酚的结构与性质课件.ppt

1、1 1组成结构组成结构羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。(1)(1)“酚酚”是是一种烃的含氧衍生物，其根本特征是一种烃的含氧衍生物，其根本特征是羟基与羟基与苯环直接相连。苯环直接相连。(2)(2)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如如 也属于酚。也属于酚。(3)(3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物(如如 )。酚的结构与性质酚的结构与性质2 2物理性质物理性质(以苯酚为例以苯酚为例)粉红粉红酒精酒精3 3化学性质化学性质由于苯环对羟基的影响，酚

2、羟基比醇羟基由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基 ；由于羟基；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 。弱酸性弱酸性电离方程式为电离方程式为C C6 6H H5 5OH COH C6 6H H5 5O OH H ，俗称俗称石炭酸石炭酸，但，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。酸性很弱，不能使石蕊试液变红。a a苯酚与钠的反应：苯酚与钠的反应：2C2C6 6H H5 5OHOH2Na2C2Na2C6 6H H5 5ONaONaH H2 2活泼活泼活泼活泼b b苯酚与苯酚与NaOHNaOH反应的化学方程式：反应的化学方程式：再通入再通入COCO2 2气

3、体反应的化学方程式：气体反应的化学方程式：苯环上氢原子的取代反应苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为此反应常用于苯酚的此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定定性检验和定量测定,绝对不能用于除杂绝对不能用于除杂苯酚酸性很弱苯酚酸性很弱,不能使指示剂变色。根据强酸制弱酸的不能使指示剂变色。根据强酸制弱酸的原理原理,可设计下图实验比较三者的酸性强弱顺序可设计下图实验比较三者的酸性强弱顺序:显色反应显色反应苯酚跟苯酚跟FeClFeCl3 3溶液作用显溶液作用显 色，利用这一反应可检色，利用这一反应可检验苯酚的存在。验苯酚的存在。紫

4、紫氧化反应氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，容易燃烧。高锰酸钾溶液氧化，容易燃烧。缩聚反应：制备酚醛树脂缩聚反应：制备酚醛树脂1 1现有以下物质：现有以下物质：(1)(1)其中属于脂肪醇的有其中属于脂肪醇的有_，属于芳香醇的有，属于芳香醇的有_，属，属于酚类的有于酚类的有_。(2)(2)其中物质的水溶液显酸性的有其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)(3)其中互为同分异构体的有其中互为同分异构体的有_。(4)(4)列举出列举出所能发生反应的类型所能发生反应的类型_。取代反应，氧化反应，消去反应，加成反应，显色反应取代

5、反应，氧化反应，消去反应，加成反应，显色反应(1)(1)鉴别苯、苯酚、四氯化碳、碘化钠溶液、硫化钠溶液和亚硫鉴别苯、苯酚、四氯化碳、碘化钠溶液、硫化钠溶液和亚硫酸溶液，应选择的一种试剂为酸溶液，应选择的一种试剂为_。思考思考六种物质与六种物质与溴水溴水反应的不同现象列表如下：反应的不同现象列表如下：物质物质现象现象苯苯液体分层，上层呈橙红色液体分层，上层呈橙红色苯酚苯酚有白色沉淀产生有白色沉淀产生四氯化碳四氯化碳液体分层，下层呈橙红色液体分层，下层呈橙红色碘化钠碘化钠溶液呈褐色溶液呈褐色硫化钠硫化钠有浅黄色沉淀产生有浅黄色沉淀产生亚硫酸钠亚硫酸钠不分层，溶液为无色不分层，溶液为无色分离苯酚的具

6、体流程如下：(2)(2)要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，合理的操作组合是要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，合理的操作组合是_蒸馏蒸馏过滤过滤静止分液静止分液加足量钠加足量钠通入过量通入过量COCO2 2加入足量加入足量NaOHNaOH溶液溶液加入乙酸与浓硫酸混合液后加热加入乙酸与浓硫酸混合液后加热加入浓溴水加入浓溴水含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体体,但不属于同类物质。分子式为但不属于同类物质。分子式为C C7 7H H8 8O O的芳香类有的芳香类有机物存在哪些同分异构体？机物存在哪些同分异构体？练习：白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、

7、花生、练习：白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol1mol该化合物起反应的该化合物起反应的BrBr2 2或或H H2 2的最大用量分别是的最大用量分别是A A1mol 1mol 1mol 1mol B B3.5mol 7mol 3.5mol 7mol C C3.5mol 6mol3.5mol 6mol D D6mol 7mol6mol 7molA A步骤（步骤（1 1）产物中残留的苯酚可用）产物中残留的苯酚可用FeClFeCl3 3溶液检验溶液检验B B苯酚和菠萝酯均可与酸性苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO

8、KMnO4 4溶液发生反应溶液发生反应C C苯氧乙酸和菠萝酯均可与苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOHNaOH溶液发生反应溶液发生反应D D步骤（步骤（2 2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验2.2.食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如图所示，食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如图所示，4.4.中药狼把草的成分之一中药狼把草的成分之一MM具有消炎杀菌作用具有消炎杀菌作用,M,M的结的结构如图所示构如图所示:下列叙述正确的是下列叙述正确的是 A.A.MM的相对分子量是的相对分子量是178178 B.1 mol MB.1 mol M最多能与最多能与2mol 2m

9、ol BrBr2 2发生反应发生反应C.MC.M与足量的与足量的NaOHNaOH溶液发生反应时，所得有机产物的溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为化学式为C C9 9H H4 4O O5 5NaNa4 4D.1mol MD.1mol M与足量反应能生成与足量反应能生成2 mol 2 mol COCO2 2OHOHOO4.4.天然维生素天然维生素P P存在于槐树花蕾中，它是一种营养增存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素补剂，关于维生素P P的叙述中错误的是（的叙述中错误的是（）A A、可与溴水反应，且、可与溴水反应，且1mol1mol物质与足量溴水反应消物质与足量溴水反应消耗耗6mol Br6mol Br2 2B B、可与、可与NaOHNaOH溶液反应，不能与溶液反应，不能与 Na NaH HC CO O3 3反应反应C C、一定条件下、一定条件下1mol1mol该物质可与该物质可与H H2 2加成，耗加成，耗H H2 2最大最大量为量为7mol7molD D、维生素、维生素P P遇遇FeCIFeCI3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应