人教版新教材《芳香烃》1课件.ppt

1、第第2 2节节 芳香烃芳香烃第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃一、苯环和一、苯环和“芳香芳香”的关系：的关系：只含只含一个苯环，一个苯环，侧链为侧链为烷基烷基含含一个一个或或多个多个苯环苯环【跟踪训练跟踪训练】下列物下列物质中为芳香族化合物质中为芳香族化合物的是的是 ，为，为芳香烃的是芳香烃的是 ，为苯的同系物是为苯的同系物是 。二、苯及其同系物：二、苯及其同系物：苯苯 1、苯的苯的分子结构：分子结构：苯的分子式是苯的分子式是C6H6。苯分子具有苯分子具有平面正六边形平面正六边形结构，分子中的结构，分子中的6个碳原子和个碳原子和6个氢原子都处于个氢原子都处于同一平面同一平面，各个键之间的夹角都

2、是，各个键之间的夹角都是120，苯分子里的苯分子里的6个碳原子之间的键个碳原子之间的键完全相同完全相同。苯的核磁共振氢谱苯的核磁共振氢谱 2、苯的物理性质：、苯的物理性质：无色无色、有、有特殊气味特殊气味的的液体液体，不不溶溶于水，密度比水于水，密度比水小小，有，有毒毒，易溶解，易溶解卤素单质等卤素单质等非极性分子非极性分子，是常见的，是常见的萃取剂萃取剂。纯苯纯苯【思考与交流思考与交流】苯与溴水混合只能发生萃取，不能发苯与溴水混合只能发生萃取，不能发生加成反应，说明了什么？生加成反应，说明了什么？【烃的分类对照表烃的分类对照表】烃的类别烃的类别烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃苯及其同系物苯及其同系物

3、类别类别饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃芳香烃芳香烃通式通式CnH2n+2CnH2nCnH2n-2CnH2n-6结构特点结构特点全部单键全部单键碳碳碳碳双键双键碳碳碳碳三键三键含含大大键键代表物代表物CH4、CH3CH3CH2=CH2CHCH主主要要化化学学性性质质与溴与溴(CCl4)不反应不反应加成，使之褪色加成，使之褪色与与KMnO4/H+不反应不反应被氧化，使之褪色被氧化，使之褪色主要反应主要反应类型类型取代取代加成、加聚加成、加聚 苯的取代反应：苯的取代反应：【思考与交流思考与交流】1、冷凝管、冷凝管如何进出水？冷凝管的作用如何进出水？冷凝管的作用是什么？是什么？2、产品溴苯收集在三颈烧、

4、产品溴苯收集在三颈烧瓶中，本为无色液体，但因瓶中，本为无色液体，但因溶解液溴而显红褐色，问：溶解液溴而显红褐色，问：如何除去溴苯中的溴？如何除去溴苯中的溴？3、如何检验取代反应产生、如何检验取代反应产生的的HBr？Br2与与HBr产物溴苯与剩余产物溴苯与剩余Br2溴苯、溴苯、Br2 与与HBr(溴苯，溴苯，无色无色液体，液体，不不溶于水，密度比水溶于水，密度比水大大)Br2与与HBr(硝基苯，硝基苯，无无色、色、苦杏仁味苦杏仁味液体，液体，不不溶于水，溶于水，密度比水密度比水大大)【思考与交流思考与交流】1、苯、浓、苯、浓HNO3、浓、浓H2SO4混合的顺混合的顺序如何？混合中应注意什么？水浴

5、加序如何？混合中应注意什么？水浴加热的优点是什么？热的优点是什么？2、产品硝基苯在试管中收集，但溶、产品硝基苯在试管中收集，但溶有未反应的硝酸和硫酸，并在试管中有未反应的硝酸和硫酸，并在试管中分层，问：如何获得较纯净的硝基苯？分层，问：如何获得较纯净的硝基苯？人教版新教材芳香烃ppt下载1人教版新教材芳香烃ppt下载1苯的同系物苯的同系物 1、特征与通式：、特征与通式：苯的同系物苯的同系物只含只含一个苯环，苯环上可连接一个苯环，苯环上可连接16个烷基个烷基。【示例示例】甲苯甲苯 邻二甲苯邻二甲苯 间二甲苯间二甲苯 对二甲苯对二甲苯乙苯乙苯六甲基苯六甲基苯人教版新教材芳香烃ppt下载1人教版新教

6、材芳香烃ppt下载1 甲苯的甲苯的取代反应：取代反应：+3HO-NO2+3H2O三硝基甲苯三硝基甲苯【三硝基甲苯三硝基甲苯】为为不不溶于溶于水的水的淡黄色淡黄色针状晶体，是针状晶体，是一种黄色烈性炸药，俗称一种黄色烈性炸药，俗称TNT，常用于国防和民用，常用于国防和民用爆破。爆破。人教版新教材芳香烃ppt下载1人教版新教材芳香烃ppt下载1炸药之王炸药之王TNT TNT的的IUPAC名称是名称是2,4,6-三硝基甲苯，为淡黄色针状晶体。三硝基甲苯，为淡黄色针状晶体。精炼的精炼的TNT十分稳定，和十分稳定，和硝酸甘油硝酸甘油不同，它对摩擦、振动均不敏感，不同，它对摩擦、振动均不敏感，即使是受到枪

7、击，也不容易爆炸。即使是受到枪击，也不容易爆炸。TNT的引爆需要的引爆需要雷管雷管来启动。它来启动。它不会与金属发生化学反应或吸收水分，所以可以存放多年。不会与金属发生化学反应或吸收水分，所以可以存放多年。每公斤每公斤TNT炸药可产生炸药可产生420万焦耳的能量。值得注意的是万焦耳的能量。值得注意的是TNT比脂肪（比脂肪（38MJ/kg）和糖（）和糖（17MJ/kg）释放更少的能量，但它会很）释放更少的能量，但它会很迅速地释放能量，这是因为它含有氧可作为助燃剂，不需要大气中迅速地释放能量，这是因为它含有氧可作为助燃剂，不需要大气中的氧气。而现今有关爆炸和能量释放的研究，也常常用的氧气。而现今有

8、关爆炸和能量释放的研究，也常常用“公斤公斤TNT炸药炸药”或或“吨吨TNT炸药炸药”为单位，以比较爆炸、地震、行星撞击等为单位，以比较爆炸、地震、行星撞击等大型反应时的能量。大型反应时的能量。三硝基甲苯，是三硝基甲苯，是1863年由年由TJ威尔伯兰德在一次失败的实验中威尔伯兰德在一次失败的实验中发明的，但在此后的很多年里一直被认为是由诺贝尔所发明，造成发明的，但在此后的很多年里一直被认为是由诺贝尔所发明，造成了很大的误解。它在了很大的误解。它在20世纪初开始广泛用于装填各种弹药和进行爆世纪初开始广泛用于装填各种弹药和进行爆炸，逐渐取代了苦味酸。在第二次世界大战结束前，炸，逐渐取代了苦味酸。在第

9、二次世界大战结束前，TNT一直是综一直是综合性能最好的炸药，被称为合性能最好的炸药，被称为“炸药之王炸药之王”。人教版新教材芳香烃ppt下载1人教版新教材芳香烃ppt下载1 3、工业上、工业上乙苯的制取：乙苯的制取：+CH2=CH2【思考与交流思考与交流】该反应的类型是什么，请简要分析反该反应的类型是什么，请简要分析反应断键和成键的情况？应断键和成键的情况？【注意注意】该反应是该反应是苯苯断开断开碳氢键碳氢键，成为，成为苯基苯基和和氢原子氢原子，分别加到乙烯的两个碳原子上，为分别加到乙烯的两个碳原子上，为“加成反应加成反应”。人教版新教材芳香烃ppt下载1人教版新教材芳香烃ppt下载1五、芳香

10、烃五、芳香烃的来源及其应用的来源及其应用：1、来源：、来源：煤焦油中提炼苯等；煤焦油中提炼苯等；石油的催化重整。石油的催化重整。2、其他常见芳香烃：、其他常见芳香烃：二苯甲烷二苯甲烷 联苯联苯 萘萘蒽蒽 C13H12C12H10C10H8C14H10【思考与交流思考与交流】写出所给写出所给芳香烃的分子式。芳香烃的分子式。人教版新教材芳香烃ppt下载1人教版新教材芳香烃ppt下载1苯苯与其同系物的性质异同点与其同系物的性质异同点苯苯苯的同系物苯的同系物相相同同点点结构结构组成组成分子中都含有分子中都含有一个一个苯环苯环；都符合分子通式都符合分子通式CnH2n6(n6)化学化学性质性质都易发生苯环

11、上的取代反应都易发生苯环上的取代反应都能发生加成反应，都比较困难都能发生加成反应，都比较困难不不同同点点取代取代反应反应易发生取代反应，主要得到易发生取代反应，主要得到一元取代产物一元取代产物更容易发生取代反应，常得到更容易发生取代反应，常得到多多元取代产物元取代产物氧化氧化反应反应难被氧化，难被氧化，不能不能使酸性使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色易被易被氧化剂氧化，能使酸性氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色差异原因差异原因苯的同系物分子中，苯的同系物分子中，苯环苯环与与侧链侧链相互影响相互影响，苯环影响侧链，使侧，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯

12、环邻、对链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而被取代位的氢更活泼而被取代人教版新教材芳香烃ppt下载1人教版新教材芳香烃ppt下载1【烃的分类对照表烃的分类对照表】烃的类别烃的类别烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃苯及其同系物苯及其同系物类别类别饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃芳香烃芳香烃通式通式CnH2n+2CnH2nCnH2n-2CnH2n-6结构特点结构特点全部单键全部单键碳碳碳碳双键双键碳碳碳碳三键三键含含大大键键代表物代表物CH4、CH3CH3CH2=CH2CHCH主主要要化化学学性性质质与溴与溴(CCl4)不反应不反应加成，使之褪色加成，使之褪色不反应，不反应，但

13、因萃取但因萃取而褪色而褪色不反应，不反应，但因萃取但因萃取而褪色而褪色与与KMnO4/H+不反应不反应被氧化，使之褪色被氧化，使之褪色不反应，不反应，但因不溶但因不溶而分层而分层被氧化被氧化，使之使之褪褪色色主要反应主要反应类型类型取代取代加成、加聚加成、加聚取代、取代、加成加成取代、取代、加成加成人教版新教材芳香烃ppt下载1人教版新教材芳香烃ppt下载1【注意注意】有以上结构的有机物能被有以上结构的有机物能被酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液氧化为氧化为苯甲酸苯甲酸，而酸性，而酸性KMnOKMnO4 4溶液则褪色。溶液则褪色。苯甲酸苯甲酸 4、苯的用途：、苯的用途：人教版新教材芳香烃p

14、pt下载1人教版新教材芳香烃ppt下载11苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有可以作为证据的事实有()苯的间位二取代物只有一种苯的间位二取代物只有一种苯的邻位二取代苯的邻位二取代物只有一种物只有一种苯分子中碳碳键的键长均相等苯分子中碳碳键的键长均相等苯苯不能使酸性不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色苯在加热和催化剂存苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应在条件下，与氢气发生加成反应苯在苯在FeBr3存在的存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色

15、使溴水褪色 A B C D全部全部B人教版新教材芳香烃ppt下载1人教版新教材芳香烃ppt下载12下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A苯是无色带有特殊气味的液体苯是无色带有特殊气味的液体 B常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C苯在一定条件下能与溴发生取代反应苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应D人教版新教材芳香烃ppt下载1人教版新教材芳香烃ppt下载11除去溴苯中少量溴的方法是除去溴苯中少量溴的方法是()A加入苯使之反应加入苯使

16、之反应 B加入加入KI C加加NaOH溶液后静置分液溶液后静置分液 D加加CCl4萃取后静置分液萃取后静置分液C人教版新教材芳香烃ppt下载1人教版新教材芳香烃ppt下载12如图中如图中A是制取溴苯的实验装置，是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的是改进后的装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：(1)装置装置A和和C均采用了长玻璃导管，其作用是均采用了长玻璃导管，其作用是 。(2)装置装置B、C较好地解决了较好地解决了A中加装药品和使装置及时中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。密封的矛盾，方便了操作。A装置中这一问题在实验中装置中

17、这一问题在实验中造成的后果是造成的后果是 。(3)B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是 ，反应后洗气瓶中可能出现的现象是反应后洗气瓶中可能出现的现象是 。(4)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是不能正常进行。这两个缺点是 。(1)导出导出HBr，兼起冷凝回流的作用，兼起冷凝回流的作用(2)Br2和苯的蒸气逸出，污染环境和苯的蒸气逸出，污染环境(3)吸收反应中随吸收反应中随HBr逸出的逸出的Br2和苯蒸气和苯蒸气CCl4由无色变成橙红色由无色变成橙红色(4)随随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸

18、气不能回流到反应器中，原料利用率逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸溶液中而易产生倒吸人教版新教材芳香烃ppt下载1人教版新教材芳香烃ppt下载11若用一种试剂可将四氯化碳、苯及甲苯三种无色液若用一种试剂可将四氯化碳、苯及甲苯三种无色液体鉴别出来，则这种试剂是体鉴别出来，则这种试剂是()A硫酸硫酸 B水水 C溴水溴水 D酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液D人教版新教材芳香烃ppt下载1人教版新教材芳香烃ppt下载12某液态烃的分子式为某液态烃的分子式为C8H10，实验证明它能使酸性，实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不

19、能使溴水褪色。高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。(1)试判断该有机物属于哪类烃，并写出其可能的同分试判断该有机物属于哪类烃，并写出其可能的同分异构体的结构简式。异构体的结构简式。(2)若苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有若苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有3种同分异构体，则该烃的结构简式为种同分异构体，则该烃的结构简式为 。人教版新教材芳香烃ppt下载1人教版新教材芳香烃ppt下载13苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：化，生成芳香酸，反应如下：(R，R表示烷基或氢原子表示烷基或氢原子)(1)现有苯

20、的同系物甲、乙，分子式都是现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是是 ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有的芳香酸，则乙可能的结构有 种。种。(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式结构简式 。人教版新教材芳香烃ppt下载1人教版新教材芳香烃ppt下载11已

21、知甲苯的一氯代物有已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体，将甲苯完种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有体数目有()A4种种 B5种种 C6种种 D7种种B人教版新教材芳香烃ppt下载1人教版新教材芳香烃ppt下载122009年年化学教育化学教育期刊封面刊载如图所示的有机期刊封面刊载如图所示的有机物物M(只含只含C、H、O)的球棍模型图。不同大小、颜色的球棍模型图。不同大小、颜色的小球代表不同的原子，小球之间的的小球代表不同的原子，小球之间的“棍棍”表示共价键，表示共价键，既可以表示三键，也可以表示双键，还可以表示单键。既可以表示三键，也可以表示双键，还可以表示单键。下列有关下列有关M的推断正确的是的推断正确的是()AM的分子式为的分子式为C12H12O2 BM与足量氢气在一定条件下反应产物环上一氯代物有与足量氢气在一定条件下反应产物环上一氯代物有7种种 CM能发生中和反应、取代反应能发生中和反应、取代反应 D一个一个M分子最多有分子最多有11个原子共面个原子共面C人教版新教材芳香烃ppt下载1人教版新教材芳香烃ppt下载1谢谢同学们；）人教版新教材芳香烃ppt下载1人教版新教材芳香烃ppt下载1