确定同分异构体数目课件.ppt
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- 确定 同分异构 数目 课件
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1、特训确定同分异构体数确定同分异构体数目的六种常用方法目的六种常用方法一、等效氢法一、等效氢法在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断“等效等效氢氢”,从而确定同分异构体数目。,从而确定同分异构体数目。有机物的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位有机物的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用置的氢原子数目。可用“等效氢法等效氢法”判断。判断。判断判断“等效氢等效氢”的三条原则是:的三条原则是:同一碳原子上的氢原子是等效的;如同一碳原子上的氢原子是等效的;如CHCH4 4中的中的4 4个氢原个氢原子等同。子等同。同一碳原子上所连
2、的甲基是等效的;如同一碳原子上所连的甲基是等效的;如C(CHC(CH3 3)4 4中的中的4 4个甲基上的个甲基上的1212个氢原子等同。个氢原子等同。处于对称位置上的氢原子是等效的,如处于对称位置上的氢原子是等效的,如CHCH3 3CHCH3 3中的中的6 6个氢原子等同;乙烯分子中的个氢原子等同;乙烯分子中的4 4个个H H等同;苯分子中的等同;苯分子中的6 6个氢等同;个氢等同;CHCH3 3C(CHC(CH3 3)2 2C(CHC(CH3 3)2 2CHCH3 3上的上的1818个氢原子等同。个氢原子等同。【典例导析典例导析1 1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目】下列有机物一氯取
3、代物的同分异构体数目相等的是相等的是()A.A.和和B.B.和和C.C.和和D.D.和和解析解析 首先判断对称面首先判断对称面:和无对称面,和有镜和无对称面,和有镜面对称,只需看其中一半即可。然后,看是否有连在同面对称,只需看其中一半即可。然后,看是否有连在同一碳原子上的甲基:中有两个甲基连在一个碳原子上,一碳原子上的甲基:中有两个甲基连在一个碳原子上,六个氢原子等效;中也有两个甲基连在同一碳原子上,六个氢原子等效;中也有两个甲基连在同一碳原子上,加上镜面对称,应有十二个氢原子等效。最后用箭头确加上镜面对称,应有十二个氢原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子,如下图所示,即可知和都有定不同的氢原
4、子,如下图所示,即可知和都有7 7种种同分异构体,同分异构体,和和都只有都只有4 4种同分异构体。种同分异构体。答案答案 B二、基团位移法二、基团位移法该方法比等效氢法来得直观,该方法的特点是,对给定的该方法比等效氢法来得直观,该方法的特点是,对给定的有机物先将碳键展开,然后确定该有机物具有的基团并将有机物先将碳键展开,然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动,得到不同的有机物。该基团在碳链的不同位置进行移动,得到不同的有机物。需要注意的是,移动基团时要避免重复。此方法适合烯、需要注意的是,移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。炔、醇、醛、酮等的分析。
5、【典例导析典例导析2 2】分子式为】分子式为C C5 5H H1010的链状烯烃,可能的结构有的链状烯烃,可能的结构有()A.3A.3种种B.4B.4种种C.5C.5种种D.6D.6种种解析解析 先写出碳链,共有以下先写出碳链,共有以下3 3种:种:有有2 2种:种:C=CC=CC CC CC C、C CC C=C CC CC C。不能有双键。不能有双键。答案答案 C C三、定一移二法三、定一移二法对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)的同分对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一取异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基位
6、置以确定同分异构体数目。代基位置以确定同分异构体数目。【典例导析典例导析3 3】若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子】若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后,所形成的化合物的数目有取代后,所形成的化合物的数目有()A.5A.5B.7B.7C.8C.8D.10D.10解析解析 萘分子中两个苯环是等同的,除并在一起的两个萘分子中两个苯环是等同的,除并在一起的两个碳原子外,只存在两种不同的碳原子,即碳原子外,只存在两种不同的碳原子,即位的和位的和位位的碳原子。定一个的碳原子。定一个位的碳原子,再连接其余的位的碳原子,再连接其余的位的位的和和位的碳原子,这样形成的二溴代物有位的碳原子,这样形成的二溴代
7、物有7 7种;定一个种;定一个位的碳原子,再连接其余的位的碳原子,再连接其余的位的碳原子,这样形成位的碳原子,这样形成的二溴代物有的二溴代物有3 3种。如下图所示,因此,总共有种。如下图所示,因此,总共有1010种。种。答案答案 D D四、轴线移动法四、轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃,要确定两者是否对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃,要确定两者是否为同分异构体,可以画一根轴线,再通过平移或翻转来为同分异构体,可以画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。判断是否互为同分异构体。【典例导析典例导析4】萘分子的结构式可以表示为】萘分子的结构式可以表示为或或 ,两者是等同的。苯
8、并两者是等同的。苯并a芘是强致癌物芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成,其结构式的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可表示为(可表示为()或()或()式,这两者也是等同的。现有)式,这两者也是等同的。现有结构式(结构式(A)(D),其中),其中(1 1)跟()跟()、()、()式等同的结构式是)式等同的结构式是 。(2 2)跟()跟()、()、()式是同分异构体的是)式是同分异构体的是 。解析解析 首先要看出首先要看出C C式中右上边的环不是苯环,因有一式中右上边的环不是苯
9、环,因有一个碳原子连有个碳原子连有2 2个氢原子,其次在连在一条线上的个氢原子,其次在连在一条线上的3 3个苯个苯环画一条轴线,如下图,再移动或翻转便可看出环画一条轴线,如下图,再移动或翻转便可看出A A、D D与与()、()、()式等同,为同一物质。)式等同,为同一物质。B B与(与()、)、()式结构不同,另两个苯环分别在轴线的两侧,故)式结构不同,另两个苯环分别在轴线的两侧,故为同分异构体。为同分异构体。答案答案 (1)AD (2)B(1)AD (2)B五、排列组合法五、排列组合法 【典例导析典例导析5 5】有三种不同的基团,分别为】有三种不同的基团,分别为X X、Y Y、Z Z,若同时
10、分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是同分异构体数目是()A.10A.10种种B.8B.8种种C.6C.6种种D.4D.4种种解析解析 邻位邻位3 3种:种:XYZXYZ,XZYXZY,ZXYZXY;邻间位;邻间位6 6种:种:XYXYZ Z,XZXZY Y,YXYXZ Z,YZYZX X,ZXZXY Y,ZYZYX X;间位;间位1 1种:种:X XY YZ,Z,共有共有1010种。种。答案答案 A A六、不饱和度法六、不饱和度法不饱和度不饱和度又称缺又称缺H H指数,有机物每有一不饱和度,就指数,有机物每有一不饱和度,就比相同碳原子
11、数的烷烃少两个比相同碳原子数的烷烃少两个H H原子,所以,有机物每原子,所以,有机物每有一个环或一个双键有一个环或一个双键 或或 ,相当于,相当于有一个有一个,CCCC相当于两个相当于两个,相当相当于四个于四个。利用不饱和度可帮助检测有机物可能有的结。利用不饱和度可帮助检测有机物可能有的结构,写出其同分异构体。构,写出其同分异构体。【典例导析典例导析6 6】有机物】有机物 的同分异构体有多的同分异构体有多种,请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。种,请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。(1 1)具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基;)具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基;(2 2
12、)已知不饱和碳碳键上不能连有)已知不饱和碳碳键上不能连有OHOH。解析解析 根据不饱和度概念,该有机物的不饱和度为根据不饱和度概念,该有机物的不饱和度为6 6,除苯环外还有:要么两个双键,要么一个三键。除苯环外还有:要么两个双键,要么一个三键。答案答案常见不同类物质之间的同分异构体常见不同类物质之间的同分异构体 CnH2n(n3)烯烃和环烷烃烯烃和环烷烃 CnH2n+2O(n3)饱和一元醇和醚饱和一元醇和醚 CnH2n-2(n 4)炔烃、二烯烃和环烯烃炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2nO(n3)饱和一元醛和酮、烯醇饱和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n2)饱和一元羧酸、酯和羟基醛饱和一元羧酸、酯
13、和羟基醛CnH2n-6O(n7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 CnH2n+1NO2(n2)氨基酸和硝基化合物氨基酸和硝基化合物迁移应用迁移应用1.1.某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,则该某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,则该烃的分子式不可能的是烃的分子式不可能的是()A.CA.C2 2H H6 6B.CB.C4 4H H1010C.CC.C5 5H H1212D.CD.C8 8H H18182.2.分子式为分子式为C C4 4H H1010O O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有物有()A.3A.3种种B.
14、4B.4种种C.5C.5种种D.6D.6种种BB3.3.环己烷有两种空间立体结构:船式环己烷(环己烷有两种空间立体结构:船式环己烷()和椅式环己烷(和椅式环己烷()。如果环己烷分子中有两个)。如果环己烷分子中有两个不同碳上的氢原子被氯原子取代,考虑环己烷的船式和不同碳上的氢原子被氯原子取代,考虑环己烷的船式和椅式结构,则二氯环己烷应有同分异构体椅式结构,则二氯环己烷应有同分异构体()A.12A.12种种B.6B.6种种C.18C.18种种D.9D.9种种解析解析 船式环己烷和椅式环己烷各有船式环己烷和椅式环己烷各有2 2种碳原子,船式种碳原子,船式环己烷分子中有两个不同碳上的氢原子被氯原子取代
15、,环己烷分子中有两个不同碳上的氢原子被氯原子取代,有有6 6种同分异构体,同理椅式环己烷也有种同分异构体,同理椅式环己烷也有6 6种同分异构体,种同分异构体,因此二氯环己烷共有因此二氯环己烷共有1212种同分异构体。种同分异构体。A4.4.分子式为分子式为C C6 6H H9 9BrBr的有机物,其结构不可能是的有机物,其结构不可能是()A.A.含有一个双键的直链有机物含有一个双键的直链有机物B.B.含有两个双键的直链有机物含有两个双键的直链有机物C.C.含有一个双键的环状有机物含有一个双键的环状有机物D.D.含有一个三键的直链有机物含有一个三键的直链有机物A有机物分子结构的测定有机物分子结构
16、的测定有机物分子结构的测定,过去常用有机化合物的化有机物分子结构的测定,过去常用有机化合物的化学性质确定分子中所含的官能团,再确定其所在的学性质确定分子中所含的官能团,再确定其所在的位置。现代化学测定有机化合物的结构可用现代化位置。现代化学测定有机化合物的结构可用现代化的物理方法,如核磁共振氢谱和红外光谱等。确定的物理方法,如核磁共振氢谱和红外光谱等。确定有机化合物分子结构的一般步骤为:有机化合物分子结构的一般步骤为:附:根据有机物的官能团进行鉴别附:根据有机物的官能团进行鉴别实验突破实验突破被鉴别或被被鉴别或被检验的物质检验的物质 试剂与方法试剂与方法 现象与结论现象与结论 饱和烃与饱和烃与
17、不饱和烃不饱和烃 加入溴水或酸性加入溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液 褪色的是不饱和烃褪色的是不饱和烃苯与苯的苯与苯的同系物同系物加酸性加酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液 褪色的是苯的同系物褪色的是苯的同系物 卤代烃中卤代烃中卤原子卤原子 加碱溶液加热,加稀加碱溶液加热,加稀HNOHNO3 3中和碱,再加硝中和碱,再加硝酸银酸银 白色沉淀说明是氯代白色沉淀说明是氯代烃,浅黄色沉淀说明烃,浅黄色沉淀说明是溴代烃,黄色沉淀是溴代烃,黄色沉淀说明是碘代烃说明是碘代烃 醇醇 加入活泼金属钠(应加入活泼金属钠(应先排除其他酸性基团先排除其他酸性基团的影响,如羧基、酚的影响,如羧基、酚羟基等);
18、加乙酸、羟基等);加乙酸、浓浓H H2 2SOSO4 4共热共热 有气体放出;有水果有气体放出;有水果香味物质生成香味物质生成醛醛加入银氨溶液或加入新加入银氨溶液或加入新制的氢氧化铜悬浊液制的氢氧化铜悬浊液 试管底部会出现光亮试管底部会出现光亮的银;溶液中出现红的银;溶液中出现红色沉淀色沉淀羧酸羧酸加紫色石蕊试液;加加紫色石蕊试液;加NaNa2 2COCO3 3溶液溶液 显红色;有无色无味显红色;有无色无味的气体逸出的气体逸出酯酯闻气味;加稀闻气味;加稀NaOHNaOH溶液溶液 有水果香味;检验水有水果香味;检验水解产物解产物酚类酚类加加FeClFeCl3 3溶液或浓溴水溶液或浓溴水 溶液显紫
19、色或生成白溶液显紫色或生成白色沉淀色沉淀淀粉淀粉碘单质(同时加水)碘单质(同时加水)变蓝变蓝蛋白质蛋白质灼烧灼烧 有烧焦羽毛的气味有烧焦羽毛的气味 【典例导析典例导析】经测定乙醇的化学式是】经测定乙醇的化学式是C C2 2H H6 6O O,由于有,由于有机物普遍存在同分异构现象,推测乙醇的结构可能机物普遍存在同分异构现象,推测乙醇的结构可能是下列两种之一。是下列两种之一。为测定其结构,应利用物质的特殊性进行定性、定为测定其结构,应利用物质的特殊性进行定性、定量实验,现给出乙醇、钠、水及必要的仪器,请甲、量实验,现给出乙醇、钠、水及必要的仪器,请甲、乙、丙、丁四位同学直接利用下图给定的装置开始
20、乙、丙、丁四位同学直接利用下图给定的装置开始进行实验,确定乙醇的结构。进行实验,确定乙醇的结构。(1 1)学生甲得到一组实验数据:)学生甲得到一组实验数据:乙醇的物质的量(乙醇的物质的量(molmol)氢气的体积(氢气的体积(L L)0.100.101.121.12(标准状况)(标准状况)根据以上数据推断乙醇的结构应为根据以上数据推断乙醇的结构应为(用(用、表示),理由为表示),理由为。(2 2)同学乙分别准确称量)同学乙分别准确称量4.60 g4.60 g乙醇进行多次实乙醇进行多次实验,结果发现以排在量筒内的水的体积作为生成的验,结果发现以排在量筒内的水的体积作为生成的H H2 2体积换算成
21、标准状况后都小于体积换算成标准状况后都小于1.12 L1.12 L,如果忽略,如果忽略量筒本身及乙读数造成的误差,那么乙认为可能是量筒本身及乙读数造成的误差,那么乙认为可能是由于样品中含有少量水造成的,你认为正确吗?由于样品中含有少量水造成的,你认为正确吗?(填(填“正确正确”或或“不正确不正确”),如果),如果你认为正确,请说明理由;如果你认为不正确,那你认为正确,请说明理由;如果你认为不正确,那么产生这种情况的原因应该是什么?么产生这种情况的原因应该是什么?。(3 3)同学丙认为实验成功的关键有:)同学丙认为实验成功的关键有:装置气密装置气密性要良好,性要良好,实验开始前准确确定乙醇的量,
22、实验开始前准确确定乙醇的量,钠钠足量,足量,广口瓶内水必须充满,广口瓶内水必须充满,氢气体积的测算氢气体积的测算方法正确、数值准确。其中正确的有方法正确、数值准确。其中正确的有(填(填序号)。序号)。(4 4)同学丁不想通过称量乙醇的质量来确定乙醇)同学丁不想通过称量乙醇的质量来确定乙醇的量,那么他还需知道的数据是的量,那么他还需知道的数据是。(5 5)实验后,四名同学从乙醇的可能结构分析入)实验后,四名同学从乙醇的可能结构分析入手对乙醇和钠的量的关系进行了讨论,如果乙醇的手对乙醇和钠的量的关系进行了讨论,如果乙醇的物质的量为物质的量为n n mol mol,那么对钠的物质的量的取值要,那么对
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