氨基酸蛋白质核酸课件.ppt

1、化学结构化学结构链状氨基酸链状氨基酸碳环氨基酸碳环氨基酸杂环氨基酸杂环氨基酸氨基和羧基数目氨基和羧基数目中性氨基酸中性氨基酸酸性氨基酸酸性氨基酸碱性氨基酸碱性氨基酸CH3CHCOOHNH22-氨基丙酸-氨基丙酸俗名：丙氨酸缩写：丙、GlyCH2CHCOOHNH22、6-二氨基丙酸俗名：赖氨酸缩写：赖、LysCH2CH2CH2NH2l除甘氨酸外，氨基酸均含有一个手性除甘氨酸外，氨基酸均含有一个手性-碳碳原子，因此都具有旋光性原子，因此都具有旋光性。比旋光度是氨基比旋光度是氨基酸的重要物理常数之一，是鉴别各种氨基酸酸的重要物理常数之一，是鉴别各种氨基酸的重要依据。的重要依据。l氨基酸的构型常用氨基

2、酸的构型常用D、L标记法。常见氨基标记法。常见氨基酸都是酸都是L型的。常用以下通式表示：型的。常用以下通式表示：COOHH2NHRl氨基酸在结晶形态或在水溶液中，并氨基酸在结晶形态或在水溶液中，并不是以游离的羧基或氨基形式存在，不是以游离的羧基或氨基形式存在，而是离解成两性离子。在两性离子中，而是离解成两性离子。在两性离子中，氨基是以质子化氨基是以质子化(-NH(-NH3 3+)形式存在，羧形式存在，羧基是以离解状态基是以离解状态(-COO(-COO-)存在。存在。1、两性、两性l在不同的在不同的pHpH条件下，两性离子的状态也随之条件下，两性离子的状态也随之发生变化。发生变化。COO-CHH

3、3N+R-pK1+H+H+COOHCHH3N+RH+H+pK2-COO-CHH2NR净电荷净电荷+1 0 -1 正离子正离子 两性离子两性离子 负离子负离子 等电点等电点PI当溶液浓度为某一当溶液浓度为某一pHpH值时，氨基酸分子中所值时，氨基酸分子中所含的含的-NH-NH3 3+和和-COO-COO-数目正好相等，净电荷为数目正好相等，净电荷为0 0。这一这一pHpH值即为氨基酸的等电点，简称值即为氨基酸的等电点，简称p pI I。在等电点时，氨基酸既不向正极也不向负极在等电点时，氨基酸既不向正极也不向负极移动，即氨基酸处于两性离子状态。移动，即氨基酸处于两性离子状态。氨基酸在碱式电离和酸式

4、电离程度相等时氨基酸在碱式电离和酸式电离程度相等时的的pH值称为氨基酸的等电点，用值称为氨基酸的等电点，用pI表示。表示。l 侧链不含离解基团的中性氨基酸，其等电侧链不含离解基团的中性氨基酸，其等电点是它的点是它的pK1和和pK2的算术平均值：的算术平均值：pI=(pK1+pK2)/2 l 同样，对于侧链含有可解离基团的氨基酸，同样，对于侧链含有可解离基团的氨基酸，其其pI值也决定于两性离子两边的值也决定于两性离子两边的pK值的算术值的算术平均值。平均值。l 酸性氨基酸：酸性氨基酸：pI=(pK1+pKR-COO-)/2 l 碱性氨基酸：碱性氨基酸：pI=(pK2+pKR-NH2)/2 R C

5、H COOHNH2+HNO2R CH COOHOH+N2+H2O（三）与茚三酮反应（三）与茚三酮反应-氨基酸反应显紫色氨基酸反应显紫色COC=NCOR CH COOHNH2COCCOOHOH+COCCOHOH+RCHO+CO2+NH3COCCOOHOH +OOCCCHOOOCCCNH3+3H2O茚三酮的还茚三酮的还原产物原产物罗曼氏紫罗曼氏紫(蓝紫色蓝紫色)(四四)受热反应受热反应H2OOOHCCHRHN HCRCOOHHH NH+ROROCCCCNNHHHH+21、-氨基酸受热脱水氨基酸受热脱水交酰胺交酰胺(二酮吡嗪二酮吡嗪)H2NOCH C NH CH COOHRRH+或或OH-2、-氨基

6、酸受热脱氨氨基酸受热脱氨H2NRRCH CH COOHHCH=CH COOH+NH3、-不饱和酸不饱和酸3、-氨基酸受热脱氨氨基酸受热脱氨OCH2 C CH2 CH NHHOHROCH2 C CH2 CH RNH H2O+4、氨基与羧基相隔、氨基与羧基相隔5个或个或5个以上个以上C原子氨基酸原子氨基酸 受热分子间脱水受热分子间脱水NH2(CH2)mCOOHnNH2(CH2)mC NH(CH2)mCO m-2NH(CH2)mCOOH尼龙尼龙l一个氨基酸的氨基与另一个氨基酸的羧基之间一个氨基酸的氨基与另一个氨基酸的羧基之间失水形成的酰胺键称为肽键，所形成的化合物失水形成的酰胺键称为肽键，所形成的化

7、合物称为肽。称为肽。l 由两个氨基酸组成的肽称为二肽，由多个氨基由两个氨基酸组成的肽称为二肽，由多个氨基酸组成的肽则称为多肽。组成多肽的氨基酸单元酸组成的肽则称为多肽。组成多肽的氨基酸单元称为氨基酸残基。称为氨基酸残基。l在多肽链中，氨基酸残基按一定的顺序排在多肽链中，氨基酸残基按一定的顺序排列，这种排列顺序称为氨基酸顺序列，这种排列顺序称为氨基酸顺序l通常在多肽链的一端含有一个游离的通常在多肽链的一端含有一个游离的-氨氨基，称为氨基端或基，称为氨基端或N-N-端；在另一端含有一端；在另一端含有一个游离的个游离的-羧基，称为羧基端或羧基，称为羧基端或C-C-端。端。CCNCCNCCNCCNCC

8、H2CHCH2CH2CH2COO-OHCO2HCH2CONH2OHCH3H3N+OOOOHHHHHHHHHSerValTyrAspGlnCH3N-端C-端肽键l氨基酸的顺序是从氨基酸的顺序是从N-N-端的氨基酸残基开始，端的氨基酸残基开始，以以C-C-端氨基酸残基为终点的排列顺序。如上端氨基酸残基为终点的排列顺序。如上述五肽可表示为：述五肽可表示为：Ser-Val-Tyr-Asp-Gln Ser-Val-Tyr-Asp-Gln丝丝-缬缬-酪酪-天天-谷酰谷酰l肽键的特点是氮原子上的孤对电子与羰基具有肽键的特点是氮原子上的孤对电子与羰基具有明显的共轭作用。明显的共轭作用。l组成肽键的原子处于同一

9、平面。组成肽键的原子处于同一平面。l肽键中的肽键中的C-NC-N键具有键具有部分双键性质，不能部分双键性质，不能自由旋转。自由旋转。l在大多数情况下，以在大多数情况下，以反式结构存在。反式结构存在。二、多肽的命名二、多肽的命名以含有完整羧基的氨基酸为母体（即以含有完整羧基的氨基酸为母体（即C端），从另端），从另一端（即一端（即N端）开始，将形成肽键的氨基酸的端）开始，将形成肽键的氨基酸的“酸酸”字改为字改为“酰酰”字，依次列在母体名称之前。字，依次列在母体名称之前。H2N CH CH2 CH2 C NH CH C NH CH2COOHCOOHOCH2SHO -谷胺酰半胱氨酰甘氨酸 （谷胱甘肽）

10、简称简称GSHGSHl在生物体中，多肽最重要的存在形式是作在生物体中，多肽最重要的存在形式是作为蛋白质的亚单位。为蛋白质的亚单位。l但是，也有许多分子量比较小的多肽以游但是，也有许多分子量比较小的多肽以游离状态存在。这类多肽通常都具有特殊的离状态存在。这类多肽通常都具有特殊的生理功能，常称为活性肽。生理功能，常称为活性肽。如：脑啡肽；激素类多肽；抗生素类多肽；如：脑啡肽；激素类多肽；抗生素类多肽；谷胱甘肽；蛇毒多肽等。谷胱甘肽；蛇毒多肽等。CysTyrILeGlnAsnCysProLeuGlyNH2SS牛催产素CysTyrGlnAsnCysProSSPheArgGlyNH2牛加压素 +H3N-

11、Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-COO-Met-脑啡肽脑啡肽 +H3N-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-COO-Leu-脑啡肽脑啡肽 L-Leu-D-Phe-L-Pro-L-Val L-Orn L-Orn L-Val-L-Pro-D-Phe-L-Leu 短杆菌肽短杆菌肽S(S(环十肽环十肽)由细菌分泌的多肽，有时也都含有由细菌分泌的多肽，有时也都含有D-D-氨基酸和氨基酸和一些不常见氨基酸，如鸟氨酸（一些不常见氨基酸，如鸟氨酸（Ornithine,Ornithine,缩写为缩写为 Orn Orn）。）。蛋白质存在于所有的生物细胞中，是构成生物体最基本的结构物质和功能物质。蛋白质

12、是生命活动的物质基础，它参与了几乎所有的生命活动过程。木瓜蛋白酶（组织蛋白酶）木瓜蛋白酶（组织蛋白酶）v蛋白质是一类含氮有机化合物蛋白质是一类含氮有机化合物，除含有碳、氢、，除含有碳、氢、氧外，还有氮和少量的硫。某些蛋白质还含有氧外，还有氮和少量的硫。某些蛋白质还含有其他一些元素，主要是磷、铁、碘、碘、锌和其他一些元素，主要是磷、铁、碘、碘、锌和铜等。这些元素在蛋白质中的组成百分比约为：铜等。这些元素在蛋白质中的组成百分比约为：碳碳 50-55%氢氢 6-7.3%氧氧 19%-24 氮氮 13%-19%硫硫 0-4 其他其他 微微 量量v氮占生物组织中所有含氮物质的绝大部分。氮占生物组织中所有

13、含氮物质的绝大部分。因此，可以将生物组织的含氮量近似地看因此，可以将生物组织的含氮量近似地看作蛋白质的含氮量。作蛋白质的含氮量。由于大多数蛋白质的由于大多数蛋白质的含氮量接近于含氮量接近于16%,16%,即每克氮相当于即每克氮相当于6.256.25克克蛋白质蛋白质,6.25,6.25称为蛋白质系数称为蛋白质系数。v所以，可以根据生物样品中的含氮量来计所以，可以根据生物样品中的含氮量来计算蛋白质的大概含量：算蛋白质的大概含量：蛋白质含量（克蛋白质含量（克%）=每克生物样品中含每克生物样品中含氮的克数氮的克数 6.25 6.25按照蛋白质的组成，可以分为按照蛋白质的组成，可以分为l简单蛋白简单蛋白

14、(simple protein)(simple protein)l和结合蛋白和结合蛋白(conjugated protein)(conjugated protein)l蛋白质是由一条或多条多肽蛋白质是由一条或多条多肽(polypeptide)链以特殊方式结合而成的生物大分子。链以特殊方式结合而成的生物大分子。l蛋白质与多肽并无严格的界线，通常是蛋白质与多肽并无严格的界线，通常是将分子量在将分子量在1000010000以上的多肽称为蛋白质。以上的多肽称为蛋白质。l蛋白质分子量变化范围很大蛋白质分子量变化范围很大.l蛋白质的一级结构蛋白质的一级结构(Primary structure)指蛋指蛋白质

15、分子中氨基酸的连接方式和排列顺序。白质分子中氨基酸的连接方式和排列顺序。l包括组成蛋白质的多肽链数目包括组成蛋白质的多肽链数目.多肽链的氨多肽链的氨基酸顺序，以及多肽链内或链间二硫键的数基酸顺序，以及多肽链内或链间二硫键的数目和位置。目和位置。l其中最重要的是其中最重要的是多肽链的氨基酸顺序多肽链的氨基酸顺序，它是，它是蛋白质生物功能的基础。蛋白质生物功能的基础。拆分多肽链间的二硫键拆分多肽链间的二硫键l蛋白质的二级蛋白质的二级(Secondary)(Secondary)结构是指结构是指肽链的主链在空间的排列。它只涉肽链的主链在空间的排列。它只涉及肽链主链的构象及链内或链间形及肽链主链的构象及

16、链内或链间形成的氢键。成的氢键。l主要有主要有-螺旋、螺旋、-折叠。折叠。l在在-螺旋中肽平面的键长和键角一定；螺旋中肽平面的键长和键角一定；l肽键的原子排列呈反式构型；肽键的原子排列呈反式构型；l相邻的肽平面构成两面角；相邻的肽平面构成两面角；CONCN+O-CNCOHCl多肽链中的各个肽平面围绕多肽链中的各个肽平面围绕同一轴旋转，形成螺旋结构，同一轴旋转，形成螺旋结构，螺旋一周，沿轴上升的距离螺旋一周，沿轴上升的距离即螺距为即螺距为0.54nm,0.54nm,含含3.63.6个氨个氨基酸残基；两个氨基酸之间基酸残基；两个氨基酸之间的距离为的距离为0.15nm;0.15nm;l肽链内形成氢键

17、，氢键的取肽链内形成氢键，氢键的取向几乎与轴平行，第一个氨向几乎与轴平行，第一个氨基酸残基的酰胺基团的基酸残基的酰胺基团的-CO-CO基与第四个氨基酸残基酰胺基与第四个氨基酸残基酰胺基团的基团的-NH-NH基形成氢键。基形成氢键。l蛋白质分子为右手蛋白质分子为右手-螺旋。螺旋。l-折叠是由两条或多条几乎完全伸展的肽折叠是由两条或多条几乎完全伸展的肽链平行排列，通过链间的氢键交联而形成的。链平行排列，通过链间的氢键交联而形成的。肽链的主链呈锯齿状折叠构象。肽链的主链呈锯齿状折叠构象。l在在-折叠中，折叠中，-碳原子总是处于折叠的角碳原子总是处于折叠的角上，氨基酸的上，氨基酸的R R基团处于折叠的

18、棱角上并与基团处于折叠的棱角上并与棱角垂直，两个氨基酸之间的轴心距为棱角垂直，两个氨基酸之间的轴心距为0.35nm0.35nm。l-折叠结构的氢键主要是由两条肽链之间形成的；折叠结构的氢键主要是由两条肽链之间形成的；也可以在同一肽链的不同部分之间形成。几乎所也可以在同一肽链的不同部分之间形成。几乎所有肽键都参与链内氢键的交联，氢键与链的长轴有肽键都参与链内氢键的交联，氢键与链的长轴接近垂直。接近垂直。l-折叠有两种类型。一种为平行式，即所有肽链折叠有两种类型。一种为平行式，即所有肽链的的N-N-端都在同一边。另一种为反平行式，即相邻端都在同一边。另一种为反平行式，即相邻两条肽链的方向相反。两条

19、肽链的方向相反。l蛋白质的三级结构蛋白质的三级结构(Tertiary Structure)(Tertiary Structure)是指在二级结构基础上，多肽链通过副键是指在二级结构基础上，多肽链通过副键或范德华力在空间进一步盘绕、折叠形成或范德华力在空间进一步盘绕、折叠形成的包括主链和侧链构象在内的特征三维结的包括主链和侧链构象在内的特征三维结构。构。l维系这种特定结构的力主要有氢键、疏水维系这种特定结构的力主要有氢键、疏水键、离子键和范德华力等。尤其是疏水键，键、离子键和范德华力等。尤其是疏水键，在蛋白质三级结构中起着重要作用。在蛋白质三级结构中起着重要作用。l由多条各自具有一、二、三级结构

20、的肽链由多条各自具有一、二、三级结构的肽链(亚基亚基)通过非共价键聚合成一定空间构型通过非共价键聚合成一定空间构型的聚合体的聚合体,这种空间构象称为蛋白质的四级这种空间构象称为蛋白质的四级结构结构l包括包括:各个亚基在这些蛋白质中的空间排列各个亚基在这些蛋白质中的空间排列方式及亚基之间的相互作用关系。方式及亚基之间的相互作用关系。l蛋白质与多肽一样，能够发生两性离解，蛋白质与多肽一样，能够发生两性离解，也有等电点。在等电点时，蛋白质的溶也有等电点。在等电点时，蛋白质的溶解度最小，在电场中不移动。解度最小，在电场中不移动。l在不同的在不同的pHpH环境下，蛋白质的电学性质环境下，蛋白质的电学性质

21、不同。在等电点偏酸性溶液中，蛋白质不同。在等电点偏酸性溶液中，蛋白质粒子带负电荷，在电场中向正极移动；粒子带负电荷，在电场中向正极移动；在等电点偏碱性溶液中，蛋白质粒子带在等电点偏碱性溶液中，蛋白质粒子带正电荷，在电场中向负极移动。这种现正电荷，在电场中向负极移动。这种现象称为蛋白质电泳。象称为蛋白质电泳。第第四四节节 核核酸酸l核酸与蛋白质一样，是一切生物机体不核酸与蛋白质一样，是一切生物机体不可缺少的组成部分。可缺少的组成部分。l核酸是生命遗传信息的携带者和传递者，核酸是生命遗传信息的携带者和传递者，它不仅对于生命的延续，生物物种遗传它不仅对于生命的延续，生物物种遗传特性的保持，生长发育，

22、细胞分化等起特性的保持，生长发育，细胞分化等起着重要的作用，而且与生物变异，如肿着重要的作用，而且与生物变异，如肿瘤、遗传病、代谢病等也密切相关。瘤、遗传病、代谢病等也密切相关。l因此，核酸是现代生物化学、分子生物因此，核酸是现代生物化学、分子生物学和医学的重要基础之一。学和医学的重要基础之一。核酸核酸水解水解核苷酸核苷酸水解水解磷酸磷酸核苷核苷水解水解戊糖戊糖杂环碱杂环碱p核酸所含主要元素有核酸所含主要元素有C.H.O.N.P等，各种等，各种核酸分子含核酸分子含P均为均为9%-10%，通过测，通过测P来测来测定核酸含量。定核酸含量。p水解的最终产物是磷酸、戊糖和碱基，它水解的最终产物是磷酸、

23、戊糖和碱基，它们是组成核酸的基本成分。们是组成核酸的基本成分。1.磷酸（分子式磷酸（分子式H3PO4）HOPOHOHO2.戊糖戊糖RNA中所含的戊糖是核糖，中所含的戊糖是核糖，DNA中所含的戊糖中所含的戊糖是是2-脱氧核糖。脱氧核糖。OHOOHOHHHHCH2HHO12345OHOHOHHHHCH2HHO12345-D-核糖核糖-D-2-脱氧核糖脱氧核糖嘧啶碱有三种：嘧啶碱有三种：3.碱基碱基核酸的碱基分两类：嘧啶碱和嘌呤碱。核酸的碱基分两类：嘧啶碱和嘌呤碱。NNHNH2ONHNHOONHNHOOCH3胞嘧啶胞嘧啶(C)(C)尿嘧啶尿嘧啶(U)(U)胸腺嘧胸腺嘧啶啶(T)(T)嘌呤碱有两种：嘌

24、呤碱有两种：NNNHNNH2NHNNHNONH24.4.核酸的基本单位核酸的基本单位核酸的基本单位是核苷酸，也称为单核苷酸。核苷核酸的基本单位是核苷酸，也称为单核苷酸。核苷酸是核苷的磷酸酯。酸是核苷的磷酸酯。（1）核苷）核苷碱基与戊糖通过糖苷键连接的化合物称为碱基与戊糖通过糖苷键连接的化合物称为核苷核苷。NHNNONH2NOOHOHHHHHHONNH2ONOOHOHHHHHHO胞嘧啶脱氧核苷胞嘧啶脱氧核苷（脱氧胞苷）（脱氧胞苷）腺嘌呤核苷腺嘌呤核苷 （腺苷）（腺苷）（2）核苷酸）核苷酸核苷中戊糖上的羟基可以与磷酸成酯，形成核苷酸。核苷中戊糖上的羟基可以与磷酸成酯，形成核苷酸。胸腺嘧啶脱氧核苷酸胸腺嘧啶脱氧核苷酸（TMP）腺嘌呤核苷酸腺嘌呤核苷酸 （AMP）NHOOH3CNOHOHHHHHOP-OO-ONNNNNH2OOHOHHHHHOP-OO-O三、核酸的空间结构三、核酸的空间结构核酸是多核苷酸在三维空间核酸是多核苷酸在三维空间的立体结构。的立体结构。RNA的二级结构是由一条多的二级结构是由一条多核苷酸链盘绕成局部双螺旋核苷酸链盘绕成局部双螺旋或环状开链结构。或环状开链结构。DNA是由是由两条走向相反的多核苷酸链两条走向相反的多核苷酸链盘绕成盘绕成右旋双螺旋结构右旋双螺旋结构。