专题限时集训12-有机化学基础(选修⑤)x课件.pptx

1、学 无 止 境 专题限时专题限时集集训训(十二十二)有机化学基础有机化学基础(选选修修)(限时：限时：45 分钟分钟)(对对应应学学生生用用书第书第 151 页页)1(2019河南河南八市八市联联考考)龙葵龙葵醛醛是是一一种种珍贵香珍贵香料料，广广泛泛应应用用于于香香料料、医医药、药、染染料料及及农药农药等等行行业业。其。其合合成成路路线如线如图图所所示示(部部分分反反应应产物产物和和反反应应条件条件已已略略去去)。回回答答下下列问列问题题：(1)(1)龙葵龙葵醛醛的的分子分子式式是是 ，C 的的结构结构简简式式是是 。(2)(2)芳香芳香烃烃 F 是是 A 的的同同分分异异构体构体且且核核磁

2、磁共振共振氢氢谱谱只只有两有两组组峰峰，F 的的名名称称是是。(3)(3)反应反应 的反应类型的反应类型是是 ；反；反应应 到到 中属于取中属于取代代反应的反应的有有 个。个。(4)(4)反应反应和和反应反应的化的化学学方方程程式依式依次次是是 、(均均注注明明条条件件)。(5)(5)符合符合下下列列要求的要求的 E 的的同同分分异构异构体体有有 种。种。.含含有有苯环苯环和和羟羟基基；.苯苯环环上有上有两两个个取取代代基基；.遇遇 FeCl3 溶溶液液不显紫不显紫色色。解解 析析 根根 据据 龙龙 葵葵 醛醛 的的 结结 构构 可可 反反 推推 得得E为为学 无 止 境(2)芳香芳香烃烃F

3、是是A()的同分异构体且核磁共振氢谱只有两组的同分异构体且核磁共振氢谱只有两组峰，说明峰，说明 F 具有高度的对称结构，具有高度的对称结构，F 为为，名称为，名称为 135三甲基三甲基苯或均三甲苯。苯或均三甲苯。(5)E 为为。.含有苯环和羟基；含有苯环和羟基；.苯环上苯环上有有两个取代基；两个取代基；.遇遇 FeCl3 溶液不显溶液不显紫紫色，说明羟基不连接在苯环上，符合要求的色，说明羟基不连接在苯环上，符合要求的 E 的同分异的同分异 构体有构体有：苯环苯环上上的的 2 个取个取代代基可基可以以分分别别为甲基为甲基和和CH2CH2OH、甲甲基基和和CHOHCH3、乙基、乙基和和CH2OH

4、三组，每三组，每种种组合均存在邻、间和对位组合均存在邻、间和对位 3 种，共种，共9 种结构。种结构。答案答案(1)C9H10O (2)135三甲基苯三甲基苯(或或均三甲均三甲苯苯)(3)消去消去反反应应 2 学 无 止 境 2(2019德德州州模模拟拟)有有机机物物 J 属属于大于大位位阻阻醚醚系系列列中中的的一种一种物物质质，在有在有机机化工化工领领域域具具有十有十分分重重要要的价的价值值。2018 年年我我国国首次首次使使用用 溴代溴代羰羰基基化化合合物物合合成成大位阻大位阻 醚醚 J，其其合成合成路路线线如如下：下：已已知：知：回回答答下下列问列问题题：(1)A 的名称的名称是是 。(

5、2)CD 的化的化学学方方程式程式为为，EF 的的反反应应类类型型 。(3)H 中含中含有的有的官官能能团团有有 ，J 的的分分子子式式为为 。(4)(4)化合化合物物 X 是是 D 的的同分异同分异构构体体，其中其中能能与氢氧与氢氧化化钠钠溶溶液反液反应应的的 X 有有学 无 止 境 种种(不不考虑立考虑立体体异异构构)，写写出其出其中中核核磁磁共共振振氢谱有氢谱有 3 组组峰峰，峰峰面面积积之比为之比为116 的的结结构构简式简式为为 。(5)参照参照题题中中合成合成路路线图线图，设计设计以以甲甲苯苯和和为为原原料料来来合合成成另一另一种种大位大位阻阻醚醚的的合成合成路路线线：。解析解析(

6、1)由由 C 物质逆向推断，可知物质逆向推断，可知 A 物质含有碳碳双键，且含有一个甲物质含有碳碳双键，且含有一个甲基支链，则基支链，则 A 为为 2甲甲基丙烯。基丙烯。(3)由由 J 物质物质逆逆向推理可知，向推理可知，H 中一定含有苯环、中一定含有苯环、硝基和酚羟基硝基和酚羟基，J 的分子式为的分子式为 C10H11NO5。(4)化合物化合物 X 是是 D 的同的同分分异构体，其异构体，其 中中能与氢氧化钠溶液反应的能与氢氧化钠溶液反应的 X 一定含有羧基或者酯基一定含有羧基或者酯基，其中含有羧基的有其中含有羧基的有 2 种，种，含有酯基的有含有酯基的有 4 种种，其其中核磁共振氢谱有中核

7、磁共振氢谱有 3 组峰组峰，峰面积之比为峰面积之比为 116 的结构的结构简式为简式为。(5)甲苯与氯气发生取代甲苯与氯气发生取代反反应，应，得到得到一一氯氯甲甲苯苯，氯氯原子原子水解水解成成羟羟基基得得到到苯苯甲醇甲醇，苯，苯甲甲醇醇再再与与发生取代发生取代反应得到反应得到。答案答案 (1)2甲甲基丙烯基丙烯 (3)酚羟酚羟基基和和硝硝基基 C10H11NO5 (4)6 学 无 止 境 3(2019衡衡水水中中学二学二调调)由由烃烃 A 制备制备抗抗结结肠肠炎炎药药物物 H 的的一种一种合合成路成路线线如如图图所所示示(部部分分反反应应略去略去试试剂剂和和条条件件)：回回答答下下列问列问题题

8、：(1)H 的的分子分子式式是是 ，A 的化学名的化学名称是称是 ，反反应应的类的类型型是是。(2)D 的结构的结构简式简式是是 ，F 中中所所含含官官能团能团的的名名称称是是 。(3)E 与足与足量量NaOH 溶液溶液反反应应的的化学化学方方程程式式是是 。(4)(4)设设计计CD 和和EF 两两步步反反应的应的共共同同目目的的是是 。(5)(5)化合化合物物 X 是是 H 的的同同分分异异构构体体，X 遇遇 FeCl3 溶溶液液不不发生发生显显色反色反应，应，其其核核磁磁 共共振振氢氢谱显谱显示示有有 3 种种不不同同化化学学环境环境的的氢氢，峰面峰面积积之之比比为为 322，任任写写一一

9、种种符合符合 要要求的求的 X 的的结结构构简简式式：。(6)(6)已知已知：易易被被氧氧化化，苯苯环环上上连连有烷有烷基基时时再再引入引入一一个个取取代代基基，常常 取取代代在在烷基烷基的的邻邻对对位位，而而当当苯苯环上环上连连有有羧羧基时基时则则取取代代在间在间位位。写出以写出以 A 为为原原料料(其其他他 试试 剂剂 任任 选选 )制制 备备 化化 合合 物物的的 合合 成成 路路 线线 ：学 无 止 境 。解析解析C 发生取代反应生成发生取代反应生成 D，D 发生氧化反应生成发生氧化反应生成 E，结合结合 C 原子数可原子数可知知，C的的结结构构简简式式为为，D 氧化生成氧化生成 E

10、为为，E 与氢与氢氧化钠反应、酸化得到氧化钠反应、酸化得到 F 为为，F 在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成生反应生成 G 为为，G 发生还原反应得到抗结肠炎药物发生还原反应得到抗结肠炎药物 H。(5)化合物化合物 X 是是 H 的的同同分异构体分异构体，X 遇遇 FeCl3 溶液不发生显色反溶液不发生显色反应，其核应，其核磁磁 共共振氢谱显示有振氢谱显示有 3 种不同化学环境的氢种不同化学环境的氢，峰面积比为峰面积比为 322，可可知知含含 1 个甲基、个甲基、1个个NO2，符符合合要要求求的的X的的结结构构简简式式为为(6)以以 A 为原料合成为原料合成化化

11、合物合物，甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯，再发生氧化反应、最后发生还原反应。甲苯，再发生氧化反应、最后发生还原反应。答案答案(1)C7H7O3N 甲甲苯苯 取取代代反应反应 CH3COONa2H2O(4)保护保护酚羟酚羟基基(或或防防止酚止酚羟羟基基被被氧氧化化)学 无 止 境 4(2019泸州泸州二二模模)盐酸盐酸普普鲁卡鲁卡因因()是是一一种种良好良好的的局局部部麻醉麻醉药药，具具有有毒性毒性小小，无无成成瘾瘾性性等特等特点点。其合成其合成路路线线如如下图下图所所示：示：回回答答下下列问列问题题：(1)3 mol A 可可以以合成合成 1 mol B，且，且

12、B 是平是平面面正正六六边边形形结构，结构，则则 B 的的结结构简构简 式为式为 。(2)(2)有机有机物物 C 的名的名称为称为 ，BC 的的反反应应类类型型为为 。(3)(3)反反应应 CD 的的化化学方学方程程式式为为 。(4)F 和和 E 发发生生酯酯化反应化反应生生成成 G 则则 F 的的结结构简构简式式为为。(5)H 的分的分子式子式为为 。(6)(6)分子分子式为式为 C9H12 且是且是 C 的的同系同系物物的的同同分分异异构构体体共共有有 种。种。(7)请结合上述流程请结合上述流程信信息息，设计设计由由苯苯、乙炔乙炔为原料合为原料合成成的的路线路线 (其他无机试其他无机试 剂

13、剂任任选选)。解析解析(1)由合成路线可知由合成路线可知，A 为乙炔，乙炔在为乙炔，乙炔在 400500 条件下三分子条件下三分子聚合生聚合生成成苯，苯，故故 B 为为。(2)苯苯和和 CH3Br 发发生取代生取代反反应生应生成成 C，为甲，为甲苯苯学 无 止 境()。(3)甲苯发生硝化甲苯发生硝化反反应生成应生成 D，D 发生氧化反应生成发生氧化反应生成 E，根据，根据 E的结构简式的结构简式，可知可知 D 的结构简式为的结构简式为。(4)EF 为酯化反应为酯化反应，根根据据 G 的结构简式可知的结构简式可知 F 的结构简式为的结构简式为。(5)G 在在 Fe/HCl 条件下条件下发发 生生

14、 还还 原原 反反 应应 得得 到到H，H和和 盐盐 酸酸 反反 应应 得得 到到 盐盐 酸酸 普普 鲁鲁 卡卡 因因()，以以 此此 分 析分 析 解 答解 答。(6)C 为 甲为 甲 苯苯()，分子式为分子式为 C9H12 且且是是 C 的同系物的同分异构体有：苯环上有一的同系物的同分异构体有：苯环上有一个侧链个侧链的的(有正丙苯和异丙苯有正丙苯和异丙苯 2 种种)；苯环上有两个侧链的苯环上有两个侧链的(有甲基和乙基处于邻间有甲基和乙基处于邻间对对 3 种种)；苯环上有三苯环上有三个个侧链的侧链的(有有 3 个甲基处于连个甲基处于连、偏偏、均位置均位置 3 种种)；共有共有 8 种。种。5

15、(2019常常德德模模拟拟)由由 A(芳香烃芳香烃)与与 E 为为原原料料制制备备 J 和和高高聚聚物物 G 的的一一种种合合成成路路线线如如下：下：已已知知：酯酯能能被被 LiAlH4 还还原原为为醇醇学 无 止 境 回回答答下下列问列问题题：(1)A 的化学的化学名称名称是是 ，J 的的分分子子式式为为 ，H 的的官官能团能团名名称为称为。(2)(2)由由 I 生生成成 J 的反的反应应类类型为型为 。(3)(3)写写出出 FDG 的化的化学学方方程程式式：。(4)(4)芳香芳香化化合合物物 M 是是 B 的的同同分分异构异构体体，符符合下合下列列要要求求的的 M 有有种，种，写写出出其其

16、中中 2 种种 M 的的结结构构简简式式：。1 mol M 与与足足量量银氨银氨溶溶液液反反应生成应生成 4 mol Ag遇遇氯氯化铁化铁溶溶液液显显色色核核磁磁共振共振氢氢谱谱显显示有示有 3 种种不不同同化化学环学环境境的的氢氢，峰峰面积面积之之比比 111(5)参照参照上上述述合成合成路路线线，写写出用出用为为原原料料制制备备化合物化合物的合的合成成路路线线(其其他他试剂试剂任任选选)。解析解析A 分子式是分子式是 C8H10，符合苯的同系物通式，结合符合苯的同系物通式，结合 B 的分子的分子结结构可知构可知A 是邻二甲苯是邻二甲苯，邻二邻二甲甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯被酸性高锰酸钾

17、溶液氧化为 B：邻苯二甲酸邻苯二甲酸，B 与甲醇在浓硫酸存在时与甲醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生加热发生酯化反应产生 C：，C 在在 LiAlH4 作作用用下被还原为下被还原为醇醇 D：，D 被催化氧被催化氧化化产产生生 H：学 无 止 境，H 与与 H2O2 反应产生反应产生 I：，I 与与 CH3OH 发生取发生取代反应代反应产产生生 J：；D 是是，含有，含有 2 个醇羟基，个醇羟基，F 是是，含有，含有 2个个 羧羧 基基，二二 者者 在在 一一 定定 条条 件件 下下 发发 生生 酯酯 化化 反反 应应 产产 生生 高高 聚聚 物物(4)根据限定的条件根据限定的条件，M 可能

18、的结构为可能的结构为 ，共有，共有 4 种不同的结种不同的结构。构。(5)被氧气被氧气催催化氧化氧化化产产生生与与 H2O2 作作 用用 产产 生生，在在浓浓硫酸硫酸存存在在时时加加热热，发，发生生反应反应脱脱去去 1 分分子的子的水水生成生成。答案答案(1)邻二甲邻二甲苯苯(或或 12二甲二甲苯苯)C10H12O4 醛基醛基 (2)取代反取代反应应 学 无 止 境(3)nn催催化剂化剂H2O (4)4 6(2019南昌模南昌模拟拟)芳香族化合芳香族化合物物 A(C9H12O)常用于药物及香料的合成常用于药物及香料的合成，A有有如如下下转化转化关关系：系：已已知知以以下信下信息息：A 是是芳香

19、芳香族族化化合合物且物且苯苯环环侧侧链上链上有有两两种种处于处于不不同同环环境下境下的的氢氢原原子；子；一一定定条条件件RCOCH3RCHO RCOCH=CHRH2O。回回答答下下列问列问题题：学 无 止 境(1)A 生生成成 B 的的反反应类应类型型为为 ，由由 D 生生成成 E 的的反反应应条条件件为为 。(2)H 的官的官能团能团名名称称为为 。(3)I 的结的结构构简简式式为为 。(4)(4)由由 E 生生成成 F 的的反应反应方方程程式式为为 。(5)F 有多有多种种同同分分异异构体构体，写写出出一一种种符合符合下下列条列条件件的的同同分异分异构构体体的的结构结构简简式：式：。能发生

20、水解反应和银镜反应；能发生水解反应和银镜反应；属于芳香族化合物且分子中只有一个甲属于芳香族化合物且分子中只有一个甲 基基；具有具有 5 个核个核磁磁共共振振氢氢谱谱峰。峰。(6)糠叉糠叉丙丙酮酮()是是一种重一种重要要的的医医药中药中间间体体，请请参参考考上上述述合合成成路线路线，设设计一条计一条由由叔叔丁丁醇醇(CH3)3COH和和糠糠醛醛()为原为原料料制制备糠备糠叉叉丙丙酮酮的合的合成成路路线线(无无机机试试剂剂任用任用，用用结结构简构简式式表表示示有机有机物物)，用用箭箭头头表表示示转化关转化关 系系，箭箭头上头上注注明明试试剂和剂和反反应应条条件。件。解析解析(1)根据根据 A 是芳

21、香族化合物且苯环侧链上有两种类型的氢原子是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型的氢原子，可推可推知知 A 的结构简式为的结构简式为。由由 B 转化为转化为 C、B 转化为转化为 D 的反应的反应，可知可知 B为为，A 生生成成 B 的的反反应应为消去反应为消去反应。根据根据图图示转化关系，示转化关系，D 为为，E 为为，F 为为。由。由 D 生成生成 E 的反的反应为水解反应，反应条件为应为水解反应，反应条件为 NaOH 水溶液、加热。水溶液、加热。(2)H 为为，所，所学 无 止 境 含官含官能能团名团名称称为羟为羟基、基、羧基羧基。(3)H 中羟中羟基和基和羧基羧基之之间发间发生生缩聚缩聚反应反应，得，得到到高高分分子子I 的结构简式为的结构简式为。(4)由由 E 生生成成F 为为的氧化反应，的氧化反应，生成生成和和 H2O。(5)F 为为，根据，根据能发生水解能发生水解反反应应和和银镜反应，则含有甲酸酯基；结合银镜反应，则含有甲酸酯基；结合，可，可推推知该同分异构体的结构简式知该同分异构体的结构简式为为(6)运用逆合成分析法运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。倒推中间产物，确定合成路线。答案答案(1)消消去去反应反应 NaOH 水水溶液溶液、加热加热(2)羟基羟基、羧羧基基学 无 止 境