高中化学卤代烃课件2.ppt
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- 高中化学 卤代烃 课件
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1、涂改液涂改液小心小心“涂掉涂掉”自己的健康自己的健康对眼睛有很明显的刺激作用,经常使用会造对眼睛有很明显的刺激作用,经常使用会造成流眼泪、眼睛发红,个别的还会造成恶心、成流眼泪、眼睛发红,个别的还会造成恶心、呕吐、浑身不舒服呕吐、浑身不舒服。长期使用此类产品,。长期使用此类产品,将有可能破坏人体的免疫功能,更为严重是将有可能破坏人体的免疫功能,更为严重是可能会导致白血病等并发症。可能会导致白血病等并发症。多数涂改液中多数涂改液中含有三氯乙烷含有三氯乙烷一、卤代烃1.1.定义定义:2.2.表示方法:表示方法:烃分子中的氢原子烃分子中的氢原子被卤素原子被卤素原子取代后取代后所生所生成的化合成的化合
2、物物。卤代烃官能团:卤代烃官能团:X(包括(包括 Cl Br Cl Br)R-X3、卤代烃的物理性质、卤代烃的物理性质4.卤代烃的分类卤代烃的分类(1)、按卤素原子种类)、按卤素原子种类(2)、按卤素原子数目)、按卤素原子数目(3)、根据烃基)、根据烃基氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃、多卤代烃一卤代烃、多卤代烃 饱和卤代烃:饱和卤代烃:CH3CH2Br不饱和卤代烃:不饱和卤代烃:CH2=CHCl脂肪卤代烃脂肪卤代烃芳香卤代烃:芳香卤代烃:ClXXCH2XR-CF3思考交流:下列几种物质如何分类?思考交流:下列几种物质如何分类?CH3CH2Br CH2=C
3、HCl1.物理性质二二、溴乙烷、溴乙烷色味态色味态密度密度溶解性溶解性熔沸点熔沸点无色液体,无色液体,有刺激性气味有刺激性气味密度大于水,密度大于水,难溶于水,易溶于有机溶剂,难溶于水,易溶于有机溶剂,沸点沸点38.4(易挥发易挥发)。分子式:分子式:结构式:结构式:结构简式结构简式:C2H5BrCH3CH2Br2.溴乙烷的分子组成和结构溴乙烷的分子组成和结构猜想:猜想:溴乙烷分子中有几种不同的共溴乙烷分子中有几种不同的共价键?哪些键可能断裂发生化学反应?价键?哪些键可能断裂发生化学反应?溴乙烷分子模型比例模型球棍模型溴乙烷核磁共振氢谱溴乙烷核磁共振氢谱无明显变化无明显变化溴乙烷溴乙烷AgNO
4、3溶液溶液溴乙烷是非电解质,溴乙烷是非电解质,不能电离出不能电离出Br溴乙烷与溴乙烷与NaOH溶溶液反应混液反应混合液合液稀硝酸稀硝酸AgNO3溶液溶液产生淡黄色沉淀产生淡黄色沉淀有有Br电离出电离出(1)水解反应)水解反应3、溴乙烷的化学性质、溴乙烷的化学性质3、溴乙烷的化学性质、溴乙烷的化学性质CH3 CH2 OHBrH CH3CH2OH HBr条条 件件NaOHNaOH的水溶液,加热的水溶液,加热NaOHCH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O3、溴乙烷的化学性质、溴乙烷的化学性质(1)水解反应)水解反应取代取代,-Br-OH实质实质 思考:(思考:(1)溴乙烷水解
5、为什么用水浴加热?)溴乙烷水解为什么用水浴加热?(提示:溴乙烷沸点:(提示:溴乙烷沸点:38.4C)【实验探究实验探究】(2)Br的如何检验?(的如何检验?(提示:氢氧化银不稳提示:氢氧化银不稳定易分解生成褐色的氧化银,溴化银为淡黄色)定易分解生成褐色的氧化银,溴化银为淡黄色)溴乙烷水解装置及溴乙烷水解装置及Br-的检验的检验浅黄色沉淀浅黄色沉淀HNOHNO3 3中和中和过量的过量的NaOHNaOH溶液,防止生成溶液,防止生成AgAg2 2O O褐色褐色沉淀,影沉淀,影响响X X-检验。检验。还可以借助何种波谱方法,还可以借助何种波谱方法,确定我们所得产物的分子式?确定我们所得产物的分子式?A
6、gNO3溶液溶液NaOH溶液溶液水解水解HNO3溶液溶液酸化酸化卤代烃中卤原子的检验卤代烃中卤原子的检验:R-XAgCl 白色白色AgBr 浅黄色浅黄色AgI 黄色黄色学以致用:学以致用:1、为了检验某氯代烃中的氯元素,有如下操作,、为了检验某氯代烃中的氯元素,有如下操作,其中合理的是其中合理的是 ()A、取氯代烃少许,加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀、取氯代烃少许,加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀液,看是否有白色沉淀C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热,冷却后再加盐、取氯代烃少许与氢氧
7、化钠溶液共热,冷却后再加盐酸酸化,然后加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀酸酸化,然后加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热,冷却后再加硝、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热,冷却后再加硝酸酸化,然后加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀酸酸化,然后加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀DCH2 CH2 NaOHBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O条条 件件NaOH的醇溶液,加热的醇溶液,加热CH2=CH2+NaBr+H2O醇醇+NaOHCH3CH2Br相邻的两个碳原子上脱去一个相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子分子实质实质如何设计实验,检验生如何设计实验,检验生成的气体是乙烯?成的气
8、体是乙烯?因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰乙烯气体的检验。先通水褪色,干扰乙烯气体的检验。先通水除去反应时产生的乙醇。除去反应时产生的乙醇。实验视频实验视频概念延伸概念延伸v卤代烃满足什么条件才有可能发生消去反应?卤代烃满足什么条件才有可能发生消去反应?能否都发生消去反应?能否都发生消去反应?CCH2ClH3CCH3CH3v 、与卤碳原子相邻的碳原子上必须有与卤碳原子相邻的碳原子上必须有氢氢 卤代烃中卤代烃中无相邻无相邻C或相邻或相邻C上无上无H的不能发生消去反应的不能发生消去反应有机化合物在一定条件下,从有机化合物在一定条件下,从一个分子一个分子中脱去一
9、个小分子中脱去一个小分子(如如H2O、HBr等等),而形成,而形成不饱和不饱和(含双键或三键含双键或三键)化合物的化合物的反应,叫做消去反应。反应,叫做消去反应。(2)、)、消去反应消去反应注重对比、归纳注重对比、归纳CH2(CH2)4CH2HBr催化剂催化剂属消去反应吗?属消去反应吗?1.2.溴溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表,其他卤代烃在化学乙烷作为我们研究卤代烃的代表,其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性,请推测该反应的有机产物结构:性质上与溴乙烷有相似性,请推测该反应的有机产物结构:2 2溴丁烷溴丁烷+NaOH+NaOH醇溶液醇溶液扎依采夫规则扎依采夫规则 当有不同的消除取向时,氢从含
10、氢较当有不同的消除取向时,氢从含氢较少的碳上消除少的碳上消除 取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、溶液、加热或常温加热或常温NaOH醇醇溶液、溶液、加热加热CBrCBr,邻碳,邻碳CHCH3CH2OH NaBrCH2CH2 NaBr H2O溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件下在不同条件下发生不同类型的反应发生不同类型的反应思考与交流思考与交流:比较取代和消去反应,体会反应条件对:比较取代和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响(课本化学反应的影响(课本P42表格)表格)练一练:用化学方程式表示
11、下列转变练一练:用化学方程式表示下列转变CH3CH2BrCH2CH2OHOHCH2CH2NaOH 醇醇 CH2CH2BrBrBr2 水水 NaOH 水水 消去消去加成加成取代取代CH2=CH2 CHCH3 3CHCH2 2-Br-Br CH3CH2-OH与与HBr加成加成消去消去取代取代(水解水解)与水加成与水加成消去消去(实验室制乙烯实验室制乙烯)卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用 制备醇制备醇 制备烯烃或炔烃制备烯烃或炔烃三三.卤代烃的用途卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药聚氯乙烯聚氯乙烯PVCPVC 化学稳定性好,耐酸碱腐蚀,化学稳定性好,耐酸碱腐蚀,使用温度
12、不宜超过使用温度不宜超过60,在低温,在低温下会变硬。下会变硬。分为:软质塑料和硬质塑料分为:软质塑料和硬质塑料1 1、下列物质中不能发生消去反应的、下列物质中不能发生消去反应的是(是()A A、B B、C C、D D、B BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2当堂检测当堂检测水水CH3CH CH3Br+NaOH水水+NaOHCH2CH2BrBrCH3CH CH3OH+NaBr+2 NaBrCH2CH2OHOH22.写出下列卤代烃的水解方程式写出下列卤代烃的水解方程式当堂检测当堂检测下列化合物在一定条件下,既能发生水解下
13、列化合物在一定条件下,既能发生水解反应,又能发生消去反应的是:反应,又能发生消去反应的是:CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2BrHCH2Br结论:所有的卤代烃都能发生水解反应,结论:所有的卤代烃都能发生水解反应,但但卤代烃中卤代烃中无相邻无相邻C或相邻或相邻C上无上无H的不能发生消去反应的不能发生消去反应Cl1.1.归纳烃、卤代烃、醇之间的转化关系归纳烃、卤代烃、醇之间的转化关系2 2、欲将溴、欲将溴乙烷乙烷转化为转化为乙二醇乙二醇,写出有关方程式。,写出有关方程式。【思考思考】体会卤代烃在有机合成中的应用体会卤代烃在有机合成中的应用 某些重要的卤代烃简介某些重要
14、的卤代烃简介(一)氯乙烯及聚氯乙烯(一)氯乙烯及聚氯乙烯(二)四氟乙烯及聚四氟乙烯(二)四氟乙烯及聚四氟乙烯(三)氟利昂(三)氟利昂(Freon)CH2CHClnCH2CHClnF2CCF2nnCF2CF2 氟利昂氟利昂11 氟利昂氟利昂12 氟利昂氟利昂22 CFCl3CF2Cl2CHF2ClEnd练习练习1 1、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃醇溶液共热可制得烯烃的是:的是:A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B.(CHCl B.(CH3 3)3 3CBr CBr C.CHC.CH3 3CHBr CHCHBr CH3 3 D.CH D.CH3 3
15、Cl Cl 2 2、写出由、写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液共热的醇溶液共热的反应方程式反应方程式CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2OH3.3.以以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 为主要原料制备为主要原料制备CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr 4.4.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙乙二醇二醇)?)?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrC
16、H2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时,是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的,操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列):A.滴加AgNO3溶液;B.加NaOH溶液;C.加热;D.加催化剂MnO2;E.加蒸馏水过滤后取滤液;F.过滤后取滤渣;G.用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA6 6(2003(2003年上海市理科综合测试年上海市理科综合测试)4444年了,经过几年了,经过几代人的努力,中国人终于在五里河体育场喊出了代人的
17、努力,中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯,我们来了世界杯,我们来了!”。比赛中,当运动员肌肉。比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射挫伤或扭伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷药剂氯乙烷(沸点沸点12.27)12.27),进行局部冷冻麻醉应,进行局部冷冻麻醉应急处理,乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的急处理,乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化 学 方 程 式化 学 方 程 式(有 机 物 用 结 构 简 式 表 示有 机 物 用 结 构 简 式 表 示)是是CHCH2 2=CH=CH2 2+HClCH+HClCH3 3CHCH2 2ClCl,该反应
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