第12单元有机化学基础课件4.ppt

1、第十二单元第十二单元 有机化学基础（有机化学基础（4）授课人：董授课人：董 啸啸九、醛九、醛1、乙醛、乙醛（1）分子结构）分子结构分子式：分子式：C2H4O；结构简式结构简式：CH3CHO（2）物理性质）物理性质乙醛是无色具有刺激气味的液乙醛是无色具有刺激气味的液体。沸点低，易挥发，极易溶解与体。沸点低，易挥发，极易溶解与水。水。（3）化学性质）化学性质 氧化反应：氧化反应：a.乙醛完全燃烧的化学方程式为：乙醛完全燃烧的化学方程式为：b.催化氧化：催化氧化：OHCOOCHOCH22234452点燃c.银镜反应：银镜反应：AgNO3NH3H2O=AgOHNH4NO3AgOH2NH3H2O=Ag(

2、NH3)2OH2H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4H2O+2Ag+3NH3d.与新制的与新制的Cu(OH)2反应反应 CuSO4+2NaOH=Na2SO4+Cu(OH)22Cu(OH)2CH3CHOCu2OCH3COOH2H2OCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O还原反应：还原反应：CH3CHOH2CH3CH2OH特别提醒特别提醒 a.醛基只能写成醛基只能写成CHO，不能，不能写成写成COH。b.醛与新制的醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。应时碱必须过量且应加热煮沸。c.乙醛可以使溴水和高锰酸钾

3、褪乙醛可以使溴水和高锰酸钾褪色。色。（4）乙醛工业制法）乙醛工业制法 乙醇氧化法乙醇氧化法2CH3CH2OH+O2CH3CHO+2H2O乙烯氧化法乙烯氧化法2CH2=CH2+O22CH3CHO乙炔水化法乙炔水化法CHCHH2OCH3CHO2、醛类、醛类（1）定义：烃基与醛基直接相连的化合物）定义：烃基与醛基直接相连的化合物叫做醛类叫做醛类（2）分类：）分类：按照醛基的数目分：一元醛、二元醛和按照醛基的数目分：一元醛、二元醛和多元醛多元醛按照烃基的种类分：饱和醛、不饱和醛按照烃基的种类分：饱和醛、不饱和醛和芳香醛和芳香醛（3）通式：）通式：饱和一元醛类的通式：饱和一元醛类的通式：CnH2n+1C

4、HO或或CnH2nO小贴士小贴士醛类的同分异构，包括碳链异构，醛类的同分异构，包括碳链异构，醛基的位置异构，以及官能团异构（醛与醛基的位置异构，以及官能团异构（醛与同碳数的酮和烯醇为同分异构）。同碳数的酮和烯醇为同分异构）。由于醛的官能团醛基中含有碳原子，由于醛的官能团醛基中含有碳原子，所以在命名时应将这个碳原子饱含。例如：所以在命名时应将这个碳原子饱含。例如：乙基和醛基结合的乙基和醛基结合的CH3CH2CHO为丙醛，为丙醛，CH3CH2CH2CHO应叫丁醛。应叫丁醛。（4）物理性质：）物理性质：随着相对分子质量的增大，随着相对分子质量的增大，溶沸逐渐升高。溶沸逐渐升高。（5）化学性质：）化学

5、性质：醛类的化学性质与乙醛相醛类的化学性质与乙醛相似，具有氧化性和还原性，能与似，具有氧化性和还原性，能与氢气加成生成醇，能被银氨溶液、氢气加成生成醇，能被银氨溶液、新制的氢氧化铜、氧气等氧化剂新制的氢氧化铜、氧气等氧化剂氧化生成酸。氧化生成酸。氧化反应氧化反应a.催化氧化催化氧化：2R-CHO+O22R-COOHCOOHCHCHOCHOCHCH2322322 催化剂b.被银氨溶液氧化：被银氨溶液氧化：R-CHO+2Ag(NH3)2OHR-COONH4+H2O+2Ag+3NH3 学生活动请同学们写出丙醛、苯甲学生活动请同学们写出丙醛、苯甲醛和乙二醛发生银镜反应的化学方程式。醛和乙二醛发生银镜反

6、应的化学方程式。c.被新制氢氧化铜氧化被新制氢氧化铜氧化学生活动请同学们写出丙醛、学生活动请同学们写出丙醛、苯甲醛和乙二醛与新制取的苯甲醛和乙二醛与新制取的Cu(OH)2反反应的化学方程式。应的化学方程式。OHOCuCOOHCHCHOHCuCHOCHCH22232232)(2 醛被还原成醇：醛被还原成醇：R-CHO+H2R-CH2OH学生活动请同学们写出丙醛、苯学生活动请同学们写出丙醛、苯甲醛和丙二醛与氢气反应的化学方程式。甲醛和丙二醛与氢气反应的化学方程式。OHCHCHCHHCHOCHCH223223催化剂（6）甲醛）甲醛 甲醛又叫蚁醛，甲醛是一种重要的化甲醛又叫蚁醛，甲醛是一种重要的化工原

7、料，用于塑料、合成纤维、制革等工业。工原料，用于塑料、合成纤维、制革等工业。福尔马林是甲醛的福尔马林是甲醛的3540的水溶液。福的水溶液。福尔马林有杀菌和防腐能力，用于浸制生物标尔马林有杀菌和防腐能力，用于浸制生物标本，稀溶液用于浸种，在农业上用于种子消本，稀溶液用于浸种，在农业上用于种子消毒。毒。（7）醛基的检验方法：）醛基的检验方法：试剂：银氨溶液和新制的氢试剂：银氨溶液和新制的氢氧化铜氧化铜 应用：定性检验和定量测定应用：定性检验和定量测定（8）同分异构体的判断：）同分异构体的判断：利用分子式可以判断出大致的利用分子式可以判断出大致的官能团，然后再进行组合。同碳数官能团，然后再进行组合。

8、同碳数的一元醛与烯醇互为同分异构体。的一元醛与烯醇互为同分异构体。十、羧酸十、羧酸1、乙酸、乙酸（1）分子结构：）分子结构：分子式：分子式：C2H4O2结构式：结构式：CH3COOH（2）物理性质：）物理性质：无色有强烈刺激性气味的液体，沸无色有强烈刺激性气味的液体，沸点：点：117.9熔点：熔点：16.6，易凝结成，易凝结成冰一样的晶体（俗称冰醋酸），易溶于冰一样的晶体（俗称冰醋酸），易溶于水和乙醇。水和乙醇。（3）化学性质）化学性质 酸性：酸性：CH3COOHCH3COO-H+H2CO3CH3COOHCH3COOH+NaHCO3=CH3ONa+H2O+CO2C6H5ONaH2OCO2=Na

9、HCO3C6H5OH酯化反应：酯化反应：脱水方式：酸脱羟基醇脱氢。脱水方式：酸脱羟基醇脱氢。实质：取代反应。实质：取代反应。浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。实验中为何要加入碎瓷片？实验中为何要加入碎瓷片？浓硫酸、乙醇和乙酸的加入顺序是什么？浓硫酸、乙醇和乙酸的加入顺序是什么？导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中？液中？防止加热不均匀而致碳酸钠溶液倒吸防止加热不均匀而致碳酸钠溶液倒吸入加热的反应物试管中。入加热的反应物试管中。为何用饱和碳酸钠溶液来吸收乙为何用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯？酸乙酯？乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小乙酸乙酯在无机盐

10、溶液中溶解度减小,容易分层析出。碳酸钠能跟挥发的乙酸容易分层析出。碳酸钠能跟挥发的乙酸反应，溶解乙醇，生成没有气味的乙酸反应，溶解乙醇，生成没有气味的乙酸钠，便于闻到乙酸乙酯的气味。钠，便于闻到乙酸乙酯的气味。乙酸的氧化反应乙酸的氧化反应常温下，乙酸不与常温下，乙酸不与KMnO4酸性酸性溶液、溶液、O2、等强氧化剂发生反应。、等强氧化剂发生反应。在点燃条件下，乙酸燃烧生成在点燃条件下，乙酸燃烧生成CO2和和H2O。2、羧酸、羧酸（1）羧酸的概念：在分子里烃基跟）羧酸的概念：在分子里烃基跟羧基直接相连的有机化合物叫做羧酸。羧基直接相连的有机化合物叫做羧酸。官能团：羧基官能团：羧基COOH（2）羧

11、酸的分类：）羧酸的分类：按烃基种类分：脂肪酸、芳香酸等。按烃基种类分：脂肪酸、芳香酸等。按羟基数目分：一元羧酸、二元按羟基数目分：一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。羧酸和多元羧酸等。HOOCCOOH、HOOC(CH2)5COOH（3）羧酸的通式：）羧酸的通式：饱和一元脂肪羧酸的通式为：饱和一元脂肪羧酸的通式为：CnH2nO2或或CnH2n+1COOH相同碳原子数的饱和一元脂肪羧酸相同碳原子数的饱和一元脂肪羧酸和饱和一元酯互为同分异构体。和饱和一元酯互为同分异构体。（4）羧酸的化学性质：）羧酸的化学性质：与乙酸相似与乙酸相似酸的通性；酸的通性；酯化反应。酯化反应。【随堂练习【随堂练习】请同学们写出

12、下列有机物分别和碳请同学们写出下列有机物分别和碳酸钠及乙醇反应的化学方程式。酸钠及乙醇反应的化学方程式。CH3CH2COOH：HOOCCOOH：C6H5COOH：邻甲基苯甲酸：邻甲基苯甲酸：邻苯二甲酸：邻苯二甲酸：【知识延伸【知识延伸】1、几种重要羧酸的特殊性质、几种重要羧酸的特殊性质羧酸的官能团是羧基，但是由于羧酸的官能团是羧基，但是由于有些羧酸除过羧基之外还可能含有别的有些羧酸除过羧基之外还可能含有别的官能团，因而表现出其它的性质。请同官能团，因而表现出其它的性质。请同学们利用自己所学知识分析，甲酸和丙学们利用自己所学知识分析，甲酸和丙烯酸可能的化学性质，写出反应的化学烯酸可能的化学性质，

13、写出反应的化学方程式。方程式。（1）甲酸）甲酸 甲酸俗名蚁酸，为无色有刺激性甲酸俗名蚁酸，为无色有刺激性气味的液体，存在于蚁类中，蚁蛰致使气味的液体，存在于蚁类中，蚁蛰致使皮肤痛就是蚁酸所引起的。甲酸是分子皮肤痛就是蚁酸所引起的。甲酸是分子组成最简单的羧酸，是酸性最强的羧酸。组成最简单的羧酸，是酸性最强的羧酸。甲酸有酸的通性，也有醛的还原性。甲酸有酸的通性，也有醛的还原性。酸性：酸性：HCOOHNaHCO3=HCOONaCO2H2O酯化反应：酯化反应：HCOOHHOCH2CH3HCOOCH2CH3+H2O氧化反应：氧化反应：HCOOH+2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+2Ag+2NH3

14、+H2O（2）丙烯酸）丙烯酸酸性：酸性：CH2=CHCOOHNaHCO3CH2=CHCOONaCO2H2O酯化反应：酯化反应：CH2=CHCOOHHOCH2CH3CH2=CHCOOCH2CH3+H2O加成反应：加成反应：CH2=CHCOOHBr2CH2BrCHBrCOOH加聚反应：加聚反应：nCH2=CHCOOHCH2CHCOOHn（3）乙二酸：）乙二酸：HOOCCOOH 乙二酸俗名草酸，是一种乙二酸俗名草酸，是一种中强二元酸。中强二元酸。请同学们写出乙二酸分别与请同学们写出乙二酸分别与氢氧化钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、碳酸氢钠、2-丙醇反丙醇反应的化学方程式。应的化学方程式。（4）高级脂肪酸）高

15、级脂肪酸定义：烃基里含有较多碳原子的酸。定义：烃基里含有较多碳原子的酸。几种高级脂肪酸：几种高级脂肪酸：饱和脂肪酸：饱和脂肪酸：硬脂酸（硬脂酸（C17H35COOH）软脂酸（软脂酸（C15H31COOH）不饱和脂肪酸：不饱和脂肪酸：油酸（油酸（C17H33COOH）亚油酸（亚油酸（C17H31COOH）2、酯化反应：、酯化反应：（1）一元酸和一元醇反应：）一元酸和一元醇反应：（2）多元酸和一元醇反应：）多元酸和一元醇反应：（3）一元酸和多元醇反应：）一元酸和多元醇反应：（4）二元酸和二元醇反应：）二元酸和二元醇反应：成链：成链：成环：成环：缩聚：缩聚：（5）羟基羧酸的酯化反应）羟基羧酸的酯化反

16、应 分子间酯化：分子间酯化：分子间成环：分子间成环：分子内酯化：分子内酯化：缩聚反应：缩聚反应：（6）无机酸和醇反应：）无机酸和醇反应：【活学活用【活学活用】请同学们分别写出有关反应的化学方程式。请同学们分别写出有关反应的化学方程式。邻甲基苯甲酸和苯甲醇反应：邻甲基苯甲酸和苯甲醇反应：苯甲酸和乙二醇反应：苯甲酸和乙二醇反应：苯甲酸和甘油反应：苯甲酸和甘油反应：硝酸和甘油反应（制取硝化甘油）：硝酸和甘油反应（制取硝化甘油）：乙二酸和苯甲醇反应：乙二酸和苯甲醇反应：丙二酸和丙二酸和1,4-丁二醇反应：丁二醇反应：乳酸（乳酸（羟基丙酸）的酯化反应：羟基丙酸）的酯化反应：十一、酯十一、酯 1、乙酸乙酯

17、：、乙酸乙酯：（1）物理性质：无色有特殊香味的液体，）物理性质：无色有特殊香味的液体，难溶于水。难溶于水。（2）化学性质：）化学性质：2、酯类、酯类（1）酯的概念：）酯的概念：酸跟醇作用生成的有机化合物叫做酯。酸跟醇作用生成的有机化合物叫做酯。酯是羧酸分子中的羟基被醇中的酯是羧酸分子中的羟基被醇中的OR取取代后的产物。代后的产物。（2）结构特点：）结构特点：官能团官能团酯基酯基（3）酯的命名：）酯的命名：酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。称来命名的。命名方法：将生成酯的酸和醇的名称合命名方法：将生成酯的酸和醇的名称合并并(酸前醇后酸前醇后)，并将醇

18、改为酯，即酯的名称，并将醇改为酯，即酯的名称为为“某酸某酯某酸某酯”。（4）饱和一元酯的通式：）饱和一元酯的通式：CnH2nO2（5）酯的物理性质：）酯的物理性质：酯一般密度比水小，难溶于水，易溶于酯一般密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯类广泛存在于自乙醇和乙醚等有机溶剂。酯类广泛存在于自然界，低级酯是有芳香气味的液体，存在于然界，低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草里。各种水果和花草里。酯类广泛存在于自然界酯类广泛存在于自然界:苹果含有戊酸戊酯：苹果含有戊酸戊酯：CH3(CH2)3COOCH2(CH2)3CH3菠萝含有丁酸乙酯：菠萝含有丁酸乙酯：CH3CH2CH2

19、COOCH2CH3香蕉含有乙酸异戊酯：香蕉含有乙酸异戊酯：CH3COOCH2CH(CH3)2 低级酯：易挥发，具有芳香气味的低级酯：易挥发，具有芳香气味的液体，密度小于水，难溶于水，易溶于液体，密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。有机溶剂。高级酯：难挥发，没有芳香气味的高级酯：难挥发，没有芳香气味的液体（或固体），密度小于水，难溶于液体（或固体），密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。水，易溶于有机溶剂。（6）酯的化学性质：）酯的化学性质：酯容易发生水解反应，生成酸和醇；酯酯容易发生水解反应，生成酸和醇；酯的水解反应就是酯化反应的逆反应。在酸或的水解反应就是酯化反应的逆反应。在酸或碱存在的条

20、件下，酯水解生成羧酸和醇。碱存在的条件下，酯水解生成羧酸和醇。【拓展知识【拓展知识】1、甲酸酯和不饱和酯的特性：、甲酸酯和不饱和酯的特性：请同学们分析甲酸乙酯和丙烯酸甲酯的请同学们分析甲酸乙酯和丙烯酸甲酯的结构，推测其不同于其它酯的化学性质，并写结构，推测其不同于其它酯的化学性质，并写出有关的化学方程式。出有关的化学方程式。2、多元酯的名称：、多元酯的名称：乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯 乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯3、环酯：、环酯：形成环酯有三种可能：二元形成环酯有三种可能：二元酸和二元醇、含羟基和羧基有机物酸和二元醇、含羟基和羧基有机物分子内酯化、含羟基和羧基有机物分子内酯

21、化、含羟基和羧基有机物分子间酯化。分子间酯化。计算酯环是几元环时，不包计算酯环是几元环时，不包含羰基上的氧原子和氢原子。含羰基上的氧原子和氢原子。4、芳香酯、芳香酯 同分异构问题：同分异构问题：芳香酯的同分异构体包括芳香酸与芳香酯的同分异构体包括芳香酸与醇的酯和芳香醇（或酚）与酸的酯。醇的酯和芳香醇（或酚）与酸的酯。请同学们写出苯丁酸的属于酯且苯环请同学们写出苯丁酸的属于酯且苯环上有两个相邻的取代基的所有同分异构体。上有两个相邻的取代基的所有同分异构体。碱性水解问题：碱性水解问题：若为醇酯，则水解后羧酸与碱反应；若为醇酯，则水解后羧酸与碱反应；若为酚酯，则水解后羧酸和酚都与碱反应，若为酚酯，则水解后羧酸和酚都与碱反应，所以消耗的碱稍多。所以消耗的碱稍多。5、有机物的反应类型、有机物的反应类型6、有机物之间的转化关系：、有机物之间的转化关系：【活学活用【活学活用】请同学们分析下图的有机物分别与下列请同学们分析下图的有机物分别与下列物质反应消耗的物质的量分别是：物质反应消耗的物质的量分别是：Na：NaOH：NaHCO3：Ag(NH3)2OH:【深度思考【深度思考】