色素--细胞生物学在线课件.ppt

1、香肠的染色香肠的染色 饮料中的色彩饮料中的色彩五颜六色五颜六色的食品的食品 人肉眼观察到的颜色是由于人肉眼观察到的颜色是由于物质吸收了可见物质吸收了可见光区（光区（400800nm）的某些波长的光后，透过光所）的某些波长的光后，透过光所呈现出的颜色。呈现出的颜色。即人们看到的颜色是被吸收光的互即人们看到的颜色是被吸收光的互补色。补色。色素及着色剂发色机理色素及着色剂发色机理 不同波长光的颜色及其互补色不同波长光的颜色及其互补色 物质吸收的光物质吸收的光 透过光（互补色）透过光（互补色）波长（波长（nm）相应的颜色相应的颜色 400 紫紫 黄绿黄绿 425 蓝青蓝青 黄黄 450 青青 橙黄橙黄

2、 490 青绿青绿 红红 510 绿绿 紫紫 530 黄绿黄绿 紫紫 550 黄黄 蓝青蓝青 590 橙黄橙黄 青青 640 红红 青绿青绿 730 紫紫 绿绿颜色及其互补色颜色及其互补色电磁波谱分类电磁波谱分类可见光波长范围可见光波长范围发色团发色团(Chromophore)在紫外或可见光区在紫外或可见光区(200800nm）具有吸收峰的基团被称）具有吸收峰的基团被称为发色团，发色团均具有双键。为发色团，发色团均具有双键。如：如：-N=N-、-N=O、C=S、C=C、C=O 等等.助色团助色团(Auxochrome)有些基团的吸收波段在紫外区，不可能发色，但当它们有些基团的吸收波段在紫外区，

3、不可能发色，但当它们与发色团相连时，可使整个分子对光的吸收向长波方向移动，与发色团相连时，可使整个分子对光的吸收向长波方向移动，这类基团被称为助色团。这类基团被称为助色团。如：如：-OH、-OR、-NH2、-NHR、-NR2、-SR、Cl、-Br 等。等。色素及着色剂发色机理色素及着色剂发色机理助色团助色团 波长红移波长红移 (nm）-X(Cl,Br,I)230 -OR 1750 -SR 2385 -NR2 4095 l 食品中固有色素的分类：食品中固有色素的分类：食品色泽是决定食品品质和可接受性的重食品色泽是决定食品品质和可接受性的重要因素。要因素。天然色素天然色素四吡咯衍生物四吡咯衍生物异

4、戊二烯衍生物异戊二烯衍生物多酚类衍生物（苯并吡喃衍生物）多酚类衍生物（苯并吡喃衍生物）其它天然色素其它天然色素食品中固有的色素食品中固有的色素蔬菜中的主要天然色素物质特征蔬菜中的主要天然色素物质特征色素色素叶绿素叶绿素 胡萝卜胡萝卜素素花青苷花青苷 类黄酮类黄酮 甜菜红甜菜红大致数大致数量量506001503000100一般色一般色泽泽绿色、绿色、橄榄绿橄榄绿黄、橙、黄、橙、红红红、蓝红、蓝黄黄红、黄红、黄化学结化学结构特征构特征吡咯环吡咯环 异戊二异戊二烯烯多酚多酚多酚多酚氮杂环氮杂环l 四吡咯色素的共同特点：四吡咯色素的共同特点：在其基本化学单元中由在其基本化学单元中由四个吡咯构成的卟啉环

5、，四个吡咯构成的卟啉环，环上有不同的取代基。环上有不同的取代基。水溶性不好，易溶于有机水溶性不好，易溶于有机溶剂。溶剂。1 四吡咯衍生物（四吡咯衍生物（卟啉类色素卟啉类色素）1.1 血红素血红素 1.结构结构 血红素血红素是亚铁卟是亚铁卟 啉化合物啉化合物血红素基团的结构血红素基团的结构肌红蛋白结构简图肌红蛋白结构简图 血红蛋白和肌红蛋白血红蛋白和肌红蛋白是动物肌肉的主要色素蛋是动物肌肉的主要色素蛋白质。白质。血红蛋白和肌红蛋白血红蛋白和肌红蛋白是球蛋白，其结构为血红是球蛋白，其结构为血红素中的铁在卟啉环平面的素中的铁在卟啉环平面的上下方再与配位体进行配上下方再与配位体进行配位，达到配位数为六

6、的化位，达到配位数为六的化合物。合物。Figure 2:The pictureare the right is of the heme group in hemoglobin and shows the Fe(II)iron atom.Figure 1:The picture is the secondary structure of hemoglobin,with only the protein backbone and without the side chains2.性质性质（1）氧合作用）氧合作用：血红素中的亚铁与一分子氧以配位血红素中的亚铁与一分子氧以配位键结合，而亚铁原子不被氧化

7、，这种作用被称为氧键结合，而亚铁原子不被氧化，这种作用被称为氧合作用。合作用。（2）氧）氧化化作用作用：血红素中的亚铁与氧发生氧化还原血红素中的亚铁与氧发生氧化还原反应，生成高铁血红素的作用被称为氧化作用。反应，生成高铁血红素的作用被称为氧化作用。+FeFeFe+O2NNNNNNNNH2ONNNNOH 氧合肌红蛋白氧合肌红蛋白 （oxymyoglobin）鲜红色（鲜红色（MbO2）肌红蛋白肌红蛋白（myoglobin）紫红色（紫红色（Mb）高铁肌红蛋白高铁肌红蛋白（metmyoglobin）褐色（褐色（MetMb）球蛋白球蛋白 球蛋白球蛋白球蛋白球蛋白肉中血红素的三种状态肉中血红素的三种状态

8、氧分压对三种肌红蛋白的影响氧分压对三种肌红蛋白的影响 (引自引自W.H.Freeman,SanW.H.Freeman,San Francisco.)Francisco.)低氧压时低氧压时（120mm汞柱汞柱),主要为氧化作用；主要为氧化作用；高氧压时高氧压时主要为氧合作用。主要为氧合作用。NO3-细菌还原作用细菌还原作用 NO2-pH 5.46,H+2HNO2 肉内固有还原剂肉内固有还原剂 2NO+2H2O 或或 3HNO2 歧化歧化 HNO3+2NO+H2O3.腌肉色素腌肉色素 硝酸盐或亚硝酸盐发色原理如下：硝酸盐或亚硝酸盐发色原理如下：Mb NO NOMb（亚硝酰基肌红蛋白亚硝酰基肌红蛋白

9、）加热加热 亚硝基血色原亚硝基血色原(紫红色紫红色)(鲜桃红鲜桃红)(鲜桃红鲜桃红)还原剂还原剂 MMb NO NOMMb（亚硝酰基亚硝酰基高铁肌红蛋白高铁肌红蛋白）(褐色褐色)(深红深红)3.腌肉色素腌肉色素 NOMb、NOMMb、亚硝基血色原统称为腌肉、亚硝基血色原统称为腌肉色素；其颜色更加鲜艳，性质更加稳定（对热、氧色素；其颜色更加鲜艳，性质更加稳定（对热、氧)。1.2 叶绿素叶绿素 1 结构结构叶绿素叶绿素a、b 植醇（叶绿醇）植醇（叶绿醇）加工中，叶绿素变化后会产生几种重要的衍生物。加工中，叶绿素变化后会产生几种重要的衍生物。（绿色，水溶性）脱植叶绿素（绿色，水溶性）脱植叶绿素 -植

10、醇植醇 叶绿素（绿色，脂溶性）叶绿素（绿色，脂溶性）叶绿素酶叶绿素酶/碱碱 -Mg2+酸酸/热热 -Mg2+酸酸/热热 脱镁脱植叶绿素（橄榄绿，水溶性）脱镁脱植叶绿素（橄榄绿，水溶性）脱镁叶绿素（橄榄绿脱镁叶绿素（橄榄绿，脂溶性），脂溶性）-COOCH3 热热 -COOCH3 热热 焦脱镁脱植叶绿素（褐色，水溶性）焦脱镁脱植叶绿素（褐色，水溶性）焦脱镁叶绿素（褐色，脂溶性）焦脱镁叶绿素（褐色，脂溶性）2 叶绿素的稳定性叶绿素的稳定性 3 影响叶绿素稳定性的因素影响叶绿素稳定性的因素（1）酶：叶绿素酶在蔬菜采收后加热处理时被激活，）酶：叶绿素酶在蔬菜采收后加热处理时被激活，被激活的适宜温度：被激

11、活的适宜温度：6082，100叶绿素酶灭活；叶绿素酶灭活；脂酶、蛋白酶、果胶酶等通过作用于相应的底脂酶、蛋白酶、果胶酶等通过作用于相应的底物（非叶绿素），间接使叶绿素发生与蛋白或自身物（非叶绿素），间接使叶绿素发生与蛋白或自身分解，降低稳定性。分解，降低稳定性。3 影响叶绿素稳定性的因素影响叶绿素稳定性的因素（2）酸、热：热处理对叶绿素脱镁反应影响最大，绿）酸、热：热处理对叶绿素脱镁反应影响最大，绿色蔬菜经过热处理后，叶绿素含量降低色蔬菜经过热处理后，叶绿素含量降低 80100%，色泽转变为黄绿色甚至暗褐色；这种变化在水介质中色泽转变为黄绿色甚至暗褐色；这种变化在水介质中是不可逆的。是不可逆的

12、。pH影响加热时叶绿素的分解速度，影响加热时叶绿素的分解速度，pH 9.0时叶绿时叶绿素对热的稳定性最高，素对热的稳定性最高，3.0 时叶绿素最不稳定。时叶绿素最不稳定。在发酵过程中，在发酵过程中，pH逐步降低，叶绿素的降解主要是逐步降低，叶绿素的降解主要是叶绿酸和脱镁叶绿酸的生成。叶绿酸和脱镁叶绿酸的生成。3 影响叶绿素稳定性的因素影响叶绿素稳定性的因素（3）其他金属离子的影响：叶绿素脱镁衍生物中，中心）其他金属离子的影响：叶绿素脱镁衍生物中，中心的的H+很容易被很容易被 Cu2+、Zn2+等取代，形成绿色、稳定性很等取代，形成绿色、稳定性很好的叶绿素衍生物。好的叶绿素衍生物。叶绿酸与叶绿酸

13、与Cu2+形成的叶绿素铜盐的色泽最为明亮形成的叶绿素铜盐的色泽最为明亮；叶绿素铜或锌的衍生物在酸性条件下比较稳定，碱叶绿素铜或锌的衍生物在酸性条件下比较稳定，碱性条件下稳定性反而变差，尤其是铜的衍生物，若想从性条件下稳定性反而变差，尤其是铜的衍生物，若想从衍生物中除去衍生物中除去Cu2+，其所需，其所需pH 条件已经可以使卟啉环分条件已经可以使卟啉环分解。解。3 异戊二烯衍生物异戊二烯衍生物类胡萝卜素类胡萝卜素 类胡萝卜素又称类胡萝卜素又称多烯色素多烯色素，广泛分布于红色、黄色，广泛分布于红色、黄色和橙色的水果及绿色的蔬菜中。和橙色的水果及绿色的蔬菜中。类胡萝卜素为具有多个类胡萝卜素为具有多个

14、共轭双键共轭双键的分子，现已发现的分子，现已发现 650 多种以上化合物，它是自然界中资源最丰富的天然多种以上化合物，它是自然界中资源最丰富的天然色素。色素。类胡萝卜素为类胡萝卜素为脂溶性色素脂溶性色素。类胡萝卜素与蛋白质结合以后更加稳定，同时也改类胡萝卜素与蛋白质结合以后更加稳定，同时也改变了原有的色泽，如龙虾壳中，虾黄素与蛋白质结合呈变了原有的色泽，如龙虾壳中，虾黄素与蛋白质结合呈现蓝色，加热后，蛋白质变性显出橙红色。现蓝色，加热后，蛋白质变性显出橙红色。3 异戊二烯衍生物异戊二烯衍生物类胡萝卜素类胡萝卜素 种类较多，色种类较多，色泽多呈浅黄、泽多呈浅黄、橙、黄等。橙、黄等。番茄红素番茄红

15、素-胡萝卜素胡萝卜素-胡萝卜素胡萝卜素-胡萝卜素胡萝卜素 类类胡胡萝萝卜卜素素 叶黄素类：叶黄素类：结构中除结构中除含有由含有由C、H元素组元素组成的官能团外，还含成的官能团外，还含有含氧基团；是共轭有含氧基团；是共轭多烯烃的加氧衍生物多烯烃的加氧衍生物 胡萝卜素：胡萝卜素：为纯碳氢为纯碳氢化物；由化物；由C、H元素元素组成的共轭多烯烃组成的共轭多烯烃 胡萝卜素类为典型的脂溶性色素，易溶于胡萝卜素类为典型的脂溶性色素，易溶于石油醚、乙醚难溶于甲醇和乙醇。石油醚、乙醚难溶于甲醇和乙醇。3.1 胡萝卜素胡萝卜素 一般红色、橙色、黄色的植物中类胡萝卜素的含量一般红色、橙色、黄色的植物中类胡萝卜素的含

16、量较高。水果成熟时，叶绿素含量降低而类胡萝卜素含量较高。水果成熟时，叶绿素含量降低而类胡萝卜素含量升高。升高。番茄在成熟过程中色素含量变化情况番茄在成熟过程中色素含量变化情况 单位：单位：mg.kg-1鲜重鲜重 3.1 胡萝卜素胡萝卜素色素色素未成熟未成熟半成熟半成熟成熟成熟番茄红素番茄红素1.18.478.5胡萝卜素胡萝卜素1.64.37.3叶黄素叶黄素0.20.30.6叶黄素酯叶黄素酯0.00.21.0 胡萝卜素类，其颜色在多数加工和贮藏条件下表胡萝卜素类，其颜色在多数加工和贮藏条件下表现相当稳定，其变化只是轻微的；现相当稳定，其变化只是轻微的；但在有些加工条但在有些加工条件下件下,容易发

17、生容易发生异构化异构化和和氧化降解氧化降解反应，严重影响胡反应，严重影响胡萝卜素在食品中的色感。萝卜素在食品中的色感。胡萝卜加工时类胡萝卜素、胡萝卜加工时类胡萝卜素、-胡萝卜素的损失情况胡萝卜素的损失情况 3.1 胡萝卜素胡萝卜素处理处理类胡萝卜素类胡萝卜素/mg.kg-1类胡萝卜类胡萝卜素损失素损失/%-胡萝卜胡萝卜素素/mg.kg-1-胡萝卜胡萝卜素损失素损失/%无无83.4444.06水煮水煮72.9612.629.932.1蒸汽蒸汽76.408.443.231.9微弱油炸微弱油炸74.1611.140.238.7在类胡萝卜素的降解反应中，氧化反应最为重要在类胡萝卜素的降解反应中，氧化反

18、应最为重要 3.2 叶黄素叶黄素 叶黄素类是叶黄素类是胡萝卜素类的含氧衍生物，随着含胡萝卜素类的含氧衍生物，随着含氧量的增加，它们的脂溶性下降氧量的增加，它们的脂溶性下降，因此，因此叶黄素叶黄素在在甲醇和乙醇中很好溶解，而难溶于乙醚、石甲醇和乙醇中很好溶解，而难溶于乙醚、石油醚。油醚。叶黄素类的颜色为黄色或橙黄色，少数为红色，叶黄素类的颜色为黄色或橙黄色，少数为红色，如与蛋白质相结合，颜色可能发生改变。如与蛋白质相结合，颜色可能发生改变。由于类胡萝卜素特殊的结构（多烯，全反），由于类胡萝卜素特殊的结构（多烯，全反），使得其容易发生使得其容易发生异构化异构化和和氧化降解氧化降解反应。反应。在加热

19、、酸或光的作用下，类胡萝卜素可发生在加热、酸或光的作用下，类胡萝卜素可发生异构化反应，部分双键的构型由反式变为顺式，导异构化反应，部分双键的构型由反式变为顺式，导致其吸收波长发生移动。（生物活性当然发生大的致其吸收波长发生移动。（生物活性当然发生大的变化）变化）在食品加工的一般条件下，类胡萝卜素并不发在食品加工的一般条件下，类胡萝卜素并不发生严重的降解反应，特别是含水量较大的情况下，生严重的降解反应，特别是含水量较大的情况下，有足够的稳定性。有足够的稳定性。3.2 叶黄素叶黄素4 多酚类色素多酚类色素 这类色素的分子结构特点是含有这类色素的分子结构特点是含有苯并氧杂环苯并氧杂环，氧，氧杂环通常

20、是吡喃环，所以也将它们统称为杂环通常是吡喃环，所以也将它们统称为苯并吡喃衍苯并吡喃衍生物生物色素。色素。它们是植物组织中水溶性色素的主要成分，并大它们是植物组织中水溶性色素的主要成分，并大量存在于自然界，具有各种不同的色泽。量存在于自然界，具有各种不同的色泽。它们的色泽变化非常大，从无色到具有黄色、橙它们的色泽变化非常大，从无色到具有黄色、橙色、红色、紫色以及蓝色。色、红色、紫色以及蓝色。花青素花青素类黄酮类黄酮儿茶素儿茶素多酚类色素多酚类色素4 多酚类色素多酚类色素4.1 花青素（花青苷）花青素（花青苷）花青苷类一般是水溶性的红色色素，有时也以花青苷类一般是水溶性的红色色素，有时也以蓝色或紫

21、色、紫红色出现，许多植物的花、果实、蓝色或紫色、紫红色出现，许多植物的花、果实、种子中因含有它们而具有鲜艳的颜色。种子中因含有它们而具有鲜艳的颜色。花青苷一般是由花青苷一般是由花青素和糖基花青素和糖基结合，因糖苷的结合，因糖苷的形式存在。糖基可以是葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、形式存在。糖基可以是葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、木糖或阿拉伯糖，花青素分子上可以连接一个或几木糖或阿拉伯糖，花青素分子上可以连接一个或几个糖基，连接方式可以是单糖、低聚糖。个糖基，连接方式可以是单糖、低聚糖。1 花青素的基本结构花青素的基本结构 随着不同花青素结构中所带随着不同花青素结构中所带基团种类基团种类和和数量数量的不同，的

22、不同，其颜色有所不同。其原因是不同基团及数量不同的基团其其颜色有所不同。其原因是不同基团及数量不同的基团其助色效果不同，基本结构上所带给电子基团越多，颜色越助色效果不同，基本结构上所带给电子基团越多，颜色越深。深。自然界存在的花青素有自然界存在的花青素有 20 多种，最重要的多种，最重要的有有 6 种：种：R1=R2=H，天竺葵色素；，天竺葵色素；R1=OH、R2H，矢车菊色素；，矢车菊色素；R1=OCH3、R2=H，芍药色素；，芍药色素；R1=R2=OH，飞燕草色素；，飞燕草色素；R1=OCH3、R2=OH，牵牛花色素，牵牛花色素 （碧冬茄素）；（碧冬茄素）；R1=R2=OCH3 ，锦葵色素

23、（银葵素），锦葵色素（银葵素）花青素形成花青苷时，糖基一般花青素形成花青苷时，糖基一般 连接在连接在 3 位位-OH基，基，也有一些花青苷存在也有一些花青苷存在5位位 OH 糖苷糖苷 此外，花青苷中还可能含有一些羧酸或金属离子，羧酸此外，花青苷中还可能含有一些羧酸或金属离子，羧酸一般是与糖基部分结合，常见的有机酸包括阿魏酸、苹一般是与糖基部分结合，常见的有机酸包括阿魏酸、苹果酸、咖啡酸、琥珀酸、乙酸等。果酸、咖啡酸、琥珀酸、乙酸等。自然界中至少已经分离出自然界中至少已经分离出250种以上的花青苷化合物，天种以上的花青苷化合物，天然食品中存在的花青苷一般是多种共同存在，也有少数然食品中存在的花青

24、苷一般是多种共同存在，也有少数食品中主要存在一种花青苷。食品中主要存在一种花青苷。2 花色苷的变化花色苷的变化 花青素、花色苷稳定性差，其主要原因是其结构中的花青素、花色苷稳定性差，其主要原因是其结构中的环氧正离子结构及多个羟基的存在。环氧正离子结构及多个羟基的存在。自身结构自身结构的影响：结构中的影响：结构中自由酚羟基越多越不稳定自由酚羟基越多越不稳定，花青，花青素不如花色苷稳定，花色苷中糖基不同稳定性亦不同。素不如花色苷稳定，花色苷中糖基不同稳定性亦不同。pH影响影响：溶液：溶液pH不同时花青素的结构不同，颜色亦有所不同时花青素的结构不同，颜色亦有所不同。不同。一般情况下，花色苷类色素在酸

25、性溶液中呈色效果一般情况下，花色苷类色素在酸性溶液中呈色效果最好。最好。温度的影响温度的影响：加热影响花色苷溶液平衡，使其向形成查尔：加热影响花色苷溶液平衡，使其向形成查尔酮方向移动。酮方向移动。加热也可使花色苷分解加热也可使花色苷分解（A）醌式结构蓝色（AH+）正离子结构红色（B）拟碱式结构无色（C）查尔酮式结构无色H+HO-HO-H+（1）pH对花青素的影响对花青素的影响（2 2）光照的影响：光照可以加速花色苷的分解，多羟基黄）光照的影响：光照可以加速花色苷的分解，多羟基黄酮、异黄酮等对光分解有保护作用。酮、异黄酮等对光分解有保护作用。（3）抗坏血酸）抗坏血酸的影响：花色苷受抗坏血酸的影响

26、是抗坏的影响：花色苷受抗坏血酸的影响是抗坏血酸可以将氧分子转化为过氧化氢，而过氧化氢可以进血酸可以将氧分子转化为过氧化氢，而过氧化氢可以进攻花色苷的攻花色苷的2-C,导致红色苷的分解。导致红色苷的分解。抗坏血酸O2H2O2花色苷+酯+香豆素衍生物 （无色）降解或聚合褐色沉淀物（4）SO2的的影响：影响：花色苷SO2H+(H2O)HSO3-oOHOHHOHSO3H（5）金属离子的影响：花色苷与）金属离子的影响：花色苷与Al3+、Fe2+、Fe3+、Sn2+等金属离子可以形成配位化合物，而使颜色变深而等金属离子可以形成配位化合物，而使颜色变深而发生变化。发生变化。（6）酶的酶的影响：能够导致花色苷

27、分解的酶有糖苷水解酶及影响：能够导致花色苷分解的酶有糖苷水解酶及多酚氧化酶。多酚氧化酶。（7）与其它植物性成分发生缩合：）与其它植物性成分发生缩合：花色苷可以与自身、花色苷可以与自身、蛋白质、单宁、其它黄酮或多糖类物质发生缩合反应，形蛋白质、单宁、其它黄酮或多糖类物质发生缩合反应，形成的产物一般颜色会加深（红移），少数颜色消失成的产物一般颜色会加深（红移），少数颜色消失。3 3 原花色素（无色花青素）原花色素（无色花青素）原花色素的基本结构单元为黄烷原花色素的基本结构单元为黄烷-3,4-3,4-二醇：二醇：oOHOHHO12345678OHOHOH 原花色素是原花色素是黄烷黄烷-3,4-3,4

28、-二醇的二聚物、三聚物甚至多二醇的二聚物、三聚物甚至多聚物。聚物。原花色苷本身没有颜色，但在酸热条件下可以分解原花色苷本身没有颜色，但在酸热条件下可以分解为花青素和其它多酚类化合物而显示一定的颜色。如：为花青素和其它多酚类化合物而显示一定的颜色。如：4.2 类黄酮色素类黄酮色素 类黄酮是一大类结构相似的天然化合物，类黄酮是一大类结构相似的天然化合物，广泛存在于各类植物体内。广泛存在于各类植物体内。大部分此类化合物不仅具有特殊的颜色，大部分此类化合物不仅具有特殊的颜色，而且具有特殊的生物学功能。而且具有特殊的生物学功能。类黄酮类化合物在水中的溶解度较大。类黄酮类化合物在水中的溶解度较大。1 结构

29、及类型：结构及类型：4.2 类黄酮色素类黄酮色素一些常见类黄酮化合物的结构：一些常见类黄酮化合物的结构：其中一部分类黄酮类化合物呈黄色，另外一些无其中一部分类黄酮类化合物呈黄色，另外一些无色。有颜色的黄酮类化合物常可与金属离子发生配位色。有颜色的黄酮类化合物常可与金属离子发生配位而颜色加深，而颜色加深，黄酮类化合物的化学性质比较活勃，可受食品中黄酮类化合物的化学性质比较活勃，可受食品中的成分或加工条件的影响而结构发生变化。的成分或加工条件的影响而结构发生变化。从化学结构上看，类黄酮都含有酚羟基，是弱酸从化学结构上看，类黄酮都含有酚羟基，是弱酸性化合物，可以与强碱作用。性化合物，可以与强碱作用。

30、类黄酮在碱性条件下转化为查尔酮形式，呈现明亮类黄酮在碱性条件下转化为查尔酮形式，呈现明亮的黄色。的黄色。2 加工与贮藏时的变化加工与贮藏时的变化 类黄酮与类黄酮与Al3+、Fe2+、Fe3+、Sn2+等金属离子可以形成等金属离子可以形成配合物，而使颜色变深而发生变化。配合物，而使颜色变深而发生变化。加工条件加工条件中使中使pH上升，无色的黄烷酮或黄烷酮醇可变上升，无色的黄烷酮或黄烷酮醇可变为有色的查耳酮类。为有色的查耳酮类。发生酶促褐变的中间生成物可氧化类黄酮而产生褐色发生酶促褐变的中间生成物可氧化类黄酮而产生褐色物质。物质。类黄酮的热稳定性好于花青苷，热加工对它们的破坏类黄酮的热稳定性好于花

31、青苷，热加工对它们的破坏不大。不大。4.2 类黄酮色素类黄酮色素 作为一类重要的植物化学成分，类黄酮被研作为一类重要的植物化学成分，类黄酮被研究的功能性质包括：抗氧化、植物雌激素作究的功能性质包括：抗氧化、植物雌激素作用、清除游离基、降血脂、降低胆固醇、防用、清除游离基、降血脂、降低胆固醇、防治冠心病等。治冠心病等。类黄酮存在的一些食品：红茶、绿茶、黑巧类黄酮存在的一些食品：红茶、绿茶、黑巧克力、洋葱、红葡萄酒、苹果等，显示出较克力、洋葱、红葡萄酒、苹果等，显示出较强的心脏保护作用。强的心脏保护作用。4.2 类黄酮色素类黄酮色素3 两种重要的类黄酮化合物两种重要的类黄酮化合物（1）异黄酮：）异

32、黄酮：异黄酮在植物中的存在范围、存在量均不大，一异黄酮在植物中的存在范围、存在量均不大，一般存在于豆科植物，主要是大豆中。般存在于豆科植物，主要是大豆中。大豆中的异黄酮主要分布于种皮、胚轴、子叶内，大豆中的异黄酮主要分布于种皮、胚轴、子叶内，尤以胚轴含量最高。尤以胚轴含量最高。大豆品种不同，异黄酮含量不同；大豆品种不同，异黄酮含量不同；大部分大豆食大部分大豆食品中异黄酮含量不同，主要是不同的加工造成的品中异黄酮含量不同，主要是不同的加工造成的。大豆制品中异黄酮的含量大豆制品中异黄酮的含量 单位：单位：mg.kg-1制品制品黄豆苷黄豆苷原原染料木染料木黄酮黄酮黄豆黄黄豆黄素素异黄酮异黄酮总量总量

33、全脂豆粉全脂豆粉9.637.121.6217.79脱脂豆粉脱脂豆粉7.125.750.7613.12浓缩蛋白（水洗）浓缩蛋白（水洗）5.564.300.5210.21浓缩蛋白（醇洗）浓缩蛋白（醇洗）0.530.680.161.25分离蛋白分离蛋白5.963.360.959.74 浓缩大豆蛋白：从高质量、完整、干净和脱壳大豆中，浓缩大豆蛋白：从高质量、完整、干净和脱壳大豆中，除去大豆油和水溶性物质及非蛋白质部分后，含有不除去大豆油和水溶性物质及非蛋白质部分后，含有不少于少于70（干基）的蛋白质，这样得到的大豆蛋白质（干基）的蛋白质，这样得到的大豆蛋白质叫做浓缩大豆蛋白。叫做浓缩大豆蛋白。生产浓缩

34、蛋白时，主要是用不同方法去除蛋白粉中的生产浓缩蛋白时，主要是用不同方法去除蛋白粉中的水溶性糖类，目前所使用的方法主要有稀酸沉淀浓缩水溶性糖类，目前所使用的方法主要有稀酸沉淀浓缩分离法（稀酸浸出法），酒精水溶液洗涤浓缩法（含分离法（稀酸浸出法），酒精水溶液洗涤浓缩法（含水乙醇浸出法）和湿热水洗法等。水乙醇浸出法）和湿热水洗法等。（2）儿茶素儿茶素 儿茶素也为儿茶素也为多酚多酚类化合物，常见的四种为：类化合物，常见的四种为：以上儿茶素名称中的以上儿茶素名称中的“表表”表示吡喃环上以单键表示吡喃环上以单键相连的两个基团处于该环的同侧。相连的两个基团处于该环的同侧。儿茶素本身没有颜色，当其与金属离子结

35、合后产儿茶素本身没有颜色，当其与金属离子结合后产生白色或有色沉淀；生白色或有色沉淀；儿茶素具有轻微的涩味；儿茶素具有轻微的涩味；儿茶素具有还原性，很容易被空气中的氧气氧化为儿茶素具有还原性，很容易被空气中的氧气氧化为有颜色的物质（高温下尤其如此）。有颜色的物质（高温下尤其如此）。植物中存在的多酚氧化酶能催化儿茶素氧化为各植物中存在的多酚氧化酶能催化儿茶素氧化为各种产物种产物这在茶叶加工中非常重要。这在茶叶加工中非常重要。绿茶、红茶中多酚物质的含量水平（干重绿茶、红茶中多酚物质的含量水平（干重/%）成分成分绿茶绿茶红茶红茶成分成分绿茶绿茶红茶红茶表碚儿茶素表碚儿茶素没食子酸酯没食子酸酯10154

36、5黄烷双醇黄烷双醇23表儿茶素没表儿茶素没食子酸酯食子酸酯31034黄酮醇黄酮醇51068表碚儿茶素表碚儿茶素31012酚酸和缩酚酸和缩酚酸酚酸351012表儿茶素表儿茶素1512茶黄素茶黄素36茶红素茶红素1030一些儿茶素的还原电势和相对抗氧化活性一些儿茶素的还原电势和相对抗氧化活性化合物化合物还原还原电势电势/V相对抗氧化相对抗氧化活性活性化合物化合物还原还原电势电势/V相对抗氧相对抗氧化活性化活性表儿茶素表儿茶素0.572.40.02茶黄素二没茶黄素二没食子酸酯食子酸酯0.546.20.43表碚儿茶素表碚儿茶素0.433.80.06绿茶绿茶(1g.kg-1)3.80.03表儿茶素没表儿

37、茶素没食子酸酯食子酸酯0.554.90.02红茶红茶(1g.kg-1)3.50.03表碚儿茶素表碚儿茶素没食子酸酯没食子酸酯0.4314.80.06维生素维生素E0.481.00.03茶黄素茶黄素0.512.90.08维生素维生素C0.281.00.02 4.3 单宁单宁 单宁也为多酚类化合物，包括可水解型和缩合型两类。单宁也为多酚类化合物，包括可水解型和缩合型两类。常呈白中带黄或淡褐色，有强烈的涩味。常呈白中带黄或淡褐色，有强烈的涩味。单宁可与蛋白质、生物碱、果胶或多价金属离子结合单宁可与蛋白质、生物碱、果胶或多价金属离子结合形成有色不溶性沉淀；相对分子质量为形成有色不溶性沉淀；相对分子质量

38、为5003000的水溶的水溶性多酚化合物。性多酚化合物。可在加热、氧化或遇到醛类条件下缩合而消除涩味；可在加热、氧化或遇到醛类条件下缩合而消除涩味；单宁水解后通常可生成三类物质：葡萄糖、没食子酸、单宁水解后通常可生成三类物质：葡萄糖、没食子酸、其它的多酚酸（鞣酸）。其它的多酚酸（鞣酸）。5 天然着色剂天然着色剂 吡咯类：吡咯类：叶绿素、叶绿素、叶绿素铜钠盐叶绿素铜钠盐 异戊二烯衍生物类：异戊二烯衍生物类：-胡萝卜素、辣椒红、栀胡萝卜素、辣椒红、栀子黄、玉米黄子黄、玉米黄 多酚类衍生物：多酚类衍生物：花青素：黑米红、黑豆红、萝卜红、玫瑰茄红、葡花青素：黑米红、黑豆红、萝卜红、玫瑰茄红、葡萄皮红；

39、萄皮红；儿茶素：茶黄色素；儿茶素：茶黄色素；类黄酮：高粱红、可可壳色类黄酮：高粱红、可可壳色 醌类衍生物：紫胶红、醌类衍生物：紫胶红、胭脂虫红胭脂虫红、紫草、紫草 焦糖色素、红曲色素、姜黄素、甜菜红素焦糖色素、红曲色素、姜黄素、甜菜红素食品天然着色剂的特点食品天然着色剂的特点食品天然着色剂的优点：食品天然着色剂的优点：多来自动物、植物组织，因此绝大多数无毒和无副作多来自动物、植物组织，因此绝大多数无毒和无副作用，对人体安全性高；用，对人体安全性高；大多为花青素类、黄酮类、类胡萝卜素类化合物，不大多为花青素类、黄酮类、类胡萝卜素类化合物，不但有着色作用，且具有保健功能；但有着色作用，且具有保健功

40、能；色调较为自然；色调较为自然；大多对大多对pH值比较敏感，色调会随之发生较大变化。值比较敏感，色调会随之发生较大变化。食品天然着色剂的特点食品天然着色剂的特点食品天然着色剂的缺点：食品天然着色剂的缺点：一般溶解性差，溶解度低，不易染着均匀，且不同着一般溶解性差，溶解度低，不易染着均匀，且不同着色剂相容性差，甚至有些着色剂会与食品原料反应而色剂相容性差，甚至有些着色剂会与食品原料反应而变色；变色；坚牢度交差，受坚牢度交差，受pH值、氧化、光照、温度及金属离值、氧化、光照、温度及金属离子等因素影响较大；子等因素影响较大；由于是从天然物中提取，有时受共存成分异味影响，由于是从天然物中提取，有时受共存成分异味影响，或本身有异味；或本身有异味；基本是多成分混合物，易出现配色时色调差异。基本是多成分混合物，易出现配色时色调差异。