《醇酚》优秀课件1.ppt
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- 醇酚 优秀 课件
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1、醇酚优秀课件1烃的衍生物:烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其它原子或原子团烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物所取代而衍变生成的一系列新的有机物.烃的含氧衍生物:烃的含氧衍生物:烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被所取代而衍变生成的一系列新的有机物所取代而衍变生成的一系列新的有机物.第一节第一节 醇醇 酚酚A.C2H5OH B.C3H7OH C.下列物质中不属于醇类的是:下列物质中不属于醇类的是:OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH想一想想一想一、乙醇一、乙醇(一)物理性质(一)物理性质 无色、透明、有特殊香味的液体
2、,比水轻、易挥发,无色、透明、有特殊香味的液体,比水轻、易挥发,能与水任意比例互溶,能与水任意比例互溶,能溶解多种有机物和无机物,也能能溶解多种有机物和无机物,也能溶解于多种有机溶剂中。溶解于多种有机溶剂中。(二)乙醇分子结构(二)乙醇分子结构 分子式:分子式:C2H6O结构式:结构式:结构简式:结构简式:CH3CH2OH C2H5OH 官能团官能团:羟基:羟基 OHOH CO 键键极性较大,易断键极性较大,易断键(三)乙醇的化学性质(三)乙醇的化学性质 1、与活泼金属(如、与活泼金属(如Na)反应)反应 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 由什么事实可说明钠置换的是醇羟基
3、上的氢原子,由什么事实可说明钠置换的是醇羟基上的氢原子,而不是烃基中碳原子上的氢原子而不是烃基中碳原子上的氢原子?由实验现象说明乙醇的密度大小?由实验现象说明乙醇的密度大小?思考:思考:乙醇与水分子中都有乙醇与水分子中都有OH,对比二者与水反应快慢?,对比二者与水反应快慢?2、氧化反应、氧化反应(1)燃烧:燃烧:C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O(淡蓝色火焰)(淡蓝色火焰)点燃点燃(2)能被能被KMnO4氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色(4)催化氧化:催化氧化:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu 加热后变黑的铜丝伸入乙醇溶液中重新变为红色加热后
4、变黑的铜丝伸入乙醇溶液中重新变为红色Cu O HCH3 C H H2+O2 OCH3 C H2+2H2O在有机化学反应中,通常把有机物分子中在有机化学反应中,通常把有机物分子中失去失去氢原子或氢原子或加入加入氧原子的反应叫氧原子的反应叫(3)能被酸性重铬酸钾溶液氧化能被酸性重铬酸钾溶液氧化CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化2K2Cr2O7(橙色)(橙色)3、消去反应、消去反应 CH3CH2OH CH2=CH2+H2O浓浓H2SO4170 OHBrHCBrHOHHC25252若温度更低,则分子间脱水生成乙醚若温度更低,则分子间脱水生成乙醚 OHHCOHCHCOHOHHCC
5、SOH25252140525242浓制备卤代烃的方法制备卤代烃的方法CH3CH2OH+HX CH3CH2X+H2OOH-4、取代反应、取代反应 CH3COOH+HO-C2H5 CH3COOC2H5+H2O浓硫酸浓硫酸CH3CH2OHCH3CH2BrNaOH的乙醇溶液、加热的乙醇溶液、加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、浓硫酸、170 学与问学与问反应反应断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应Cu或或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170浓硫酸加热到浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸加浓硫酸条件下与乙酸加热热与与HX加热反应加
6、热反应 、(1)根据羟基所连烃基的种类)根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH(2)根据醇分子结构中羟基的数目)根据醇分子结构中羟基的数目CH3CH2CH2OH三元醇:三元醇:一元醇:一元醇:二元醇:二元醇:CH2-OHCH2OHCH2-OHCH-OHCH2OH饱和一元醇通式:饱和一元醇通式:CnH2n+1OH或或CnH2n+2O饱和二元醇通式:饱和二元醇通式:CnH2n(OH)2或或CnH2n+2O2讨论:讨论:下列物质中,哪组物质互为同系物(下列物质中,哪组物质互为同系物()A、CH3OH和和CH2OHCHOHCH2OHD、
7、CH3OCH3和和CH3CH2OCH2CH3C、CH3CH2OH和和CH3CHCH2OHCH3C DBCH2OHCHOHCH2OH和和CH2OH CH2OH1、命名:、命名:以含羟基最长链为主链,从离羟基最近端给主链碳以含羟基最长链为主链,从离羟基最近端给主链碳编号,把支链作取代基,按主链碳原子数目称某醇,并在醇名编号,把支链作取代基,按主链碳原子数目称某醇,并在醇名称前面用阿拉伯数字注明羟基在主链碳的位置。称前面用阿拉伯数字注明羟基在主链碳的位置。例:例:CH3CH2CHCH2OH CH3CHCHCH3 CH3CH3HO2、同分异构:、同分异构:(1)碳链异构;碳链异构;(2)羟基在碳链的位
8、置异构;羟基在碳链的位置异构;(3)官能团异构官能团异构2-甲基甲基-1-丁醇丁醇3-甲基甲基-2-丁醇丁醇(同碳原子的醇和醚互为同分异构体)(同碳原子的醇和醚互为同分异构体)CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH31、写出下列醇的名称:、写出下列醇的名称:CH3CHCH2OHCH33、分子式为、分子式为C5H12O 的某醇的某醇,分子中含有分子中含有3个个 CH3,1个个 CH2,1个个C,有几种可能结构?有几种可能结构?2、写出分子式为、写出分子式为C4H10O的所有同分异构体的所有同分异构体 相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间相对分子质量相近的
9、醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。可以形成氢键。表表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较;相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较;表表3-2一些醇的沸点比较。一些醇的沸点比较。一元醇密度均比水小,多元醇密度均比水大。一元醇密度均比水小,多元醇密度均比水大。(2)溶解性:)溶解性:(1)沸点:)沸点:常温下,一元醇无气态;常温下,一元醇无气态;随烃基碳增大,沸点升高;随烃基碳增大,沸点升高;(3)密度:)密度:低级醇与水混溶,低级醇与水混溶,4 碳以上醇随烃基碳增大,碳以上醇随烃基碳增大,在水中溶解度降低。在水中溶解度降低。同碳原子数醇,羟基数目越多,沸点越高。同碳原子数醇,羟
10、基数目越多,沸点越高。与乙醇相似与乙醇相似(1)与活泼金属反应)与活泼金属反应2ROH+2Na 2RONa+H2 催化氧化:催化氧化:与与-OH相连的相连的C上必须有上必须有H。(2)氧化反应)氧化反应易燃(通式)易燃(通式)22 OCH3CH2C H+2H2O2OCH3 C CH3+2H2O2CH3CH2CH2OH+O2Cu 。+O2Cu OHCH3 CH CH3 。+O2Cu CH3CH3 C OH CH3 。不反应不反应伯醇氧化成醛,仲醇氧化得酮。伯醇氧化成醛,仲醇氧化得酮。可被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色。可被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色。2(-OH)H
11、2(3)消去反应:分子内脱水得烯)消去反应:分子内脱水得烯-C上必须有上必须有H。醇分子醇分子羟基碳相连碳上羟基碳相连碳上有有多种多种H原子,则消去生成的烯有原子,则消去生成的烯有多种多种。CH3CH3CH2CH2 C CH2 CH3 OH 讨论:讨论:写出写出 可能的消去有机产物?可能的消去有机产物?CH3CH3CH2CH=C CH2 CH3 CH3CH3CH2CH2 C=CH CH3 CH2CH3CH2CH2 C CH2 CH3 思考思考:(CH3)3CCH2OH能否发生分子内脱水,为什么?能否发生分子内脱水,为什么?(4)醇的取代反应)醇的取代反应与氢卤酸发生取代反应与氢卤酸发生取代反应
12、 分子间脱水得醚分子间脱水得醚注意:注意:不饱和醇除具有醇的通性外,还具有不饱和烃的通性。不饱和醇除具有醇的通性外,还具有不饱和烃的通性。CnH2n+1OH+HX CnH2n+1X +H2O与羧酸发生酯化反应与羧酸发生酯化反应4、饱和多元醇、饱和多元醇(1)乙二醇)乙二醇:HOCH2CH2OH 无色、粘稠、有甜味的液体,易溶于水无色、粘稠、有甜味的液体,易溶于水和酒精;具有醇的通性;常用作抗冻剂,和酒精;具有醇的通性;常用作抗冻剂,同时,乙二醇也是制造涤纶的重要原料。同时,乙二醇也是制造涤纶的重要原料。(2)丙三醇:)丙三醇:CH2 CH CH2|OH OH OH 俗称俗称甘油甘油,无色、粘稠
13、、有甜味的液体,无色、粘稠、有甜味的液体,吸湿性强,能跟水、酒精任意比互溶,具有吸湿性强,能跟水、酒精任意比互溶,具有醇的通性。大量用于制硝化甘油,还用于制醇的通性。大量用于制硝化甘油,还用于制日化产品等。日化产品等。了解:了解:同一碳原子上不能有多个羟基,否则易脱水生成醛或羧酸。同一碳原子上不能有多个羟基,否则易脱水生成醛或羧酸。若若OH连在双键(连在双键(C=C)碳原子上,结构不稳定易发生重排。)碳原子上,结构不稳定易发生重排。烃、卤代烃、醇之间的衍变关系烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2 CH3CH2-Cl CH3CH2-OH小结小结讨论:讨论:按要求完成下列化学方程式及写出反应
14、类型:按要求完成下列化学方程式及写出反应类型:由由1丙醇制聚丙烯丙醇制聚丙烯 以以CH2=CHCH2Cl为主要原料制取甘油为主要原料制取甘油 CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2+H2O浓浓H2SO4170CCH3nCH3CH=CH2 CHCH2【】n一定条件一定条件 CH2=CHCH2Cl+Cl2 CH2ClCHClCH2ClCH2ClCHClCH2Cl+3H2O CH2OHCHOHCH2OH+3HClNaOH1、含、含6个个C的饱和一元醇,能消去,但不能被的饱和一元醇,能消去,但不能被Cu 催化氧化,催化氧化,符合该条件的醇有几种?符合该条件的醇有几种?32、分子式为、分子式为C4H
15、10O的醇脱水后可得某烯,该烯在催化剂作用的醇脱水后可得某烯,该烯在催化剂作用下水化可得两种醇的混合物,其中一种醇可催化氧化,另一种下水化可得两种醇的混合物,其中一种醇可催化氧化,另一种不能。写出该一元醇可能的结构简式。不能。写出该一元醇可能的结构简式。3、某饱和一元醇含二支链、某饱和一元醇含二支链,分别为甲基和乙基分别为甲基和乙基,符合该条件的且符合该条件的且含碳原子数最少的醇的分子式为含碳原子数最少的醇的分子式为 ,有几种同分异有几种同分异构体?构体?2C7H16O4、有乙醇、乙二醇、丙三醇三物质:、有乙醇、乙二醇、丙三醇三物质:(1)取等物质的量的三种物质与足量的)取等物质的量的三种物质
16、与足量的Na反应,产生氢气的反应,产生氢气的量由大到小的顺序是量由大到小的顺序是 。(2)取等质量的三种物质与足量的)取等质量的三种物质与足量的Na反应,产生氢气的量由反应,产生氢气的量由大到小的顺序是大到小的顺序是 。5、有、有C2H4和和C2H5OH的混合气体的混合气体aL,完全燃烧需要相同条,完全燃烧需要相同条件下的氧气件下的氧气 。引申:引申:C2H4和和C2H5OH的混合气体中,的混合气体中,C%=a,求求O%。H H O O H H H O C2H5讨论:讨论:请写出分子式为请写出分子式为C7H8O且含有苯环的有机物的结构简式。且含有苯环的有机物的结构简式。CH3OCH2OHCH3
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