高中有机化学 烯烃课件.ppt
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1、第三章第三章 不饱和链烃不饱和链烃第一节烯烃第一节烯烃饱和链烃饱和链烃 烃分子中的烃分子中的碳原子之间碳原子之间只只以以 结合结合,剩余价键均与剩余价键均与 原子结合原子结合,使每个碳原子的化合价使每个碳原子的化合价都已达到都已达到“饱和饱和”。这样的烃叫做。这样的烃叫做饱和烃饱和烃,也称为也称为烷烃烷烃。烷烃通式:烷烃通式:。CnH2n+2(n1n1整数)整数)单键单键氢氢C=CC=CCCCC的烃叫做的烃叫做炔烃炔烃C=C C=C 或或 CCCC一、烯烃的结构一、烯烃的结构1 1、概念:、概念:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃。分子里含有碳碳双键的不饱和链烃。2 2、烯烃的通式:、烯烃的通式:
2、C Cn nH H2n 2n (n2)(n2)同环烷烃通式同环烷烃通式3 3、烯烃的官能团、烯烃的官能团 键键牢固,不易断裂牢固,不易断裂 键键活泼,容易断裂,易发生化学反应活泼,容易断裂,易发生化学反应 分子式分子式 电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式2、乙烯(最简单的烯烃)的结构:、乙烯(最简单的烯烃)的结构:C2H4C=CHHHHCH2=CH2C:C:HHHH:空间构型空间构型:6 6个原子共平面,键角个原子共平面,键角120120,平面型分子。,平面型分子。试写出试写出C C4 4H H8 8的同分异构体的同分异构体1 1、碳链异构:、碳链异构:由碳原子由碳原子排列方式排列方
3、式不同而引起的异构不同而引起的异构 烷烃同分异构体书写的实质就是写碳链异构烷烃同分异构体书写的实质就是写碳链异构2 2、官能团异构:环烷烃。、官能团异构:环烷烃。烯烃同分异构体书写就是写烷烃异构体烯烃同分异构体书写就是写烷烃异构体后,加上双键。后,加上双键。二、烯烃同分异构现象二、烯烃同分异构现象 碳链异构:碳链异构:在分子中由于支键的位置不同而产生的异构。在分子中由于支键的位置不同而产生的异构。位置异构:在分子中由于不饱和键碳位置异构:在分子中由于不饱和键碳碳双键位置不同而产生的异构。碳双键位置不同而产生的异构。如:如:CHCH2 2=CH=CHCHCH2 2CHCH3 31 1丁烯丁烯CH
4、CH3 3CH=CHCH=CHCHCH3 32 2丁烯丁烯分子式皆为分子式皆为C C4 4H H8 8官能团异构:分子式相同由于是不同类官能团异构:分子式相同由于是不同类有机化合物而产生的异构。有机化合物而产生的异构。环丙烷环丙烷分子式分子式 C C3 3H H6 6 如:如:CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2丙烯丙烯 分子式分子式C C3 3H H6 6思考:某烯烃与思考:某烯烃与H2加成后的产物是:加成后的产物是:则该烯烃的结构式可能有则该烯烃的结构式可能有()A1种种B2种种 C3种种 D4种种三、烯烃的命名三、烯烃的命名必须选含有双键或叁键的最长碳链为主链,并命名为必须选含有双键
5、或叁键的最长碳链为主链,并命名为某烯;某烯;双键上的碳原子应获最小序号;即从最靠近双键的这双键上的碳原子应获最小序号;即从最靠近双键的这一端开始编号;支链的定位应服从所含双键的碳原子的一端开始编号;支链的定位应服从所含双键的碳原子的定位。定位。其它命名同烷烃。其它命名同烷烃。下面我们以下面我们以C5H10为例,练习烯烃的同分异构体的为例,练习烯烃的同分异构体的写法和命名。写法和命名。(1)CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯戊烯(2)CH3CH2CH=CHCH3 1.2-戊烯戊烯2-甲基甲基-1-丁烯丁烯2-甲基甲基-2-丁烯丁烯 3-甲基甲基-1-丁烯丁烯 (3)CH3CH2C=CH2
6、CH3(5)CH2=CH-CH-CH3 CH3 (4)CH3CH=C-CH3 CH3烯烃的命名:烯烃的命名:类似于烷烃的命名,只需类似于烷烃的命名,只需在最后用阿拉伯数字表示双键的在最后用阿拉伯数字表示双键的位置。位置。CH3CH=CCH2CH3 CH33-3-甲基甲基-2-2-戊烯戊烯CH2=CCH2CH=CH2 CH2CH32-2-乙基乙基-1,4-1,4-戊二烯戊二烯四、乙烯的物理性质四、乙烯的物理性质 无色,稍有气味的气体。难溶无色,稍有气味的气体。难溶于水,比空气轻,可用排水法收集于水,比空气轻,可用排水法收集(不用排空气法)。(不用排空气法)。烯烃同系物的物理性质烯烃同系物的物理性
7、质n(1 1)常温下,)常温下,C C2 2C C4 4为气体为气体,C C5 5C C1818为液体,为液体,C C1818以上为固体;以上为固体;n(2 2)烯烃的熔沸点随碳原子数增多,分子量)烯烃的熔沸点随碳原子数增多,分子量增大,熔沸点逐渐升高;增大,熔沸点逐渐升高;n(3 3)烯烃的密度随着碳原子数增多,逐渐增)烯烃的密度随着碳原子数增多,逐渐增大。大。五、乙烯的化学性质五、乙烯的化学性质 乙烯分子内碳碳双键的键能(乙烯分子内碳碳双键的键能(615KJ/mol615KJ/mol)小于碳碳单键键能(小于碳碳单键键能(348KJ/mol348KJ/mol)的二倍,说明)的二倍,说明其中有
8、一条碳碳键键能小,容易断裂。其中有一条碳碳键键能小,容易断裂。氧化反应:氧化反应:1)1)燃烧燃烧火焰明亮并伴有火焰明亮并伴有黒烟黒烟22222222CHCHOCOH O 点燃思考:思考:为何火焰颜色会明亮?并伴有黑烟?为何火焰颜色会明亮?并伴有黑烟?产生黑烟是因为产生黑烟是因为含碳量高含碳量高,燃烧,燃烧不充分;火焰明亮是碳微粒受灼热而不充分;火焰明亮是碳微粒受灼热而发光。发光。完全氧化通式 与烷烃、炔烃一起出计算题 2)部分氧化反应与与KMnOKMnO4 4的作用的作用与与KMnOKMnO4 4(碱性、冷、稀碱性、冷、稀)的作用的作用 +MnO +MnO2 2+KOH+KOH 紫色退去,生
9、成棕褐色的二氧化锰沉淀。紫色退去,生成棕褐色的二氧化锰沉淀。现象:现象:紫色褪去紫色褪去与与KMnOKMnO4 4(酸性或热、浓)的作用(酸性或热、浓)的作用鉴别鉴别乙烯乙烯 和和甲烷甲烷注意反应产物!要做到烯烃结构与反应产物互推 从上述反应看出:-烯烃与KMnO2(酸性)反应生成CO2,能使澄清石灰水变浑浊,可以鉴别-烯烃与其他烯烃。加成反应加成反应 有机物分子中的有机物分子中的不饱和碳原子不饱和碳原子(双键或三(双键或三键两端的碳原子)与其他原子或原子团直接结键两端的碳原子)与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做合生成新的化合物的反应,叫做加成反应加成反应 典型:烯烃与卤素的
10、加成反应典型:烯烃与卤素的加成反应1 1)与溴水反应)与溴水反应:溴水溴水或溴的或溴的四氯化碳溶液四氯化碳溶液 红棕色褪去红棕色褪去1 1,2-2-二溴乙烷二溴乙烷C CC CH HH HH HH HBrBrH HH HC CH HC CH HBrBr+Br+BrBrBr1 1,2-2-二溴乙烷二溴乙烷 无色液体无色液体C CC CH HH HH HH HBrBrH HH HC CH HC CH HBrBr+Br+BrBrBr碳碳双健中两个化学键的强度不碳碳双健中两个化学键的强度不同同反应实质:反应实质:乙烯分子中的碳碳双键断开一个乙烯分子中的碳碳双键断开一个,2,2个个BrBr分别直接与分别
11、直接与2 2个价键不饱和的个价键不饱和的C C结合。结合。乙烯乙烯溴分子溴分子1,二溴乙烷,二溴乙烷扩展:烯烃-氢上的取代反应 扩展:烯烃-氢上的取代反应 加热或光照 CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl所以:烯烃与卤素反应应注意反应条件 烯烃+溴水或溴的CCl4溶液加成反应 含-H的烯烃+溴在加热或催化剂的条件下取代反应 烷烃+溴水或溴的CCl4溶液不发生反应 溴水是否褪色鉴别烷烃与烯烃溴水是否褪色鉴别烷烃与烯烃 在一定条件下,写出下列反应:在一定条件下,写出下列反应:CH2=CH2+H2 CH2=CH2+Cl2 CH2=CH2+HCl CH2=CH2+H2O CH2=
12、CH2+HClO CH2=CH2+H2SO42)与其他化合物发生加成反应)与其他化合物发生加成反应(一)催化加氢(一)催化加氢 讨论:讨论:1)反应是在催化剂表面上进行的,)反应是在催化剂表面上进行的,H2和烯烃在催和烯烃在催化剂表面吸附。化剂表面吸附。2)常用的催化剂是)常用的催化剂是B族的族的Ni、Pd、Pt等等(二)亲电加成(二)亲电加成1、亲电加成反应和亲电试剂、亲电加成反应和亲电试剂2、Markovnikov规律规律3、常见的亲电加成反应、常见的亲电加成反应 (1)与与HX加成(加成(X=Cl、Br、I)(2)与水加成与水加成 (3)与与H2SO4加成加成 (4)与与X2加成(加成(
13、X=Cl、Br)(5)与与HXO加成(加成(X=Cl、Br)(6)说明说明 1 1、亲电加成反应和亲电试剂、亲电加成反应和亲电试剂 带有完全或部分正电荷的分子或基团,叫亲电试带有完全或部分正电荷的分子或基团,叫亲电试 剂,剂,如:如:A+B-A+B-(1)常见的亲电试剂常见的亲电试剂 H-X (X=Cl、Br、I)H-OH H-OSO3H X-OH (X=Cl、Br)X-X (X=Cl、Br)2、Markovnikov 规律规律 Markovnikov规则:规则:当发生亲电加成反应(如卤化氢和烯烃当发生亲电加成反应(如卤化氢和烯烃的反应)时,亲电试剂中的正电基团(如氢)总是加在连氢的反应)时,
14、亲电试剂中的正电基团(如氢)总是加在连氢最多(取代最少)的碳原子上,而负电基团(如卤素)则会最多(取代最少)的碳原子上,而负电基团(如卤素)则会加在连氢最少(取代最多)的碳原子上。加在连氢最少(取代最多)的碳原子上。(1)与与HX加成(加成(X=Cl、Br、I)(2)与水加成与水加成中强酸如中强酸如HCl、H2SO4、HNO3、H3PO4等都可作为等都可作为催化剂催化剂,但前三者副反应多。通常用但前三者副反应多。通常用H3PO4/硅藻土做硅藻土做催化剂。催化剂。(3)与与H2SO4加成加成 此反应主要用于吸收烷烃中的烯烃此反应主要用于吸收烷烃中的烯烃 规律:取代乙烯比乙烯活泼,烯键上连接烷基越
15、多,越易被浓硫酸吸收。原因:烷烃的供电子效应,使碳碳双键电子云密度增加,更加有利于亲电加成。(4)与与HXO加成加成(X=Cl、Br)2 2、实验室制取氯乙烷、实验室制取氯乙烷,是采取是采取CHCH3 3-CH-CH3 3与与ClCl2 2取取代反应好代反应好,还是采用还是采用CHCH2 2=CH=CH2 2与与HClHCl加成反应好?加成反应好?3、CH4中混有中混有C2H4杂质杂质,欲除去。欲除去。最好依次通过最好依次通过哪一组试剂哪一组试剂()A.澄清石灰水、浓硫酸澄清石灰水、浓硫酸 B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸酸性溶液、浓硫酸 C.Br2水、浓硫酸水、浓硫酸 D.浓硫酸、浓硫酸、KM
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