《醇的化学性质》课件.ppt
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- 醇的化学性质 化学性质 课件
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1、醇的化学性质PPT课件2022-12-1121.1.与活泼金属反应与活泼金属反应 醇可与活泼金属(钾、钠、铝)反应生成氢气和醇金属。ROHNa RONa+(1/2)H2 各类醇反应速率:甲醇伯醇仲醇叔醇。原因:烷基的供电性,使醇的酸性(pKa为1618)比水(pKa为15.7)弱:HOHROH应用应用反应温和,可除去少量的金属钠又无危险2022-12-113 醇钠的性质与应用醇钠的性质与应用醇的共轭碱(醇钠)是比氢氧化钠更强的碱。醇钠遇水分解成相应的醇和氢氧化钠 意义意义反应可逆,生产中用苯带走反应系统中的水制备醇钠,避免了使用金属钠醇金属化合物的应用醇金属化合物的应用醇钠是具有烷氧基的强亲核
2、试剂叔丁醇铝(CH3)3CO3Al和异丙醇铝(CH3)2CHO3Al是很好的催化剂和还原剂,在有机合成中应用广泛RONa +H2ONaOH +ROH2022-12-1142.2.卤代烃的生成卤代烃的生成 概况概况醇与氢卤酸发生亲核取代反应(卤代烃的重要制法)特点特点反应可逆氢卤酸的反应活性为:HIHBrHCl;醇的反应活性为:苄醇和烯丙型醇叔醇仲醇伯醇。原因原因伯醇为SN2机理,其他为SN1机理 应用应用鉴别低碳(C6以下)的一元伯、仲、叔醇:不同醇的与盐酸反应速率不同,现象现象:混浊或分层快慢不同R OH +HXR X +H2OS N2022-12-115 补充补充按SN1机理时,可能发生重
3、排反应,使卤烷中的烷基和原来醇烷基结构不一定相同:OHCH3CH2CHCH3+HClCH3CH2CHCH3+H2O无水ZnCl220,1h不反应,加热才反应(CH3)3COH +HCl(CH3)3CCl +H2O20,1min无水ZnCl2ClCH3CH2CH2CH2OH +HClCH3CH2CH2CH2Cl +H2O20,10min无水ZnCl2CH3-C-C-CH3CH3HHOHH+CH3-C-C-CH3CH3HHCH3-C-C-CH3CH3HH+卢卡斯试剂(Lucas reagent)无水氯化锌与浓盐酸的溶液2022-12-116 说明说明醇与PX3(或P+X2)、亚硫酰氯SOCl2反应
4、制备卤代烃,不发生重排;特别是与SOCl2的产量高,副产物是气体,易分离CH3CH2CH2CH2OH +HBrCH3CH2CH2CH2Br +H2OBrBr2,POHCH3CHCHCH3 +SOCl2OHCH3CH3CHCHCH3 +HCl +SO2CH3Cl2022-12-1173.3.脱水反应脱水反应 醇分子内脱水生成烯烃,分子间脱水生成醚(1 1)分子内脱水)分子内脱水 醇在质子酸(H2SO4、H3PO4等)或路易斯酸(Al2O3)的催化下,分子内脱水反应生成烯烃。脱水所需的温度与酸的浓度和醇的构造有关,脱水方向符合札依采夫规则(照下一式改教材):CH2CH2HCH2=CH2 +H2O或
5、Al2O3,360浓H2SO4,175OHCH3CH=CHCH3CH3CH2CHCH360%H2SO4,95OH(80%)+H2O2022-12-118(2 2)分子间脱水)分子间脱水 醇与80%浓H2SO4或Al2O3共热,可分子间脱水生成醚 影响脱水类型的因素影响脱水类型的因素温度和酸度:较高温度和酸的浓度利于分子内脱水(消除反应);过量的醇,较低温度利于分子间脱水(亲核取代反应)醇本身的结构:仲醇易分子内脱水生成烯烃;叔醇只能得到烯烃;只有伯醇与路易斯酸共热才能得到醚 说明说明醇分子内脱水,主要按E1机理进行,由于碳正离子的生成,易发生分子重排;用Al2O3脱水,不发生重排2CH3CH2
6、OHCH3CH2OCH2CH3 +H2O或Al2O3,240浓H2SO4,1402022-12-1194.4.酯的生成酯的生成 醇与含氧无机酸或有机酸反应,生成酯。醇与含氧无机酸(硫酸、硝酸、磷酸)反应生成无机酸酯:反应首先生成硫酸氢甲酯,再经加热、减压蒸馏可得硫酸二甲酯。硫酸二甲酯和硫酸二乙酯都是常见的烷基化试剂,有剧毒高级醇酸性硫酸酯的钠盐(如C12H25OSO2ONa)用作洗涤剂、乳化剂。CH3OH +HO SO2 OHCH3OSO2OCH3CH3OSO2OH +H OCH3CH3OSO2OH +H2O硫酸氢甲酯(酸性硫酸甲酯)硫酸二甲酯(中性硫酸甲酯)2022-12-1110丙三醇与硝
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