维生素和辅酶课件.ppt
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1、第五章第五章 维生素和辅酶维生素和辅酶1、概念、概念机体内含量很少机体内含量很少人体、动物和多数微生物都不能自行合成,必须从食物人体、动物和多数微生物都不能自行合成,必须从食物中获得中获得在生命活动中,维生素既不是构成组织的基础物质,也在生命活动中,维生素既不是构成组织的基础物质,也不是能量物质,其主要功能是通过作为辅酶的成分参与不是能量物质,其主要功能是通过作为辅酶的成分参与代谢,在代谢中起重要作用代谢,在代谢中起重要作用机体缺乏维生素时,物质代谢将发生障碍,导致缺乏症机体缺乏维生素时,物质代谢将发生障碍,导致缺乏症维生素是维持机体正常生命活动所不可缺少的一维生素是维持机体正常生命活动所不可
2、缺少的一类小分子有机化合物。类小分子有机化合物。2、命名、命名按发现的先后,在按发现的先后,在“维生素维生素”之后加上之后加上A、B、C、D等字母等字母根据化学结构或生理功能来命名,如硫胺素、抗癞皮病维生素根据化学结构或生理功能来命名,如硫胺素、抗癞皮病维生素最初发现时以为是一种,后来证明是几种维生素混合存在,便最初发现时以为是一种,后来证明是几种维生素混合存在,便又在字母下方注以又在字母下方注以1、2、3、等数字加以区别,如等数字加以区别,如B1、B23、分类、分类 维生素的种类很多,化学结构差别很大,通常按溶解度性维生素的种类很多,化学结构差别很大,通常按溶解度性质将其分为:质将其分为:脂
3、溶性维生素:脂溶性维生素:VA、VD、VE、VK等等水溶性维生素:水溶性维生素:VC、B族维生素族维生素(VB1、VB2、VB3、VB5、VB6等等)不溶于水,而能溶于脂类溶剂(如苯、乙醚及氯仿不溶于水,而能溶于脂类溶剂(如苯、乙醚及氯仿等),故称脂溶性维生素。在食物中,常和脂类共同存在,等),故称脂溶性维生素。在食物中,常和脂类共同存在,因此它们在肠道吸收时也于与脂类吸收密切相关,当脂类因此它们在肠道吸收时也于与脂类吸收密切相关,当脂类吸收不良时,脂溶性维生素的吸收也大为减少,甚至会引吸收不良时,脂溶性维生素的吸收也大为减少,甚至会引发缺乏症。吸收后的脂溶性维生素可在体内(尤其是肝脏)发缺乏
4、症。吸收后的脂溶性维生素可在体内(尤其是肝脏)储存。储存。每种维生素按结构、来源、性质、生理功能、引起的疾病来讲每种维生素按结构、来源、性质、生理功能、引起的疾病来讲(一)维生素(一)维生素A(视黄醇视黄醇)化学本质:化学本质:不饱和一元醇,有不饱和一元醇,有A1和和A2两种两种1、结构、结构CH3CH3CH3CH3CH2OHCH3视黄醇(维生素视黄醇(维生素A1)CH3CH3CH3CH3CH2OHCH33脱氢视黄醇(维生素脱氢视黄醇(维生素A2)2、来源、来源 VA只存在于动物性食物中,鱼肝油中含量较多。只存在于动物性食物中,鱼肝油中含量较多。A1和和A2来源不同,来源不同,A1存在于哺乳动
5、物及咸水鱼的肝脏中,存在于哺乳动物及咸水鱼的肝脏中,A2只存在于只存在于淡水鱼肝脏中。植物中尚未发现淡水鱼肝脏中。植物中尚未发现VA,但植物中存在,但植物中存在维生素维生素A原原,其中最重要的是其中最重要的是胡萝卜素,它在动物肠粘膜及肝脏中可被胡萝卜素,它在动物肠粘膜及肝脏中可被加氧酶裂解转变成加氧酶裂解转变成A1。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH31515胡萝卜素胡萝卜素3、性质、性质 VA1为淡黄色粘性油状物,纯为淡黄色粘性油状物,纯VA1可结晶成黄色三棱晶可结晶成黄色三棱晶体,体,VA2尚未制成晶体。尚未制成晶体。VA不溶于水,易氧化,易被紫外光不溶于水,易氧化
6、,易被紫外光所破坏,故所破坏,故VA制剂应装在棕色瓶内避光储存。由于在制剂应装在棕色瓶内避光储存。由于在VA结结构中具有共轭双键系统,因而有紫外光吸收,构中具有共轭双键系统,因而有紫外光吸收,VA1在在325nm,VA2在在345nm及及352nm。在乙醇溶液中,。在乙醇溶液中,VA与三氯化锑作用与三氯化锑作用呈兰色反应,可作定量测定。呈兰色反应,可作定量测定。4、生理功能、生理功能维持上皮组织结构的完整与健全维持上皮组织结构的完整与健全 维生素维生素A是维持上皮组织结构完整及功能的必需因素,有是维持上皮组织结构完整及功能的必需因素,有预防眼结膜、泪腺、鼻腔、消化道、呼吸道、泌尿道、汗腺、预防
7、眼结膜、泪腺、鼻腔、消化道、呼吸道、泌尿道、汗腺、皮脂腺等粘膜变质、干燥及角质化的功能。当皮脂腺等粘膜变质、干燥及角质化的功能。当VA缺乏时,上缺乏时,上述器官的组织结构即会变质而失去分泌功能,因此对外界微生述器官的组织结构即会变质而失去分泌功能,因此对外界微生物侵蚀的防御力减弱甚至完全丧失,容易感染疾病。物侵蚀的防御力减弱甚至完全丧失,容易感染疾病。维持正常视觉维持正常视觉圆锥细胞:含能感受强光和色觉的圆锥细胞:含能感受强光和色觉的视紫兰质视紫兰质圆柱细胞:含能感受弱光的圆柱细胞:含能感受弱光的视紫红质视紫红质(与暗视觉有关)(与暗视觉有关)这两种感光物质均由视蛋白和视黄醛构成。其中视紫红这
8、两种感光物质均由视蛋白和视黄醛构成。其中视紫红质由质由视蛋白视蛋白与与11顺式视黄醛顺式视黄醛结合而成,在光中分解,而在暗结合而成,在光中分解,而在暗中合成。视紫红质在光下分解为中合成。视紫红质在光下分解为全反式视黄醛全反式视黄醛和视蛋白,由和视蛋白,由于全反式视黄醛和视蛋白分子间构型的不贴切而相互分离,于全反式视黄醛和视蛋白分子间构型的不贴切而相互分离,这个过程叫这个过程叫“漂白漂白”,此时,在光线弱的暗处看不见物体。分,此时,在光线弱的暗处看不见物体。分离后的全反式视黄醛可通过两条途径转化为离后的全反式视黄醛可通过两条途径转化为11顺式视黄醛,顺式视黄醛,这样这样11顺式视黄醛和视蛋白结合
9、重新形成视紫红质,从而出顺式视黄醛和视蛋白结合重新形成视紫红质,从而出现暗视觉,即在暗处能看清物体。现暗视觉,即在暗处能看清物体。5、缺乏病、缺乏病夜盲症夜盲症视紫红质视紫红质 全反式视黄醛全反式视黄醛 全反式视黄醇全反式视黄醇 血浆血浆VA11顺式视黄醛顺式视黄醛 11顺式视黄醇顺式视黄醇视蛋白视蛋白 异构酶异构酶 异构酶异构酶2H2H2H2H图图 维生素维生素A与视紫红质的关系(视循环)与视紫红质的关系(视循环)光光暗暗(二)维生素(二)维生素D(抗佝偻病维生素抗佝偻病维生素)化学本质:化学本质:环戊烷多氢菲的衍生物。环戊烷多氢菲的衍生物。VD因为具有抗佝偻因为具有抗佝偻 病作用,故又称抗
10、佝偻病维生素。病作用,故又称抗佝偻病维生素。1、结构、结构CH3CH3CH3OHCH2CH3CH3CH3OHCH2CH3 维生素维生素D3(胆钙化醇胆钙化醇)维生素维生素D2(麦角钙化醇麦角钙化醇)在体内,不论在体内,不论VD2或或VD3,本身并不具有生物活性,它,本身并不具有生物活性,它们必须进行一定的代谢变化后才能生成具有活性的化合物,们必须进行一定的代谢变化后才能生成具有活性的化合物,称为活性维生素称为活性维生素D。这种代谢变化主要是在肝脏及肾脏中进。这种代谢变化主要是在肝脏及肾脏中进行羟化反应,生成行羟化反应,生成1,25二羟维生素二羟维生素D3。2、来源、来源VD都由都由VD原原转变
11、而来,转变而来,VD原在动植物中均存在。原在动植物中均存在。3、性质、性质 VD为无色晶体,不溶于水而易溶于油脂及脂溶剂,为无色晶体,不溶于水而易溶于油脂及脂溶剂,相当稳定,不易被酸、碱及氧化剂破坏;在相当稳定,不易被酸、碱及氧化剂破坏;在265nm处有特处有特征吸收光谱,可用作定量测定。征吸收光谱,可用作定量测定。4、生理功能、生理功能促进肠壁对钙和磷的吸收,调节钙、磷代谢,有助于骨骼促进肠壁对钙和磷的吸收,调节钙、磷代谢,有助于骨骼钙化和牙齿形成。钙化和牙齿形成。5、缺乏病、缺乏病儿童引起儿童引起佝偻病佝偻病,成人引起,成人引起软骨病软骨病。VD摄入过量会呈毒摄入过量会呈毒性,性,VD中毒
12、的早期症状为乏力、疲倦、恶心、头痛、腹中毒的早期症状为乏力、疲倦、恶心、头痛、腹泻等,较严重时可引起软组织(包括血管、心肌、肺、肾、泻等,较严重时可引起软组织(包括血管、心肌、肺、肾、皮肤等)的钙化,导致重大病患。过量的皮肤等)的钙化,导致重大病患。过量的VD之所以产生之所以产生毒性,主要是因毒性,主要是因VD不易排泄。不易排泄。(三)维生素(三)维生素E(生育酚生育酚)化学本质:化学本质:都是苯骈二氢吡喃的衍生物。天然的生育酚都是苯骈二氢吡喃的衍生物。天然的生育酚共有共有8种,其中种,其中、这这4种有生理活性。种有生理活性。1、结构、结构OR1OHR2R3CH3CH2CH2CH2CHCH2H
13、CH3()3不同的生育酚,其不同的生育酚,其R1、R2和和R3基团不同。基团不同。2、来源、来源 VE分布甚广,以动植物油,尤其是麦胚油、玉米油、分布甚广,以动植物油,尤其是麦胚油、玉米油、花生油及棉子油含量较多,此外,蛋黄、牛奶、豆类、蔬花生油及棉子油含量较多,此外,蛋黄、牛奶、豆类、蔬菜中也含有。植物的绿叶能合成菜中也含有。植物的绿叶能合成VE,动物不能,动物组织,动物不能,动物组织(包括奶、蛋)的(包括奶、蛋)的VE都是从食物中取得的。都是从食物中取得的。3、性质、性质 VE为淡黄色油状物,对酸、碱及热较稳定,在无氧环为淡黄色油状物,对酸、碱及热较稳定,在无氧环境中加热至境中加热至200
14、仍不被破坏;对白光相当稳定,但易被紫仍不被破坏;对白光相当稳定,但易被紫外光破坏,在紫外光外光破坏,在紫外光259nm处有一吸收光带。处有一吸收光带。VE对氧十分对氧十分敏感,易被氧化,有首先代替其他物质被氧化的作用,故敏感,易被氧化,有首先代替其他物质被氧化的作用,故可用作可用作抗氧化剂抗氧化剂。通常在浓缩鱼肝油中稍加含有生育酚的。通常在浓缩鱼肝油中稍加含有生育酚的麦胚油就可保护鱼肝油中的麦胚油就可保护鱼肝油中的VA不被氧化。不被氧化。4、生理功能、生理功能 VE能抗动物不育症能抗动物不育症 VE是强抗氧化剂,能保护细胞膜上不饱和脂肪酸不被氧是强抗氧化剂,能保护细胞膜上不饱和脂肪酸不被氧化成
15、脂褐色素,从而维护细胞的完整和功能,故有一定化成脂褐色素,从而维护细胞的完整和功能,故有一定的抗衰老作用。的抗衰老作用。5、缺乏病、缺乏病由于人类食物中由于人类食物中VE来源充足,人类尚未发现因缺乏来源充足,人类尚未发现因缺乏VE所引所引起的不育症,但临床上常用起的不育症,但临床上常用VE治疗先兆流产和习惯性流产。治疗先兆流产和习惯性流产。(四)维生素(四)维生素K(凝血维生素凝血维生素)化学本质:化学本质:是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物。是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物。天然的维生素天然的维生素K有有K1和和K2两种。两种。1、结构、结构()3OOCH3CH2CHCCH2CH3CH2CH2
16、CHCH2CH3HOOCH3CH2CHCCH2CH3H()6维生素维生素K1维生素维生素K22、来源、来源 猪肝、蛋黄、苜蓿、白菜、花椰菜、菠菜、甘蓝和其猪肝、蛋黄、苜蓿、白菜、花椰菜、菠菜、甘蓝和其他绿色蔬菜都含有丰富的他绿色蔬菜都含有丰富的VK。人和动物肠道内的细菌能合。人和动物肠道内的细菌能合成维生素成维生素K。3、性质、性质 VK1为黄色油状物,为黄色油状物,VK2为淡黄色晶体,均有耐热性,为淡黄色晶体,均有耐热性,但易被光和碱破坏,故保存时需避光。但易被光和碱破坏,故保存时需避光。4、生理功能、生理功能 促进血液凝固,因维生素促进血液凝固,因维生素K是促进肝脏合成是促进肝脏合成凝血酶
17、原凝血酶原及及几种其他凝血因子的重要因素。几种其他凝血因子的重要因素。5、缺乏病、缺乏病 成人一般不会缺乏成人一般不会缺乏VK,因人类肠道中的微生物可以合,因人类肠道中的微生物可以合成成VK,而且普通膳食中所含的,而且普通膳食中所含的VK已可满足正常需要。只有已可满足正常需要。只有当长期服用抗菌素或磺胺药物使肠道细菌生长被抑制或脂当长期服用抗菌素或磺胺药物使肠道细菌生长被抑制或脂肪吸收受阻,或食物中缺乏绿色蔬菜时,才会发生肪吸收受阻,或食物中缺乏绿色蔬菜时,才会发生VK的缺的缺乏病。新生婴儿因肠道中还缺乏细菌,可能出现暂时性缺乏病。新生婴儿因肠道中还缺乏细菌,可能出现暂时性缺乏病。乏病。水溶性
18、维生素包括水溶性维生素包括VC和和B族维生素。族维生素。B族维生素在体内族维生素在体内通过构成辅酶或辅基,而发挥其对物质代谢的影响。与脂通过构成辅酶或辅基,而发挥其对物质代谢的影响。与脂溶性维生素不同,进入体内的多余水溶性维生素及其代谢溶性维生素不同,进入体内的多余水溶性维生素及其代谢产物均自尿中排出,体内不能储存。产物均自尿中排出,体内不能储存。(一)维生素(一)维生素C(抗坏血酸抗坏血酸)化学本质:化学本质:是一种含有是一种含有6个碳原子的酸性多羟基化合物个碳原子的酸性多羟基化合物1、结构、结构2H2HCCCCCCH2OHOOHOHHOHHO L抗坏血酸抗坏血酸(还原型还原型)CCOOCC
19、CCH2OHOHOHHO 脱氢抗坏血酸脱氢抗坏血酸(氧化型氧化型)2、来源、来源 VC的主要来源为新鲜水果及蔬菜。水果中含量最多者的主要来源为新鲜水果及蔬菜。水果中含量最多者首推橙类,其中包括柠檬、橘子及橙子等。此外,番茄含首推橙类,其中包括柠檬、橘子及橙子等。此外,番茄含VC也很多。蔬菜中以辣椒的含量最富,胡萝卜、甘蓝以及也很多。蔬菜中以辣椒的含量最富,胡萝卜、甘蓝以及绿叶菜和嫩芽中的含量都相当多。绿叶菜和嫩芽中的含量都相当多。3、性质、性质 VC为无色片状结晶体,味酸,溶于水及乙醇,具很强为无色片状结晶体,味酸,溶于水及乙醇,具很强的还原性(用于的还原性(用于VC定量测定)。在酸性溶液中比
20、在碱性溶定量测定)。在酸性溶液中比在碱性溶液中稳定,不耐热,易被光及空气氧化,金属离子(液中稳定,不耐热,易被光及空气氧化,金属离子(Cu2、Fe2等)可加速其氧化破坏。等)可加速其氧化破坏。4、生理功能、生理功能VC在体内参与氧化还原反应,在生物氧化过程中作为在体内参与氧化还原反应,在生物氧化过程中作为氢的载体,既可作供氢体,又可作受氢体。氢的载体,既可作供氢体,又可作受氢体。VC在体内促进胶原蛋白和粘多糖和合成,增加微血管在体内促进胶原蛋白和粘多糖和合成,增加微血管的致密性,降低其通透性及脆性,增强机体抵抗力。缺的致密性,降低其通透性及脆性,增强机体抵抗力。缺乏时,引起微血管壁通透性增加,
21、脆性增强和血管易破乏时,引起微血管壁通透性增加,脆性增强和血管易破裂出血,严重时,肌肉、内脏出血死亡,这些症状临床裂出血,严重时,肌肉、内脏出血死亡,这些症状临床上称为坏血病。上称为坏血病。Vc是是羟化酶羟化酶维持活性的必需辅助因子之一。维持活性的必需辅助因子之一。5、缺乏病、缺乏病坏血病坏血病(二)维生素(二)维生素B1(硫胺素硫胺素)和脱羧辅酶和脱羧辅酶VB1是由一个嘧啶环和一个噻唑环结合而成的化合物,因是由一个嘧啶环和一个噻唑环结合而成的化合物,因其分子中含有硫和氨基,故又称为硫胺素。其纯品通常以其分子中含有硫和氨基,故又称为硫胺素。其纯品通常以盐酸盐的形式存在。盐酸盐的形式存在。1、结
22、构、结构硫胺素硫胺素(盐酸盐盐酸盐)NNNH2.HClCH3CH2NSCH3CH2CH2OH+123451234562、来源、来源 主要存在于种子外皮及胚芽中,米糠、麦麸、黄豆、主要存在于种子外皮及胚芽中,米糠、麦麸、黄豆、酵母、瘦肉等食物中含量最为丰富,另外,白菜、芹菜、酵母、瘦肉等食物中含量最为丰富,另外,白菜、芹菜、车前子、杏仁等含量亦较丰富。车前子、杏仁等含量亦较丰富。在动物及酵母中,在动物及酵母中,VB1主要以主要以硫胺素焦磷酸硫胺素焦磷酸(简称简称TPP)形式存在,在高等植物体中以游离硫胺素的形式存在。形式存在,在高等植物体中以游离硫胺素的形式存在。硫胺素焦磷酸硫胺素焦磷酸(TPP
23、)NNNH2CH3CH2CH2SNCH3O P O P OHOHOHOO+CH23、性质、性质 硫胺素盐酸盐为无色晶体。在酸性溶液中较稳定,在硫胺素盐酸盐为无色晶体。在酸性溶液中较稳定,在中性及碱性溶液中易被氧化。有特殊香气,微苦。中性及碱性溶液中易被氧化。有特殊香气,微苦。VB1溶溶液有两个紫外线吸收光带(在液有两个紫外线吸收光带(在233nm和和267nm)。)。亚硫酸盐可在室温下使亚硫酸盐可在室温下使VB1裂解成嘧啶和噻唑两部分。裂解成嘧啶和噻唑两部分。氰化高铁碱性溶液可使氧化成深蓝色荧光的脱氢硫胺素氰化高铁碱性溶液可使氧化成深蓝色荧光的脱氢硫胺素(又称硫色素),可作为测定的(又称硫色素
24、),可作为测定的VB1基础。基础。NNCH3CH2NNSCH3CH2CH2OH硫胺素硫胺素Fe(CN)3(碱性液)脱氢硫胺素脱氢硫胺素(硫色素硫色素)4、生理功能、生理功能以以TPP形式,作为脱羧辅酶,参与糖代谢中形式,作为脱羧辅酶,参与糖代谢中酮酸(如酮酸(如丙酮酸、丙酮酸、酮戊二酸)的氧化脱羧反应。酮戊二酸)的氧化脱羧反应。TPP之所以具之所以具有辅酶的功能是由于有辅酶的功能是由于TPP中噻唑环上中噻唑环上C-2上的氢可解离成上的氢可解离成H和反应性很强的和反应性很强的负碳离子负碳离子,负碳离子可亲核攻击,负碳离子可亲核攻击酮酸的羰基碳原子,进而脱去羧基。酮酸的羰基碳原子,进而脱去羧基。H
25、+H+CO2CH3COCOOHSS(CH2)4COOHSSH(CH2)4COOHCH3COCSCNCH3CHRR+TPPCSCNCH3CRRC HCH3OH+2羟乙基羟乙基TPP CSCNCH3CRR+TPP负碳离子负碳离子-CSCNCH3CRRC COOCH3OH+中间络合物中间络合物 CSCNCH3CRR+TPP负碳离子负碳离子VB1能抑制胆碱酯酶的活性,减少乙酰胆碱的水解,使神能抑制胆碱酯酶的活性,减少乙酰胆碱的水解,使神经传导所需的乙酰胆碱不被破坏,保持神经的正常传导经传导所需的乙酰胆碱不被破坏,保持神经的正常传导功能。同时,乙酰胆碱有增加肠胃蠕动和腺体分泌的作功能。同时,乙酰胆碱有增
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