苏教版高中化学选修五课件苯酚 .pptx
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1、灿若寒星整理制作灿若寒星整理制作苯苯 酚酚复习:写出水解产物!比较两种水解产物在组成和结构上有什么相同和不同之处?比较两种水解产物在组成和结构上有什么相同和不同之处?醇醇类类酚酚类类酚:酚:羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。练习 判断下列物质哪种是酚类?苯苯 酚酚苯酚比例模型苯酚比例模型苯酚球棍模型苯酚球棍模型化学式化学式 结构式结构式结构简式结构简式 或或C6H5OHC6H6OOHO HCC HH CCHH CC H一、苯酚的分子结构:一、苯酚的分子结构:二、苯酚的物理性质:二、苯酚的物理性质:1、颜色状态:、颜色状态:4、溶、溶 解解 性:性:3、
2、气、气 味:味:2、熔、熔 点:点:无色晶体;无色晶体;40.9;有特殊气味;有特殊气味;在在水中水中溶解度溶解度不大不大,65以上时以上时能能跟水跟水以任意比以任意比互溶互溶;易溶易溶于乙醇、乙于乙醇、乙醚等有机溶剂。醚等有机溶剂。演示演示苯酚的浓溶苯酚的浓溶液对皮肤有液对皮肤有强烈的腐蚀强烈的腐蚀性,使用时性,使用时要小心,如要小心,如不慎沾到皮不慎沾到皮肤上,应立肤上,应立即用酒精洗即用酒精洗涤涤!苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质:请同学们利用现有的实验药品,设请同学们
3、利用现有的实验药品,设计一个实验来证明:计一个实验来证明:(1)苯酚是否有酸性?)苯酚是否有酸性?(2)苯酚酸性的强弱如何?)苯酚酸性的强弱如何?想想一想、议一议一想、议一议实验方案:实验方案:1、取少量苯酚晶体,加入、取少量苯酚晶体,加入 少量水,振荡;少量水,振荡;2、在上述溶液中滴入、在上述溶液中滴入NaOH溶液,边加、边振荡。溶液,边加、边振荡。浑浊浑浊澄清澄清现象现象OH+NaOHONa+H2O 1、酸性、酸性(1)和和NaOH反应反应石炭酸石炭酸实验向上述澄清的溶液(苯酚钠)中加入少量稀盐酸。实验向上述澄清的溶液(苯酚钠)中加入少量稀盐酸。现象出现浑浊。现象出现浑浊。如果在通入二氧
4、化碳也会变浑浊如果在通入二氧化碳也会变浑浊化学方程式化学方程式 结论加入盐酸后,易溶的苯酚钠又变结论加入盐酸后,易溶的苯酚钠又变成了溶解度不大的苯酚。根据强酸制弱酸成了溶解度不大的苯酚。根据强酸制弱酸的反应原理,说明苯酚的酸性比盐酸弱。的反应原理,说明苯酚的酸性比盐酸弱。比较下列物质在水中电离出比较下列物质在水中电离出H+的难易。的难易。H2CO3 HCO3-H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOHHCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3-H2O C2H5OH?ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3(强调)所以苯酚钠与水、(强调)所以苯酚钠与水、CO2反应
5、时,不论反应时,不论CO2过量与否,过量与否,均生成均生成NaHCO3而不生成而不生成Na2CO3!写出苯酚钠与写出苯酚钠与CO2的化学方程式的化学方程式写出苯酚钠与醋酸的反应结论:苯酚有弱酸性结论:苯酚有弱酸性 因苯酚酸性极弱,它不能使石蕊等酸碱指示剂变色,因苯酚酸性极弱,它不能使石蕊等酸碱指示剂变色,那苯酚会不会与钠发生反应呢?若能反应,则反应速那苯酚会不会与钠发生反应呢?若能反应,则反应速率比乙醇、水相比会怎么样呢?率比乙醇、水相比会怎么样呢?由于苯酚显弱酸性肯定也与由于苯酚显弱酸性肯定也与Na反应生成反应生成H2,比乙醇、水,比乙醇、水与与Na的反应要容易,速率要快,因为乙醇、水都显中
6、性。的反应要容易,速率要快,因为乙醇、水都显中性。(2)(2)和和Na反应反应 苯酚和乙醇均含有羟基,为什么性苯酚和乙醇均含有羟基,为什么性质有所不同?质有所不同?在乙醇中羟基直接与烷基相连,在乙醇中羟基直接与烷基相连,在苯酚中羟基直接与苯环相连,在苯酚中羟基直接与苯环相连,由于受苯环的影响,酚中羟基上由于受苯环的影响,酚中羟基上的氢比醇中羟基上的氢活泼,的氢比醇中羟基上的氢活泼,能能部分电离表现出酸性。部分电离表现出酸性。2、苯环上的取代反应、苯环上的取代反应演示实验在盛有少量苯酚溶液的演示实验在盛有少量苯酚溶液的 试管中,滴入试管中,滴入过量过量的的浓浓溴水。溴水。现象现象结论结论立即有白
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