高中化学必修2第3章《有机化合物》课件.pptx
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- 有机化合物 高中化学 必修 课件
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1、 第第1 1节节 最简单的有机化合物最简单的有机化合物甲烷甲烷 在你的身边有哪些物质是有机物?在你的身边有哪些物质是有机物?有机物中除了含有碳元素外,有机物中除了含有碳元素外,常常还含有哪些元素?常常还含有哪些元素?仅含碳和氢两种元素的有机物仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。最简称为碳氢化合物,也称为烃。最简单的烃是甲烷。单的烃是甲烷。1.1.甲烷的分子结构甲烷的分子结构 甲烷的分子式为甲烷的分子式为CHCH4 4,你能写出甲烷的电,你能写出甲烷的电子式和结构式吗?子式和结构式吗?一、甲烷一、甲烷结构式结构式电子式电子式正四面体正四面体2.2.甲烷的性质甲烷的性质甲烷的是一种
2、没有颜色、没有气味的气体,密甲烷的是一种没有颜色、没有气味的气体,密度比空气小,极难溶于水。在通常情况下,甲度比空气小,极难溶于水。在通常情况下,甲烷是比较稳定的,跟烷是比较稳定的,跟“三强三强”即强酸、强碱、即强酸、强碱、强氧化剂一般不起反应,这说明甲烷分子中的强氧化剂一般不起反应,这说明甲烷分子中的CHCH键比较牢固。但在一定条件下,甲烷能发键比较牢固。但在一定条件下,甲烷能发生氧化反应和取代反应。生氧化反应和取代反应。(1)甲烷的氧化反应)甲烷的氧化反应 甲烷很稳定,不能使酸性甲烷很稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。但甲烷可以在空气(或氧气)中安静燃烧,产但甲烷可以在空气(或
3、氧气)中安静燃烧,产生淡蓝色火焰。生淡蓝色火焰。点燃点燃 CH4+2O2 CO2+2H2O 点燃甲烷和空气点燃甲烷和空气(或氧气或氧气)的混合气体,可的混合气体,可能会发生爆炸,因此,在点燃甲烷之前,必须能会发生爆炸,因此,在点燃甲烷之前,必须进行检验纯度的操作。进行检验纯度的操作。(2)甲烷的取代反应甲烷的取代反应一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷(氯仿)取代反应取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。现象:色变浅,出油滴,有白雾现象:色变浅,出油滴,有白雾四氯甲烷(四氯化碳)CH4 +C
4、l2 CH3Cl +HCl光照光照 CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2 CHCl3+HClCHCl3+Cl2 CCl 4 +HCl甲烷与氯气取代反应的方程式甲烷与氯气取代反应的方程式光照光照光照光照光照光照 甲烷与氯气的反应,共得到甲烷与氯气的反应,共得到五种产物,其中一氯甲烷和氯化五种产物,其中一氯甲烷和氯化氢为气态,其余为液态。氯化氢氢为气态,其余为液态。氯化氢易溶于水,其余难溶于水。易溶于水,其余难溶于水。(3 3)甲烷的受热分解)甲烷的受热分解 在隔绝空气的情况下,加热至在隔绝空气的情况下,加热至10001000,甲烷分解生成炭黑和氢气。甲烷分解生成炭黑和氢气
5、。CH4 C+2 H2高温高温 甲烷分解生成的氢气可以作为合成氨的甲烷分解生成的氢气可以作为合成氨的原料,生成的炭黑是合成橡胶的原料。原料,生成的炭黑是合成橡胶的原料。3.3.甲烷的用途甲烷的用途(1 1)甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑)甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。中国最早利用天然气。道气的主要成分。中国最早利用天然气。(2 2)“西气东送西气东送”就是将新疆等中西部地区就是将新疆等中西部地区的天然气,通过管道东输到长江三角洲,的天然气,通过管道东输到长江三角洲,最终到达上海的一项巨大工程。最终到达上海的一项巨大工程。(3 3)天然气是高效、低耗、污染小的清洁能)天然
6、气是高效、低耗、污染小的清洁能 源。它还是一种重要的化工原料。源。它还是一种重要的化工原料。二、烷烃二、烷烃:以上各结构中,碳原子之间只以单键以上各结构中,碳原子之间只以单键结合,剩余价键均与氢原子结合,每个碳结合,剩余价键均与氢原子结合,每个碳原子的化合价都已充分利用,都达到原子的化合价都已充分利用,都达到“饱饱和和”。这样的烃叫做饱和烃,又叫烷烃。这样的烃叫做饱和烃,又叫烷烃。(碳原子之间为链状结构,而不是环状结(碳原子之间为链状结构,而不是环状结构,故又称饱和链烃)构,故又称饱和链烃)结构式:结构式:分子式:分子式:结构简式:结构简式:CH CHCH CH CH CH33322或者:或者
7、:CH CH(CH)CH CH CH22333有机物的表示方法有机物的表示方法C6H14烷烃烷烃1.通式:通式:CnH2n+2(n1正整数)正整数)相对分子质量:相对分子质量:14n+2(1)碳原子间都以碳原子间都以C-C相连、其余都是相连、其余都是C-H键;键;(2)C原子都形成原子都形成4个共价键;形成四面体结构;个共价键;形成四面体结构;(3)碳链可以转动碳链可以转动随着烷烃碳原子数的增加,递变性是:随着烷烃碳原子数的增加,递变性是:气气液液固;固;熔点升高(丙烷反常);熔点升高(丙烷反常);沸点升高;沸点升高;相对密度依次增大且小于相对密度依次增大且小于1 1;另外,与甲烷相似,烷烃易
8、溶于有机溶剂,另外,与甲烷相似,烷烃易溶于有机溶剂,难溶于水。难溶于水。2.2.烷烃的物理性质烷烃的物理性质(1 1)氧化反应)氧化反应OHnnCOOCnHnn22222)1(213点燃均不能使均不能使KMnO4KMnO4褪色,不与强酸,强碱反应。褪色,不与强酸,强碱反应。在光照条件下进行,产物更复杂。在光照条件下进行,产物更复杂。例如:例如:光照233ClCHCH会产生多种会产生多种取代产物。取代产物。(2 2)取代反应)取代反应 3.3.化学性质化学性质4.4.同系物同系物 结构上相似,在分子组成上相差一个或若干结构上相似,在分子组成上相差一个或若干个个“CHCH2 2”原子团的物质互相称
9、为同系物。原子团的物质互相称为同系物。如:烷烃同系物如:烷烃同系物 1.1.碳原子间都以碳原子间都以C-CC-C相连、其余都是相连、其余都是C-HC-H键;键;2.C2.C原子都形成原子都形成4 4个共价键;形成四面体结个共价键;形成四面体结构;构;5.5.习惯命名法习惯命名法十个碳以下:十个碳以下:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、任、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、任、癸无支链:无支链:有支链有支链CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3正正戊烷戊烷CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3异异戊烷戊烷CHCH3 3CCHCCH3 3CH
10、CH3 3CHCH3 3新新戊烷戊烷 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3CH3-CH-CH3 与与 是同种物质吗?是同种物质吗?二者是否互为同系物?二者是否互为同系物?正丁烷正丁烷 C4H10 异丁烷异丁烷名称熔点沸点相对密度正丁烷-138.4-0.50.5788异丁烷-159.6-11.70.557带有支链越多的同分异构体,熔沸点越低带有支链越多的同分异构体,熔沸点越低 正丁烷正丁烷 C C4 4H H1010 异丁烷异丁烷名称名称熔点熔点沸点沸点相对密度相对密度正丁烷正丁烷-138.4-138.4-0.5-0.50.57880.5788异丁烷异丁烷-159.6-159.6-11.7-1
11、1.70.5570.557带有支链越多的同分异构体,熔沸点越低带有支链越多的同分异构体,熔沸点越低6.6.同分异构现象、同分异构体同分异构现象、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式现象,叫做同分异构现象。的结构式现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。分异构体。(2 2)同分异构体:)同分异构体:(1 1)同分异构现象)同分异构现象同分异构体的理解同分异构体的理解同同 异异 分子组成分子组成分子式分子式相对分子质量相对分子质量分子中原子结合顺序分子中原子结合顺序物理性质物理性质CH3C
12、HCH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3A.判断下列物质中相同的是判断下列物质中相同的是_B.属于同分异构体的是属于同分异构体的是_C.属于同系物的是属于同系物的是_和和 或和或和 和和和和、和和 或或、和、和 比较同系物、同分异构体、同素异形体、比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义同位素四个名词的含义同系物同系物同分异构体同分异构体同素异形同素异形体体同位素同位素组成组成结构结构类别类别分子相差一分子相差一个或几个个或几个CH2原子团原子团分子组成分子组成相同相同分子组成分子组成
13、不同不同质子数相质子数相同,中子同,中子数不同数不同结构相似结构相似结构不同结构不同结构不同结构不同化合物化合物单质单质化合物化合物同一元素的同一元素的不同种原子不同种原子2022-12-92022-12-9合成乙醇合成聚氯乙烯塑料合成洗涤剂合成聚乙烯塑料合成涤纶植物生长调节剂乙烯合成润滑油合成醋酸纤维合成橡胶 合成树脂2022-12-9石蜡油:17个C以上的烷烃混合物碎瓷片:催化作用、积蓄热量作用加热位置:碎瓷片实验一 将生成气体通人酸性高锰酸钾溶液中。实验二 生成的气体通入溴的四氯化碳溶液(溴水亦可)。实验三 点燃气体。2022-12-9不饱和烃碳原子所结合的氢原子数少于饱和烃里的氢原子数
14、的烃。注意:一般情况下,指含有一个碳碳双键的 链烃。通式:CnH2n(n2)烯烃分子中含有碳碳双键()的一类链烃。CC2022-12-9 分子式 电子式 结构式 结构简式乙烯的分子结构C2H4C=CHHHHCH2=CH2平面型结构,六原子共面,键角为120。C:C:HHHH:空间构型:2022-12-9溴水或溴的CCl4溶液褪色现象:实验:把乙烯通入到溴水或溴的四氯化碳溶液中,观 察实验现象.CCHBrHHHBr1,二溴乙烷2022-12-9 有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。(1)(1)加成反应加成反应应用:鉴别乙烯 和烷烃C
15、H2=CH2 +Br2CH2BrCH2Br与Br2的加成2022-12-9CH2=CH2 +H2CH3CH3(乙烷)催化剂 CH3CH2Cl(氯乙烷)CH2=CH2 +HCl 催化剂CH2=CH2 +HOH CH3CH2OH(乙醇)催化剂 加压加热与氢气的加成与氯化氢的加成与水的加成课堂练习思考与交流CH3CH2Cl(氯乙烷)可通过哪些方法来制备?哪种方法最好?2022-12-9由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应。(2)聚合反应nCH2=CH2 CH2-CH2 n 催化剂高分子化合物:相对分子质量很大的化合物。简称高分子或高聚物。(加聚反应)2022-
16、12-9(3)氧化反应:C2H4+3O2 2CO2+2H2O点燃可燃性使酸性高锰酸钾 溶液褪色现象:火焰明亮且伴有黑烟应用:鉴别乙烯 和烷烃2022-12-9乙烯是 色 气味的气体,溶于水;密度较空气 。无稍有 难略小2022-12-9乙烯的化学性质乙烯的化学性质 乙烯结构自身聚合反应燃烧与溴的四氯化碳溶液反应与高锰酸钾反应2022-12-9分子式分子式CH4(烷烃烷烃)C2H4(烯烃烯烃)通式通式结构结构燃烧燃烧通入酸性通入酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液通入通入BrBr2 2水或水或BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液溶液 含有C=C烷烃只含碳碳单键火焰明亮并伴有黑烟生成CO2和H2
17、O淡蓝色火焰生成CO2和H2O不反应,无现象不反应,无现象褪色,发生加成反应褪色,发生氧化反应小结:2022-12-9乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳 溶液褪色,其中,与高锰酸钾发生的反应是溶液褪色,其中,与高锰酸钾发生的反应是 反应;与溴发生的反应是反应;与溴发生的反应是 反应反应氧化加成2.能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()A.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液 C.NaOH溶液 D.四氯化碳溶液A BB4.制取一氯乙烷的最好方法是()A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烯和氢气反应 C2022-12-9介绍另一种重要的化工
18、原料苯 2.苯是1825年由英国科学家法拉第(M.Faraday)首先发现的1.苯可以从石油或煤焦油中获得2022-12-9 苯的用途:2022-12-9 法拉第发现一种新的有机物-苯。它由C、H两种元素组成,C%=92.3%,其蒸气的密度是同压下H2的39倍,试计算其分子式。解:M苯=392=78 C=(7892.3%)/12=6 nH=78-612/1=6 分子式C6H62022-12-9:如何验证苯中含有碳元素和氢元素?可用燃烧实验来验证。:猜想苯能否燃烧,燃烧实验现象?现象:火焰明亮伴有黑烟原因:苯含碳元素,且含碳量很高:已知苯的相对分子质量为78,分子式为C6H6,据此猜想,苯的分子
19、结构可能是怎样的?2.若为含C=C的结构,则应有怎样的性 质?如何用实验验证?1.若为只含CC单键的结构,则碳原子 数为6的饱和烷烃,H原子数应为142022-12-9【观察与思考】:苯分子中是否含有双键?操作方法 现象 解释 高锰酸钾在水中的溶解度大,下层是水层 下层变紫色,上层为无色 下层无色,上层 变为橙红色 Br2在苯等有机溶剂中的溶解度更大(发生萃取)加入酸性高锰酸钾溶液加入溴水苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应,苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯分子中说明苯分子中,也就,也就不存在碳碳单键和双键交替出现的结构不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。请看视频2022-12-9或比例模
20、型球棍模型哪种形式更为合理?或现代苯环结构简式合理2022-12-9 苯分子具有苯分子具有平面正六边形结构平面正六边形结构,其中其中6个碳个碳碳碳键完全相同键完全相同,既不是单键,也不是双键,而既不是单键,也不是双键,而是是一种一种介于单键和双键之间的独特的键介于单键和双键之间的独特的键。2022-12-9颜色状态:气味:毒性:水溶性:密度:熔沸点:活动:阅读P69总结出苯的物理性质无色液体特殊气味有毒密度小于水不溶于水,易溶于有机溶剂沸点 80.1,易挥发;熔点 5.52022-12-9苯的结构不同于烷烃和烯烃【思考】请你推测苯应该具有什么样的 化学性质?含的碳氢化合物叫_是最简单的芳香烃2
21、022-12-9苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应三、化学性质预测:苯的特殊结构2022-12-91.可燃性(氧化反应):2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃现象:火焰明亮,有浓黑烟2.稳定性、不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。2022-12-9溴代反应溴代反应反应原理:3.取代反应溴苯是一种无色液体,密度大于水2022-12-9反应液呈轻微的沸腾状圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体烧瓶底部出现褐色油状液体锥形瓶内导管口有大量白雾产生锥形瓶内有淡黄色沉淀1.Fe屑的作用是什么?2.长导管的作用是什么?3.为什么导管末端不插入液面下?用作催化剂用于导气和冷凝回流(或冷凝器)因溴化氢
22、极易溶于水,防止倒吸。2022-12-9 锥形瓶内出现淡黄色沉淀,说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。2022-12-92:此实验设计的缺陷是什么?如何改进?反应:Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是:将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中,振荡,溴苯比水密度大,沉在下层,用分液漏斗分离出溴苯。2、纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样提纯?2022-12-9交流与讨论:苯的二溴取代物有几种?1.III与IV的结构相同,故苯的二溴取代物有3种.2.III与IV的
23、结构相同,说明苯分子中不存在单双键交替的结构.对二溴苯邻二溴苯间二溴苯2022-12-9硝化反应硝化反应纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯2022-12-9磺化反应(与浓硫酸取代)H+HO-SO3H+H2OSO3H加热2022-12-9环己烷4.4.加成反应加成反应 CH2CH2CH2CH2CH2CH2+3H2催化剂 催化剂+3H2苯虽然没有像烯烃那样的典型的碳碳双键,但在一定的条件下仍能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷2022-12-9注意:苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色),说明它比烯烃、炔烃难进行加成
24、反应。易取代、难加成、难氧化。2022-12-9:P582022-12-92.苯的分子结构特点:苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。1.苯的组成:66表示苯的结构由于习惯,凯库勒式仍使用3.苯的化学性质:(1)可燃(2)稳定,不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)较易发生取代反应(4)难发生加成反应4.苯用途2022-12-9巩固练习:巩固练习:1.1.关于苯的下列的叙述,不正确的是(关于苯的下列的叙述,不正确的是()A.A.苯是无色带有特殊气味的气体。苯是无色带有特殊气味的气体。B.B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.C
25、.苯在一定条件下能与溴发生取代反应。苯在一定条件下能与溴发生取代反应。D.D.苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,故不可能苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,故不可能发生加成反应。发生加成反应。2 2.1866.1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分事实,但不能解释下列(结构,解释了苯的部分事实,但不能解释下列()事实。事实。A A苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色 B B苯能与苯能与H H2 2发生加成反应发生加成反应 C C溴苯没有同分异构体溴苯没有同分异构体 D D邻二溴苯只有一种邻二溴苯只有
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