人教版高中化学《卤代烃》课件1.ppt

1、1.1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应反应2.2.乙烯和水的反应乙烯和水的反应3.3.苯与液溴在催化条件下的反应苯与液溴在催化条件下的反应4.4.甲苯与浓硝酸反应甲苯与浓硝酸反应一一.烃的衍生物烃的衍生物1.1.定义定义 烃分子中的烃分子中的氢原子氢原子被被其它原子或其它原子或原子团取代原子团取代而生成的化合物而生成的化合物.2.2.分类分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、酮、羧酸、酯等。羧酸、酯等。烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？思考思考 归纳归纳 官能团包括卤素原子（官能团包括卤素原子（X

2、X）、）、羟基（羟基（OHOH）、）、醛基（醛基（CHOCHO）、）、羧基（羧基（COOHCOOH）、氨基（）、氨基（NHNH2 2）、）、碳碳双键（碳碳双键（C=CC=C）、碳碳叁键（）、碳碳叁键（CCCC）二、卤代烃二、卤代烃1 1、定义：、定义：烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤素原子卤素原子取代取代后所生成的化合物后所生成的化合物.2 2、通式、通式:饱和一卤代烃饱和一卤代烃 CnH2n+1X3 3、分类：、分类：1 1）按卤素原子种类分：）按卤素原子种类分：2 2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分：3 3）根据烃基是否饱和分：）根据烃基是否饱和分：4 4）按是否含有苯环分：）

3、按是否含有苯环分：CH3CH2-XXCH2CH-X三、卤代烃的物理性质三、卤代烃的物理性质1).1).状态状态:常温下为液体或固体常温下为液体或固体.(除除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外等少数为气体外)2).2).熔沸点：熔沸点：随着碳原子数增加，熔沸点增大随着碳原子数增加，熔沸点增大.（且沸熔点大于相应的烃）（且沸熔点大于相应的烃）3).3).溶解性：溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂.4).4).密度密度:液态卤代烃的密度一般比水大液态卤代烃的密度一般比水大(除脂肪除脂肪烃的烃的一氟代物、一氯代物一氟代物、一氯代物外）外）.密度一般随烃

4、基中密度一般随烃基中碳原子数增加而碳原子数增加而减小减小.聚氯乙烯聚四氟乙烯四、卤代烃对人类生活的影响四、卤代烃对人类生活的影响 氟利昂（氟利昂（freonfreon），有），有CClCCl3 3F F、CClCCl2 2F F2 2等，等，对臭氧层的破坏作用。对臭氧层的破坏作用。球棍模型球棍模型比例模型比例模型H C C BrH HH HC2H5BrCH3CH2Br(1).(1).分子式分子式 (2).(2).电子式电子式 (3).(3).结构式结构式 (4).(4).结构简式结构简式C2H5Br H H|HCCBr|H H四种表示形式四种表示形式溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于溴乙烷与乙烷

5、的结构相似，区别在于C-HC-H键与键与C-BrC-Br的不同的不同 溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)已知乙烷为无色气体，沸点已知乙烷为无色气体，沸点-88.6-88.6，不溶，不溶于水。对比乙烷分子的结构，你能知道溴乙烷分于水。对比乙烷分子的结构，你能知道溴乙烷分子中引入了子中引入了BrBr原子后，在相同条件下，溴乙烷分原子后，在相同条件下，溴乙烷分子间的作用力大小如何变化？熔沸点、密度呢？子间的作用力大小如何变化？熔沸点、密度呢？溴乙烷的结构与乙烷的结构相

6、似，但相对分溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分子质量大于乙烷，导致子质量大于乙烷，导致C C2 2H H5 5BrBr分子间作用力增分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)无色液体，沸点无色液体，沸点38.4（比乙烷的高），比乙烷的高），难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大 实验演示实验演示C2H5Br分层（水在上层）分层（水在上层）C2H5Br不分层不分层加水加水加乙醇加乙醇或苯或苯人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张

7、PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)推测：氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高推测：氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低？为什么？还是低？为什么？低，有可能是常温下是气体，因为氯乙烷与溴乙烷低，有可能是常温下是气体，因为氯乙烷与溴乙烷的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，分子间的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，分子间作用力小，故沸点低。作用力小，故沸点低。烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量其相对分子质量，分子间作用力，分子间作用力，卤，卤代烃溶沸点代烃溶沸点，密度，密度。所以卤代烃只有。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体

8、或液体，极少数是气体，大多数为固体或液体，可溶于大多数的有机溶剂。，可溶于大多数的有机溶剂。CH3ClCH2 CHCl人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)1下列叙述正确的是（下列叙述正确的是（）A所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体水大的液体B所有卤代烃都是通过取代反应制得所有卤代烃都是通过取代反应制得C卤代烃不属于烃类卤代烃不属于烃类D卤代烃都是良好的有机溶剂卤代烃都是良好的有机溶剂人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)溴乙烷的结构特点溴乙烷

9、的结构特点 CBrCBr键为极性键，由于溴原子吸引电键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，子能力强，CBrCBr键易断裂，使溴原子易键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（被取代。由于官能团（BrBr）的作用，溴）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。化学反应。人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)已知：已知：CHCH3 3CHCH3 3与与NaOHNaOH溶液不能反应，溶液不能反应，CHCH3 3CHCH2 2BrBr能否能否与与NaOHNaOH溶液反应溶液反应?若反应，可能有什么物质

10、产生？若反应，可能有什么物质产生？水水CH2CH2BrNaOH CH3CH2OH+NaBr如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应生反应,你如何解决以下两个问题：你如何解决以下两个问题：（1 1）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何何提高本反应的反应速率提高本反应的反应速率？（2 2）如何用实验证明溴乙烷的）如何用实验证明溴乙烷的BrBr变成了变成了BrBr-?人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)

11、人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)提高本反应的反应速率的措施：提高本反应的反应速率的措施：充分振荡：增大接触面积充分振荡：增大接触面积加热：升高温度加快反应速率。加热：升高温度加快反应速率。不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有的沸点只有38.4，用酒精灯直接加热，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热。液体容易暴沸。可采用水浴加热。人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)加加NaOH溶液溶液振荡振荡 C C2 2H H5 5BrBr C C2 2H H5 5BrBr加加AgNO3加加A

12、gNO3加加NaOH溶液溶液振荡振荡加加HNO3酸化酸化证明溴乙烷的证明溴乙烷的BrBr变成了变成了BrBr-:加加HNO3酸化的目的酸化的目的：中和过量的：中和过量的NaOH，防止，防止生成生成Ag2O暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又影响影响AgBr的生成量；的生成量；人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)CH3 CH2 OHBrH CH3CH2OH HBr条件：条件：NaOHNaOH水水溶液溶液要加热要加热NaOHCH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O人教版化学选修五2.3

13、卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)思考思考1 1）这反应属于哪一反应类型？）这反应属于哪一反应类型？2 2）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应取代反应 中和过量的中和过量的NaOH溶液，防止生溶液，防止生成成Ag2O暗褐色沉淀，影响暗褐色沉淀，影响Br 检验。检验。人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)C2H5BrC2H5BrAgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液取上层清液取上层清液硝硝 酸酸 酸酸 化化3 3）如何判断）如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr是否完全水

14、解？是否完全水解？4 4）如何判断）如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr已发生水解？已发生水解？待溶液分层后，用滴管吸取少量上层待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入后滴入2 23 3滴硝酸银溶液，如有滴硝酸银溶液，如有淡黄色淡黄色沉淀沉淀出现，则证明含有溴元素。出现，则证明含有溴元素。看反应后的溶液是否出现分层，看反应后的溶液是否出现分层，如分层如分层，则没有完全水解，则没有完全水解人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)实验实验 按图按图44组装实验装置，组装实验

15、装置，.向烧瓶中加入向烧瓶中加入1010mL溴乙烷溴乙烷.加入加入15mL20%20%KOH乙醇溶液，加热乙醇溶液，加热.向大试管中加入稀向大试管中加入稀HNO3酸化酸化.滴加滴加AgNO3溶液溶液.学生学生 认真仔细观察实验现象认真仔细观察实验现象 结论：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成。结论：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成。思考：思考：人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)CH2 CH2 NaOHBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O条件条件:NaOHNaOH的的醇醇溶液溶液 加热加热人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PP

16、T)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)CH2CH2|Cl Cl 醇醇、NaOHCH CH+2HCl 不饱和烃小分子小分子不饱和烃CH2CH2 CH2=CH2+H2O|H OH浓浓H2SO4 170小分子小分子有机化合物在一定条件下有机化合物在一定条件下,从一个分子从一个分子中中脱去一个小分子脱去一个小分子（HXHX，H H2 2O O）,而生成而生成不饱和化合物不饱和化合物(“=”或者或者“”)的反应。的反应。“邻碳有氢邻碳有氢”人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)思考思考）CHCH3 3-CHBr-CH-CHBr-CH2 2

17、-CH-CH3 3消去反应产物是多少消去反应产物是多少?能发生消去反应的卤代烃，其消去产物可能能发生消去反应的卤代烃，其消去产物可能不止一种不止一种）C(CHC(CH3 3)3 3-CH-CH2 2BrBr能发生消去反应吗？能发生消去反应吗？不行，邻碳无氢，不能消去。不行，邻碳无氢，不能消去。CH2(CH2)4CH2HBr催化剂催化剂属消去反应吗？属消去反应吗？）人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)小小 结结取代取代消去消去反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液，加热溶液，加热Na

18、OH醇醇溶液，加热溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)R-X+NaOH R-OH+NaXH2O人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)2、1，2二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水解二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水解后的产物是什么？后的产物是什么？1 1、请分别写出、请分别写出1 1溴丙烷、溴丙烷、2 2溴丙烷在氢溴丙烷在氢氧化钠水溶液中水解的方程式。氧化钠水溶

19、液中水解的方程式。3、以石油裂解气乙烯、丙烯为原料合成乙、以石油裂解气乙烯、丙烯为原料合成乙二醇、丙三醇。二醇、丙三醇。4、甲烷的四种氯代产物与氢氧化钠水溶液共、甲烷的四种氯代产物与氢氧化钠水溶液共煮各得什么产物？煮各得什么产物？5、如何通过实验验证卤代烃中卤素、如何通过实验验证卤代烃中卤素原子的种类？原子的种类？实验中为什么要加硝酸？实验中为什么要加硝酸？人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)说明：说明：1、卤代烃水解可以制取一元醇或多元醇。、卤代烃水解可以制取一元醇或多元醇。2、多卤原子在同一个碳原子上，水解后、多卤原子在同一个碳原子上

20、，水解后得到的是醛、酮或羧酸。得到的是醛、酮或羧酸。3、利用卤代烃的水解反应可以确定卤素、利用卤代烃的水解反应可以确定卤素原子的种类。原子的种类。人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)设计实验证明设计实验证明C2H5X分子中含有溴原子分子中含有溴原子 C2H5XAgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液 C2H5BrAgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液 取上层清液取上层清液 硝酸酸化硝酸酸化不合理不合理不合理不合理合理合理 C2H5XAgNO3溶液溶液沉淀的不同颜色沉淀的不同颜色人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代

21、烃(共61张PPT)消去反应消去反应:反应条件：反应条件：氢氧化钠醇溶液、加热氢氧化钠醇溶液、加热CCH XNaOH醇溶液醇溶液C=C +HX人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)消去反应：消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如中脱去一个小分子（如H H2 2OO、HBrHBr等），等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。反应，叫做消去反应。人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张

22、PPT)讨论：讨论：卤代烃发生消去反应时对结构的要求卤代烃发生消去反应时对结构的要求烃分子中碳原子数烃分子中碳原子数2 2卤素原子相连碳原子的邻位碳原子卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有上必须有H H原子原子卤素原子与苯环直接相连的卤代烃卤素原子与苯环直接相连的卤代烃卤代烃消去反应的条件：卤代烃消去反应的条件：人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)下列卤代烃中，不能发生消去反应的是下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（）CH3CCH2Br|CH3CH3BCCH3CH2CHCH3|I|CH3BrCH3CCH3CH3ClA.B.C.D.A、D

23、两种卤代烃发生消去反应时生两种卤代烃发生消去反应时生成的有机产物可能有几种哪？成的有机产物可能有几种哪？人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)由下面的合成路线，确定由下面的合成路线，确定A、B、C、D的结构简式。的结构简式。-Cl A B C D -OH-OHOH消去消去消去消去加成加成加成加成取代取代OH人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)不同卤代烃可得相同消除反应不同卤代烃可得相同消除反应同一卤代烃可得到不同的消除反应同一卤代烃可得到不同的消除反应卤代烃消除反应中的异构现象：卤代烃

24、消除反应中的异构现象：卤代烃消除反应在合成中的应用：卤代烃消除反应在合成中的应用：卤代烃经过消除反应、加成反应进卤代烃经过消除反应、加成反应进行官能团的移位或官能团的增加。行官能团的移位或官能团的增加。人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)1、请由、请由1氯丙烷为主要原料，选氯丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量择相应试剂制取少量2氯丙烷。氯丙烷。2、请由、请由2氯丙烷为主要原料，选氯丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量择相应试剂制取少量1，2丙二醇丙二醇人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张P

25、PT)卤代烃卤代烃NaOHNaOH水溶液水溶液过量过量HNOHNO3 3AgNOAgNO3 3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)烃与卤素单质的取代反应烃与卤素单质的取代反应 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光照光照不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应CH2=CH2+HBr CH3CH2Br+Br2 Br+HBrFeCH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张

26、PPT)1、可用作有机溶剂、农药、制冷剂、可用作有机溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂、防腐剂等灭火剂、麻醉剂、防腐剂等2、氟利昂对大气臭氧层的破坏、氟利昂对大气臭氧层的破坏人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)氯乙烷氯乙烷（C C2 2H H5 5ClCl）沸点沸点12.212.2，常温下是，常温下是气体，加压后液化，装入容器中，气化后气体，加压后液化，装入容器中，气化后对伤口起冷却、止血、局部麻醉的作用，对伤口起冷却、止血、局部麻醉的作用，在运动场上常用于小型伤口的紧急处理。在运动场上常用于小型伤口的紧急处理。氯乙烷沸点低，易挥发，挥发

27、时吸热氯乙烷沸点低，易挥发，挥发时吸热使局部皮肤表面温度骤然下降，知觉减使局部皮肤表面温度骤然下降，知觉减退，从而起到局部麻醉作用。退，从而起到局部麻醉作用。原理：原理：人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)氟氯烃对臭氧层、人类和氟氯烃对臭氧层、人类和全球的影响你知道多少？全球的影响你知道多少？人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)氟利昂是氟利昂是freon的音译名，是多种含氟含氯的烷烃生物的的音译名，是多种含氟含氯的烷烃生物的总称，简写为总称，简写为CFC。常见的有。常见的有氟利昂氟利

28、昂11（CCl3F，沸点，沸点297K），氟利昂），氟利昂12（CCl2F2，沸点，沸点243.2K）等。它们是无等。它们是无色、无臭、无毒、易挥发，色、无臭、无毒、易挥发，化学性质极稳定化学性质极稳定，被大量用于冷，被大量用于冷冻剂和烟雾分散剂的许多方面。由于其性质稳定，在被连年冻剂和烟雾分散剂的许多方面。由于其性质稳定，在被连年使用后，其蒸汽聚积滞留在大气中，估计每年逸散到大气中使用后，其蒸汽聚积滞留在大气中，估计每年逸散到大气中的的CFC达达70万万，使它在大气中的含量每年递增，使它在大气中的含量每年递增5%。其主要降。其主要降解途径是随气流上升，在平流层中受紫外光的作用分解。由解途径是

29、随气流上升，在平流层中受紫外光的作用分解。由CFC生成的氯原子能引起耗臭氧的生成的氯原子能引起耗臭氧的循环循环反应，其后果是破坏反应，其后果是破坏了平流层中的臭氧层。有关反应是：了平流层中的臭氧层。有关反应是：O3 O2+O Cl+O3ClO+O2 ClO+OCl+O2 总反应：总反应：2O33O2 因此因此CFC才被定为大气污染物。这类污染物的严重性在才被定为大气污染物。这类污染物的严重性在于它不易被消除，即使立即禁用，已积累在大气中的于它不易被消除，即使立即禁用，已积累在大气中的CFC还还要危害多年（甚至上百年），因而这是一很难解决的问题。要危害多年（甚至上百年），因而这是一很难解决的问题

30、。光光Cl人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)地球是人类共同的家园，而臭氧层是地球生地球是人类共同的家园，而臭氧层是地球生物免受高强紫外线照射的天然屏障和保护伞物免受高强紫外线照射的天然屏障和保护伞.臭臭氧层破坏和损耗加剧会导致皮肤癌和白内障发病氧层破坏和损耗加剧会导致皮肤癌和白内障发病率的增加，甚至会影响遗传基因的变异率的增加，甚至会影响遗传基因的变异，对其他对其他生物和农作物同样会造成极大的危害。生物和农作物同样会造成极大的危害。7070年代以年代以来，臭氧层破坏已成为全球关注的环境热点。为来，臭氧层破坏已成为全球关注的环境热点。为保

31、护臭氧层，国际社会先后签署了保护臭氧层，国际社会先后签署了保护臭氧层保护臭氧层维也纳公约维也纳公约和和关于消耗臭氧层物质的蒙特利关于消耗臭氧层物质的蒙特利尔议定书尔议定书等全球性环保协议等全球性环保协议.到到9595年止，全球年止，全球消耗臭氧层物质的生产和消耗又减少了消耗臭氧层物质的生产和消耗又减少了70%70%，成，成为迄今最成功的全球性环保行为。联合国大会决为迄今最成功的全球性环保行为。联合国大会决定，自定，自9595年起，将年起，将每年每年9 9月月1616日定为日定为“国际保护国际保护臭氧层日臭氧层日”。人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共6

32、1张PPT)中国臭氧层保护工作大事记中国臭氧层保护工作大事记1989.4.265.5在在维也纳公约维也纳公约缔约方第一次会议与缔约方第一次会议与蒙特利尔蒙特利尔议定书议定书缔约方第一次大会上，中国代表团提出设立保护臭氧层缔约方第一次大会上，中国代表团提出设立保护臭氧层国际基金的建议。国际基金的建议。1989.7.14我国正式加入我国正式加入维也纳公约维也纳公约。1991.7.15中国国家保护臭氧层领导小组成立。中国国家保护臭氧层领导小组成立。1993.1.12出台出台中国逐步淘汰消耗臭氧层物质国家方案中国逐步淘汰消耗臭氧层物质国家方案。1996.9.1617国家保护臭氧层领导小组在北京召开了国

33、家保护臭氧层领导小组在北京召开了“中国首届中国首届保护臭氧层大会保护臭氧层大会”。1999.11.2912.3蒙特利尔议定书蒙特利尔议定书缔约方大会第十一次会议和缔约方大会第十一次会议和维也纳公约维也纳公约缔约方大会第五次会议在中国北京召开，会议通缔约方大会第五次会议在中国北京召开，会议通过了过了北京宣言北京宣言。江泽民主席出席了会议，并发表重要讲话。江泽民主席出席了会议，并发表重要讲话。1999.12.3至今至今国家环保总局已发布国家环保总局已发布关于印发关于印发消耗臭氧层物质消耗臭氧层物质进出口管理办法进出口管理办法的通知的通知等多个文件。等多个文件。人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张

34、PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)1 1、下列卤代烃中，发生消去反应且有、下列卤代烃中，发生消去反应且有机产物可能有两种的是（机产物可能有两种的是（）CH2ClCH3CHCH3BrCH3CH2CHCH3 Br CH3CH3CH2CH2CCH2CH3 BrA.B.C.D.BC人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)2、下列卤代烃中沸点最低的是下列卤代烃中沸点最低的是（）A.CH3CH2CH2ClB.CH3CHCH3 ClC.CH3CH2CH2BrD.CH3CHCH3 BrB人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版

35、化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)C2H5Cl CH2CH Cln3、怎样实现下列转化？写出各步反应、怎样实现下列转化？写出各步反应方程式并注明反应类型。方程式并注明反应类型。人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)4 4、有机物有如下转化关系：、有机物有如下转化关系：ACH3-CH-CHCH3 H3C CH3 BCH3-CH-CClCH3 H3C CH3 Cl2 光照光照 Br2NaOH 醇醇 F1C2C1DF2EBr2NaOH 醇醇 1，4-加加成产物成产物1，2-加加成产物成产物人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版

36、化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)（1）化合物）化合物A的名称为的名称为 ，（2）反应类型）反应类型 ，（3）写出）写出DE的化学方程式的化学方程式（4）E形成的高分子化合物的结构简式：形成的高分子化合物的结构简式：（5）C1的结构简式的结构简式 F1的结构简式的结构简式 F1与与F2互为：互为：2，3-二甲基丁烷二甲基丁烷取代取代消去消去加成加成CH2=C-C=CH2 H3C CH3CH3-CBr-CBrCH3 H3C CH3+2NaOH +2NaBr+2H2OCH2-C=CCH2n H3C CH3CH3-CH-C=CH2 H3C CH3 CH2-CH=CH-CH2 Br CH3 CH

37、3 Br同分异构体同分异构体醇醇人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)5、自、自20世纪世纪90年代以来，芳炔类大环化合物的年代以来，芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大环的一种方法是以的应用前景。合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔（苯乙炔（CHC ）为基本原料，经过反）为基本原料，经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物，其结构为应得到一系列的芳炔类大环化合物，其结构为：人教版化

38、学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)（1）上述系列中第）上述系列中第1种物质的分子式为种物质的分子式为 。（2）以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得）以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物。假设反应过程中原料无损失，理论到最终产物。假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为为 。（4）在实验中，制备上述系列化合物的原料苯）在实验中，制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯（乙炔可用苯乙烯（CH2CH ）为起始物）为起始物质，通过加成、消去反应制得。写出由苯乙烯制质，

39、通过加成、消去反应制得。写出由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式（所需的无机试剂自选）取苯乙炔的化学方程式（所需的无机试剂自选）人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)练习练习1 1、指出下列方程式的反应类型、指出下列方程式的反应类型(条件略条件略)CH3CH2Cl H2O CH3CH2OH HClCH3CH2OH CH2 CH2 H2OCH3CH2OH(CH3CH2)2O H2O2HO CH2 CH2 OH CH2 CH2OCH3H2CH33+H2O人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)2 2

40、、下列物质中不能发生消去反应的（）、下列物质中不能发生消去反应的（）A、B、C、D、BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)4 4、欲将溴乙烷转化为、欲将溴乙烷转化为1 1，2-2-二溴乙烷，二溴乙烷，写出有关方程式？写出有关方程式？5 5、如何用乙醇合成乙二醇？写出有关化、如何用乙醇合成乙二醇？写出有关化学方程式？学方程式？3 3、写出由、写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液共热醇溶液共热的

41、反应方程式的反应方程式?人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)水解反应机理水解反应机理人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)消去反应机理消去反应机理人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6，不溶于水，不溶于水 归纳总结归纳总结 溴乙烷的结构溴乙烷的结构 CBrCBr键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，CBrCBr键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（BrBr）的作用，）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。能发生许多化学反应。人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)