选修五化学羧酸酯全部课件.ppt
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- 选修 化学 羧酸 全部 课件
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1、第三节:羧酸第三节:羧酸 酯酯一、分子组成与结构一、分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式:结构简式:分子式分子式:结构式:结构式:官能团:官能团:羟基羰基羰基(或(或COOH)OCOH羧基羧基CHHHH OCO二、物理性质二、物理性质:颜色、状态:颜色、状态:无色液体无色液体气味:气味:有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味沸点:沸点:117.9117.9 (易挥发)(易挥发)熔点:熔点:16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)溶解性:溶解性:易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂:2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2CH3COOH
2、 CH3COO-+H+2CH3COOH+Zn=Zn(CH3COO)2+H22CH3COOH+Cu(OH)2 =Cu(CH3COO)2+H2O2 CH3COOH+CuO =Cu(CH3COO)2+H2O【思考思考 交流交流】你能用几种方法证明乙酸是弱酸?你能用几种方法证明乙酸是弱酸?方法:方法:1 1:配制一定浓度的:配制一定浓度的乙酸乙酸测定测定PHPH值值2 2:配制一定浓度的:配制一定浓度的乙酸钠乙酸钠测测PHPH值值3 3:比较盐酸、醋酸与金属反应的:比较盐酸、醋酸与金属反应的速率速率4:4:稀释一定浓度乙酸测定稀释一定浓度乙酸测定PHPH变化变化 CHCH3 3COOH CHCOOH
3、CH3 3COOCOO+H+H+乙酸及几种含氧衍生物性质比较乙酸及几种含氧衍生物性质比较反反 应应反反 应应反反 应应反反 应应 羧酸羧酸反反 应应反反 应应反反 应应 酚酚反反 应应 醇醇NaHCO3溶液溶液Na2CO3溶液溶液NaOH 溶液溶液 Na 试剂试剂物质物质酯化反应实质:酸脱羟基,醇脱羟基上的氢原子。CH3 C OH+H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)2、酯化反应、酯化反应CH3CH2OH+HONO2 CH3CH2ONO2+H2O 浓浓H2SO4练习:练习:乙醇与硝酸反应:乙醇与硝酸反应
4、:甲醇与乙酸反应:甲醇与乙酸反应:CH3OH+HOOCCH3 CH3OOCCH3+H2O 浓浓H2SO4乙酸的酯化反应演示实验碎瓷片碎瓷片乙醇乙醇 3mL 3mL 浓硫酸浓硫酸 2mL2mL乙酸乙酸 2mL2mL饱和的饱和的NaNa2 2COCO3 3溶液溶液乙酸乙酯的实验室乙酸乙酯的实验室制备的注意事项制备的注意事项1.1.装药品的顺序如何?装药品的顺序如何?试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?2.2.浓硫酸的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?3.3.如何提高如何提高乙酸乙酯的产率?乙酸乙酯的产率?4.4.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?得到的反应产物是否纯净?主要杂质有
5、哪些?5.5.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用?能否用氢氧化钠溶液代替溶液有什么作用?能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液?6 6.为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中?溶液中?有无其它防倒吸有无其它防倒吸的方法?的方法?催化剂,吸水剂催化剂,吸水剂。酯化反应在常温下反应极慢,一。酯化反应在常温下反应极慢,一般般15年才能达到平衡。年才能达到平衡。乙酸乙酯制取注意事项乙酸乙酯制取注意事项2.浓硫酸的作用:浓硫酸的作用:中和乙酸中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味闻到乙
6、酸乙酯的气味.溶解乙醇溶解乙醇,吸收乙醇。,吸收乙醇。冷凝酯蒸气、冷凝酯蒸气、降低乙酸乙酯在水中的溶解度降低乙酸乙酯在水中的溶解度,以,以便使酯分层析出。便使酯分层析出。5.饱和碳酸钠溶液的作用(饱和碳酸钠溶液的作用(答答3部分红色字体即可部分红色字体即可):):4.杂质有杂质有:乙酸乙酸;乙醇乙醇6.为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?溶液中?有无其有无其它防倒吸的方法?它防倒吸的方法?防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸四、乙酸的制法四、乙酸的制法1、乙烯氧化法:、乙烯氧化法:2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 2CH3CHO+O2 2CH3COOH催化剂催
7、化剂催化剂催化剂2、发酵法、发酵法 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖 乙醇乙醇 乙醛乙醛 乙酸乙酸五、乙酸的用途五、乙酸的用途生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等探究酯化反应探究酯化反应酸和醇酯化反应的类型酸和醇酯化反应的类型一元有机羧酸与一元醇。如:一元有机羧酸与一元醇。如:CH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4乙酸甲酯乙酸甲酯一元酸与二元醇或多元醇。如:一元酸与二元醇或多元醇。如:+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯浓浓H H2 2SOSO4 42一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯一
8、元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯+2 C2H5OHCOOHCOOH浓浓H2SOCOOC2H5COOC2H5+2H2O.多元羧酸与多元醇之间的脱水反应多元羧酸与多元醇之间的脱水反应生成生成链酯链酯:COOHCOOHCH2OHCH2OH+浓浓H2SO+H2OHOOC-COOCH2CH2OH生成生成环酯环酯:生成生成高聚酯高聚酯:+n HOOC COOH n HOCH2CH2OHC C O CH2CH2 O n+(2n-1)H2OOO浓浓H H2 2SOSO4 4CCOCH2CH2OOO+2H2O 环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯HOH浓浓H2SO缩聚反应:缩聚反应:有机物有机物分子间分子间脱去小分子,形
9、成高分子聚合物的反应。脱去小分子,形成高分子聚合物的反应。三种情况:生成三种情况:生成链酯、环状酯、髙聚酯链酯、环状酯、髙聚酯.羟基酸自身的脱水反应羟基酸自身的脱水反应CH3CHCOOHOH2浓浓H2SO CH3CHCOOCHCOOHOHCH3+H2O链酯链酯CH3CHCOOHOH2浓浓H2SOCH3-CHCOOOOCCH-CH3+H2O环状酯环状酯乳酸乳酸生成高聚酯:生成高聚酯:CH3 H【OCHCO】nOH+(n-1)H2On HOCHCOOHCH3浓浓H2SO羟基酸分子内脱水成环。如:羟基酸分子内脱水成环。如:CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸浓硫酸OCH2CCH2CH2=O+H2O
10、羧酸羧酸1、羧酸:、羧酸:由烃基与由烃基与羧基羧基相连而构成的有机物。相连而构成的有机物。2、羧酸的分类、羧酸的分类根据烃基来分根据烃基来分脂肪酸:脂肪酸:CH3CH2COOH CH2=CHCOOH芳香酸:芳香酸:C6H5COOH根据羧基数目分根据羧基数目分一元酸:一元酸:CH3COOH C6H5COOH二元酸:二元酸:HOOC-COOH多元酸多元酸3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式一元羧酸的通式:一元羧酸的通式:R-COOH饱和一元羧酸通式:饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH(n 0)饱和一元羧酸的分子式:饱和一元羧酸的分子式:CnH2nO2(
11、n1)4.酸的命名:酸的命名:与醛的命名方法相同与醛的命名方法相同HCOOH(甲酸甲酸)、CH3COOH(乙酸)、乙酸)、CH3CH2COOH(丙酸)丙酸)CH3CH2CHCOOH 2-甲基丁酸甲基丁酸 CH35、几种重要的羧酸、几种重要的羧酸1.甲酸(甲酸(HCOOH)结构式:结构式:根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质?根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质?(1)弱酸性:)弱酸性:2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+CO2+H2O(2)酯化反应酯化反应HCOOH+CH3CH2OH HCOOCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸 OOHOHCH(3)与与新制的新制的Cu(OH)2加热反应加
12、热反应(-CHO的性质的性质)2Cu(OH)2+HCOOH+2NaOH Cu2O+Na2 CO3+4H2O注:注:HCOOR 甲酸某酯甲酸某酯 不但发生不但发生水解反应,水解反应,还能与还能与新制的新制的Cu(OH)2发生反应及发发生反应及发生生银镜反应银镜反应。OORORCH【讨论讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物?请用一种试剂鉴别下面四种有机物?乙醇、乙醛、乙酸、甲酸乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液2.乙二酸乙二酸 HOOC-COOH【物性物性】俗称俗称“草酸草酸”,无色透明晶体,通,无色透明晶体,通常含两个结晶水,(常含两个结晶水,((COOH)2H2O),),
13、加热至加热至100时失水成无水草酸,时失水成无水草酸,易溶于易溶于水和乙醇,溶于乙醚等有机溶剂。水和乙醇,溶于乙醚等有机溶剂。HOOHCOCO乙二酸乙二酸浓硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+2H2O 高级脂肪酸高级脂肪酸烃基上含有烃基上含有较多的碳原子的羧酸较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸。叫高级脂肪酸。硬脂酸硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH (饱和一元酸)(饱和一元酸)软脂酸软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH (饱和一元酸)(饱和一元酸)油酸油酸 C18H34O2 C17H33COOH(有一个碳碳双键是(有一个碳碳双键是一个一个不饱
14、和一元酸,不饱和一元酸,)油酸油酸是不饱和高级脂肪酸,常温下呈是不饱和高级脂肪酸,常温下呈液态液态。而。而硬脂酸硬脂酸和软脂酸和软脂酸在常温下呈在常温下呈固态。固态。高级脂肪酸的高级脂肪酸的化学性质化学性质(1)弱酸性)弱酸性,酸性比乙酸弱。,酸性比乙酸弱。C17H35COOH+NaOH-C17H35COONa+H2O(2 2)可发生酯化反应)可发生酯化反应C17H33COOH+C2H5OH C17H33COOC2H5+H2O浓硫酸浓硫酸 (3)(3)、油酸可发生油酸可发生加成(加加成(加H H2 2)反应:反应:C17H33COOH(液态液态)+H2 C17H35COOH(固态固态)硬脂酸不
15、能发生上述硬脂酸不能发生上述加成反应加成反应。催化剂催化剂油酸可发生加成反应油酸可发生加成反应使溴水使溴水(X2)褪色:褪色:C17H33COOH +Br2 C17H33Br2COOH硬脂酸不能发生上述硬脂酸不能发生上述加成反应加成反应。一、酯的一、酯的概念概念:由羧酸与醇反应生成的一类有机由羧酸与醇反应生成的一类有机物物.酯酯二、酯的通式二、酯的通式用用RCOOR,表示。表示。饱和一元羧酸酯的分子式:饱和一元羧酸酯的分子式:CnH2nO2 (n2)最简单的酯是甲酸甲酯:最简单的酯是甲酸甲酯:HCOOCH3 低级酯是熔点沸点低易挥发具有低级酯是熔点沸点低易挥发具有芳香芳香气味气味的的液体液体。
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