高三化学复习有机合成专题课课件.ppt

1、有机物的合成与推断有机物的合成与推断 1、引入卤素原子、引入卤素原子（1）加成反应：（C=C、CC加Cl2、HCl等）CH2=CH2+Cl2CH2Cl-CH2ClCHCH+HClCH2=CHCl（催HgCl2）（2）取代反应（烷烃及“三苯）CH4+Cl2CH3Cl+HCl（催光）+BrBr2HBr+CH3Cl2+CH2Cl+HCl2、引入羟基、引入羟基（1）加成反应）加成反应CH2=CH2+H2O CH3CH2OH（催）（催）CH3CHO+H2 CH3CH2OH（Ni）（2）水解反应）水解反应CH3CH2Cl+H2O CH3CH2OH+HCl（NaOH水溶液）水溶液）CH3COOCH3+H2O

2、CH3COOH+CH3OH（酸或碱）（酸或碱）（3）氧化反应）氧化反应2CH3CHO+O22CH3COOH+2H2O（Cu）C6H5-CH3+KMnO4C6H5COOH（4）分解反应）分解反应C6H12O6（葡萄糖）（葡萄糖）2C2H5OH+2CO2（催）（催）3、引入双键、引入双键（1）加成反应CHCH+H2CH2CH2Ni+CH2CH2CH3CH2OHH2OH2SO41700C+CH2CH2CH3CH2ClHClNaOH醇（2）消去反应4、引入醛基或羰基、引入醛基或羰基+CH3CH2OHO2CH3CHOH2O222Cu+O2H2O222CH3CHCH3OHCH3CCH3OCu练习：以淀粉为

3、原料制备乙酸乙酯增长、缩短、成环增长、缩短、成环一、碳链的增长一、碳链的增长1、加聚反应高聚（“三烯”为主、乙炔最新的高聚、甲醛生成人造象牙）低聚（以乙炔为代表的炔的低聚）2、缩(合）聚反应酯化反应类型（如：HO-CH2-COOH自身、乙二醇与乙二酸）氨基酸缩合类型（如：甘氨酸缩合）其他类型的缩合（如：H2NCH2 COOH）甲醛与苯酚（酚醛树脂）3、其他类型二、减少碳链的反应二、减少碳链的反应1、脱羧反应：、脱羧反应：CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4用类似方法制备苯、用类似方法制备苯、CH3CH3、R-H2、氧化反应：、氧化反应：（燃烧、烯、炔的部分氧化、丁烷直接氧（燃烧、烯、

4、炔的部分氧化、丁烷直接氧化乙酸、苯的同系物氧化成苯甲酸等）化乙酸、苯的同系物氧化成苯甲酸等）RCH=CH2+RCHOHCHOKMnO4 H+RCOOHKMnO4H+H2O22CH3CH2CH2CH3O2CH3COOH54 催化剂催化剂加热加压加热加压3、水解反应：、水解反应：（酯、蛋白质、多糖等）（酯、蛋白质、多糖等）4、裂化反应：、裂化反应：C4H10CH4+C3H6三、有机成环反应规律三、有机成环反应规律五元、六元环比较稳定1、低聚反应CHCH3C50003 HCHO3 RCHO2、分子内（间）脱水羧酸、醇、酯化、生成酰胺键+H2OCH2CH2OHCH2CH2OHO+COHOCOHOHOC

5、H2CH2HOCH2COHCH2COHOOHOHOCH2CH2CH2OHCH2OH+HOCH2CH2CH2COHOHOCH COHOCH3H2NCH2COHO3、其他的信息类型一、通常由产物一、通常由产物逆推逆推到所给原料，采取键的到所给原料，采取键的“切割切割”法。法。1、由溴乙烷合成、由溴乙烷合成1,2-二溴乙烷（无机试剂任选）二溴乙烷（无机试剂任选）2、从乙烯合成乙醚、从乙烯合成乙醚3、以、以CH2=CH2和和H18OH为原料，并自选必要有机试为原料，并自选必要有机试剂，合成剂，合成CH3CO18OC2H5，用化学方程式表示最合理的，用化学方程式表示最合理的反应步骤。反应步骤。4、以、以

6、 对对二甲苯、乙烯、食盐、氧化剂、水为原料合二甲苯、乙烯、食盐、氧化剂、水为原料合成涤纶树脂成涤纶树脂 COCOCH2CH2OOn二、信息给予合成题。二、信息给予合成题。1、以、以乙烯乙烯为初始原料制取为初始原料制取正丁醇正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知：）。已知：+RCH2CHOHCHRCHORCH2CHOHCCHORHRCH2CHCRCHOH2O2、已知：、已知：（R代表烃基，代表烃基，X代表任何官能团）代表任何官能团）v CH2=CHCH=CH2+CH2=CHXv RCl+NaCN RCN+NaClv RCN RCOOH+NH3H2O H+X（1）写出）写出A、C、D的结构简

7、式的结构简式（2）写出图中）写出图中各步反应的化学方程式各步反应的化学方程式(有机物用结构简式有机物用结构简式)复习建议复习建议 1.1.复习后期要回归课本，认真研读教复习后期要回归课本，认真研读教材，把不熟悉的知识清晰起来，同时心材，把不熟悉的知识清晰起来，同时心理也感到安全和放松。理也感到安全和放松。2.对各官能团的性质及反应时的断键、对各官能团的性质及反应时的断键、成键位置和数量认真研究，提高到化学成键位置和数量认真研究，提高到化学键的高度认识有机反应原理。键的高度认识有机反应原理。3 3熟练掌握熟练掌握1414碳的异构体书写，碳的异构体书写，在此基础上进行组合，如在此基础上进行组合，如

8、8 8碳饱和一元酯碳饱和一元酯的异构书写。的异构书写。4.4.对有机反应类型要熟悉，常涉及对有机反应类型要熟悉，常涉及到取代反应、加成反应、酯化反应、消到取代反应、加成反应、酯化反应、消去反应、氧化反应、还原反应等。去反应、氧化反应、还原反应等。5 5有机方程式的书写一定要规范，有机方程式的书写一定要规范，有机物要用结构简式表示，不能出现多有机物要用结构简式表示，不能出现多氢或少氢的现象。氢或少氢的现象。例题分析例题分析 1.1.有机物的合成有机物的合成2.2.有机物的推断有机物的推断3.新情景新信息新情景新信息 首先要正确判断合成的有机物首先要正确判断合成的有机物属于何种有机物，带有什么官能

9、团，属于何种有机物，带有什么官能团，所在的位置和特点，用到哪些知识所在的位置和特点，用到哪些知识和信息等；然后采用逆向思维或正和信息等；然后采用逆向思维或正向思维或综合思维的方法，找出产向思维或综合思维的方法，找出产物和原料间的各种中间产物物和原料间的各种中间产物;最终确最终确定合成路线或物质结构定合成路线或物质结构。新情景新信息解题方法和思路新情景新信息解题方法和思路 一找：一找：阅读题干时，找出与解题有关的新知阅读题干时，找出与解题有关的新知识、筛选与解题有关的条件；识、筛选与解题有关的条件；二查：二查：查清要解决的新问题与新信息相似之查清要解决的新问题与新信息相似之处，相似的思维方式及相

10、似的解题方法；处，相似的思维方式及相似的解题方法；三用：三用：在找清、查清的基础上，结合已在找清、查清的基础上，结合已学知识技能进行解题。学知识技能进行解题。【例【例1】在同温同压下，某有机物和过量在同温同压下，某有机物和过量NaNa反应得到反应得到V V1 1 L L氢气，另一份等量的有机物和氢气，另一份等量的有机物和足量的足量的NaHCONaHCO3 3反应得反应得V V2 2 L L二氧化碳二氧化碳,若若V V1 1=V=V2 200，则有机物可能是，则有机物可能是（）A A B BHOOC-COOH HOOC-COOH C CHOCHHOCH2 2CHCH2 2OH OH D DCHC

11、H3 3COOHCOOHCH3CHCOOHOHA A数据信息数据信息【例【例2】某酯的分子式某酯的分子式Cn+3H2n+4O2，它是，它是分子式为分子式为CnH2n-2O2的的A与有机物与有机物B反应的反应的生成物，生成物，B的分子式是的分子式是 （）AC3H6O BC3H6O2 CC3H8O DC2H6OC C数据信息数据信息反应信息反应信息【例【例3 3】分子式为分子式为C C4 4H H8 8O O3 3的有机物的有机物,一定条件下一定条件下具有如下性质具有如下性质:(1)(1)在浓硫酸存在下在浓硫酸存在下,能分别与能分别与CHCH3 3CHCH2 2OHOH或或CHCH3 3COOHC

12、OOH反应反应;(2);(2)在浓硫酸存在下在浓硫酸存在下,能脱水生成一种能使溴水褪色的物质能脱水生成一种能使溴水褪色的物质,该物质该物质只存在一种结构只存在一种结构;(3);(3)在浓硫酸存在下在浓硫酸存在下,能生成能生成一种分子式为一种分子式为C C4 4H H6 6O O2 2的五元环状化合物的五元环状化合物.则则C C4 4H H8 8O O3 3的结构简式为的结构简式为()()A HOCHA HOCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3 B CHB CH3 3CH(OH)CHCH(OH)CH2 2COOHCOOHC HOCHC HOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CO

13、OH D CHCOOH D CH3 3CHCH2 2CH(OH)COOHCH(OH)COOHC数据信息数据信息反应信息反应信息结构信息结构信息有机推断的一般思路有机推断的一般思路结构信息结构信息数字信息数字信息反应信息反应信息隐含信息隐含信息推测官能团推测官能团推测分子式推测分子式结构式结构式n顺读题，逆推导，利用信息综合找；顺读题，逆推导，利用信息综合找；n突破口，特征好，理清思路细推敲。突破口，特征好，理清思路细推敲。D的碳链没有支链的碳链没有支链根据图示填空根据图示填空（1）化合物）化合物A含有的官能团含有的官能团 。（2）1 mol A与与2 mol H2反应生成反应生成1 mol E

14、，其反应方程式，其反应方程式是是 。碳碳双键，醛基，羧基碳碳双键，醛基，羧基OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi【例题【例题4】03 全国高考全国高考v题中给出的已知条件中已含着以下题中给出的已知条件中已含着以下四类信息四类信息：v1)反应（条件、性质）信息反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明能与银氨溶液反应，表明A分子内分子内含有醛基，含有醛基，A能与能与NaHCO3反应断定反应断定A分子中有羧基。分子中有羧基。v2)结构信息结构信息：从：从D物质的碳链不含支链，可知物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。分子也不含支链。v3)数据信

15、息数据信息：从：从F分子中分子中C原子数可推出原子数可推出A是含是含4个碳原子的物质。个碳原子的物质。v4)隐含信息隐含信息:从第（从第（2）问题中提示）问题中提示“1 mol A与与2 mol H2反应生成反应生成1 mol E”，可知，可知A分子内除了含分子内除了含1个醛基外还可能含个醛基外还可能含1个碳碳双键。个碳碳双键。做好有机推断题的做好有机推断题的3个个“三三”n审题做好三审：审题做好三审：1）文字、框图及问题信息 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律找出隐含信息和信息规律v找突破口有三法：找突破口有三法：1）数字 2）化学键 3）衍变关系衍变关系v答题有三要：

16、答题有三要：1）要找关键字词 2）要规范答题要规范答题 3）要找得分点 请写出请写出A的结构简式的结构简式:【练习【练习1】03 上海高考上海高考反应条件反应条件信息信息数字数字信息信息结结构构简简式式数字数字信息信息碳链碳链结构结构数字数字信息信息CH2OH(CHOH)3CHO【练习练习2】现有只含、的化合物现有只含、的化合物，有关它们的信息注明在下面的方框内。，有关它们的信息注明在下面的方框内。请写出的结构简式请写出的结构简式相对分子相对分子质量质量不发生银镜不发生银镜反应。反应。无酸性。无酸性。不发不发生银镜生银镜反应反应可被碱可被碱中和中和相对分子质相对分子质量为无量为无支链，可发生支

17、链，可发生银镜反应，可银镜反应，可与与a a反应生反应生成成可发生银镜反应可发生银镜反应浓硫酸乙醇乙酸浓硫酸选择氧化练习练习3.3.苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物B具有酸性。具有酸性。COOC2H5NH2反应反应ACH3BC7H5NO4淀粉淀粉DCC6H12O6反应反应E苯佐卡因苯佐卡因 已知：已知：苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子

18、连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位引入官能团。间位引入官能团。CH3KMnO4(H+)COOH NO2FeHClH2ONH2请写出：请写出：反应类型反应类型 反应反应 ，反应，反应 ；取代反应取代反应 酯化反应酯化反应 苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物B具有酸性。具有酸性。COOC2H5NH2

19、反应反应ACH3BC7H5NO4淀粉淀粉DCC6H12O6反应反应E苯佐卡因苯佐卡因 已知：已知：苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位引入官能团。位引入官能团。CH3KMnO4(H+)COOH NO2FeHClH2ONH2请写出：请写出：化合物化合物A、C的结构简式的结构简式 A ，C ；CH2OH(CHOH)4CHO CH3NO2COOC2H5NH2反应反应ACH3BC7H5NO4淀粉

20、淀粉DCC6H12O6反应反应E苯佐卡因苯佐卡因下列转化的化学方程式下列转化的化学方程式CD ，B+DE 。C O O HN O2+C H3C H2O H浓 硫 酸C O O C2H5N O2+H2OC6H12O6(葡萄糖)催 化剂2 C2H5OH+2CO2 则剩余两种同分异构体的结构简式为则剩余两种同分异构体的结构简式为 、。NH2CH3COOCH2NH2HCOOCH2CH2CH3CH2COONH2 苯佐卡因有多种同分异构体，其中苯佐卡因有多种同分异构体，其中 NH2 直接连在苯环上，分子结构中含有直接连在苯环上，分子结构中含有 COOR官官能团，且苯环上的一氯取代物只有两种的同分能团，且苯

21、环上的一氯取代物只有两种的同分异构体共有异构体共有6种，除苯佐卡因外，其中种，除苯佐卡因外，其中3种的种的结构简式是：结构简式是：CH2COOCH3NH2HCOOCHCH3NH2练习练习4.4.化合物化合物A（C8H8O3）为无色液体，难）为无色液体，难溶于水，有特殊香味。从溶于水，有特殊香味。从A出发，可发生图出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可硝化时可生成四种一硝基取代物，化合物生成四种一硝基取代物，化合物H的分子式的分子式为为C6H6O，G能进行银镜反应。能进行银镜反应。G白色沉淀白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液水溶液反应（反应

22、（）+碱石灰碱石灰HC6H6OH+溴水溴水反应（反应（）氧化氧化氧化氧化浓硫酸浓硫酸反应反应回答下列化合物可能的结构简式回答下列化合物可能的结构简式 A ，E ，K ；OHCOOCH3COOCH3OH或HCHO OHBrBrBrG白色沉淀白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液水溶液反应（反应（）+碱石灰碱石灰HC6H6OH+溴水溴水反应（反应（）氧化氧化氧化氧化浓硫酸浓硫酸反应反应反应类型：（），（），（）；水解反应水解反应 酯化反应酯化反应 取代反应取代反应 E的至少两种用途：的至少两种用途：；制酚醛树脂、防腐剂（福尔马林）、制酚醛树脂、防腐剂（福尔马林）、合成纤维、制革合成纤维、

23、制革 G白色沉淀白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液水溶液反应（反应（）+碱石灰碱石灰HC6H6OH+溴水溴水反应（反应（）氧化氧化氧化氧化浓硫酸浓硫酸反应反应G白色沉淀白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液水溶液反应（反应（）+碱石灰碱石灰HC6H6OH+溴水溴水反应（反应（）氧化氧化氧化氧化浓硫酸浓硫酸反应反应反应方程式：反应方程式：HK CE C+FG OHBrBrBrOH+3Br2+3HBr2 CH3OH+O2催 化 剂2 HCHO+2 H2OCH3OH+HCOOH浓 H2SO4HCOOCH3+H2O练习练习5：某些具有空腔结构：某些具有空腔结构的物质因其可以开发

24、为具的物质因其可以开发为具有特定催化作用或作为酶有特定催化作用或作为酶模拟物而倍受人们关注，模拟物而倍受人们关注，右图为其中的一种结构，右图为其中的一种结构，试写出其分子式试写出其分子式-。并分析合成该物质的化合并分析合成该物质的化合物有物有-和和-。OHBrOHOHOHBrCH2CH2CH2CH2BrBrC28H20O4Br4HCHOOHBr练习练习6（03上海）自自20世纪世纪90年代以来，芳炔类大环化合物的年代以来，芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类

25、大环的质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔（一种方法是以苯乙炔（CHC）为基本原料，经过反应得到）为基本原料，经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物，其结构为：一系列的芳炔类大环化合物，其结构为：（1）上述系列中第上述系列中第1种物质的分子式为种物质的分子式为 。（2）已知上述系列第）已知上述系列第1至第至第4种物质的分子直径在种物质的分子直径在1100nm之间，分别将它们溶解于有机溶刑中，形成的之间，分别将它们溶解于有机溶刑中，形成的分散系为分散系为 。C24H12 胶体 p 经常不断地学习,你就什么都知道。你知道得越多,你就越有力量p Study Constantly,And You Will Know Everything.The More You Know,The More Powerful You Will Be写在最后Thank You在别人的演说中思考，在自己的故事里成长Thinking In Other PeopleS Speeches，Growing Up In Your Own Story讲师：XXXXXX XX年XX月XX日