十七-碳水化合物(制药工程)课件.ppt
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- 十七 碳水化合物 制药 工程 课件
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1、 第十三章第十三章 碳水化合物碳水化合物(糖类糖类)Carbohydrates(saccharide)概述概述 生物界分布广、含量多。几乎所有的动物、植物、微生物生物界分布广、含量多。几乎所有的动物、植物、微生物 体内都有。体内都有。主要的生物与生理学作用主要的生物与生理学作用:人和动物的主要能源物质。人和动物的主要能源物质。具有结构功能具有结构功能1.具有复杂多方面的生理活性与功能。具有复杂多方面的生理活性与功能。结构上为多羟基醛、多羟基酮及其聚合物和衍生物。结构上为多羟基醛、多羟基酮及其聚合物和衍生物。分类分类:糖糖单糖单糖 寡糖寡糖多糖多糖(葡糖糖、果糖)(葡糖糖、果糖)(麦芽糖、蔗糖)
2、(麦芽糖、蔗糖)(淀粉、纤维素)(淀粉、纤维素)HOCH2(CHOH)4CHOHOCH2(CHOH)3CCH2OHO葡糖糖葡糖糖果糖果糖 第一节第一节 单糖单糖(monosaccharides)一一.单糖的结构表示及命名单糖的结构表示及命名1 开链结构表示开链结构表示(Fischer投影式投影式)竖线表示碳链;羰基具有最小编号竖线表示碳链;羰基具有最小编号,并写在投并写在投影式上端;一短横线代表手性碳上的羟基。影式上端;一短横线代表手性碳上的羟基。HOHOHHHOHHOHCH2OHCHOOHOHOHOHCH2OHCHOCH2OHCHO123456【例】【例】葡萄糖葡萄糖(1)以糖中所含羰基的类
3、型和总的碳原子数命名以糖中所含羰基的类型和总的碳原子数命名2 命名命名己醛糖己醛糖己酮糖己酮糖OHHHOHHOHCH2OHCHO12345HOHOHHHOHHOHCH2OHCHO123456OOHHHOHHOHCH2OHCH2OH123456戊醛糖戊醛糖(2)最常见的是根据糖的来源命名最常见的是根据糖的来源命名D-(-)-核醣核醣D-(+)-葡萄糖葡萄糖D-(-)-果醣果醣HOHHOHHOHCH2OHCHO12345HOHOHHHOHHOHCH2OHCHO123456OOHHHOHHOHCH2OHCH2OH123456D、L构型表示法构型表示法:离羰基最远的手性碳与甘油醛构型比较离羰基最远的手
4、性碳与甘油醛构型比较(3)糖的命名一般都常用糖的命名一般都常用D,L来标记来标记L-(-)甘油醛甘油醛D-(+)-甘油醛甘油醛D-某醛糖某醛糖L-某酮糖某酮糖()糖的命名有时也用绝对构型糖的命名有时也用绝对构型R,S表示表示,以区分异构体以区分异构体(2R,3S,4R,5R)-五羟基己醛五羟基己醛(2S,3S,4R,5R)-五羟基己醛五羟基己醛(2R,3S,4S,5R)-五羟基己醛五羟基己醛(D-葡萄糖)葡萄糖)(D-甘露糖)甘露糖)(D-半乳糖)半乳糖)CH2OHCHOCH2OHCHORSRRSSRRCH2OHCHORSSR单糖的差向异构体单糖的差向异构体C-2差向差向 异构体异构体C-4差
5、向差向 异构体异构体CHOCH2OHCHOCH2OH D-葡萄糖 CHOCH2OH D-半乳糖 D-甘露糖3 糖的环状结构糖的环状结构1)1)变旋现象变旋现象时间D52.5o两种晶体红外光谱中找不到羰基的特征吸收峰两种晶体红外光谱中找不到羰基的特征吸收峰变旋现象变旋现象随时间的变化,物随时间的变化,物质的比旋光度逐渐地质的比旋光度逐渐地 增大或减小,增大或减小,最后达到恒定值的现象。最后达到恒定值的现象。葡萄糖有两种晶体:一种晶体比旋光度葡萄糖有两种晶体:一种晶体比旋光度+112o,另一种另一种+18.7oCH3CH CH2CH2CHOOHOOHH3Cr-羟基醛羟基醛环状半缩醛环状半缩醛CH2
6、CH2CH2CH2OHCHO-羟基醛OOH环状半缩醛-异构体:异构体:半缩醛羟基与半缩醛羟基与C5上的羟基在链同侧。上的羟基在链同侧。-异构体:异构体:半缩醛羟基与半缩醛羟基与C5上的羟基在链异侧。上的羟基在链异侧。CH2OHHHOR120oHOHHHOOHHOHHCH2OH123456C=OH123456OOHOHOHOHCH2OHC=OHOHOHOHOHHOH2C6 5 4 3 2 1D-葡萄糖葡萄糖6OOHOHOHOHCH2OH12345C=OHOHOHCH2OH123456OHOHC=OHOHOHOHOHCH2OH123456 -D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 2)
7、糖的糖的Haworth式式 书写书写Haworth(哈沃斯哈沃斯)注意:注意:通常吡喃环中的氧原子写在环的右上角通常吡喃环中的氧原子写在环的右上角通常顺时针编号通常顺时针编号,根据左上右下原则根据左上右下原则,D型型CH2OH放上放上,L型放下型放下.-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 型型:半缩醛羟基与半缩醛羟基与C6-OH异侧异侧 型型:半缩醛羟基与半缩醛羟基与C6-OH同侧同侧HOHHOHHOHH OHCH2OHOHOHHOHHOHHOHCH2OHH123456HOHCHO 半缩醛羟基构型未定时的表示:半缩醛羟基构型未定时的表示:H,OH OHOOHH,OHOHOHCH2OHOOHOHOHCH2
8、OHOHOHOHCH2OHHOHHHOHHOHOHOHHOHHOHHOHCH2OHHOOHHOHHCH2OHHOHHOHH旋转120o翻 转180oHaworth可以旋转和离开平面翻转可以旋转和离开平面翻转【例】书写出【例】书写出D-果糖的果糖的Haworth式式CH2OHC OHHOOHHOHHCH2OH=OHHOHOHHCH2OHHOOHHOHHOHOHHHCH2OHHOOHHOHHHHOOHOHCH2OHHOH2COHHHHOOHOHCH2OHHOH2C D()呋喃果糖 D()呋喃果糖 D()吡喃果糖 D()吡喃果糖H【练习】【练习】试试写出写出-D-(+)-甘露糖的甘露糖的 Hawor
9、th式式CHOCH2OH(1)异构化反应异构化反应三三 单糖的化学反应单糖的化学反应CRHOHCH OHC OHRCH2OHC ORCHORHOHCHOROHHOHCCOHCCOH烯醇式 酮式CH2OHOHHOOHOHCH2OHCCHOHOHHOOHOHCOHCH2OHCHOHOOHOHCH2OHCOCH2OHHOOHOHHaabbccHOD-葡萄糖 烯醇中间体D-甘露糖D-果糖 差向异构化:差向异构化:在一个含多个手性中心的分子中在一个含多个手性中心的分子中,只有一个手性中心构型只有一个手性中心构型 发生转化的现象。发生转化的现象。CHOD-葡萄糖CH2OHCHOD-甘露糖CH2OHCH2O
10、HC OD-果糖CH2OHOH-+结论:结论:碱性碱性条件下条件下,葡萄糖葡萄糖C2可以差向异构化可以差向异构化,转化转化D-甘露糖甘露糖;通过互变异构通过互变异构,转化为转化为D-果糖果糖.C2-差向异构体差向异构体222A 与与Tollens、Fehling、Benedict试剂反应试剂反应CHOAg(NH3)+2OH-COONH4+NH3+H2O+AgCHOCu2+COOHBenedict试剂试剂:硫酸铜硫酸铜,柠檬酸柠檬酸,碳酸钠碳酸钠Fehling试剂试剂:硫酸铜硫酸铜,酒石酸钾钠酒石酸钾钠,氢氧化钠氢氧化钠凡能被上述弱氧化剂氧化的糖称为凡能被上述弱氧化剂氧化的糖称为还原糖还原糖,否
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