重要杂环农药合成噻嗪酮溴虫腈蚊蝇醚茚虫威课件.ppt

1、剂虫杀环杂要重蚊蝇醚蚊蝇醚1342溴虫腈溴虫腈噻嗪酮噻嗪酮茚虫威茚虫威杂环类杀虫剂杂环类杀虫剂发展简况发展简况 2020世纪世纪7070年代，壳牌公司发现了硝基亚甲基杂环化合物年代，壳牌公司发现了硝基亚甲基杂环化合物开端。开端。19911991年，拜耳公司吗将硝基亚胺衍生物咪蚜胺商品化，对有机磷、氨基甲酸年，拜耳公司吗将硝基亚胺衍生物咪蚜胺商品化，对有机磷、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯农药抗性品系的害虫具有良好的活性。酯、拟除虫菊酯农药抗性品系的害虫具有良好的活性。杂环类杀虫剂主要包括吡啶、哌嗪、咪唑、二嗪、三嗪类、吩噻嗪、咔唑类、杂环类杀虫剂主要包括吡啶、哌嗪、咪唑、二嗪、三嗪类、吩噻嗪、咔唑类、

2、噻嗪酮等噻嗪酮等 近年来，人们对机构新颖的杂环类农药研究非常活跃，使一批优秀杀虫剂相继近年来，人们对机构新颖的杂环类农药研究非常活跃，使一批优秀杀虫剂相继问世：茚虫威、溴虫腈问世：茚虫威、溴虫腈讲解：王岁迪讲解：王岁迪噻嗪酮（噻嗪酮（buprofezin）噻嗪酮（噻嗪酮（buprofezinbuprofezin）简介简介 化学结构式：化学结构式：商品名：扑虱灵商品名：扑虱灵 化学名：化学名：2-叔丁基亚氨基叔丁基亚氨基-3-异丙基异丙基-5-苯基苯基-1,3,5-噻二嗪噻二嗪-4-酮酮 2-叔丁亚氨基叔丁亚氨基-3-异异丙基丙基-5-苯基苯基-3,4,5,6-四氢四氢-2H-1,3,5-噻二嗪

3、噻二嗪-4-酮酮噻嗪酮（噻嗪酮（buprofezinbuprofezin）理化性质理化性质 白色晶体白色晶体(工业品为白色至浅黄色晶状粉末工业品为白色至浅黄色晶状粉末)熔点：熔点：104.5-105.5 溶解性（溶解性（25，g/L）：水）：水0.0009，氯仿，氯仿520，苯中，苯中370g/L，苯，苯327，丙酮丙酮240，乙醇，乙醇80，己烷，己烷20 稳定性：对酸和碱稳定，对光和热稳定稳定性：对酸和碱稳定，对光和热稳定 原药急性原药急性LD50(mg/kg):大鼠经口大鼠经口2198（雄）（雄）、2355（雌），小鼠经口（雌），小鼠经口10000，大鼠，大鼠经皮经皮5000。对兔眼睛和

4、皮肤。对兔眼睛和皮肤有极轻微有极轻微刺激性刺激性。以。以0.91.12mg/（kgd）剂量饲喂大鼠两年，未发现异常现象，）剂量饲喂大鼠两年，未发现异常现象，对动对动物无致畸、致突变、致癌作用。物无致畸、致突变、致癌作用。噻嗪酮（噻嗪酮（buprofezinbuprofezin）用途及特点用途及特点 2019年，日本农药公司发现的一种昆虫生长调节剂，具有高效、高活性、高选年，日本农药公司发现的一种昆虫生长调节剂，具有高效、高活性、高选择性、持效期长、安全的特点。择性、持效期长、安全的特点。是昆虫蜕皮抑制剂，通过抑制几丁质合成和干扰新陈代谢而发挥作用。是昆虫蜕皮抑制剂，通过抑制几丁质合成和干扰新陈

5、代谢而发挥作用。作用缓慢，施药后作用缓慢，施药后37d才能控制，且不能直接杀死成虫，但能减少成虫产卵及才能控制，且不能直接杀死成虫，但能减少成虫产卵及抑制卵的孵化、致使后代锐减。抑制卵的孵化、致使后代锐减。持效期长达持效期长达3540d，与常规化学农药没有交互抗性。，与常规化学农药没有交互抗性。对飞虱、叶蝉、粉虱有特效，对矢尖蚧、长白蚧等一些介壳虫也有较好效果，对飞虱、叶蝉、粉虱有特效，对矢尖蚧、长白蚧等一些介壳虫也有较好效果，主要用于防治水稻叶蝉和飞虱，马铃薯叶蝉，柑橘、棉花和蔬菜粉虱，柑橘盾主要用于防治水稻叶蝉和飞虱，马铃薯叶蝉，柑橘、棉花和蔬菜粉虱，柑橘盾蚧和粉蚧等。蚧和粉蚧等。噻嗪酮（

6、噻嗪酮（buprofezinbuprofezin）合成合成(1)叔丁基异丙基硫脲的合成叔丁基异丙基硫脲的合成 以叔丁基为起始原料，与硫氰酸铵反应生成硫氰酸叔丁酯，硫氰酸叔丁酯转位生成异硫氰酸叔丁酯后与异丙胺反应生成硫脲OHNH4SCH-HClSCNNCSH2NHNCHN噻嗪酮（噻嗪酮（buprofezinbuprofezin）合成合成(2)N-氯甲基氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯制备苯基氨基甲酰氯制备HNCH3NCH3COClNCH3CHONCH2ClCOClCOCl2HCOOHCl2,Cl2噻嗪酮（噻嗪酮（buprofezinbuprofezin）合成合成(3)噻嗪酮的合成噻嗪酮的合成 在缚酸剂

7、碱存在下HNCHNNCH2ClCOClNSNON+HCl噻嗪酮（噻嗪酮（buprofezinbuprofezin）合成合成 装有搅拌器、温度计的四口烧瓶装有搅拌器、温度计的四口烧瓶 甲苯，甲苯，95%碳酸氢铵，碳酸氢铵，85.5%N-叔丁基叔丁基-N-异丙基硫脲，异丙基硫脲，30 恒压漏斗，恒压漏斗，78.4%N-氯甲基氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯，苯基氨基甲酰氯，3035，1.5h 加水，保温，侧含量，分水称重，加水，保温，侧含量，分水称重，28.8%、34.3g噻嗪酮甲苯溶液，缩合一步反噻嗪酮甲苯溶液，缩合一步反应收率为应收率为95.4%，脱脂，结晶甩干，脱脂，结晶甩干讲解：仲讲解：仲 超超

8、溴虫腈（溴虫腈（Chlorfenapyr）溴虫腈（溴虫腈（ChlorfenapyrChlorfenapyr）简介简介 化学结构式：化学结构式：商品名商品名：除尽：除尽 中文通用名中文通用名：虫螨腈虫螨腈 化学名：化学名：4-溴溴-2-(4-氯苯基氯苯基)-1-乙氧乙氧 甲基甲基-5-三氟甲吡咯三氟甲吡咯-3-腈腈 芳基吡咯类化合物芳基吡咯类化合物ClNNCCH2OC2H5BrCF3溴虫腈（溴虫腈（ChlorfenapyrChlorfenapyr）理化性质理化性质 白色固体白色固体 熔点：熔点：100-101 溶解性（溶解性（20）：丙酮、乙醚、二甲亚枫，乙腈，四氢呋喃，醇类）：丙酮、乙醚、二甲

9、亚枫，乙腈，四氢呋喃，醇类等有机溶剂，不溶于水。等有机溶剂，不溶于水。常用剂型：常用剂型：10%悬浮剂悬浮剂 原药急性原药急性LD50(mg/kg):大鼠经口大鼠经口441（雄）、（雄）、223（雌），大鼠经皮（雌），大鼠经皮2000。对兔眼睛和皮肤有极轻微刺激性。对动物无致畸、致突变、。对兔眼睛和皮肤有极轻微刺激性。对动物无致畸、致突变、致癌作用。致癌作用。溴虫腈（溴虫腈（ChlorfenapyrChlorfenapyr）用途及特点用途及特点 美国氰胺（现巴斯夫）公司开发的一种高效、广谱、具有胃毒和触杀作用内吸美国氰胺（现巴斯夫）公司开发的一种高效、广谱、具有胃毒和触杀作用内吸活性新型吡咯类

10、杀虫、杀螨剂。活性新型吡咯类杀虫、杀螨剂。1994年进入国际市场，已在美国、澳大利亚、巴西、埃及、日本等年进入国际市场，已在美国、澳大利亚、巴西、埃及、日本等30多个国家多个国家登记应用，对登记应用，对35种害虫害螨的防治达到满意水平。种害虫害螨的防治达到满意水平。随着国家高毒农药替代政策的出台和人们环保意识的提高，作为的无公害农产随着国家高毒农药替代政策的出台和人们环保意识的提高，作为的无公害农产品病虫防治推荐农药品种的代表，低毒高效的溴虫腈的应用越来越广泛。品病虫防治推荐农药品种的代表，低毒高效的溴虫腈的应用越来越广泛。对鱼和蜜蜂毒性较高，使用时应注意防护。对鱼和蜜蜂毒性较高，使用时应注意

11、防护。使用剂量：使用剂量：40100g（a.i.)/hm2溴虫腈（溴虫腈（ChlorfenapyrChlorfenapyr）用途及特点用途及特点 适用于水稻、棉花、蔬菜、大豆、油菜、烟草、马铃薯、果树等防治鳞翅目、适用于水稻、棉花、蔬菜、大豆、油菜、烟草、马铃薯、果树等防治鳞翅目、半翅目、双翅目、鞘翅目等害虫和螨类以及菊酯类、氨基甲酸脂类杀虫剂已经半翅目、双翅目、鞘翅目等害虫和螨类以及菊酯类、氨基甲酸脂类杀虫剂已经产生抗性的害虫，如螟虫、飞虱、棉铃虫、粘虫、小菜蛾、菜青虫、夜蛾类产生抗性的害虫，如螟虫、飞虱、棉铃虫、粘虫、小菜蛾、菜青虫、夜蛾类 是一种杀虫剂前体，其本身对昆虫无毒杀作用。昆虫取

12、食或接触溴虫腈后在昆是一种杀虫剂前体，其本身对昆虫无毒杀作用。昆虫取食或接触溴虫腈后在昆虫体内，溴虫腈在多功能氧化酶的作用下转变为具体杀虫活性化合物，其靶标虫体内，溴虫腈在多功能氧化酶的作用下转变为具体杀虫活性化合物，其靶标是昆虫体细胞中的线粒体。使细胞合成因缺少能量而停止生命功能，打药后害是昆虫体细胞中的线粒体。使细胞合成因缺少能量而停止生命功能，打药后害虫活动变弱，出现斑点，颜色发生变化，活动停止，昏迷，瘫软，最终导致死虫活动变弱，出现斑点，颜色发生变化，活动停止，昏迷，瘫软，最终导致死亡。亡。使用剂量：使用剂量：40100g（a.i.)/hm2溴虫腈（溴虫腈（ChlorfenapyrCh

13、lorfenapyr）合成合成 至目前，溴虫腈合成方法有至目前，溴虫腈合成方法有16多种，其中较实用的合成路线是：多种，其中较实用的合成路线是：ClCO2HNH2ClNOCF3OClNHNCCF3ClNNCCF3BrCH2OC2H5ClNHNCCF3Br(CH3CH2O)2CH3ClCNCF3CO2HBr2溴虫腈（溴虫腈（ChlorfenapyrChlorfenapyr）合成合成 实例 将4-溴-2-（对氯苯基）-5-三氟甲基-1H-吡咯-3-腈（92%）42.0g、二乙氧基甲烷25.0g、甲苯120mL和DMF12mL先后加入500mL三口烧瓶中，机械搅拌使固体全溶。剧烈搅拌下，缓慢滴加PO

14、Cl322.5g，30min滴完。滴加过程中放热，保持内温3545，滴完后升温至内温50，保持30min，冷却至30以下。剧烈搅拌下，缓慢滴加NEt315g，4060min滴完。滴加过程中剧烈放热，并有大量白烟产生，内温保持3040。滴加过程中体系颜色逐渐变深，最后呈棕色。保温401h。反应混合物加入200mL水，减压共沸蒸馏，浴温约70，内温5060，约2h蒸去苯及剩余的原料二乙氧基甲烷，蒸完后反应容器中剩余约150mL水，补加50mL水，黄色粉末分散在水中。抽滤，225mL水洗涤。70下烘干。的黄色粉末4849g，即为除尽的粗品。纯度90%93%，收率99%。溴虫腈（溴虫腈（Chlorfe

15、napyrChlorfenapyr）合成合成 其他合成路线设计简介。其他合成路线设计简介。路线之一路线之一 该路线中关键的甲基溴代收率一般只有该路线中关键的甲基溴代收率一般只有35%左右，因此左右，因此比较不宜于工业生产。比较不宜于工业生产。ClNNCCF3BrCH2OC2H5ClNNCCF3(CH3CH2O)2CH3CH3Br2溴虫腈（溴虫腈（ChlorfenapyrChlorfenapyr）合成合成 路线之二路线之二 该路线的两种方法收率和纯度都很高，只是用到氢化钠时该路线的两种方法收率和纯度都很高，只是用到氢化钠时对条件要求比较高，而氯甲基乙基醚为强致癌物质。对条件要求比较高，而氯甲基乙

16、基醚为强致癌物质。ClNHNCCF3BrClNHNCCF3Br2ClNNCCF3BrCH2OC2H5NaH/BrCH2ClClOOK溴虫腈（溴虫腈（ChlorfenapyrChlorfenapyr）合成合成 路线之三路线之三 该路线在成本方面相对较低，因为丙烯腈价格相对于该路线在成本方面相对较低，因为丙烯腈价格相对于2-氯氯丙烯腈低得多。丙烯腈低得多。ClCO2HNH2ClNOCF3OClNHNCCF3ClNNCCF3BrCH2OC2H5ClNHNCCF3Br(CH3CH2O)2CH3CNCF3CO2HBr2讲解：陈妤佳讲解：陈妤佳蚊蝇醚（蚊蝇醚（pyriproxyfen）蚊蝇醚（蚊蝇醚（py

17、riproxyfenpyriproxyfen）简介简介 化学结构式：化学结构式：化学名：化学名：4-苯氧基苯基苯氧基苯基-(RS)-2-(2-吡啶基氧吡啶基氧)丙基醚丙基醚 中文通用名称：吡丙醚中文通用名称：吡丙醚 其他名称：灭幼宝其他名称：灭幼宝NOOO蚊蝇醚（蚊蝇醚（pyriproxyfenpyriproxyfen）理化性质理化性质 白色结晶白色结晶 熔点：熔点：4547C 溶解性（溶解性（20C）：二甲苯）：二甲苯50%，己烷，己烷40%，甲醇，甲醇20%。储存条件储存条件:0-6C 制剂：制剂：0.5%灭幼宝颗粒剂、灭幼宝颗粒剂、0.5%灭幼宝颗粒剂灭幼宝颗粒剂、10%可汗乳油可汗乳油

18、 原药急性原药急性LD50(mg/kg):大鼠经口大鼠经口5000、经皮、经皮2000。对眼有轻微刺激作用，。对眼有轻微刺激作用，无致敏作用。在试验剂量下未见致突变、致畸反应。无致敏作用。在试验剂量下未见致突变、致畸反应。蚊蝇醚（蚊蝇醚（pyriproxyfenpyriproxyfen）用途及特点用途及特点 最早在最早在1989年由日本年由日本Sumitomo Chemical Co.,Ltd.在公共卫生事业上登记使用，在公共卫生事业上登记使用，2019年开始在日本登记在农业上使用。年开始在日本登记在农业上使用。在国外的应用非常普遍，在中国，南通功成精细化工有限公司登记了该药的原在国外的应用非

19、常普遍，在中国，南通功成精细化工有限公司登记了该药的原药及制剂产品。药及制剂产品。吡丙醚作为卫生杀虫剂的有效成分登记，主要用于防治卫生害虫吡丙醚作为卫生杀虫剂的有效成分登记，主要用于防治卫生害虫蚊、蝇的幼蚊、蝇的幼虫孑孓和蛆虫孑孓和蛆。属于苯醚类昆虫生长调节剂，是保幼激素类型的壳多糖合成抑制剂。属于苯醚类昆虫生长调节剂，是保幼激素类型的壳多糖合成抑制剂。具有高效、持效期长、对作物安全、对鱼类低毒、对生态环境影响小的特点，具有高效、持效期长、对作物安全、对鱼类低毒、对生态环境影响小的特点，可用于防治同翅目、缨翅目、双翅目、鳞翅目害虫。对蚊蝇类的害虫，可用于防治同翅目、缨翅目、双翅目、鳞翅目害虫。

20、对蚊蝇类的害虫，4龄幼虫龄幼虫低剂量即可导致化蛹阶段死亡，抑制成虫生成。低剂量即可导致化蛹阶段死亡，抑制成虫生成。蚊蝇醚（蚊蝇醚（pyriproxyfenpyriproxyfen）合成合成 合成路线合成路线 蚊蝇醚的合成如下所示，共蚊蝇醚的合成如下所示，共3步，其中间体对苯氧基苯酚步，其中间体对苯氧基苯酚有多种合成路线。有多种合成路线。（1）对羟基二苯醚的制备）对羟基二苯醚的制备 4-秀二苯醚、氢氧化钾、铜粉和水于秀二苯醚、氢氧化钾、铜粉和水于245250C加压反应加压反应16h，再经酸化等过程即可制得目标物，收率，再经酸化等过程即可制得目标物，收率81%。OBrOOH+H2O245250C,

21、16hKOH-CuH+HBr蚊蝇醚（蚊蝇醚（pyriproxyfenpyriproxyfen）合成合成 其他方法其他方法OOHHOBrHOONH2HOOHBr+KOH145CKOH,Cu130C蚊蝇醚（蚊蝇醚（pyriproxyfenpyriproxyfen）合成合成（2）1-甲基甲基-2-（4-苯氧基苯氧基）乙醇的制备苯氧基苯氧基）乙醇的制备 对羟基二苯醚在对羟基二苯醚在DMF中于中于75C、在相转移催化剂和无水碳酸钾存在下与、在相转移催化剂和无水碳酸钾存在下与1-氯丙基氯丙基-2-醇反应。醇反应。（3）蚊蝇醚的合成）蚊蝇醚的合成 在在DMF中，氢氧化钠存在下，中，氢氧化钠存在下，1-甲基甲

22、基-2-（4-苯氧基苯氧基苯氧基苯氧基）乙醇与）乙醇与2-氯吡啶反应氯吡啶反应OOHOOOHClOHNOOOHClNOOO蚊蝇醚（蚊蝇醚（pyriproxyfenpyriproxyfen）合成合成 实例实例 将一定量将一定量1-1-甲基甲基-2-2-（4-4-苯氧基苯氧基）乙醇投入苯氧基苯氧基）乙醇投入250ml250ml四口烧瓶中，加四口烧瓶中，加氢氧化钾和溶剂，搅拌，加热到一定温度滴加氢氧化钾和溶剂，搅拌，加热到一定温度滴加2-2-氯吡啶，继续保温反应一定时氯吡啶，继续保温反应一定时间，反应完成后倒入冰水中，分出油层，水层用乙酸乙酯萃取间，反应完成后倒入冰水中，分出油层，水层用乙酸乙酯萃取

23、2 2次，与油层合并，次，与油层合并，油层水洗至中性，脱溶，残渣用无水甲醇重结晶得白色晶体，油层水洗至中性，脱溶，残渣用无水甲醇重结晶得白色晶体，m.p.48.049.0m.p.48.049.0C C。收率。收率86.4%88.4%86.4%88.4%。最佳反应条件：最佳反应条件：1-1-甲基甲基2-4-2-4-（4-4-苯甲基苯甲基）乙醇、氢氧化钾、苯甲基苯甲基）乙醇、氢氧化钾、2-2-氯吡啶氯吡啶三者物质的量之比为三者物质的量之比为1:3.5:1.41:3.5:1.4，反应温度为，反应温度为120120C C，反应时间为，反应时间为3h3h。讲解：王双双讲解：王双双茚虫威（茚虫威（indo

24、xacarb）茚虫威（茚虫威（indoxacarbindoxacarb）简介简介 化学结构式：化学结构式：商品名商品名：Ammate（全垒打），（全垒打），Avatar（安打）（安打）化学名：化学名：7-氯氯-2,3,4a,5-四氢四氢-2-甲氧基羰基（甲氧基羰基（4-三氟甲氧基苯基）氨基甲酰基三氟甲氧基苯基）氨基甲酰基茚茚并并 1,2-e1,3,4-恶二嗪恶二嗪-4a-羧酸甲酯羧酸甲酯CO2CH3ONNONCO2CH3ClOCF3茚虫威（茚虫威（indoxacarbindoxacarb）理化性质理化性质 白色结晶白色结晶 熔点：熔点：140-141 溶解性（溶解性（20，g/L）：甲醇）：甲

25、醇0.39、乙腈、乙腈76、丙酮、丙酮140，在碱性介质，在碱性介质中分解速度加快。中分解速度加快。密度：密度：1.03（20）常用剂型：常用剂型：15%悬浮剂悬浮剂 原药急性原药急性LD50(mg/kg):大鼠经口大鼠经口5000、经皮、经皮2000。对兔眼睛和皮肤。对兔眼睛和皮肤无刺激性；对动物无致畸、致突变、致癌作用。无刺激性；对动物无致畸、致突变、致癌作用。茚虫威（茚虫威（indoxacarbindoxacarb）用途及特点用途及特点 美国杜邦公司美国杜邦公司1991年申请专利年申请专利，于于1992年开发，并于年开发，并于2019 年登记上市的氨基甲年登记上市的氨基甲酸酯类杀虫剂。酸

26、酯类杀虫剂。安打具有触杀和胃毒作用，安打具有触杀和胃毒作用，对各龄期幼虫都有效。对各龄期幼虫都有效。可有效防治粮、棉、果、蔬可有效防治粮、棉、果、蔬等作物上的等作物上的甜菜夜蛾、小菜蛾、菜青虫、斜纹夜蛾、棉铃虫等甜菜夜蛾、小菜蛾、菜青虫、斜纹夜蛾、棉铃虫等多种害虫多种害虫。是钠通道抑制剂，通过阻断害虫神经细胞中的钠通道，导致靶标害虫协调性差是钠通道抑制剂，通过阻断害虫神经细胞中的钠通道，导致靶标害虫协调性差、麻痹、死亡；、麻痹、死亡；其杀虫机理独特，其杀虫机理独特，并非胆碱酯酶抑制剂并非胆碱酯酶抑制剂，与其他杀虫剂不存在交互抗性。与其他杀虫剂不存在交互抗性。对哺乳动物、家畜低毒，同时对环境中的

27、非靶生物等有益昆虫非常安全。对哺乳动物、家畜低毒，同时对环境中的非靶生物等有益昆虫非常安全。结构中进结构中进S异构体有活性。异构体有活性。DPX-JW062：S异构体和异构体和R异构体的比例为异构体的比例为1：1，使用，使用剂量剂量12.570g（a.i.）/hm2茚虫威（茚虫威（indoxacarbindoxacarb）合成合成 根据成环与取代反应进行的先后顺序，分为三条合成路线根据成环与取代反应进行的先后顺序，分为三条合成路线(1)先缩合再合环（目前常用）先缩合再合环（目前常用）(2)先成环再缩合先成环再缩合(3)先缩合成环再取代先缩合成环再取代茚虫威（茚虫威（indoxacarbindo

28、xacarb）合成合成(1)先缩合再合环（目前常用）先缩合再合环（目前常用）CO2CH3OHClOCO2CH3OHClNNH2F3CONCOClCO2CH3NH2NH2H2OCO2CH3OHNNHONCO2CH3ClOCF3ONNONCO2CH3ClOCF3CH2(OCH3)2P2O5茚虫威（茚虫威（indoxacarbindoxacarb）合成合成(2)先成环再缩合先成环再缩合CH2(OCH3)2P2O5CO2CH3OHClOClOCO2CH3NNOOClOHCO2CH3N NHOOClOCO2CH3NNHONHNH2OF3CONCOClCO2CH3ONNONCO2CH3ClOCF3茚虫威（

29、茚虫威（indoxacarbindoxacarb）合成合成(3)先缩合成环再取代先缩合成环再取代CO2CH3OHClOCO2CH3OHClNNH2F3COOCNNH2NH2H2OCH2(OCH3)2P2O5ClOHCO2CH3NNHNHOF3COClOCO2CH3NNNHOF3COClOCO2CH3NNNOF3COCO2CH3CH3COCl茚虫威（茚虫威（indoxacarbindoxacarb）合成合成 中间体中间体5-氯氯-2,3-二氢二氢-2-羟基羟基-1-氧氧-1H-茚茚-2-羧酸甲酯的合成有如下两羧酸甲酯的合成有如下两种方法：种方法：（1）3-氯丙酰氯法氯丙酰氯法ClClClOOOC

30、O2CH3OCO2CH3OHOH3COOCH3ClOClClClCl茚虫威（茚虫威（indoxacarbindoxacarb）合成合成（2）对氯苯乙酰氯法）对氯苯乙酰氯法OCO2CH3OHClClClClOClOCOOHCO2HClCO2CH3CO2CH3ClOCO2CH3C2H4AlCl3CH3CO3HNaOCH3茚虫威（茚虫威（indoxacarbindoxacarb）合成合成 中间体氯甲酰基（中间体氯甲酰基（4-三氟甲氧苯基）氨基甲酸甲酯合成：三氟甲氧苯基）氨基甲酸甲酯合成：F3CONHCO2CH3F3CONCOClCO2CH3F3CONH2OClOCH3茚虫威（茚虫威（indoxacarbindoxacarb）合成合成 茚虫威的手性合成：茚虫威的手性合成：ClOCO2CH3OCO2CH3OHClONHNH2OClOHCO2CH3NNHOOClOCO2CH3NNOOClOCO2CH3NNHClOCO2CH3NNNOF3COCO2CH3F3CONCOClCO2CH3CH2(OCH3)22谢xixi谢gun观shng赏