第八章强心苷[知识发现]课件.ppt
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1、LOGO第八章第八章 强强 心心 苷苷1学习园地2学习园地学习要求学习要求西地兰3学习园地一、定义 强心苷强心苷是存在于是存在于植物植物中具有中具有强心作用强心作用(对心脏有显著生物活性)(对心脏有显著生物活性)的的甾体苷类甾体苷类化合物,由化合物,由强心苷元和糖强心苷元和糖缩合而产生的缩合而产生的一类苷。一类苷。强心苷强心苷是是治疗室率过快心房颤动的首治疗室率过快心房颤动的首选药和慢性心功能不全选药和慢性心功能不全的主要药物。的主要药物。第一节第一节 概述概述4学习园地n目前临床应用的有目前临床应用的有二、三十二、三十种,用于治疗充血性种,用于治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾病,如心力衰
2、竭及节律障碍等心脏疾病,如玄参科植物玄参科植物毛花洋地黄中提取的毛花洋地黄中提取的西地兰西地兰、地高辛地高辛,夹竹桃科夹竹桃科植物黄花夹竹桃果仁中提取的植物黄花夹竹桃果仁中提取的毛地黄毛地黄夹夹苷苷等。等。n但但强心苷类能兴奋延髓催吐化学感受区而引起强心苷类能兴奋延髓催吐化学感受区而引起恶恶心、呕吐等胃肠道反应;且有剧毒心、呕吐等胃肠道反应;且有剧毒,若超过安全若超过安全剂量时,可使心脏中毒而停止跳动剂量时,可使心脏中毒而停止跳动。n其中某些强心苷对动物肿瘤有效,主要是细胞毒其中某些强心苷对动物肿瘤有效,主要是细胞毒作用。作用。5学习园地n17851785年,国外使用洋地黄叶治疗水肿,到现在已
3、从年,国外使用洋地黄叶治疗水肿,到现在已从十几个科十几个科几几百种植物中发现强心苷类,主要有夹竹百种植物中发现强心苷类,主要有夹竹桃科、玄参科、萝摩科、卫矛科、百合科、大戟科桃科、玄参科、萝摩科、卫矛科、百合科、大戟科等等。等等。尤其在玄参科和夹竹桃科植物中最多尤其在玄参科和夹竹桃科植物中最多。n较重要的植物有较重要的植物有黄花夹竹桃、紫花洋地黄、毛花洋黄花夹竹桃、紫花洋地黄、毛花洋地黄、杠柳、铃地黄、杠柳、铃兰兰、海葱、福寿草、羊角拗、海葱、福寿草、羊角拗等。等。动物中尚未发现有强心苷类成分,蟾蜍中所含的蟾动物中尚未发现有强心苷类成分,蟾蜍中所含的蟾毒也对心肌有兴奋作用,具强心作用,毒也对心
4、肌有兴奋作用,具强心作用,但其非苷类,但其非苷类,而属甾类。而属甾类。6学习园地常见的含强心苷的天然药物常见的含强心苷的天然药物 铃兰铃兰CHOOOROOHR R为鼠李糖为鼠李糖铃兰毒苷铃兰毒苷7学习园地OOOHRO洋地黄毒苷洋地黄毒苷紫花洋地黄紫花洋地黄8学习园地黄花夹竹桃黄花夹竹桃OOOHRO黄夹苷乙黄夹苷乙9学习园地羊角拗羊角拗OOOHROHOR R为为L L夹竹桃糖夹竹桃糖羊角拗苷羊角拗苷10学习园地蟾蜍蟾蜍OOHOOH蟾毒灵蟾毒灵11学习园地第二节第二节、结构和分类、结构和分类一、强心一、强心苷元部分苷元部分1.基本结构基本结构n强心苷是由强心苷是由强心苷元强心苷元与与糖糖二部分构成
5、。二部分构成。ABCD101358917143n强心苷强心苷元是由元是由环环戊烷骈多氢菲戊烷骈多氢菲的的甾体甾体母核与母核与C17取代的不饱和内取代的不饱和内酯环组成的甾体酯环组成的甾体化合物化合物12学习园地你知道什么是环戊烷骈多氢菲?环戊烷骈多氢菲由三个环己烷和一个环戊烷稠合而成 13学习园地 又名类固醇化合物(又名类固醇化合物(steroidssteroids),因其结构中),因其结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核,都具有环戊烷骈多氢菲的甾核,19361936年给这类化合年给这类化合物提出一个总称物提出一个总称“甾体化合物甾体化合物”,“甾甾”字很形象字很形象化地表示了这类化合物的骨架,即
6、在含有四个稠合化地表示了这类化合物的骨架,即在含有四个稠合环环“田田”字上面连有三个支链字上面连有三个支链“”。C10、C13上各有一个甲基,称为角甲基。上各有一个甲基,称为角甲基。C17位有侧链。位有侧链。158910111213141714学习园地 在甾体母核上,大都存在在甾体母核上,大都存在C3羟基,可和糖结羟基,可和糖结合成苷。而合成苷。而C17侧链有显著差别,根据侧链有显著差别,根据C17侧链结侧链结构的不同,可将天然甾类分为不同类型。构的不同,可将天然甾类分为不同类型。15891011121314173基本结构和分类基本结构和分类15学习园地16学习园地天然存在的强心苷元天然存在的
7、强心苷元OOOHHOOOOHHOHOOOHHOOO洋地黄毒苷元洋地黄毒苷元乌沙苷元乌沙苷元夹竹桃苷元夹竹桃苷元CHOOOHOOHOOHOOHO CH2CH3绿海葱苷元绿海葱苷元蟾毒素蟾毒素17学习园地 2.结构类型结构类型根据根据C17位侧链的位侧链的不饱和内酯环不饱和内酯环不同分为:不同分为:n甲型甲型:C17位侧链为位侧链为五元环五元环的的-内酯内酯n乙型乙型:C17位侧链为位侧链为六元环六元环的的-内酯内酯这两类大都是这两类大都是-构型,个别为构型,个别为-构型,构型,-型无型无强心作用。强心作用。18学习园地 1甲型强心苷元与乙型强心苷元主要区别是 A.甾体母核稠合方式 B.C10位取
8、代基不同 C.C13位取代基不同 D.C17位取代基不同 E.C5-H的构型19学习园地nC17位上连位上连五元不饱和内酯环五元不饱和内酯环,。以,。以强心甾强心甾为母核为母核命名。命名。OOOHHHOROOOHHO3514甲型毛地黄毒苷元H202223213,14-二羟基-5-强心甾-20(22)-烯20学习园地 17甲型强心甙是指()。A甾体母核C3位上连有2,6-二去氧糖 B甾体母核C17位连有六元不饱和内酯环 C甾体母核C16、C17位骈合一个五元含氧环 D甾体母核C17位连有五元不饱和内酯环 E甾体母核C16、C17位骈合一个六元含氧环21学习园地 乙型强心苷元乙型强心苷元C17位上
9、连位上连六元不饱和内酯环六元不饱和内酯环,称为海葱甾烯,称为海葱甾烯型型或或蟾蟾酥酥甾烯甾烯型型。以。以海葱甾或蟾蜍甾海葱甾或蟾蜍甾)为母核命名。为母核命名。OOHHHOROrOOHHOOr乙型海葱苷元20212223243,14-二羟基海葱甾4,20,22-三烯22学习园地二、二、糖部分糖部分n构成强心苷的糖有构成强心苷的糖有20多种,根据多种,根据C2位上有无位上有无-OH分为分为-OH(2-OH)糖及糖及-去氧糖(去氧糖(2-去氧糖)两类。后者主要去氧糖)两类。后者主要见于强心苷。见于强心苷。1.-羟基糖羟基糖 除广泛分布于植物界的除广泛分布于植物界的D-葡萄糖、葡萄糖、L-鼠李糖外,还
10、有:鼠李糖外,还有:(1)6-去氧糖去氧糖如:如:L-夫糖、夫糖、D-鸡纳糖等。鸡纳糖等。(2)6-去氧糖甲醚如:去氧糖甲醚如:L-黄夹糖、黄夹糖、D-洋地黄糖等。洋地黄糖等。OOOH,OHH,OHH,OHHOOHCH3OCH3HOHOCH3CH3OHD-洋地黄糖L-夹竹桃糖D-金鸡纳OHOH23学习园地 2.-去氧糖去氧糖(1)2,6-二去氧糖二去氧糖如:如:D-洋地黄毒糖等。洋地黄毒糖等。(2)2,6-二去氧糖甲醚如:二去氧糖甲醚如:L-夹竹桃糖、夹竹桃糖、D-加拿大麻糖等。加拿大麻糖等。OOOH,OHH,OHH,OHHOOHCH3OHHOHOCH3CH3OCH3D-洋地黄毒糖L-夹竹桃糖
11、D-加拿大麻糖24学习园地强心苷的组成强心苷的组成强心苷强心苷糖糖苷元苷元六六/五碳糖五碳糖6去氧糖去氧糖2,6二去氧糖二去氧糖多与多与3-OH结合结合甲型:五元环甲型:五元环乙型:六元环乙型:六元环25学习园地 3、强心苷中的特殊糖是 A、葡萄糖 B、6-去氧糖 C、6-去氧糖甲醚 D、2,6-二去氧糖26学习园地n强心苷中,多数是强心苷中,多数是几种糖结合成几种糖结合成低聚糖形式再与低聚糖形式再与苷元的苷元的C3-OH结合成苷,少数为双糖苷或单糖苷。结合成苷,少数为双糖苷或单糖苷。糖和苷的连接方式有三种:糖和苷的连接方式有三种:型型:苷元苷元C3-O-(2,6-去氧糖去氧糖)X-(D-葡萄
12、糖葡萄糖)Y 型型:苷元苷元C3-O-(6-去氧糖去氧糖)X-(D-葡萄糖葡萄糖)Y 型型:苷元:苷元C3-O-(D-葡萄糖)葡萄糖)X X=13;Y=12一般初生苷其末端多为葡萄糖一般初生苷其末端多为葡萄糖。天然存在的强心苷多数属于天然存在的强心苷多数属于型型和和型型,型型较少。较少。27学习园地 2型强心苷糖与苷元正确的连接方式是 A.苷元C14-O-(-羟基糖)X B.苷元C3-O-(2,6-二去氧糖)X-(D-葡萄糖)Y C.苷元C3-O-(-羟基糖)X D.苷元C14-O-(6-去氧糖)X-(-羟基糖)Y E.苷元C3-O-(6-去氧糖)X-(-羟基糖)Y 28学习园地这个是哪个型的
13、连接方式OOOHO(洋地黄毒糖)34 1葡萄糖29学习园地OOOHOCHO黄花夹竹桃糖4 1葡萄糖6 1葡萄糖30学习园地OOOH(D-洋地黄毒糖)3O洋地黄毒苷甲型强心苷HR1R2狄高辛(digitoxin)(digoxin)R1R2HOHOHH31学习园地OHOHC绿海葱苷OO乙型强心苷glc(scilliglaucoside)32学习园地甲型强心苷甲型强心苷毛地黄强心苷毛地黄强心苷44OOHOOHdigitoxosedigitoxosedigitoxoseR1R2 R1 R2毛地黄毒苷毛地黄毒苷 digitoxin H H 亲脂性强,多口服亲脂性强,多口服,用于慢性病例,用于慢性病例 羟
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