（新教材人教2019版）高中化学选择性必修3全册必背知识点（填空版+背诵版）.docx

1、第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节 有机化合物的结构特点一、有机化合物的分类方法（一）依据碳骨架分类1、有机化合物的分类依据：碳骨架、官能团。2、按碳骨架分类(1)脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都属于脂芳香族环化合物，如、。(2)芳香族化合物：含一个或多个苯环的化合物，均称为芳香芳香族族化合物，如、。（二）依据官能团分类1、烃的衍生物与官能团的概念(1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代得到的物质，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。(2)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。2、依据官能团分类有机化合物类别官能团(名称和结构简式)代表物(名称和结构简式)

2、烃烷烃甲烷芳香族烯烃碳碳双键乙烯CH2=CH2炔烃碳碳三键CC乙炔CHCH芳香烃苯烃的衍生物卤代烃碳卤键溴乙烷芳香族芳香族醇羟基 OH乙醇芳香族芳香族酚羟基 OH苯酚醚醚键乙醚芳香族芳香族芳香族醛醛基乙醛芳香族芳香族酮酮羰基丙酮芳香族芳香族羧酸羧基乙酸芳香族芳香族酯酯基乙酸乙酯芳香族芳香族胺氨基 NH2甲胺CH3NH2酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH23、有机化合物的官能团决定其化学性质。已知丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料，其中含有的官能团名称为碳碳双键、芳香族羧基，根据乙烯和乙酸的官能团及性质推测丙烯酸可能发生的反应类型有加成反应、加聚反应、酯化反应。 4、官能团与有机化合

3、物的关系(1)含有相同官能团的有机物不一定是同类物质，如芳芳香族香醇和芳香族芳香族官能团相同，但类别不同。(2)碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团。(3)同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。二、有机化合物中的共价键（一）共价键的类型1、一般情况下，有机化合物中的单键是芳香族键，双键中含有芳香族一个芳香族键和芳香族一个芳香族键，三键中含有一个键和两 芳香族个键。2、共价键对有机化合物性质的影响(1)共价键的类型对有机化合物性

4、质的影响芳香族键的轨道重叠程度比芳香族键的小，比较容易断裂芳香族 而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有芳香族键，都可以发生加芳香族成 反应，而甲烷分子中含有CH 芳香族键，可发生取代 反应。(2)共价键的极性对有机化合物性质的影响共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂 ，因此有机化合物的官能团 及其邻近的化学键 往往是发生化学反应的活性部位。（二）【实验探究实验操作：向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)现象解释结论两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈乙醇可以与钠反应产生氢气，是因为乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂

5、。用方程式可表示为：H2相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的 基团之间的相互影响使得官能团中化学键的 极性芳香族 发生变化，从而影响官能团和物质的性质另外，由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：。1、某有机物分子的结构简式为，该分子中有8芳香族 个键，芳香族2 个键，有芳香族 (填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生加芳香族成 反应和取代芳香族 反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的大芳香族 。原因是CH2=CHCOOH中中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强

6、，更易断裂。2、(1)在CH4Cl2CH3ClHCl反应中，CH4断裂的化学键是CH ，具有芳香族极性，可断裂，所以能够发生取芳香族代 反应。(2)在CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br反应中，CH2=CH2分子中含有芳香族5 个键，1芳香族 个键，芳香族 键更易断裂，所以乙烯与Br2发生的是加成 反应。三、有机化合物的同分异构现象1、同分异构现象和同分异构体2、同分异构体的类型3、构造异构现象举例异构类别实例碳架异构C4H10：CH3CH2CH2CH3正丁芳香族烷异丁芳香族烷位置异构C4H8：H2=HH2H3 1-芳香族丁烯H3H=HH32-丁芳香族烯C6H4Cl2： 邻二氯苯 间二氯苯

7、 对二氯苯官能团异构C2H6O：乙醇二甲醚4、键线式在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢 元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团 ，每个拐点或终点均表示有一个碳原子 ，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为，乙醇可表示为。5、有机化合物键线式书写时的注意事项(1)一般表示含有 3 个及 3 个以上碳原子的有机化合物。(2)只忽略 CH ，其余的化学键不能忽略。(3)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。(4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。6、有机化合物组成和结构的几种表达式转换关系第二节 研究有机化合物的一般方法一、研究有机化合物的一般

8、步骤分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构二、有机物的分离、提纯方法（一）蒸馏1、适用条件（1）液态有机化合物含有少量杂质且该有机化合物热稳定性较高；（2）有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大。2、蒸馏装置及注意事项（1）实验装置写出相应仪器的名称（2）注意事项温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处；加碎瓷片的目的：防止液体暴沸；冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出。（二）萃取类型液-液萃取：利用待分离组分在两种不互芳香族溶的溶剂中的芳香族溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固-液萃取：用溶剂芳香族从固芳香族体物质中溶芳香族解出待分离组分的过程装置和仪器萃取剂对萃取剂的要求：萃取

9、剂与原溶剂互芳香族不相溶；溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度；萃取剂与原溶液中的成分不反应常用萃取剂：芳香族乙醚、乙酸芳香族乙酯、二芳香族氯甲烷等分液定义将萃取后的两层液体分开的操作操作加入萃取剂后充分振荡，静置分层，然后打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞将两层液体分离，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上芳香族口倒出（三）重结晶1、2、实验探究：重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸。已知：纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122 ，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，在水中不同温度的溶解度如下表：温度/255075溶解度/g0.340.852.2提纯苯甲酸的实验步骤

10、如下：观察粗苯甲酸样品的状态。将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。用漏斗芳香族趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷芳香族却结晶。待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。计算重结晶收率。（四）色谱法当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。（五）物质的性质与分离、提纯方法的选择1、根据物质的 溶解性 差异，可选用 结晶、过滤 的方法将混合物分离。2、根据物质的 沸点 差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合

11、物分离。3、根据物质在不同溶剂中 溶解性 的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。4、根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。三、确定实验式1、相关概念（1）实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，又称为最简芳香族式。例如，乙酸的分子式为芳香族芳香族，实验式为芳香族。（2）元素分析分类定性分析定量分析含义用化学方法测定有机化合物的元素组成将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如CCO2，HH2O)，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物中各组成元素的质量分数，然后计算出该有

12、机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式2、实验式的测定步骤(李比希法)3、实验式(最简式)与分子式的关系：分子式(最简式)n。四、确定分子式1、原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分芳香族子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷芳香族比。2、质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如下图为某有机物的质谱图：从图中可知，该有机物的相对分子质量为46芳香族 ，即质荷比最大的数据就是样品分子的相对分子质量。有机物相

13、对分子质量的求算方法(1)标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr22.4。(2)相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MADMB。(3)混合物的平均相对分子质量：。(4)读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。五、确定分子结构1、红外光谱（1）原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。（2）作用：初步判断有机物中含有的官芳香族能团或化学芳香族键。如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：芳香族芳香族或芳香族芳香族，利用红外光谱来测定，分子中有OH或OH可确定A的结构简式为芳

14、香族芳香族。2、核磁共振氢谱（1）原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。（2）作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。（3）分析：吸收峰数目氢原子的类型数，吸收峰面积比氢原子个数比。如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为321，可推知该有机物的结构应为芳香族芳香族。3、X射线衍射（1）原理：X射线是一种波长很短的电磁芳香族波，它和晶体中的原子相互作用可以产生芳香族衍射图 。（2）作用：可获得分子结构的有关数据，如键芳香族长

15、、键芳香族角等，用于有机化合物晶芳香族体结构 的测定。第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节 有机化合物的结构特点一、有机化合物的分类方法（一）依据碳骨架分类1、有机化合物的分类依据：碳骨架、官能团。2、按碳骨架分类(1)脂环化合物：不含苯环的碳环化合物，都属于脂环化合物，如、。(2)芳香族化合物：含一个或多个苯环的化合物，均称为芳香族化合物，如、。（二）依据官能团分类1、烃的衍生物与官能团的概念(1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代得到的物质，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。(2)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。2、依据官能团分类有机化合物类别官能团

16、(名称和结构简式)代表物(名称和结构简式)烃烷烃甲烷CH4烯烃碳碳双键乙烯CH2=CH2炔烃碳碳三键CC乙炔CHCH芳香烃苯烃的衍生物卤代烃碳卤键溴乙烷CH3CH2Br醇羟基 OH乙醇CH3CH2OH酚羟基 OH苯酚醚醚键乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛CH3CHO酮酮羰基丙酮CH3COCH3羧酸羧基乙酸CH3COOH酯酯基乙酸乙酯CH3COOCH2CH3胺氨基 NH2甲胺CH3NH2酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH23、有机化合物的官能团决定其化学性质。已知丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料，其中含有的官能团名称为碳碳双键、羧基，根据乙烯和乙酸的官能团及性质推测丙烯酸可

17、能发生的反应类型有加成反应、加聚反应、酯化反应。 4、官能团与有机化合物的关系(1)含有相同官能团的有机物不一定是同类物质，如芳香醇和酚官能团相同，但类别不同。(2)碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团。(3)同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。二、有机化合物中的共价键（一）共价键的类型1、一般情况下，有机化合物中的单键是键，双键中含有一个键和一个键，三键中含有一个键和两 个键。2、共价键对有机化合物性质的影响(1)共价键的

18、类型对有机化合物性质的影响键的轨道重叠程度比键的小，比较容易断裂 而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有 键，都可以发生加成 反应，而甲烷分子中含有CH 键，可发生取代 反应。(2)共价键的极性对有机化合物性质的影响共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂 ，因此有机化合物的官能团 及其邻近的化学键 往往是发生化学反应的活性部位。（二）【实验探究实验操作：向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)现象解释结论两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈乙醇可以与钠反应产生氢气，是因为乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。用方程式可表示

19、为：H2相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱 基团之间的相互影响使得官能团中化学键的 极性 发生变化，从而影响官能团和物质的性质另外，由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：。1、某有机物分子的结构简式为，该分子中有8 个键，2 个键，有 (填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生加成 反应和取代 反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的大 。原因是CH2=CHCOOH中中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂。2、(1)在CH4Cl2CH3ClHCl

20、反应中，CH4断裂的化学键是CH ，具有极性，可断裂，所以能够发生取代 反应。(2)在CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br反应中，CH2=CH2分子中含有5 个键，1 个键， 键更易断裂，所以乙烯与Br2发生的是加成 反应。三、有机化合物的同分异构现象1、同分异构现象和同分异构体2、同分异构体的类型3、构造异构现象举例异构类别实例碳架异构C4H10：CH3CH2CH2CH3正丁烷异丁烷位置异构C4H8：H2=HH2H3 1-丁烯H3H=HH32-丁烯C6H4Cl2： 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯官能团异构C2H6O：乙醇二甲醚4、键线式在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢 元素符号省略

21、，只表示分子中键的连接情况和官能团 ，每个拐点或终点均表示有一个碳原子 ，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为，乙醇可表示为。5、有机化合物键线式书写时的注意事项(1)一般表示含有 3 个及 3 个以上碳原子的有机化合物。(2)只忽略 CH ，其余的化学键不能忽略。(3)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。(4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。6、有机化合物组成和结构的几种表达式转换关系第三节 研究有机化合物的一般方法一、研究有机化合物的一般步骤分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构二、有机物的分离、提纯方法（一）蒸馏1、适用条件（1）液态有

22、机化合物含有少量杂质且该有机化合物热稳定性较高；（2）有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大。2、蒸馏装置及注意事项（1）实验装置写出相应仪器的名称（2）注意事项温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处；加碎瓷片的目的：防止液体暴沸；冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出。（二）萃取类型液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程装置和仪器萃取剂对萃取剂的要求：萃取剂与原溶剂互不相溶；溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度；萃取剂与原溶液中的成分不反应常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等分

23、液定义将萃取后的两层液体分开的操作操作加入萃取剂后充分振荡，静置分层，然后打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞将两层液体分离，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出（三）重结晶1、2、实验探究：重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸。已知：纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122 ，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，在水中不同温度的溶解度如下表：温度/255075溶解度/g0.340.852.2提纯苯甲酸的实验步骤如下：观察粗苯甲酸样品的状态。将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将

24、滤液静置，使其缓慢冷却结晶。待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。计算重结晶收率。（四）色谱法当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。（五）物质的性质与分离、提纯方法的选择1、根据物质的 溶解性 差异，可选用 结晶、过滤 的方法将混合物分离。2、根据物质的 沸点 差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。3、根据物质在不同溶剂中 溶解性 的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。4、根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂

25、等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。三、确定实验式1、相关概念（1）实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，又称为最简式。例如，乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O。（2）元素分析分类定性分析定量分析含义用化学方法测定有机化合物的元素组成将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如CCO2，HH2O)，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物中各组成元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式2、实验式的测定步骤(李比希法)3、实验式(最简式)与分子式的关系：分子式(最简式)n。四、确定分子式1、原理：质谱仪用高能电子流等

26、轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。2、质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如下图为某有机物的质谱图：从图中可知，该有机物的相对分子质量为46 ，即质荷比最大的数据就是样品分子的相对分子质量。有机物相对分子质量的求算方法(1)标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr22.4。(2)相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MADMB。(3

27、)混合物的平均相对分子质量：。(4)读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。五、确定分子结构1、红外光谱（1）原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。（2）作用：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用红外光谱来测定，分子中有OH或OH可确定A的结构简式为CH3CH2OH。2、核磁共振氢谱（1）原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。（2）作用：测

28、定有机物分子中氢原子的类型和数目。（3）分析：吸收峰数目氢原子的类型数，吸收峰面积比氢原子个数比。如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为321，可推知该有机物的结构应为CH3CH2OH。3、X射线衍射（1）原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图 。（2）作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构 的测定。第二章 烃第一节 烷烃一、烷烃的结构和性质1、烷烃的结构特点(1)典型烷烃分子结构的分析名称结构简式分子式碳原子的杂化方式分子中共价键的类型甲烷 CH4 CH4 sp3CH

29、键乙烷 CH3CH3 C2H6 sp3CH 键、CC 键丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 sp3CH 键、CC 键正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10 sp3CH 键、CC 键正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12 sp3CH 键、CC 键(2)烷烃的结构特点烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都采取 sp3 杂化，以伸向 四面体四个顶点 方向的 sp3 杂化轨道与其他 碳原子或氢原子 结合，形成 键。分子中的共价键全部是 单 键。它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个 CH2 原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的化合物称为 同系物

30、。同系物可用通式表示。链状烷烃的通式： CnH2n2(n1) 。2、烷烃的性质(1)物理性质阅读教材表21并结合你已学知识内容，填写下表：物理性质变化规律状态烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于 4 时，烷烃在常温下呈 气 态溶解性都难溶于 水 ，易溶于 有机溶剂 熔、沸点随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐 升高 ，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点 越低 密度随碳原子数的增加，密度逐渐 增大 ，但比水的 小 (2)化学性质稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是 键，不

31、易断裂。特征反应取代反应烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为 CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。之所以可以发生取代反应，是因为CH有 极 性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物。氧化反应可燃性烷烃燃烧的通式为：CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。如辛烷的燃烧方程式为：2C8H1825O216CO218H2O。二、烷烃的命名1、烃基2、习惯命名法烷烃(CnH2n2，n1)n值11010以上习惯名称：某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸汉字数字同分异构体数目较少时“正”“异”“新”区别

32、如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 、 异戊烷 、 新戊烷 。3、系统命名法(1)选主链(2)编序号(3)注意事项取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。位置与名称间必须用短线“-”隔开。若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。例如，下图所示有机化合物的命名： 4、系统命名步骤口诀第二节 烯烃炔烃一、烯烃（一）烯烃的结构和性质1、烯烃及其结构(1)烯烃：含有 碳碳双键 的烃类化合物。(2)官能团：名称为 碳碳双键 ，结构简式为。(3)通式：烯烃只含有一个碳碳

33、双键时，其通式一般表示为 CnH2n(n2) 。(4)乙烯的结构特点分子中碳原子采取 sp2 杂化，碳原子与氢原子间均形成 单键 (键)，碳原子与碳原子间以 双键 相连( 1 个键， 1 个键)，键角约为 120 ，分子中所有原子都处于 同一平面内 。2、烯烃的物理性质(1)沸点：随碳原子数的递增而逐渐 升高 。(2)状态：常温下由 气态 逐渐过渡到 液态、固态 ，当烯烃分子中碳原子数4时，常温下呈 气态 。(3)溶解性和密度： 难 溶于水， 易 溶于有机溶剂，密度比水 小 。3、烯烃的化学性质与乙烯相似(1)氧化反应烯烃能使酸性高锰酸钾溶液 褪色 。可燃性燃烧通式为CnH2nO2nCO2nH

34、2O。(2)加成反应烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，写出下列有关反应的化学方程式：例如：丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷：CH2=CHCH3Br2。例如：乙烯制乙醇：CH2=CH2H2OCH3CH2OH。例如：乙烯制氯乙烷：CH2=CH2HClCH3CH2Cl。例如：丙烯转化为丙烷：CH2=CHCH3H2CH3CH2CH3。(3)加聚反应丙烯发生加聚反应的化学方程式：nCH2=CHCH3。4、二烯烃的加成反应(1)定义：分子中含有 两 个碳碳双键的烯烃称为二烯烃，如1,3-丁二烯的结构简式为CH2=CHCH=CH2。(2)1,3-丁二烯与溴按11发生加成反应时有两

35、种情况：1,2-加成CH2=CHCH=CH2Br2CH2=CHCHBrCH2Br。1,4-加成CH2=CHCH=CH2Br2CH2BrCH=CHCH2Br。（二）烯烃的立体异构1、定义由于 碳碳双键 连接的原子或原子团不能 绕键轴旋转 ，会导致其 空间排列方式 不同，产生 顺反异构 现象。2、形成条件(1)分子中具有 碳碳双键 结构。(2)组成双键的每个碳原子必须连接 不同 的原子或原子团。3、类别(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的 同一侧 。(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的 两侧 。二、炔烃1、炔烃(1)定义：分子里含有 碳碳三键 的一类脂肪烃。(2)官

36、能团：名称为 碳碳三键 ，结构简式为 CC 。(3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为 CnH2n2(n2) 。(4)物理性质：熔、沸点随碳原子数的增加而递增，其中碳原子数小于等于 4 的炔烃是 气态烃，最简单的炔烃是 乙炔 。2、乙炔(1)组成和结构结构特点：乙炔分子为 直线 形结构，键角为 180 ，碳原子采取sp杂化，C、H间均形成单键( 键)，C、C间以三键(1个 键和2个 键)相连。(2)物理性质乙炔是 无 色 无 味的气体，密度比相同条件下的空气 稍小 ， 微 溶于水，易溶于 有机溶剂 。(3)实验室制法及有关性质验证实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。完成实验，

37、观察实验现象，回答下列问题：写出电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式：CaC22H2OCa(OH)2C2H2。装置B的作用是除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验，装置C中的现象是 溶液褪色 ，装置D中的现象是 溶液褪色 ，C、D两处现象都与乙炔结构中含有的 CC 有关，E处对乙炔点燃，产生的现象为 火焰明亮，伴有浓烈黑烟 。注意事项用饱和食盐水代替水的作用是 减缓电石与水反应的速率 。乙炔点燃之前要 检验其纯度，防止爆炸 。(4)化学性质乙炔在氧气中燃烧放出大量的热，氧炔焰的温度可达3 000 以上，可用于焊接或切割金属。3、烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的

38、比较烷烃烯烃炔烃通式CnH2n2(n1)CnH2n(n2)CnH2n2(n2)代表物CH4CH2=CH2CHCH结构特点全部单键；饱和链烃含碳碳双键；不饱和链烃含碳碳三键；不饱和链烃化学性质取代反应光照卤代加成反应能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较 明亮 燃烧火焰明亮，伴有 黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的 黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液 褪色 加聚反应能发生鉴别溴水和酸性 KMnO4 溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均 褪色 第三节芳香烃一、苯1、芳香烃分子里含有 苯环 的 烃类 化合物。最简单的芳香烃是 苯 。2、苯的分子结构(

39、1)分子结构苯分子为平面 正六边形 结构，分子中 12 个原子共平面，碳原子均采取 sp2 杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的 sp2 杂化轨道以键结合，键间夹角均为120 ，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道 垂直于 碳、氢原子构成的平面，相互 平行重叠 形成 大 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。(2)分子组成和结构的不同表示方法3、苯的物理性质颜色状态密度熔、沸点溶解性毒性挥发性 无 色 液体 比水 小 较低 不 溶于水 有毒 易挥发 4、苯的化学性质二、苯的同系物1、组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被 烷基 取代后的产物。(2)分子中只有一个 苯环

40、 ，侧链都是 烷基 。(3)通式为 CnH2n6 (n7)。2、常见的苯的同系物名称结构简式甲苯乙苯二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯3、物理性质一般具有 类似苯 的气味， 无 色液体， 不 溶于水， 易 溶于有机溶剂，密度比水的 小 。4、化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生 溴代 、硝化 和 催化加氢 反应，但由于 苯环和烷基 的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。(1)氧化反应苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液 氧化 而使其 褪色 。均能燃烧，燃烧的通式：CnH2n6O2nCO2(n3)H2O。(2)取代反应(3)加成反应甲苯

41、与氢气反应的化学方程式：3H2。5、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成分子中都含有一个苯环都符合分子通式CnH2n6(n6)化学性质燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有 浓烟 都易发生苯环上的 取代 反应 都能发生加成反应，但都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应 难 被氧化， 不 能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代6、芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系如下图第二章 烃第一节 烷烃一、烷烃的结构和性质1、烷烃的结构特点(1)典型烷烃分子结构的分析名称