第三章烃含氧衍生物第一节醇-酚课件.ppt

1、12/16/2022 6:35 AM第三章 烃的含氧衍生物新课标人教版选修五 有机化学基础12/16/2022 6:35 AM目录第一节第一节 醇酚醇酚 一、醇一、醇醇的概念和分类醇的概念和分类、醇的命名醇的命名和和同分异构体同分异构体、乙醇的性质乙醇的性质：、醇的醇的物理性质物理性质甲醇甲醇；乙二醇乙二醇；丙三醇丙三醇：苯酚的分子组成和分子结构苯酚的分子组成和分子结构苯酚的物理性质苯酚的物理性质苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚的酸性苯酚的酸性；苯酚的取代反应苯酚的取代反应；显色反应显色反应；二、酚二、酚、重要的醇简介重要的醇简介跟金属反应跟金属反应 消去反应消去反应取代反应取代反应 氧化反应

2、氧化反应12/16/2022 6:35 AM1.1.醇和酚的概念醇和酚的概念醇醇是是羟基羟基与与链烃基或苯环侧链上的碳原子链烃基或苯环侧链上的碳原子相连相连的化合物。的化合物。酚酚是是羟基羟基与与苯环上的碳原子苯环上的碳原子直接相连直接相连的的化合物。化合物。2.2.醇的分类醇的分类根据醇分子中含有醇羟基的数目，可以将醇根据醇分子中含有醇羟基的数目，可以将醇分为分为一元醇一元醇、二元醇二元醇、多元醇多元醇等。一般将分子中含等。一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为多元醇。有两个或两个以上醇羟基的醇称为多元醇。一、醇一、醇醇的概念和分类醇的概念和分类12/16/2022 6:35 AM3

3、3醇的通式醇的通式醇的通式由烃的通式衍变而来，如醇的通式由烃的通式衍变而来，如烷烷烃的通式为烃的通式为CnH2n+2，则相应的，则相应的饱和一元醇饱和一元醇的通式为的通式为CnH2n2O；烯烯烃的通式为烃的通式为CnH2n，则，则相应的相应的一元醇的通式为一元醇的通式为CnH2nO；苯的同系物苯的同系物的通式为的通式为CnH2n6，则，则相应的相应的一元醇的通式一元醇的通式为为:CnH2n6O。根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分为根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分为饱和醇饱和醇、不饱和醇不饱和醇等。等。根据醇分子中的烃基是否有苯环，可以将醇分根据醇分子中的烃基是否有苯环，可以将醇分为为

4、芳香醇芳香醇、脂肪醇脂肪醇等。等。12/16/2022 6:35 AM 醇的命名和醇的命名和同分异构体同分异构体编号编号：选主链选主链：写名称写名称：选含选含C COHOH的的最长碳链为主链，称某醇最长碳链为主链，称某醇从离从离C COHOH最近的一端起编号最近的一端起编号取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母体名称母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。）例例1.1.给下列醇命名给下列醇命名.CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OHCH3CH2CH(CH2OH)25-5

5、-甲基甲基-2-2-乙基乙基-1-1-己醇己醇2-2-乙基乙基-1,3-1,3-丙二醇丙二醇、醇的命名、醇的命名12/16/2022 6:35 AMCH3CH2CHOHCH3CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3练习练习写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CH(CH3)CH2OH2 2甲基甲基1 1丙醇丙醇2 2丁醇丁醇2 2，3 3二甲基二甲基3 3戊醇戊醇CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1 1，2 2，3 3丙三醇丙三醇（或甘油）（或甘油）12/16/2022 6:35 AM醇类的同分异构体可有：碳链异构 羟基的位置异构，官能团

6、异构(相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构)例例2.2.写出下列物质可能有的结构简式写出下列物质可能有的结构简式C4H10O C3H8O 、醇的同分异构体醇的同分异构体醇：醇：4 4种；醚：种；醚：3 3种种醇：醇：2 2种；醚：种；醚：1 1种种12/16/2022 6:35 AM思考与交流：名称结构简式相对分子质量沸点/甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷C2H630-88.6 乙醇C2H5OH4678.5 丙烷C3H844-42.1 丙醇C3H7OH60 97.2 丁烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论：1、相对分子质

7、量相近的醇和烷烃,醇的沸点远高于烷烃 2、饱和一元醇随相对分子质量的增加沸点升高 醇的物理性质醇的物理性质12/16/2022 6:35 AM R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）叫氢键。（分子间形成了氢键）醇的物理性质醇的物理性质12/16/2022 6:35 AM形成氢键的条件：有一个与形成氢键的条件：有一个与电负性电负性很强的元素

8、（如：很强的元素（如：F、O、N）以共价键结合的氢原子，同时这个与氢原子相结合的电负性很强以共价键结合的氢原子，同时这个与氢原子相结合的电负性很强的原子必须有孤对电子。的原子必须有孤对电子。电负性：用来表示两个不同原子形成化学键时吸引电子能力的电负性：用来表示两个不同原子形成化学键时吸引电子能力的相对强弱。通常以希拉字母相对强弱。通常以希拉字母为电负性的符号。为电负性的符号。“电负性是元素的原子在化合物中吸引电子能力的标度电负性是元素的原子在化合物中吸引电子能力的标度”。元素电负性数值越大，表示其原子在化合物中吸引电子的能力元素电负性数值越大，表示其原子在化合物中吸引电子的能力越强；反之，电负

9、性数值越小，相应原子在化合物中吸引电子越强；反之，电负性数值越小，相应原子在化合物中吸引电子的能力越弱（稀有气体原子除外）。的能力越弱（稀有气体原子除外）。12/16/2022 6:35 AM有机化合物中，能形成氢键的官能团有：有机化合物中，能形成氢键的官能团有：羟基（羟基（-OH）、氨基（）、氨基（-NH2）醛基（醛基（-CHO）、羧基（）、羧基（-COOH）表表3-1中所列出的醇均形成了分子间氢键，中所列出的醇均形成了分子间氢键，因此与相对分子质量相近的烷烃比，醇因此与相对分子质量相近的烷烃比，醇具有较高的沸点，同时，这些有机物分子具有较高的沸点，同时，这些有机物分子与水分子间也可形成氢键

10、，因此，含有这与水分子间也可形成氢键，因此，含有这些官能团的低级分子，均具有良好的水溶性。些官能团的低级分子，均具有良好的水溶性。12/16/2022 6:35 AM学与问：你能得出什么结论？你能得出什么结论？3 3、甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因、甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。4、随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小、随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小 乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1 1，2 2，3 3丙三醇的沸丙三醇的沸点高于点高于1 1，2 2丙二醇，丙二醇，1 1，2 2丙

11、二醇的沸点高于丙二醇的沸点高于1 1丙醇，其原因是：丙醇，其原因是：。醇的物理性质醇的物理性质 由于羟基数目增多，使得分子间形由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。成的氢键增多增强，熔沸点升高。12/16/2022 6:35 AM 一、醇一、醇分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）、乙醇、乙醇1.1.组成与结构组成与结构:12/16/2022 6:35 AM球棒模型球棒模型比例模型比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型空间结构空间结构:12/16/2

12、022 6:35 AM 物理性质物理性质乙醇是一种乙醇是一种无色无色、有、有香香味的液体，密度比水味的液体，密度比水小小，易易挥发，挥发，易易溶于水，是一种良好的有机溶剂，溶于水，是一种良好的有机溶剂，俗称俗称酒精酒精。化学性质化学性质醇的化学性质主要由醇的化学性质主要由羟基羟基所决定，乙醇中的碳所决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。可能。(如如K、Na、Ca、Mg、Al)：2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2。该反应中乙醇分子断裂了该反应中乙醇分子断裂了OHOH键。键。、乙醇、乙醇(1)1)跟金属反应跟金属

13、反应12/16/2022 6:35 AM钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上 浮在水面浮在水面沉在液面下沉在液面下钠的形状是否变化钠的形状是否变化 熔成小球熔成小球仍是块状仍是块状有无声音有无声音发出嘶嘶响声发出嘶嘶响声没有声音没有声音有无气泡有无气泡放出气泡放出气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈程度剧烈剧烈缓慢缓慢化学方程式化学方程式2Na2H2O 2 NaOH H2 问题问题11比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者羟基上氢原子的活泼性较二者羟基上氢原子的活泼性 结论结论11乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。乙醇羟基上的氢原子比

14、水中氢原子不活泼。学生完成学生完成P49P49思考与交流思考与交流12/16/2022 6:35 AM练习：练习：写出甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇分别与金属钠反应的化学方程式写出甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇分别与金属钠反应的化学方程式 讨论醇分子中羟基数目与讨论醇分子中羟基数目与n(醇醇)和和n(氢气氢气)之间的关系之间的关系 CH2OH CH2ONa +2Na +H2 CH2OH CH2ONa CH2OH CH2ONa 2CHOH+6Na 2 CH ONa +3H2 CH2OH CH2ONa2CH3OH +2Na 2CH3ONa +H2 2CH3CH2CH2OH +2Na 2CH3CH2CH

15、2ONa +H2 醇分子有一个羟基时，n(醇醇)n(氢气氢气)=2 1醇分子有二个羟基时，n(醇醇)n(氢气氢气)=1 1醇分子有三个羟基时，n(醇醇)n(氢气氢气)=2 312/16/2022 6:35 AM(2)(2)消去反应消去反应实验实验 3-1 3-1实验现象：实验现象：温度升至温度升至170 170 左右，有气体产生，该左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去的紫色依次褪去。烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。实验结论：实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热

16、至乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 170 时发生消去反应生成乙烯时发生消去反应生成乙烯。作用：可用于制备乙烯作用：可用于制备乙烯12/16/2022 6:35 AM制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升为何使液体温度迅速升到到170170，不能过高或高低？，不能过高或高低？酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸混合液如何配置混合液如何配置 放入几片碎放入几片碎瓷片作用是什瓷片作用是什么？么？用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的浓硫酸的作用是什么？作用是什么？温度计温度计的位置？的位置？混合液颜色如混合液颜色如何变化？为什么？何变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？

17、12/16/2022 6:35 AM放入几片碎瓷片作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸防止暴沸 浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂酒精与浓硫酸体积比为何要为酒精与浓硫酸体积比为何要为1313？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用的脱水性，硫酸要用98%98%的浓硫酸，酒精要用无的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1313为宜。为宜。温度计的位置？温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度

18、。中央位置因为需要测量的是反应物的温度。为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170170的温度下的温度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140140时乙醇将以另一时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。12/16/2022 6:35 AM混合液颜色如何变化？为什么？混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的

19、反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。烧瓶内的液体带上了黑色。有何杂质气体？如何除去？有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气等气体。可将气体通过碱石灰。体。可将气体通过碱石灰。为何可用排水集气法收集？为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。12

20、/16/2022 6:35 AMn H Hn|nHC CH n|n H O H 浓硫酸1700CCH2=CH2+H2O 乙烯乙烯(2)(2)消去反应消去反应12/16/2022 6:35 AM 讨论讨论 醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同?CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 结论结论醇发生消去反应的分子醇发生消去反应的分子结构结构条件条件:与与

21、C-OH相邻相邻的碳原子上有氢原子的碳原子上有氢原子.外部外部条件：条件：浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170 12/16/2022 6:35 AM练习：练习：1、下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生、下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反应的有消去反应的有_A.甲醇甲醇 B.2-甲基甲基-2-丙醇丙醇 C.苯甲醇苯甲醇 D.2-甲基甲基-3-戊醇戊醇 E.环己醇环己醇 F.乙二醇乙二醇 G.2,2-二甲基二甲基-1-丙醇丙醇2、完成、完成2-丙醇、丙醇、2-丁醇发生消去反应的化学反应方丁醇发生消去反应的化学反应方程式程式BDEF 浓硫酸1700CCH3CHCH3 OHCH2CHCH3 +H

22、2OCH3CHCH2CH3 OHCH3CHCHCH3 +H2O 浓硫酸1700CCH2CHCH2CH3 +H2O 浓硫酸1700CCH3CHCH2CH3 OH（主）（主）（次）（次）12/16/2022 6:35 AM 取代反应取代反应C2H5-OH+HBr C2H5-Br+H2OC2H5-OH+HO-C2H5 C2H5-O-C2H5+H2O浓硫酸浓硫酸140CH3COOH+HO-C2H5 CH3COOC2H5+H2O浓硫酸浓硫酸a 乙醇的分子间脱水反应乙醇的分子间脱水反应讨论：醚类发生分子间脱水反应的可能产物如丙醇再如丙醇与乙醇b 加热条件下与浓氢溴酸反应加热条件下与浓氢溴酸反应CH3CH2

23、CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br +H2Oc 酯化反应酯化反应实质：酸失羟基，醇失氢实质：酸失羟基，醇失氢12/16/2022 6:35 AM燃烧燃烧C2H5OH 3 O2 2CO23H2O催化氧化催化氧化2 C2H5OHO2 2CH3CHO 2H2O(4)(4)氧化反应氧化反应2CH3CHCH3 O2 OH Cu或 Ag2CH3CCH3+2H2O O讨论：醇催化氧化时分子中化学键如何变化？讨论：醇催化氧化时分子中化学键如何变化？12/16/2022 6:35 AM乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应乙乙醇醇在在加热条件下使酸性加热条件下使酸性KMnO4溶液褐色溶液

24、褐色 乙醇使酸性乙醇使酸性K2Cr2O7溶液由橙红色变为墨绿色溶液由橙红色变为墨绿色，其氧化，其氧化过程可分为两个阶段：过程可分为两个阶段：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH(4)(4)氧化反应氧化反应12/16/2022 6:35 AM讨论讨论有机物的氧化反应、还原反应的含义：有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（原子的反应（失失H或加或加O）还原反应：还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（原子的反应（加加H或失或失O）醇类被氧化的分子结构条件及规律

25、：醇类被氧化的分子结构条件及规律：结论：结论：羟基碳上有羟基碳上有2 2个氢原子的醇被氧化成醛或酸；个氢原子的醇被氧化成醛或酸；羟基碳上有羟基碳上有1 1个氢原子的醇被氧化成酮。个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。有氢原子的醇不能被氧化。12/16/2022 6:35 AM思考题思考题1分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，若能写出其氧化产物氧化，若能写出其氧化产物A.A.甲醇甲醇_ B.2-_ B.2-甲基甲基-2-2-丙醇丙醇 _C.C.苯甲醇苯甲醇_ D.2-_ D.2-甲基甲基-3-3-戊醇戊醇 _E.E.环己

26、醇环己醇_F._F.乙二醇乙二醇_G.2,2-G.2,2-二甲基二甲基-1-1-丙醇丙醇_甲醛甲醛苯甲醛苯甲醛环己酮环己酮乙二醛乙二醛2,2-2,2-二甲基丙醛二甲基丙醛2-2-甲基甲基-3-3-戊酮戊酮否否12/16/2022 6:35 AM总结乙醇的化学性质与其结构的关系12/16/2022 6:35 AM1 1甲醇甲醇(CH3OH)又称又称木精或木醇木精或木醇，是无色透明的液体，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。2 2乙二醇乙二醇

27、()()和和丙三醇丙三醇()()都是都是无色无色、黏稠黏稠、有、有甜味甜味的液体，都易溶于的液体，都易溶于水水，是重要的化工，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固点很低，可作原料。乙二醇水溶液的凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻汽车发动机的抗冻剂剂，乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称，乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称甘油甘油，主要，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。是治疗心绞痛药物的主要成分之一。、重要的醇简介、重要的醇简介12/16/2022 6:35 AM苯酚的分子式为

28、苯酚的分子式为C6H6O，它的结构式为，它的结构式为 ，简写为，简写为 、或或_。C6H5OH 二、苯酚二、苯酚苯酚的分子组成和分子结构苯酚的分子组成和分子结构12/16/2022 6:35 AM纯净的苯酚是纯净的苯酚是无色无色晶体晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色粉红色,这是由于这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有。苯酚具有特殊特殊的气味的气味,熔点为熔点为43 43。苯酚易溶于。苯酚易溶于乙醇乙醇等有机溶剂，室温下等有机溶剂，室温下,在在水中的溶解度是水中的溶解度是9.3 g9.3 g，当温度高于，当温度高于65 65 时，能

29、与水混溶。时，能与水混溶。注意：注意：苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保存。密封保存。苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。(1)(1)苯酚的酸性苯酚的酸性实验步骤：实验步骤：向盛有少量苯酚晶体的试管中加入向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL2 mL蒸馏水，振荡试管。蒸馏水，振荡试管。实验实验3-33-3苯酚的物理性质苯酚的物理性质苯酚的化学性质苯酚的化学性质12/16/2022 6:35 AM向试管中逐滴加入向试管

30、中逐滴加入5%5%的的NaOHNaOH溶液并振荡试管。溶液并振荡试管。将中溶液分为两份，一份加入稀盐酸，另一份通入将中溶液分为两份，一份加入稀盐酸，另一份通入COCO2 2。实验现象：实验现象：得到浑浊的液体得到浑浊的液体。浑浊的液体变为澄清透明的液体浑浊的液体变为澄清透明的液体。两澄清透明的液体均变浑浊两澄清透明的液体均变浑浊。实验结论：实验结论：室温下，苯酚在水中的溶解度较小。室温下，苯酚在水中的溶解度较小。苯酚能与苯酚能与NaOHNaOH反应，表现出酸性，俗称石炭酸：反应，表现出酸性，俗称石炭酸：NaOH H2O12/16/2022 6:35 AM苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚，证明苯酚

31、具有弱苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚，证明苯酚具有弱酸性：酸性：HCl NaCl苯酚钠能与苯酚钠能与CO2反应又重新生成苯酚，说明苯酚的酸反应又重新生成苯酚，说明苯酚的酸性比碳酸弱：性比碳酸弱：CO2H2O NaHCO3氢原子活性：氢原子活性：HClHClCHCH3 3COOHCOOHH H2 2COCO3 3苯酚水醇苯酚水醇12/16/2022 6:35 AM(2)(2)苯酚的取代反应苯酚的取代反应实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有白色沉淀白色沉淀产生。产生。实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被

32、溴原子取代，生成代，生成2,4,6三溴苯酚，反应的化学方程式为：三溴苯酚，反应的化学方程式为：3Br2 3HBr实验实验3-43-4苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性定性检验与检验与定定量量测定。测定。不溶与水，易溶于有机溶剂不溶与水，易溶于有机溶剂12/16/2022 6:35 AM(3)(3)显色反应显色反应遇遇FeFe3 3呈呈紫色紫色，可用于，可用于检验苯酚的存在检验苯酚的存在。4 4苯酚的用途苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚制造酚醛树脂醛树脂、染料染料、医药医药、农药农药等。等。12/16/20

33、22 6:35 AM问题问题1、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响1 1在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为离方程式为 H H。在化学性质方面主要体现在苯酚能与在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙反应，而乙醇不与醇不与NaOH反应。反应。2 2苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他氢原

34、子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几个方面：原子或原子团取代，具体体现在以下几个方面：12/16/2022 6:35 AM注意：注意：(1)(1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。不能使酸碱指示剂变色。(2)2)苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚的酸性比碳酸弱，但比但比HCO3的酸性的酸性强。苯酚会与强。苯酚会与Na2CO3溶液反应溶液反应：C6H5OHNa2CO3C6H5ONaNaHCO3，向苯酚钠溶液中通向苯酚钠溶液中通入入CO2时，无论时，无论CO2过量与否，产物均为过量与否，产物均为NaHCO3。苯

35、苯酚反应物液溴、苯浓溴水、苯酚反应条件催化剂不需催化剂被取代的氢原子数1个3个反应速率慢快12/16/2022 6:35 AM总结总结醇与酚的比较醇与酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基OH醇羟基OH酚羟基OH结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应(2)取代反应(3)氧化反应(4)酯化反应(5)无酸性，不与NaOH反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应(5)氧化反应特性将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成(醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色12/16/2022 6:35 AM 问题问题22酚类的

36、同分异构体。酚类的同分异构体。碳架异构碳架异构位置异构位置异构类别异构（酚、芳香醇、芳香醚）类别异构（酚、芳香醇、芳香醚）例例1 1、写出、写出C8H10O、C7H8O属于芳香族化合物的可属于芳香族化合物的可能的结构简式。能的结构简式。12/16/2022 6:35 AM小节第一节第一节 醇酚醇酚 一、醇一、醇醇的概念和分类醇的概念和分类、醇的命名醇的命名和和同分异构体同分异构体、乙醇的性质乙醇的性质：、醇的醇的物理性质物理性质甲醇甲醇；乙二醇乙二醇；丙三醇丙三醇：苯酚的分子组成和分子结构苯酚的分子组成和分子结构苯酚的物理性质苯酚的物理性质苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚的酸性苯酚的酸性；苯酚

37、的取代反应苯酚的取代反应；显色反应显色反应；二、酚二、酚、重要的醇简介重要的醇简介跟金属反应跟金属反应 消去消去反应反应取代反应取代反应 氧化反应氧化反应12/16/2022 6:35 AM知识点知识点1 1：乙醇的化学性质与结构的关系：乙醇的化学性质与结构的关系例例1 1乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇在各种反应中断裂键的部位：答乙醇在各种反应中断裂键的部位：(1)(1)和金属钠反应时断键和金属钠反应时断键_。(2)(2)和 浓 硫 酸 共 热 至和 浓 硫 酸 共 热 至 1 7 0 1 7 0 时 断 键时 断 键_。(3)(3)和 浓 硫

38、酸 共 热 至和 浓 硫 酸 共 热 至 1 4 0 1 4 0 时 断 键时 断 键_。(4)(4)在银催化下与在银催化下与O O2 2反应时断键反应时断键_。12/16/2022 6:35 AM练习练习1对于对于 ，若断裂，若断裂COCO键，则可能键，则可能发生的反应有发生的反应有()与钠反应与钠反应 卤代反应卤代反应 消去反应消去反应 催化氧化反应催化氧化反应A BCD知识点知识点2 2：醇的催化氧化：醇的催化氧化例例2 2下列醇类不能发生催化氧化的是下列醇类不能发生催化氧化的是()A甲醇甲醇B1丙醇丙醇C2,2二甲基二甲基1丙醇丙醇D2甲基甲基2丙醇丙醇解析解析催化氧化的条件是羟基所在

39、碳原子上有氢原催化氧化的条件是羟基所在碳原子上有氢原子。若有两个或两个以上的氢原子存在，则氧化得到子。若有两个或两个以上的氢原子存在，则氧化得到醛醛(含含 ););若有一个氢原子存在若有一个氢原子存在,则氧化得到酮则氧化得到酮(含含 )。BD12/16/2022 6:35 AM练习练习2下列下列4 4种醇中，不能被催化氧化的是种醇中，不能被催化氧化的是()D12/16/2022 6:35 AM典例导析典例导析知识点知识点1 1：酚的化学性质：酚的化学性质例例1 1下列关于苯酚的叙述中正确的是下列关于苯酚的叙述中正确的是()A A苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红

40、色B B苯酚分子中的苯酚分子中的1313个原子有可能处于同一平面上个原子有可能处于同一平面上C C苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用NaOHNaOH溶液洗涤溶液洗涤D D苯酚能与苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀溶液反应生成紫色沉淀解析解析苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的羟基上的H H原子外，其余原子外，其余1212个原子一定处于同一平面上，当个原子一定处于同一平面上，当OOH H键旋转使键旋转使H H落在落在1212个原子所在的平面上时，苯酚的个原子所在的平面上时，苯酚的1313个原

41、子将个原子将处于同一平面上，也就是说苯酚中的处于同一平面上，也就是说苯酚中的1313个原子有可能处于同一个原子有可能处于同一平面上；苯酚有较强的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮平面上；苯酚有较强的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeClFeCl3 3溶液反应时得到紫色溶溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。液而不是紫色沉淀。B12/16/2022 6:35 AM练习练习1漆酚漆酚()()是生漆的是生漆的主要成主要成分，黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体表面能分，黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体表面能在空气中干燥而转变为黑色漆膜，

42、它不具有的化学在空气中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为性质为()A A可以燃烧，当氧气充分时，产物为可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和和H2OB B与与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应C C能发生取代反应和加成反应能发生取代反应和加成反应D D不能被酸性不能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化D12/16/2022 6:35 AM 练习练习2 2对于有机物对于有机物 ，下列说法中正确的是下列说法中正确的是()A A它是苯酚的同系物它是苯酚的同系物B B1 mol1 mol该有机物能与溴水发生取代反应消耗该有机物能与溴水发生取代反应消耗2 2 mol Brmol Br2 2C

43、 C1 mol1 mol该有机物能与金属钠反应产生该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol 0.5 mol H H2 2D D1 mol1 mol该有机物能与该有机物能与2 mol NaOH2 mol NaOH反应反应B12/16/2022 6:35 AM知识点知识点2 2：醇与酚性质的比较：醇与酚性质的比较例例2 2A、B、C三种有机物的分子式均为三种有机物的分子式均为C7H8O，它们，它们分别与金属钠、氢氧化钠溶液和溴水作用的结果如下表分别与金属钠、氢氧化钠溶液和溴水作用的结果如下表(“”代表有反应，代表有反应，“”代表无反应代表无反应)：请推断请推断A、B、C可能的结构并写出结构简式。可

44、能的结构并写出结构简式。NaNaOHBr2ABC12/16/2022 6:35 AM解析解析由分子式为由分子式为C7H8O可知，氢原子数高度可知，氢原子数高度不饱和，不饱和，C7H8符合苯的同系物符合苯的同系物CnH2n5的组的组成，所以可能含有苯环。含一个氧原子，可能为成，所以可能含有苯环。含一个氧原子，可能为醇、酚、醚等。醇、酚、醚等。A与与Na、NaOH、溴水均能反、溴水均能反应，说明应，说明A中含有酚羟基。中含有酚羟基。B与钠能起反应，说明与钠能起反应，说明B中含有羟基，与氢氧化钠不反应，说明含醇羟中含有羟基，与氢氧化钠不反应，说明含醇羟基，不与溴水反应，说明无普通基，不与溴水反应，说

45、明无普通CC和和CC结结构，即含苯环。构，即含苯环。C与钠、氢氧化钠、溴水均不反与钠、氢氧化钠、溴水均不反应，说明无羟基应，说明无羟基。12/16/2022 6:35 AM答案答案A A为酚：可能为为酚：可能为 、或或 ；B B为醇为醇：；C C为为醚：醚：。12/16/2022 6:35 AM12/16/2022 6:35 AM实验室制取少量溴乙烷的装置如下图实验室制取少量溴乙烷的装置如下图 圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠、乙醇和1:1的硫酸。发生的主要反应的化学方程式：NaBrH2SO4 HBrNaHSO4HBrCH3CH2OH CH3CH2BrH2O 将生成物导入盛有冰水混合物试管A中它的作用是：。试管A中的物质分为三层（如图所示），产物在第 层。试管A中除了产物和水之外，还可能存在 、(化学式)。用浓硫酸进行实验，若试管A中获得的有机物呈棕黄色，除去其中杂质的正确方法是 。a蒸馏 b氢氧化钠溶液洗涤 c用四氯化碳萃取 d用亚硫酸钠溶液洗涤 若试管B中的酸性高锰酸钾溶液褪色，使之褪色的物质的名称是 。实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口，其原因是：。冷却、液封溴乙烷冷却、液封溴乙烷 3 HBr CH3CH2OH d 乙烯乙烯 反应会产生反应会产生Br2，腐蚀橡胶，腐蚀橡胶