苏教版高中化学选修5-专题四第二单元醇酚--酚21课件.ppt

1、一、酚的结构1分子中羟基与分子中羟基与_碳原子直接相连而形成的碳原子直接相连而形成的有机化合物称为酚，最简单的酚是苯酚。有机化合物称为酚，最简单的酚是苯酚。2苯酚苯酚俗名俗名石炭酸，石炭酸，分子式为分子式为_，结构简式为，结构简式为_，可简写为可简写为_。苯环苯环(或其他芳环或其他芳环)C6H6OC6H5OH二、苯酚的物理性质(1)颜色：无色，露置在空气中会部分氧化而略带颜色：无色，露置在空气中会部分氧化而略带红红色色。(2)状态：晶体；熔点：状态：晶体；熔点：40.9。(3)溶解性：常温下，苯酚溶解性：常温下，苯酚能溶于水并能相互形成溶液能溶于水并能相互形成溶液(苯苯酚与水形成的浊液静置后会

2、分层，上层是酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层溶有苯酚的水层，下层是下层是溶有水的苯酚层溶有水的苯酚层)，当，当温度高于温度高于65 时，苯酚能与时，苯酚能与水以任意比互溶水以任意比互溶。(4)毒性：苯酚毒性：苯酚有毒有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用用酒精酒精洗涤，洗涤，再用水冲洗。再用水冲洗。三、苯酚的化学性质1.弱酸性（弱酸性（不能使指示剂变色不能使指示剂变色）（1）电离方程式）电离方程式（2）与碱反应）与碱反应向苯酚的浊液中加入向苯酚的浊液中加入NaOH溶

3、液后，溶液变澄清溶液后，溶液变澄清三、苯酚的化学性质向所得溶液中通入向所得溶液中通入CO2或者加入稀盐酸或者加入稀盐酸，现象，现象 澄清溶液变混浊澄清溶液变混浊反应的化学方程式反应的化学方程式:相同浓度下酸性强弱：相同浓度下酸性强弱：CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3-三、苯酚的化学性质2.与浓溴水发生取代反应与浓溴水发生取代反应生成不溶于水的白色沉淀生成不溶于水的白色沉淀:2,4,6-三溴苯酚三溴苯酚(1)实验成功的关键是浓溴水要过量。若实验成功的关键是浓溴水要过量。若C6H5OH过量，生成过量，生成的的2，4，6-三溴苯酚沉淀会溶于三溴苯酚沉淀会溶于C6H5OH溶液中。溶液中。(

4、2)C6H5OH与与Br2反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定，一般不用于分离提纯。测定，一般不用于分离提纯。三、苯酚的化学性质3.显色反应显色反应向含有苯酚的溶液中加入向含有苯酚的溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈现溶液，溶液呈现紫色紫色，这，这是苯酚的显色反应。是苯酚的显色反应。苯酚苯酚溶液溶液FeCl3溶液溶液紫色紫色稀释稀释10倍倍苯酚稀苯酚稀溶液溶液FeCl3溶液溶液紫色紫色稀释稀释10倍倍苯酚更苯酚更稀溶液稀溶液FeCl3溶液溶液紫色紫色实验结论实验结论:苯酚苯酚FeCl3与溶液的显色反应非常灵敏与溶液的显色反应非常灵敏实验探究实验探究三、

5、苯酚的化学性质4.氧化反应氧化反应（1）在空气中会慢慢被氧化而略带在空气中会慢慢被氧化而略带红红色。色。（2）可以燃烧：可以燃烧：四、含酚废水的处理 酚类化合物酚类化合物有毒有毒，在石油和煤的加工业、制药、油漆和橡胶，在石油和煤的加工业、制药、油漆和橡胶等众多工业生产产生的废水中含有较多的酚类物质。因此，酚类等众多工业生产产生的废水中含有较多的酚类物质。因此，酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一。物质被列为须重点控制的水污染物之一。在含酚废水中，以苯酚、在含酚废水中，以苯酚、甲酚（甲酚（C7H8O，邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物），邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物）的污染最

6、为突出。饮用水中含有微量的酚，就会产生难闻的气味；的污染最为突出。饮用水中含有微量的酚，就会产生难闻的气味；水中如果含有很少的酚（水中如果含有很少的酚（0.10.2 mgL-1），就会使鱼肉带有酚），就会使鱼肉带有酚的气味，浓度再高鱼类就会死亡。的气味，浓度再高鱼类就会死亡。四、含酚废水的处理实验探究实验探究9mL含苯含苯酚的废水酚的废水滴加滴加FeCl3溶液溶液紫紫色色溶溶液液均分成均分成三份三份1 mL苯苯少量活性炭少量活性炭分层，下层分层，下层颜色变浅颜色变浅水溶液颜水溶液颜色变浅色变浅实验结论实验结论:苯能将苯酚从溶液中萃取出来，同时苯酚还能苯能将苯酚从溶液中萃取出来，同时苯酚还能 被

7、活性碳吸附。被活性碳吸附。课堂练习课堂练习D课堂练习课堂练习基团间的相互影响典例分析典例分析苯苯苯酚苯酚反应物反应物反应条件反应条件被取代的氢原子数被取代的氢原子数反应速率反应速率结论结论1.苯与苯酚溴代反应的比较苯与苯酚溴代反应的比较一个一个无催化剂无催化剂催化剂催化剂浓溴水浓溴水液溴液溴三个三个较慢较慢较快较快苯酚与苯酚与Br2的取代反应比苯容易，因为羟的取代反应比苯容易，因为羟基对苯环的影响，使得苯环邻、对位上的基对苯环的影响，使得苯环邻、对位上的氢原子更活泼，更容易被取代氢原子更活泼，更容易被取代基团间的相互影响2.乙醇与苯酚的性质比较乙醇与苯酚的性质比较苯酚苯酚（1）弱酸性弱酸性（2

8、）取代反应取代反应(与与Br2)（3）显色反应：苯酚溶显色反应：苯酚溶液遇液遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色（4）缩聚反应缩聚反应（制酚醛制酚醛树脂树脂）乙醇乙醇（1）跟活泼金属跟活泼金属K、Na、Mg、Al等反应等反应（2）跟氢卤酸反应跟氢卤酸反应(取代取代)（3）燃烧燃烧（4）催化氧化催化氧化(生成乙醛生成乙醛)（5）分子内脱水分子内脱水(消去消去)（6）分子间脱水分子间脱水(取代成醚取代成醚)（7）酯化酯化(属于取代属于取代)基团间的相互影响3.烃分子中基团间的相互影响烃分子中基团间的相互影响（1）能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而CH3CH3却不却不能，这说明苯环对烷基的影响使得烷基易被氧化能，这说明苯环对烷基的影响使得烷基易被氧化（2）显弱酸性，而显弱酸性，而CH3CH2OH呈中性，这说明苯呈中性，这说明苯环对羟基的影响使得羟基上的氢原子活泼性增强环对羟基的影响使得羟基上的氢原子活泼性增强I.I.苯环对侧链的影响苯环对侧链的影响基团间的相互影响II.II.侧链对苯环的影响侧链对苯环的影响-CH3、-OH能使苯环邻、对位上的氢原子活性增强，在苯环上再引能使苯环邻、对位上的氢原子活性增强，在苯环上再引入一个取代基较为容易。如：入一个取代基较为容易。如：课堂练习B课堂练习B课堂练习B