作用机制:抑制神经中的乙酰胆
3、碱酯酶的活性而破坏了正常的神经冲动传导,引起急性中毒症状:异常兴奋、痉挛、麻痹、死亡。7、解毒剂:阿托品、解磷定和氯磷定 8、害虫对其的抗药性发展较慢。与拟除虫菊酯类混配有明显的增效作用。9、除少数品种外(敌百虫、敌敌畏对瓜类,辛硫磷对十字花科蔬菜,乐果、水胺硫磷对荔枝龙眼)一般对作物比较安全;二、有机磷杀虫剂(二)主要结构类型1、磷酸酯类例如:敌敌畏、久效磷等。PO R R OR OO POCHCH3OCH3OCCl2O敌敌畏二、有机磷杀虫剂n2、硫代磷酸酯例如:对硫磷、毒死蜱、辛硫磷等。PORROROS二、有机磷杀虫剂POC2H5OC2H5OSNClClClP ONC2H5OC2H5OCC
4、NS 毒死蜱辛硫磷二、有机磷杀虫剂3、膦酸酯、硫代膦酸酯PR R OR OOPRROROS二、有机磷杀虫剂PCHCH3OCH3OO CCl3OHSPC2H5OONO2n敌百虫苯硫磷二、有机磷杀虫剂4、磷酰胺酯、硫代磷酰胺酯PN H2R OR SOPN H2R OR OOPN H2R OR OS二、有机磷杀虫剂PNH2CH3OCH3SOPNHCOCH3CH3OCH3SOPNHCH3OCH3SCOHHCCl3O甲胺磷乙酰甲胺磷n氯胺磷二、有机磷杀虫剂(三)常用的重要品种1、敌百虫和敌敌畏 敌百虫:强水溶性 低毒 90结晶体 在碱性条件下转化为敌敌畏 胃毒作用强 对荔枝蝽特效 敌敌畏:易溶于有机溶剂
5、 高毒 80乳油 击倒力强,强熏蒸作用 复配农药的重要品种 可用于防治褐飞虱、黄曲条跳甲二、有机磷杀虫剂n2、甲胺磷和乙酰甲胺磷 强水溶性、强内吸性 广谱性 甲胺磷为高毒 乙酰甲胺磷为低毒 甲胺磷对水稻螟虫和稻纵卷叶螟特效,对稻纵卷叶螟的高龄幼虫也有效 乙酰甲胺磷的代谢产物是甲胺磷 对茶小绿叶蝉特效,对褐飞虱,蓟马、菜青虫效果较好二、有机磷杀虫剂n3、乐果和氧乐果 乐果低毒 氧乐果高毒 强内吸性 可用于防治蚜虫、叶蝉等刺吸式口器害虫,氧乐果对甘蔗绵蚜特效。对柑橘,特别是温州柑易产生药害 在荔枝龙眼上,用乐果易落果。二、有机磷杀虫剂n4、对硫磷和甲基对硫磷 高毒品种 已禁用 杀虫谱相当广。对很多
6、地下害虫有很好的防效。5、辛硫磷 高效低毒低残留的品种,具有很强的触杀和胃毒作用,无内吸性。杀虫谱广,对鳞翅目幼虫效果好,是复配农药的主要品种。防治地下害虫的主要品种。在紫外光下,易分解,但在土壤中持效期长。对十字花科蔬菜有药害。二、有机磷杀虫剂n6、毒死蜱(乐斯本)是世界上用量最大的有机磷品种。高效中毒,广谱杀虫、杀螨剂;具有胃毒、触杀作用和强渗透作用;在土壤中持效期长,对地下害虫、白蚁防治效果好。是柑桔害虫综合防治的优选品种。可在水稻、蔬菜、果树等上使用,防治多种害虫。二、有机磷杀虫剂n 毒死蜱是美国广泛使用的一种家用农药,总产量的50%用于农业,24%用于杀白蚁,但由于其能蓄积于神经系统
7、后导致恶心、头晕,甚至神智不清,高浓度暴露可能造成呼吸麻痹和死亡。n 2000年6月8日,美国EPA宣布了对毒死蜱的新决定2004年底,停止在住宅和建筑物中作杀白蚁用。二、有机磷杀虫剂7、其他品种 马拉硫磷、水胺硫磷 扑杀磷(速扑杀)三唑磷 丙溴磷 二溴磷三、氨基甲酸酯类杀虫剂三、氨基甲酸酯类杀虫剂n氨基甲酸酯是在甲酸酯化合物中,连接在碳原子上的氢被氨基取代的化合物。ORCONRRORCOH甲酸酯氨基甲酸酯三、氨基甲酸酯类杀虫剂三、氨基甲酸酯类杀虫剂n 特点1、杀虫范围不如有机磷杀虫剂那样广,一般不能用以防治螨类和介壳虫类,但能有效地防治叶蝉、飞虱、蓟马、蚜虫等。2、作用靶标是乙酰胆碱酯酶3、
8、大多数品种作用迅速,持效期短,选择性强。一般对天敌比较安全;4、大多数品种对高等动物毒性低,但少数品种为剧毒;5、不同类型的品种,生物活性、防治对象和毒性差异很大;6、能抑制多功能氧化酶的增效剂,对其都有显著的增效作用。7、解毒药剂为阿托品三、氨基甲酸酯类杀虫剂三、氨基甲酸酯类杀虫剂 主要类型及品种主要类型及品种(一)N,N-二甲基氨基甲酸酯类 该类化合物都是杂环或碳环的二甲氨基甲酸衍生物,氮原子上的两个氢均被甲基所取代。这一类型的品种很少,优秀的品种如抗蚜威。ORCONCH3CH3三、氨基甲酸酯类杀虫剂三、氨基甲酸酯类杀虫剂(二)N-甲基氨基甲酸酯类 氮原子上一个氢被甲基取代。这一类型的品种
9、最多,包括R为取代苯基的品种,也包括R为杂环和萘环的品种。ORCONHCH3氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂nR为取代苯基的品种,如异丙威、仲丁威、速灭威等R为杂环和萘环的品种,如克百威、丁硫克百威等。OCOHNCH3RNHCH3COO氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂OCOHNCH3CHCH3CH3OCOHNCH3CH3异丙威(叶蝉散)速灭威氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂OCOCH3NHOCH3CH3OCO CH3NOCH3CH3SNC4H9C4H9克百威(呋喃丹)丁硫克百威(好年冬)三、氨基甲酸酯类杀虫剂三、氨基甲酸酯类杀虫剂(三)N-氨基甲酸肟基酯类 引入肟基而使大多数化合物
10、变得高效、高毒。OCOH NC H3NCR R 氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂OCOHNCH3NCHCSCH3CH3CH3OCOHNCH3NCCH3SCH3涕灭威灭多威(万灵)四、拟除虫菊酯类杀虫剂四、拟除虫菊酯类杀虫剂n 发展历史发展历史 菊花中含有约1%的除虫菊素,除虫菊素对很多种害虫具有高效,但由于天然的除虫菊素光不稳定,不能用于大田防治。人们对天然的除虫菊素进行结构分析,发现它的主要结构为菊酸和醇结合的酯类,然后根据这一结构进行仿生合成,并解决了天然除虫菊素光不稳定的问题,保留了其高效、低毒、低残留的特点,使拟除虫菊酯类杀虫剂成为杀虫剂的主要支柱之一。研发进程研发进程n 天然除虫
11、菊n50年代第一代拟除虫菊酯,光不稳定,作为卫生害虫防治剂,如胺菊酯、丙烯菊酯等n70年代第二代,光稳定拟除虫菊酯,以溴氰菊酯为代表n异构体的拆分。高效异构体拟除虫菊酯n结构改造,引入氟原子,提高了活性,杀螨;引入肟醚(RC-NOR),对鱼低毒。目前,拟除虫菊酯类杀虫剂是朝着杀虫杀螨、高效异构体、对鱼、蜜蜂低毒的方向发展。特点 1、广谱。但大多数品种对植食性螨类以及介壳虫类防效较差;2、高效、速效;3、对高等动物毒性低,但大多数品种对蜜蜂、鱼类及天敌昆虫毒性高;4、具有强大的触杀作用,无内吸作用;5、易引起害虫的再猖獗发生;6、易引起害虫产生抗药性。(3年,抗性发展快,水平高,品种间抗性差异小
12、)抗药性问题已严重威胁拟除虫菊酯的使用寿命。n我国至今没有允许拟除虫菊酯类杀虫剂在水稻上登记使用的原因:1)对水生生物毒性高;2)对水稻害虫的主要天敌杀伤力强,易引起稻飞虱等害虫的再猖獗发生。拟除虫菊酯类杀虫剂拟除虫菊酯类杀虫剂n 除虫菊素的化学结构n主要杀虫成分为除虫菊素,它是酯类化合物,由酸和醇两部分组成CCHR1CH3CHCHCH3CH3COOOCH3R2除虫菊素的结构特征 C CHR1CH3CH CH COOHCH3CH3菊酸除虫菊素的结构特征HOOCH3R2环状酮醇除虫菊素的结构特征n菊酸存在三元环结构,有顺反两种异构体。菊酸中有2个手性碳(C1和C3)。手性碳化合物有R、S两种空间
13、结构,因此菊酸有4种异构体。(+)1R,3R反式菊酸 (-)1S,3S反式菊酸 (+)1R,3S顺式菊酸 (-)1S,3R顺式菊酸 在醇部分,C4也是手性碳,也有RS构型,它们与菊酸的4个异构体结合,可形成除虫菊素的8个异构体。不同异构体的杀虫活性不一样。拟除虫菊酯异构体的特性拟除虫菊酯异构体的特性1、一般含有8个异构体,不同异构体的生物活性不同,顺式活性高于反式;2、不同异构体之间有增效作用 氯氰菊酯(8个异构体)顺式氯氰菊酯(4个顺式异构体)高效氯氰菊酯(顺式:反式为4:6)主要品种主要品种n溴氰菊酯(敌杀死)n氯氰菊酯(安氯宝)、顺式氯氰菊酯(奋斗呐)、高效氯氰菊酯n氯氟氰菊酯(功夫)n
14、甲氰菊酯(灭扫利)n联苯菊酯(天王星)n醚菊酯n七氟菊酯沙蚕毒素类杀虫剂沙蚕毒素类杀虫剂 这是一类以动物源产物为模型开发成功的合成杀虫剂。但由于其先导化合物结构的局限性,目前开发的品种很少(生产应用的仅5-6种)。这类杀虫剂的先导化合物是沙蚕毒素(nereistoxin),是从生活在海滩上的沙蚕体内分离出的一种杀虫活性物质。NCHCH3CH3CH2CH2SS沙蚕毒素五、沙蚕毒素类杀虫剂五、沙蚕毒素类杀虫剂 特点特点1、具有与有机磷、氨基甲酸酯类杀虫剂不同的作用机制;2、对高等动物、水生动物毒性低,但对蜜蜂、家蚕毒性大;易降解;3、具有强内吸性,是鳞翅目害虫、特别是螟虫的特效药4、对某些作物易造
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