第9章第29讲认识有机化合物.doc
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1、化学高三复习第九章有机化合物第29讲认识有机化合物核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析:能从不同层次认识有机化合物的多样性,能按不同的标准对有机化合物进行分类,并认识有机物的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念。能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。2.证据推理与模型认知:可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系,建立模型。能运用模型解释化学现象,揭示现象的本质和规律。学业目标1. 能辨识有机化合物分子中的官能团,判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型,分析键的极性;能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。2.
2、能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能举例说明立体异构现象。3. 能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。知识回顾一.有机化合物1.有机化合物(有机物)一般把含碳元素的化合物称为有机化合物,简称为有机物。 部分含碳的化合物并不是有机物。如:CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸(HCN)及其盐、硫氰酸(HSCN)及其盐、SiC、CaC2等。2.有机物组成元素碳、氢、氧、(主要元素)氮、硫、磷、卤素等。3.有机物和无机物转化维勒用氰酸铵(NH4CNO)合成尿素(CO(NH2)2)4、有机化合物的几种表示方法化学式(分子式):
3、 CH4 C2H4 C2H6O C2H4O2电子式:用一对电子表示一个共价键结构式:用一根短线表示一个共价键结构简式:将碳碳、碳氢之间的键线省略,双键、三键保留下来。键线式省略碳、氢元素符号,只写碳碳键;通常相邻碳碳键之间的夹角画成120。注:每个端点和转折点都表示碳原子,双键、三键保留下来。实验式:也叫最简式分子的最简原子个数比。化学式是最简式的整数倍。试写出甲烷 CH4 乙烯 CH2 乙酸 CH2O 的最简式(实验式)键线式:将碳、氢元素符号省略,用短线表示分子中碳原子之间的连接情况,每个拐点或端点均表示有一个碳原子,称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子;每一条线段代表一个共用电子对,
4、用四减去碳原子上线段数即是氢原子个数;若端点有其他原子或者原子团则端点不是碳原子。注意事项:(1)一般表示3个以上碳原子的有机物;(2)只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略;(3)必须表示C=C、CC键等官能团;官能团可以简写,必须表达清楚;(4)碳氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。(5)计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。随堂练习1、写出下列各物质的化学式:C5H6 C10H12C10H16 C10H165H9 Cl C5H8 C C5H6C5H10 C 5H8 Br2某只含有C、H、O、N的有机物的简易球棍模型如图所示,下列关于该有机物的分子式为_。C3H7 O2
5、N3某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示,图中“棍”代表单键、双键或三键,不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种(A)A氨基酸 B卤代羧酸C醇钠 D酯知识回顾二、有机化合物的分类1、按组成元素分类只含碳氢两种元素的:烃类物质含有碳氢及其以外的其他元素的化合物:烃的衍生物2、按碳骨架分类根据碳原子结合而成的基本骨架不同,有机化合物被分为两大类:链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。(因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。)如: 正丁醇正丁烷阅读课本6页:记背概念烃、烷烃、烯烃、炔烃。环状化合物:这类化合物分子中含有由碳 原子组成的环状结构。它又可分为两类:
6、脂环化合物:是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如:环戊烷 环己醇芳香化合物:是分子中含有苯环的化合物。如: 苯 萘芳香(族)化合物、芳香烃、苯的同系物芳香(族)化合物:含有一个或几个苯环的化合物。芳香烃:含有一个或几个苯环的烃。 苯的同系物:只有1个苯环和烷烃基组成的芳香烃。芳香化合物 芳香烃 苯的同系物3、按官能团分类官能团:有机化合物分子中,比较活泼容易发生反应并 反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子 团称为官能团。含有相同官能团的化合物,其化学性质会有相似之处。O氯原子ClO(酚)羟基 酯基OOHC CH CHH CHCOHC CHO3羧基醛基 碳碳双键阅读课本78页:记背有
7、机化合物的类别和各种官能团。4、同系列与同系物分子结构相似,组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。分子结构相似:(1)碳骨架的形状相同 (2)官能团的种类和数目相同同系物的组成可用通式表示烷烃:CnH2n2(n1)烯烃:CnH2n(n2)炔烃:CnH2n2(n2)CnH2n6(n6) 苯及苯的同系物的通式:随堂练习4、(1)(醇)羟基中含氧官能团名称是_。(2)(酚)羟基、酯基中含氧官能团的名称是_。卤代烃 (3)HCCl3的类别是_,醛基中的官能团名称是_。(4)羧基中显酸性的官能团是_(填名称)。(5)碳碳双键、酯基、羰基中含有的官能团名
8、称是_。5、按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的种类,填在横线上。醇(1)CH3CH2CH2OH_。烯烃酚羧酸 芳香烃(或苯的同系物)醛酯卤代烃知识回顾 三、有机物的命名1、烃基:烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。常见的烃基甲 基:CH3乙基: CH2CH3 或C2H5正丙基: 异丙基:CH3CHCH3CH2CH2CH3 2、烷烃的命名烷烃的习惯命名法碳原子数在十个以下,用天干来命名;根据分子中所含碳原子的数命名为“某烷”C原子数目为110个分别为:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸.碳原子数在十个以上,用中文数字来命名。没有支链的称“正某烷”,含一个甲
9、基为支链的称“异某烷”,同一碳原子上含两个甲基支链的称“新某烷”。烷烃的系统命名法:选定分子中最长的碳链做主链,并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。把主链里离支链最近的一端作为起点,用1、2、3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。把支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用二、三等数字表示支链的个数,两个表示支链位置的阿拉伯数字之间要用“,”隔开。1 2 3 4 5CH3CHCHCH2CH32 甲基 3 乙基戊烷CH3 CH2CH3说明如果最长链不只一条,应选择
10、连有支链多的最长链为主链。说明如果主链上有几个不同的支链,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。烷烃系统命名要点小结:(1)选主链(最长、最多),称某烷。(2)编碳号(最近、最小定位),定支链。(3)取代基,写在前,注位置,短线连。(4)不同基,简到繁,相同基,合并算。C5H12的三种同分异构体的结构简式CH3结构特点CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH3CH3链状、无支链 链状、有支链 链状、多支链36.07 27.9 9.5 沸点支链越多,分子对称性越高,沸点越低3、烯烃、炔烃命名(1)选含碳碳双(叁)键的最长碳链为主链称为“某烯”或“某炔”;(2)从离双
11、(叁)键近的一端给主链碳编号; (3)写名称时要标明双(叁)键的位置,写在主链名称前面。示例:分析下列二烯烃的分子结构与其名称的对应关系,并填空:1 2 3 4 5 6 双键位置个数 主链碳原子 双键名称4、苯的同系物及命名以苯为母体,侧链的烃基作为取代基,称为“某苯”。若有多个取代基可用邻、间、对来表示。或着对苯环上的碳原子编号(以某个甲基所在的C位置为1号,以侧链位次和最小为原则)CH3 甲苯 CH2CH3 乙苯对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯(1,4二甲苯) (1,2二甲苯) (1,3二甲苯)CH3|1 CH2CH36 2示例:有机物 的系统命名是:35 4 |CH31,4-二甲基-2-乙基
12、苯随堂练习6、判断正误,正确的打“”,错误的打“”,并改正。(1)CH2=CHCH=CHCH=CH21,3,5 三,己应烯为_1_,_3_,_5_己_三_烯_。,应为3甲基2丁醇,应为1,2二溴乙烷,应为3甲基1戊烯,应为2甲基2戊烯7、给下列有机物按系统命名法正确命名。3,3,4三甲基己烷2甲基2戊烯乙苯苯乙烯3氯1丙烯4甲基2戊醇2乙基1,3丁二烯(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢原子,则其化学名2甲基2氯丙烷称为_ 。(8)CH2=CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称聚丙烯酸钠为_ 。知识回顾 5、醇的命名习惯命名法:用于结构简单的一元醇的
13、命名。方法是在“醇”字前加上烃基名称,通常“基”字可省略。如:CH3(CH2)2CH2OH正丁醇、(CH3)2CHCH2OH异丁醇系统命名法(官能团优先)选主链编序号写名称6、醛、酮的命名5,5二甲基4乙基 2己醇选主链:选择含有羰基的最长的碳链为主链,并根据主链上的碳原子个数,确定为“ 某醛”或“某酮”。编号码:从靠近羰基一端开始编号。写名称:与烷烃类似,不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。4-甲基戊醛 2-丁酮7、羧酸的命名系统命名法选取含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为“某酸”。从羧基开始给主链碳原子编号。在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。2,3二甲基丁酸4甲基
14、3乙基戊酸8、酯的命名:“某酸某酯”HCOOCH2CH3甲酸乙酯苯甲酸甲酯CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯 甲酸苯甲酯CH3CH2ONO2硝酸乙酯苯甲酸苯甲酯 四、碳原子的成键方式1.单键、双键或三键碳原子之间也可相互成键,还可与其他原子(H、O、Cl、N等)成键;不但可以形成单键,也可以形成双键或三键;碳碳之间可以形成碳链,也可以形成碳环。有机化合物分子中与4个原子形成共价键的碳原子,其价电子被利用的程度已达到饱和,称为饱和碳原子。成键原子数少于4的碳原子则称为不饱和碳原子。2.极性键和非极性键3、碳原子的成键方式与空间构型成键方式 C原子成键类型 饱和性 杂化方式 空间构型 典例四个单键
15、 键 饱和 sp3杂化 四面体 CH4一个双键 键、键 不饱和 sp2杂化 平面三角形 CH2CH2一个三键 键、键 不饱和 sp杂化 直线形 CHCH4、有机物分子中原子的共线和共面问题(1)几种有机物分子的空间构型:甲烷:正四面体形结构,C原子居于正四面体的中心。乙烯:平面形结构,分子中的6个原子处于同一平面内,键角为120。乙炔:直线形结构,分子中的4个原子处于同一直线上。 苯:平面形结构,分子中的12个原子都处于同一平面内。1,3-丁二烯、苯乙炔分子中的12个原子都处于同一平面内。 共价单键可以自由旋转,共价双键和共价叁键则不能旋转。 苯乙烯巧妙分割,“分片”组合一点定面:若在分子结构
16、中有一个碳原子形成四个单键,则该分子中所有原子不可能共面。 巧分割,妙组合:若要分析有机物中碳原子的共线、共面问题,要进行单元分割,必要时要兼顾分子对称性。随堂练习8、下列关于 的说法正确的是( D)A.所有的碳原子不可能在同一平面内B.最多只可能有9个碳原子在同一平面内C.有7个碳原子可能在同一条直线上D.只可能有5个碳原子在同一条直线上9、下列有关说法正确的是( B) ACH3CH=CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上 B苯乙烯( )分子的所有原子可能在同一平面上C 分子中的所有原子都在同一平面上D 的名称为3甲基4异丙基己烷知识回顾五、有机化合物的同分异构现象1、同分异构现象和同
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