有机化学基础(选修5)课件：酯.ppt

1、1.写出乙酸乙醇的酯化反应的化学方程写出乙酸乙醇的酯化反应的化学方程 式。此反应中浓式。此反应中浓H2SO4的作用是什么？的作用是什么？CH3C OOH+CH3CH2HO浓硫酸浓硫酸CH3C OOCH3CH2+H2O催化剂，吸催化剂，吸水剂水剂2.酯化反应的过程中，羧酸和醇脱水的酯化反应的过程中，羧酸和醇脱水的 规律是怎样的？规律是怎样的？酸脱羟基醇去氢酸脱羟基醇去氢一、羧酸的衍生物一、羧酸的衍生物酯酯1.1.概念概念：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原 子或原子团取代的到的产物称为羧子或原子团取代的到的产物称为羧 酸衍生物。酸衍生物。酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰

2、基酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基或或 酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。说出下列化合物的名称：说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO22.2.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯”乙酸乙酯乙酸乙酯甲酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯硝酸乙酯酯就是依据水解后生成的酸和醇的名酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的称来命名的3.3.酯的通式酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1 1）一般通式：）一般通式：（2 2）组成通式：）组成通式：C Cn nH H2n2nO

3、 O2 2 ORC-O-R 相同碳原子数的羧酸和酯互为同分异构相同碳原子数的羧酸和酯互为同分异构 C Cn nH H2n2nO O2 2写出的写出的C4H8O2同分异构体同分异构体练一练练一练二、酯的性质及用途二、酯的性质及用途1.1.酯的物理性质酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有 机溶剂。机溶剂。2.2.酯的化学性质酯的化学性质酯的水解酯的水解 在酸或碱存在的条件下，乙酸乙酯（酯）与在酸或碱存在的条件下，乙酸乙酯（酯）与水反应生成了乙酸（酸）和乙醇（醇），称水反应生成了乙酸

4、（酸）和乙醇（醇），称为为水解反应水解反应。CH3COOCH2CH3+H2O酸酸CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+NaOH碱碱CH3COONa+CH3CH2OH在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的水解是不可逆的乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？酯的产率，你认为应当采取哪些措施？由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提

5、高其从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；产率；使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。乙酯产率。使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。转化率。注意水解时的断键部位注意水解时的断键部位RCOOR1+H2O RCOOH+R1OH 无机酸无机酸R COO R1油脂油脂油油脂肪脂肪(液态，如植物油脂液态，如植物油脂)(固态，如动物脂肪固态，如动物脂肪)如：菜籽油、花生油、豆油如：菜籽油、花生油、豆油如：猪油、牛油如：猪油、牛油属于酯类属于酯类 油脂是由油脂是由多种多种高级脂肪酸高级脂肪酸与与甘甘

6、油油生成的生成的酯酯。结构：结构：从结构上油脂属于哪一类的有机物？从结构上油脂属于哪一类的有机物？能否发生水解反应？水解的产物将是什么？能否发生水解反应？水解的产物将是什么？R1 COCH2 R2 COCHR3 COCH2 OOOR1、R2、R3相同为单甘油酯，相同为单甘油酯，R1、R2、R3不同为混甘油酯，天然油脂大多为混甘油酯。不同为混甘油酯，天然油脂大多为混甘油酯。R1COCOCOR2R3CH2CH2CHOOO来自高级脂肪酸来自高级脂肪酸来自甘油来自甘油硬脂酸硬脂酸油酸油酸软脂酸软脂酸2.2.油脂的水解油脂的水解3.3.油脂的化学性质油脂的化学性质碱性条件下碱性条件下油脂在碱性条件下的水

7、解反应油脂在碱性条件下的水解反应硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯+氢氧化钠氢氧化钠 硬脂酸钠（肥皂）硬脂酸钠（肥皂）+甘油甘油CHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2 NaOHNaOH溶液溶液用蒸汽加用蒸汽加热热油脂油脂肥皂、甘油、肥皂、甘油、水等的混和水等的混和液液加入加入细细食食盐盐加加热热、搅搅拌拌分层分层皂化皂化盐析盐析加加填填充充剂剂（

8、松香、硅酸（松香、硅酸钠钠等等）压滤压滤、干燥成型、干燥成型下层：甘油、食盐水等下层：甘油、食盐水等上层：肥皂液上层：肥皂液成品成品肥皂肥皂4.4.肥皂的制取原理肥皂的制取原理 加入无机盐使某些有机物降低加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程，属于溶解度，从而析出的过程，属于物物理理变化。变化。这里的盐析是指加入食盐使这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。肥皂析出的过程。（1 1）工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和）工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和 甘油；甘油；（2 2）油脂在人体中（在酶作用下）水解，生）油脂在人体中（在酶作用下）水解，生 成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人成脂

9、肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人 体的营养；体的营养；（3 3）用于制作肥皂。）用于制作肥皂。1.下列叙述中正确的是（下列叙述中正确的是（）A牛油是纯净物牛油是纯净物 B牛油是高级脂肪酸的高级醇酯牛油是高级脂肪酸的高级醇酯 C牛油可以在碱性条件下加热水解牛油可以在碱性条件下加热水解 D工业上将牛油加氢制造硬化油工业上将牛油加氢制造硬化油C2 2、可以判断油脂皂化反应基本完成的、可以判断油脂皂化反应基本完成的 现象是（现象是（）A A反应液使红色石蕊试纸变蓝色反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B B反应液使蓝色石蕊试纸变红色反应液使蓝色石蕊试纸变红色C C反应后静置，反应液分为两层反应后静置，反应液分为两层 D.D.反应后静置，反应液不分层反应后静置，反应液不分层D