主要用于分离纯化鉴定和纯度判断分子间作用力沸点高低分子量课件.ppt

1、第四章第四章 有机化合物的物理性质有机化合物的物理性质不需要化学反应体现不需要化学反应体现纯物质具有固定数值纯物质具有固定数值可以仪器测得可以仪器测得取决于分子的结构和取决于分子的结构和分子间作用力分子间作用力分子极性分子极性和变形和变形（1）取向力（偶极）取向力（偶极-偶极作用力）偶极作用力）极性分子存在固有偶极（分子正负电荷处于两端），极性分子存在固有偶极（分子正负电荷处于两端），当相互靠近时由于偶极间的相互作用，分子发生相对转动，当相互靠近时由于偶极间的相互作用，分子发生相对转动，使正负偶极相对、定向排列所产生的作用力叫取向力。使正负偶极相对、定向排列所产生的作用力叫取向力。（2）诱导力

2、）诱导力 极性分子所产生的电场能够使非极性分子的电子云与极性分子所产生的电场能够使非极性分子的电子云与原子核发生相对位移，分子发生变形，从而产生原子核发生相对位移，分子发生变形，从而产生诱导偶极。诱导偶极。极性分子与非极性分子靠近时，先诱导产生偶极，然极性分子与非极性分子靠近时，先诱导产生偶极，然后该诱导偶极与极性分子的固有偶极相互吸引，这种由诱后该诱导偶极与极性分子的固有偶极相互吸引，这种由诱导偶极而产生的作用力称为诱导力。导偶极而产生的作用力称为诱导力。极性分子之间也有诱导力极性分子之间也有诱导力（3）色散力）色散力 分子在运动的某一瞬间，由于电荷分布不均匀，而产分子在运动的某一瞬间，由于

3、电荷分布不均匀，而产生瞬时偶极，与邻近分子的瞬时偶极的相互作用便是色散生瞬时偶极，与邻近分子的瞬时偶极的相互作用便是色散力。力。色散力存在于各种分子中，具有加和性色散力存在于各种分子中，具有加和性（4）氢键）氢键氢键特点：具有饱和性和方向性。氢键特点：具有饱和性和方向性。o1 对熔沸点的影响对熔沸点的影响-分子间氢键能使沸点升高，常使熔点升高；分子间氢键能使沸点升高，常使熔点升高；o2 对溶解度的影响对溶解度的影响-如果溶质和溶剂间形成氢键，溶解度大幅提高；如果溶质和溶剂间形成氢键，溶解度大幅提高；o3 对化合物光谱的影响对化合物光谱的影响-氢键几乎能改变所有光谱中的谱峰位置；氢键几乎能改变所

4、有光谱中的谱峰位置；o4 对化学性质的影响对化学性质的影响-分子内氢键能改变多种化学性质。分子内氢键能改变多种化学性质。分子间氢键分子间氢键分子间氢键分子间氢键分子内氢键分子内氢键乙酰丙酮乙酰丙酮的的烯醇烯醇式结构借分子内氢键得以稳定式结构借分子内氢键得以稳定 气态气态液态液态固态固态通常随着碳链的增加，结构通常随着碳链的增加，结构的复杂，有机物状态由气态向的复杂，有机物状态由气态向液固态转变液固态转变一般沸点较低的液态有机物，一般沸点较低的液态有机物，挥发性较强挥发性较强种类种类气体气体液体液体固体固体烷烃烷烃1-4个碳个碳5-17个碳个碳18个碳以上个碳以上烯烃烯烃2-4个碳个碳5-18个

5、碳个碳19个碳以上个碳以上炔烃炔烃2-4个碳个碳5-18个碳个碳19个碳以上个碳以上芳烃芳烃单环多为液体单环多为液体多数多环及稠环多数多环及稠环卤代烃卤代烃氯甲烷，氯乙烷，氯甲烷，氯乙烷，溴甲烷溴甲烷小于小于15个碳个碳15个碳以上个碳以上醇醇1-12个碳个碳13个碳以上个碳以上醚醚甲醚，甲乙醚甲醚，甲乙醚多数醚多数醚酚酚多数酚多数酚醛酮醛酮甲醛甲醛12个碳以下个碳以下12个碳以上个碳以上羧酸羧酸1-9个碳个碳10个碳以上个碳以上羧酸衍生物羧酸衍生物低级低级高级高级硝基化合物硝基化合物脂肪族脂肪族多数芳香族多数芳香族胺胺甲胺，二甲胺，甲胺，二甲胺，三甲胺，乙胺三甲胺，乙胺丙胺丙胺高级胺高级胺

6、沸点沸点是液体有机物的重要物理常数，主要用于分离、是液体有机物的重要物理常数，主要用于分离、纯化、鉴定和纯度判断纯化、鉴定和纯度判断分子间分子间作用力作用力沸点沸点高低高低分子量分子量分子极性分子极性氢键氢键结构对称性结构对称性等等有机化合物沸点变化规律有机化合物沸点变化规律:（1）同系物沸点随分子量增大而升高；）同系物沸点随分子量增大而升高；（2）同分子量时极性越大沸点越高，）同分子量时极性越大沸点越高，（3）分子量和极性都相同时，分子间接触面积大者）分子量和极性都相同时，分子间接触面积大者沸点高，沸点高，如同碳异构体中如同碳异构体中:直链支链，直链支链，（4）分子间氢键存在使沸点升高；分子

7、内氢键使沸）分子间氢键存在使沸点升高；分子内氢键使沸点下降（点下降（竞争了分子间氢键的原因竞争了分子间氢键的原因），），（5）分子越对称，沸点越高。）分子越对称，沸点越高。熔点熔点是固态有机物的重要物理常数，我们俗称的熔是固态有机物的重要物理常数，我们俗称的熔点实际上是一个温度范围（点实际上是一个温度范围（熔程熔程:开始熔化至全部熔化开始熔化至全部熔化的温度范围）；一般纯物质的熔程不超过的温度范围）；一般纯物质的熔程不超过1度，而杂质度，而杂质的存在会使熔点降低变宽。的存在会使熔点降低变宽。p分子的极性分子的极性p相对分子质量的大小相对分子质量的大小p分子在晶格中的排列分子在晶格中的排列p氢键

8、及分子结构对称性氢键及分子结构对称性影响有影响有机物熔机物熔点因素点因素C=CClClHHC=CClClHHbp 60.5 47.7mp -80.5 -49.8练习：练习：物质溶解是溶质与溶剂分子相互扩散的过程，一般物质溶解是溶质与溶剂分子相互扩散的过程，一般溶质和溶剂分子之间的作用力越大，溶解度也就越大。溶质和溶剂分子之间的作用力越大，溶解度也就越大。相似相溶相似相溶-普遍的经验规律普遍的经验规律非极性溶剂：烃类，芳烃类，醚类，卤代烃等非极性溶剂：烃类，芳烃类，醚类，卤代烃等极性溶剂极性溶剂极性质子溶剂：水，醇，胺，酸极性质子溶剂：水，醇，胺，酸极性非质子溶剂：丙酮，乙腈，极性非质子溶剂：丙

9、酮，乙腈，DMSO，DMF溶剂溶剂判断溶剂极性判断溶剂极性:15，极性溶剂，极性溶剂，15，非极性溶剂非极性溶剂亲水亲水基团基团疏水疏水基团基团有机物的水溶性：有机物的水溶性：COOH,OH,CHO,CO,NH2等等烃类，芳烃烃类，芳烃类，醚类，类，醚类，卤代烃卤代烃等等氢键的影响：氢键的影响：分子间氢键存在使溶解性增大；分子内分子间氢键存在使溶解性增大；分子内氢键使溶解性下降（竞争了分子间氢键的原因），氢键使溶解性下降（竞争了分子间氢键的原因），温度的影响：温度的影响：一般随温度升高而增加，但不同化合物一般随温度升高而增加，但不同化合物对温度的敏感性不同对温度的敏感性不同用于混合物的分离纯化

10、。用于混合物的分离纯化。相对密度：相对密度：单位体积内含物质的质量（与水相比），单位体积内含物质的质量（与水相比），纯物质的相对密度在一定条件下是常数。纯物质的相对密度在一定条件下是常数。密度的大小：密度的大小：由分子大小、形状及分子间作用力决定由分子大小、形状及分子间作用力决定（1）与分子中相对原子质量大的原子所占质量分数成）与分子中相对原子质量大的原子所占质量分数成正比。正比。（2）分子间作用力越大，密度越大，能形成分子间氢）分子间作用力越大，密度越大，能形成分子间氢键的有机物密度较大。键的有机物密度较大。纯物质的固有常数，可用于鉴定未知物。纯物质的固有常数，可用于鉴定未知物。物质的折光率除了跟分子的结构和测定波长有物质的折光率除了跟分子的结构和测定波长有关，还受温度、压力的影响。关，还受温度、压力的影响。D表示钠灯的表示钠灯的D线做光源；线做光源；t为测定时的为测定时的温度。温度。是旋光性物质的特性物理常数，可用于分子结是旋光性物质的特性物理常数，可用于分子结构的推断，物质浓度、纯度、含量的评价构的推断，物质浓度、纯度、含量的评价D表示钠灯的表示钠灯的D线做光源；线做光源；t为测定时的为测定时的温度。温度。