医学精品课件：07章醛和酮.ppt

1、Chap7 Aldehydes & Ketones,1 Classification & Nomenclature of Aldehydes & Ketones,醛酮的命名与醇类似 1.主链选择，编号 羟基羰基 醇醛或酮 醛基不须标明位次,2. 不饱和醛酮,3. 脂环酮,4. 芳香醛酮,5. 多元醛酮,丁二醛,6. 酮可根据酮基所连的两个烃基命名,二苯酮,2 Structure and Physical Properties,3 Chemical Properties,（1）羰基氧原子有未共用电子对，作为Lewis碱，能与酸反应而质子化；羰基还能加氢或还原。 （2）羰基碳（或质子化的羰基碳）由

2、于带有部分正电荷，活性很大，易与亲核试剂发生亲核加成反应。,（3）-H因受羰基的影响而具有活泼性，羰基的极化使-H有成为质子而离去的趋势，具有酸性。 （4）醛基氢可被弱氧化剂所氧化。,一、亲核加成反应 1.加氢氰酸,不同的醛酮反应活性顺序为：,2. 加醇和水,半缩醛 羟基,常用的将羰基还原为亚甲基的简便方法,3. 加Grignard (格氏)试剂,4. 与氨的衍生物加成,二、-碳及-氢的反应,1. 醇醛缩合,乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)是-酮酸乙酰乙酸的酯。,2. 酮式与烯醇式的互变异构,乙酰乙酸乙酯具有酮和羧酸酯的基本性质。能与HCN、NaHSO3、羟胺及苯肼反应，以稀NaOH溶液水解为乙酰乙酸和乙醇。,乙酰乙酸乙酯还能使溴溶液褪色，与金属钠作用放出H2，与乙酰氯生成乙酸酯，与FeCl3呈紫红色。,酮式(92.5%) 烯醇式(7.5%),CHI3,难溶于水的淡黄色晶体，有特殊气味,CH3CH(OH)R(H),3. 卤代反应,醛与酮的最大差别是还原性不同 吐伦试剂, Ag(NH3)2OH 费林溶液, 深蓝色的Cu(OH)2与酒石酸盐的配合物溶液。 本尼迪特试剂, Cu(OH)2与柠檬酸盐混合物的蓝色溶液。,三、氧化反应和还原反应,1. 氧化反应,2. 还原反应,(1) H2/催化剂,(2) 金属氢化物(LiAlH4、NaBH4等),