高二有机化学(选修)：第三章第二节《醛》课件.ppt

1、第第三三章章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第二节 醛第一课时 乙醛人喝酒后会产生恶心呕吐、昏迷不适等醉酒症状。人喝酒后会产生恶心呕吐、昏迷不适等醉酒症状。乙醛的毒性是乙醇的乙醛的毒性是乙醇的10倍倍。高浓度。高浓度乙醛有麻醉作用，使体内某些反应乙醛有麻醉作用，使体内某些反应停止，部分组织坏死停止，部分组织坏死,从而令人头晕从而令人头晕头痛、嗜睡昏迷头痛、嗜睡昏迷,伤及肝脏、心脑血伤及肝脏、心脑血管及脑神经系统。管及脑神经系统。是乙醇在体内氧化后的产物乙醛！是乙醇在体内氧化后的产物乙醛！你知道酒精中毒的罪魁祸首是什么吗？你知道酒精中毒的罪魁祸首是什么吗？写出写出乙醇催化氧化成乙醛乙醇催化氧化成乙

2、醛的化学方程式的化学方程式2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O乙醛乙醛乙醛是一种乙醛是一种_色，有刺激性气味色，有刺激性气味的的_体，密度比水体，密度比水_，易挥发、，易挥发、易燃烧、易溶于水及乙醇、乙醚、易燃烧、易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。氯仿等溶剂。乙醛乙醛无无液液小小【知识清单知识清单】乙醛、苯、乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何用均为无色液体，如何用最简便最简便的方法鉴别？的方法鉴别？乙醛分子式乙醛分子式符合符合C2H4O可能有哪些结构式？可能有哪些结构式？C2H4OHHHHCCOHHCCOHHHHCCOHH1、分子结构、分子结构吸收强度0246810乙醛的核磁

3、共振氢谱图乙醛的核磁共振氢谱图醛基上的氢醛基上的氢甲基上的氢甲基上的氢CHOCH3HHHHCCO乙醛的分子式乙醛的分子式 ，结构简式：，结构简式：，官能团为官能团为 。乙醛从结构上可以看成是乙醛从结构上可以看成是_基和基和_基相连基相连而构成的化合物，其化学性质主要由而构成的化合物，其化学性质主要由_决定。决定。C2H4OCH3CHO甲甲醛醛醛基醛基【知识清单知识清单】不能写成不能写成COH或或CHO CHO由由烃基烃基跟跟醛基醛基相连而构成的化合物相连而构成的化合物苯甲醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛CH=CHCHOCHO H OH C C H H 根据乙醛的结构，预测乙醛的性质根据乙醛的结构，预测乙醛

4、的性质结构结构 性质性质决定决定1、分子结构、分子结构不饱和不饱和2、化学性质、化学性质不饱和不饱和回顾回顾：乙烯与：乙烯与H2加成反应的化学方程式加成反应的化学方程式 CH2=CH2 +HH催化剂催化剂 CH3CH3 乙醛与乙醛与H2加成反应的化学方程式加成反应的化学方程式 催化剂催化剂CH3CH2OHH3C-C-HO+H22、化学性质、化学性质【注意注意】C=O双键和双键和CC双键不同的是，通常情况下，双键不同的是，通常情况下，C=O双键不能和双键不能和HX、X2、H2O发生加成反应发生加成反应这个反应属于氧化反应还是还原反应？这个反应属于氧化反应还是还原反应？为什么？为什么？对于有机反应

5、中的氧化反应和还原反应对于有机反应中的氧化反应和还原反应,我们应该怎样判断呢我们应该怎样判断呢?2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O氧化反应氧化反应:有机物分子中有机物分子中加入氧原子加入氧原子或或 失去氢原子失去氢原子的反应的反应还原反应还原反应:有机物分子中有机物分子中加入氢原子加入氢原子或或 失去氧原子失去氧原子的反应的反应催化剂催化剂CH3CHO+H2CH3CH2OH2、化学性质、化学性质得氢失氧被还原，得氧失氢被氧化得氢失氧被还原，得氧失氢被氧化练习、下列反应中，有机物发生练习、下列反应中，有机物发生的是（的是（）A、B、C、D、D得氢失氧被还原，得氧失氢被氧化得氢失

6、氧被还原，得氧失氢被氧化2、化学性质、化学性质2、化学性质、化学性质2、化学性质、化学性质2 CH3CHO+O2 CO2+H2O点燃点燃2 5 4 4醛基醛基葡萄糖的结构简式葡萄糖的结构简式CH2OH(CHOH)4CHO 与银氨溶液反应：与银氨溶液反应：与新制与新制Cu(OH)2反应：反应：CH3CHO是否也能发生类似的反应？是否也能发生类似的反应？2、化学性质、化学性质2、化学性质、化学性质（氢氧化二氨合银）（氢氧化二氨合银）2、化学性质、化学性质试管内壁出现一层光亮的试管内壁出现一层光亮的银银反应生成羧酸铵，还有一水二银三个氨反应生成羧酸铵，还有一水二银三个氨2、化学性质、化学性质a、检验

7、、检验醛基的存在醛基的存在b、定量测定、定量测定醛基的个数醛基的个数1molCHO被氧化，就应有被氧化，就应有2molAg被还原被还原2、化学性质、化学性质(5)用用稀稀HNO3清洗试管内壁的银镜。清洗试管内壁的银镜。(1)试管内壁必须试管内壁必须洁净洁净;(2)银氨溶液要银氨溶液要现配现用现配现用;(4)加热过程中加热过程中不能摇动试管不能摇动试管;(3)碱性环境碱性环境，水浴加热水浴加热；2、化学性质、化学性质 在试管里加入在试管里加入10%的的NaOH溶液溶液2mL，滴入，滴入2%的的CuSO4溶液溶液46滴。滴。2、化学性质、化学性质2、化学性质、化学性质a、检验、检验醛基的存在醛基的

8、存在b、定量测定、定量测定醛基的个数醛基的个数1molCHO被氧化，就应有被氧化，就应有2molCu被还原被还原2、化学性质、化学性质(1)Cu(OH)2悬浊液必须是悬浊液必须是新制新制的；的；(2)碱性环境碱性环境，直接加热直接加热。两个反应的共同点：两个反应的共同点：1、均在、均在碱性环境碱性环境中进行。中进行。2、可用于、可用于鉴定鉴定CHO的存在的存在。3、CHO与与Ag(NH3)2OH或或 Cu(OH)2均以均以 物质的量比物质的量比1:2反应。反应。【归纳归纳】2、化学性质、化学性质【小结小结】在碱性条件下，乙醛能发生在碱性条件下，乙醛能发生 反应，也能被反应，也能被新制的氢氧化铜

9、新制的氢氧化铜 ，首先生成，首先生成 ，最后与碱反最后与碱反应生成应生成 。这两个反应是醛类物质的这两个反应是醛类物质的特征反应特征反应。氧化氧化银镜银镜乙酸乙酸乙酸盐乙酸盐醛基的检验方法：醛基的检验方法：(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成；与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成；(2)与新制与新制的的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生成。共热煮沸有砖红色沉淀生成。【练习练习】分别写出分别写出与下列物质反应的化学方程式与下列物质反应的化学方程式1、与银氨溶液反应、与银氨溶液反应2、与新制氢氧化铜悬浊液反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应3、与氢气反应、与氢气反应催化剂催化剂能能 乙醛能被弱氧

10、化剂（银氨溶液等）氧化，否使乙醛能被弱氧化剂（银氨溶液等）氧化，否使溴水、酸性溴水、酸性KMnO4、重铬酸钾溶液褪色？、重铬酸钾溶液褪色？工业上，利用银镜反应来工业上，利用银镜反应来制镜制镜或或保温瓶胆保温瓶胆。3、应用、应用医学上，利用菲林试剂来检验病人是否患医学上，利用菲林试剂来检验病人是否患糖尿病糖尿病。乙醛是有机合成工业中的乙醛是有机合成工业中的重要原料重要原料，主要用来生产，主要用来生产乙酸乙酸、乙醇乙醇、乙酸乙酯等。、乙酸乙酯等。乙醛乙醛乙酸乙酸乙醇乙醇（）【课堂小结课堂小结】（）（）失失H氧化氧化得得O氧化氧化得得H还原还原醛既有醛既有氧化性氧化性，又有，又有还原性还原性O=CH

11、 氧化氧化(得氧得氧)，断，断 键键Cu2CH3CHO+O2 2CH3COOH 还原还原(得氢得氢)，断，断 键键O=RCH+H2 RCH2OH NiO=CHCHC=O【巩固练习巩固练习】1.某学生做乙醛还原性的实验，取某学生做乙醛还原性的实验，取l molL的硫酸铜的硫酸铜溶液溶液2 mL和和0.4molL的氢氧化钠溶液的氢氧化钠溶液 4mL，混合后，混合后加入加入0.5 mL 40的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（实验失败的原因是（）A.氧氧化钠的量不够氧氧化钠的量不够 B 硫酸铜不够量硫酸铜不够量C.乙醛溶液太少乙醛溶液太少 D 加热时

12、间不够加热时间不够A【巩固练习巩固练习】2.洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试剂是（洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试剂是（）A氨水氨水 BNaOH溶液溶液 C稀硝酸稀硝酸 D酒精酒精3关于丙烯醛关于丙烯醛(CH2=CH-CHO)的叙述不正确的是的叙述不正确的是()A.可使溴水和可使溴水和KMnO4溶液褪色溶液褪色 B.与足量的与足量的H2加成生成丙醛加成生成丙醛C.能发生银镜反应能发生银镜反应 D.在一定条件下可氧化成酸在一定条件下可氧化成酸CB【巩固练习巩固练习】4.关于乙醛的下列反应中，乙醛被还原的是（关于乙醛的下列反应中，乙醛被还原的是（）A乙醛的银镜反应乙醛的银镜反应 B乙醛制乙醇乙

13、醛制乙醇 C乙醛与新制氢氧化铜的反应乙醛与新制氢氧化铜的反应 D乙醛的燃烧反应乙醛的燃烧反应B【巩固练习巩固练习】5下列物质中不能发生银镜反应的是下列物质中不能发生银镜反应的是()A BCH3CHO C葡萄糖葡萄糖 DD【巩固练习巩固练习】6橙花醛是一种香料，其结构简式为橙花醛是一种香料，其结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO下列说法正确的是下列说法正确的是()A橙花醛不能与橙花醛不能与Br2发生加成反应发生加成反应B橙花醛能发生银镜反应橙花醛能发生银镜反应C1 mol橙花醛最多可以与橙花醛最多可以与2 mol H2发生加成反应发生加成反应D橙花醛是乙烯的同系物橙

14、花醛是乙烯的同系物B【交流交流2】乙醛能使乙醛能使溴水或酸性溴水或酸性KMnO4溶液溶液褪色吗褪色吗?为什么为什么?能能。被氧化；。被氧化；CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2HBr【讨论讨论】与新制与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀以及发生银镜反反应产生砖红色沉淀以及发生银镜反应是醛基的典型性质应是醛基的典型性质,通常用于醛基的检验通常用于醛基的检验,能否说发生上能否说发生上述两反应的有机化合物一定是醛类述两反应的有机化合物一定是醛类?不一定不一定。能发生上述两反应的有机物分子中含醛基。能发生上述两反应的有机物分子中含醛基,但但不一定是醛。例不一定是醛。例:甲酸、甲酸某酯、甲

15、酸盐、葡萄糖、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖麦芽糖等都能发生银镜反应。等都能发生银镜反应。【小结小结】醛的化学性质醛的化学性质(1)醛的基本性质。醛的基本性质。醛基既具有醛基既具有还原性还原性,又具有又具有氧化性氧化性,可以发生可以发生氧化氧化反应和反应和还原还原反应。反应。CHO 中的中的CH键可断裂键可断裂,发生氧化反应发生氧化反应,生成羧酸生成羧酸;例如例如:2RCHO+O2 2RCOOH,醛也可被醛也可被酸性酸性KMnO4溶液溶液等强氧化剂氧化。等强氧化剂氧化。RCHO均可与银氨溶液、新制均可与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反悬浊液反应应 CHO 含有含有碳氧双碳氧双键键,

16、可以与可以与H2等发生等发生加成加成反反应应(还原反应还原反应),生成相应的生成相应的醇醇。例如例如:反应生成羧酸铵，还有一水二银三个氨反应生成羧酸铵，还有一水二银三个氨【讨论讨论】2.能使溴水和酸性能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有机物溶液褪色的有机物 某醛的结构简式为某醛的结构简式为：(1)检验分子中醛基的方法是检验分子中醛基的方法是 _;检验检验 的方法是的方法是。(2)实际操作中实际操作中,哪一种官能团应先检验哪一种官能团应先检验?(1)加入银氨溶液水浴加热加入银氨溶液水浴加热,若有银镜出现则含若有银镜出现则含CHO 先加入足量银氨溶液水浴加热先加入足量银氨溶液水浴加热，充分反应后取

17、反应，充分反应后取反应液少量液少量,用硝酸酸化后再加入溴水用硝酸酸化后再加入溴水,若溴水褪色则含若溴水褪色则含(2)先检验先检验-CHO,再检验再检验B.B.加成反应加成反应同时也是还原反应同时也是还原反应还原反应：加氢或失氧还原反应：加氢或失氧氧化反应：加氧或失氢氧化反应：加氧或失氢有机的氧化有机的氧化还原反应还原反应+H2CH3 CH2OH催化剂催化剂乙醛性质的小结：乙醛性质的小结：2 2、还原反应、还原反应(加成反应加成反应)醛醛+H+H2 2 醇醇1 1、氧化反应、氧化反应a a 燃烧燃烧b b 催化氧化催化氧化c c 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化（银氨溶液、新制的（银氨溶液、新制的C

18、u(OH)Cu(OH)2 2）乙酸乙酸d d 被强氧化剂氧化被强氧化剂氧化（酸性高锰酸钾溶液）（酸性高锰酸钾溶液）2.分子结构：分子结构：一、乙醛一、乙醛OCCHHHHOCH3CH或或CH3CHO结结构构式式结构简式结构简式分子式：分子式：C2H4O官能团：官能团：OCH二二.乙醛的化学性质。乙醛的化学性质。氧化反应氧化反应a.乙醛与乙醛与银氨溶液银氨溶液反应反应b.乙醛与乙醛与新制新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应【还能被还能被O2、KMnO4、K2Cr2O4等强氧化剂等强氧化剂氧化氧化】【实验实验3-5】【实验实验3-6】乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸乙醇脱氢酶乙醇脱氢酶 CO2+H2O乙醛脱氢酶乙醛脱氢酶 CH2=CH2 +Br-Br催化剂催化剂 CH2Br-CH2Br乙烯的加成反应乙烯的加成反应