第三章单烯烃课件.ppt
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- 第三 烯烃 课件
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1、第三章 单烯烃 一、单烯烃的定义和通式:1、定义:分子中有一个碳碳双键的不饱和开链烃称为单烯烃;习惯上称为烯烃。单烯烃的官能团为碳碳双键。2、通式:CnH2n 比烷烃少两个氢原子。3.1烯烃的结构Structure of alkenes二、烯烃的结构:碳碳双键中碳原子的杂化情况:SP2杂化轨道中,s成分占1/3,C=C双键的键长为0.134nm,SP2杂化轨道间夹角为1200。呈平面构型,未杂化的2Py轨道与该平面垂直。sp2杂化轨道和乙烯的杂化轨道和乙烯的 键键 sp2杂化轨道杂化轨道3、碳碳双键的形成和乙烯分子的结构:1、两个 SP2杂化的碳原子各以一个 SP2杂化轨道互相重叠形成一个CC
2、键。2、每个碳原子未杂化的2Py轨道与另一个碳原子的2Py轨道从侧面重叠形成一个键。3、每个SP2杂化的碳原子各以另两根SP2轨道与其它原子或基团形成键。乙烯的乙烯的 键键:碳原子上未参加杂化的碳原子上未参加杂化的p轨道轨道,它们的它们的对称轴对称轴垂直垂直于乙烯分子所在的平面于乙烯分子所在的平面,它们相互平行它们相互平行以侧面相互交盖而形成以侧面相互交盖而形成 键。键。4、键与键:键的电子云集中在两个原子核连线上,原子核对其束缚较大,不易极化,不易发生反应。但键的电子云关于键轴对称,所以键可以旋转。键的电子云分散在两个原子核连线的上方和下方,原子核对其束缚较小,易极化而发生化学反应。键电子云
3、间有一个节面,所以不能旋转。一、烯烃的同分异构现象 1、乙烯为烯烃系列中的头一个成员。烯烃的同分异构有碳干异构、位置异构和顺反异构。1碳干异构:碳的骨架不同而引起的异构,如烷烃的构造异构全是碳干异构。也可称为碳链异构或碳胳异构。2位置异构:由于官能团的位置不同而引起的异构现象。3顺反异构:双键或环的两侧的基团在空间的位置不同而引起的异构现象。3.2烯烃的同分异构和命名 2、烯烃同分异构体的写法:如C5H10的同分异构体。1先写出碳干异构 CCCCC CCCC CCC 2写出各碳干异构的位置异构体 C=CCCC CC=CCC C=CCC CC=CC CCC=CCCCCCC 3有顺反异构的写出顺反
4、异构体CCCCCCHHHHC5H10共有6个异构体CCCC二、烯烃的命名 nomenclature 1、Z、E构型 Z指同侧,E指异侧;双键两边所连的四个原子或基团中,若大的两个在同侧,则为Z构型;大的两个在异侧,则为E构型。abcd 若ab时:cd则为Z构型;c用KMnO4/OH的氧化 3RCHCH2 +2MnO2+KOH3RCH=CH2+2KMnO4 +4H2OOH2用KMnO4/H+的确氧化(第二个鉴别试剂)该试剂为紫红色溶液,遇烯、炔、醛、伯醇、酚、甲酸、草酸、甲苯时红色消失。OHOHRCH=CH2 +KMnO4+H+RCOOH+CO2R2C=CH2 +KMnO4+H+R2C=O+CO
5、2 3用四氧化物(OsO4)的氧化C=CC CC C OsO4 吡啶OHOHOOOOOs 收率比KMnO4/OH的高,但 OsO4有毒。该试剂在推导结构中有重要的用途。2、臭氧氧化反应(用来推导结构)CH3CH=CH2 +O3CH3CH CH2CH3CHO+HCHOCH3COOH+HCOOHH2O/ZnH2OOOO3、催化氧化catalysts oxidation2CH2=CH2 +O22CH2 CH2CH2=CH2 +O2CH3CHOCH3CH=CH2 +O2CH3CO CH3OAgPdCl2 CuCl2PdCl2 CuCl22003000C CH3CH=CH2 +O2CH2=CHCHO+H
6、2OCu2OCH2=CCH3 +NH3+O2CH2=CCN(甲基丙烯腈)CH3CH=CH2 +NH3+O2CH2=CHCN(丙烯腈)磷钼酸铋磷钼酸铋CH3CH3nCH2=CH2五、聚合反应CH2CH2 (聚乙烯)TiCl4Al(C2H5)3n六、氢的自由基卤代反应CH3 CH2 CH=CH2 +Cl 2CH3 CH CH=CH2 500600 Cl历程:自由基取代3.5 诱导效应一、诱导效应:由于原子的电负性不同而引起的极性效应。一般用I来表示诱导效应,饱和的CH键的诱导效应规定为零,I效应表示当一个原子或原子团与碳原子成键后电子云偏离碳原子,反之就是+I效应。电负性大的原子的I强;对于不同杂
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