有机化学基础 4 2 2淀粉纤维素课件.ppt

1、1掌握淀粉、纤维素的组成、重要性质及主要用途。掌握淀粉、纤维素的组成、重要性质及主要用途。2了解淀粉、纤维素在日常生活和工业生产等方面的了解淀粉、纤维素在日常生活和工业生产等方面的重要意义。掌握淀粉的检验方法。重要意义。掌握淀粉的检验方法。1淀粉和纤维素都是由多个淀粉和纤维素都是由多个_分子脱水而形成分子脱水而形成的，其分子式为的，其分子式为(C6H10O5)n，纤维素的每个葡萄糖单元有，纤维素的每个葡萄糖单元有_羟基，所以其分子式也可写成羟基，所以其分子式也可写成_。由于二者。由于二者_不同，所以不是同分异构体。不同，所以不是同分异构体。2淀粉和纤维素都属于天然有机淀粉和纤维素都属于天然有机

2、_，相对分子，相对分子质量较大。质量较大。3淀粉是淀粉是_状物质，状物质，_于冷水，在热水于冷水，在热水中中_溶解。淀粉溶液遇碘显溶解。淀粉溶液遇碘显_色。淀粉在色。淀粉在_或或_的作用下水解，最终生成的作用下水解，最终生成_。水。水解反应的化学方程式为解反应的化学方程式为_。4纤维素一般纤维素一般_溶于水和有机溶剂，纤维素与溶于水和有机溶剂，纤维素与淀粉都无还原性，但其淀粉都无还原性，但其_都有还原性。都有还原性。1淀粉和纤维素具有相同的分子式，二者是否互为同淀粉和纤维素具有相同的分子式，二者是否互为同分异构体？分异构体？提示：提示：淀粉和纤维素分子式中淀粉和纤维素分子式中n值不同，不属于同

3、分异值不同，不属于同分异构体。构体。2单糖、二糖、多糖的转化关系如何？单糖、二糖、多糖的转化关系如何？提示：提示：淀粉、纤维素都属于多糖，都可用分子式淀粉、纤维素都属于多糖，都可用分子式(C6H10O5)n表表示，都不具有还原性。示，都不具有还原性。1淀粉淀粉(1)物理性质：无嗅、无味的粉末状物质，不溶于水，物理性质：无嗅、无味的粉末状物质，不溶于水，在热水中可形成糊状物质。在热水中可形成糊状物质。【例例1】对于淀粉的下列叙述中，不正确的是对于淀粉的下列叙述中，不正确的是()A淀粉属于天然有机高分子化合物淀粉属于天然有机高分子化合物B淀粉遇淀粉遇I能变蓝色能变蓝色C淀粉不溶于冷水，但部分溶于热

4、水淀粉不溶于冷水，但部分溶于热水D淀粉在人体内能够水解生成葡萄糖，经肠壁吸收入淀粉在人体内能够水解生成葡萄糖，经肠壁吸收入血液血液【解析解析】淀粉是绿色植物进行光合作用的产物，相淀粉是绿色植物进行光合作用的产物，相对分子质量较大，属天然高分子化合物，故对分子质量较大，属天然高分子化合物，故A正确；淀粉遇正确；淀粉遇I2变蓝，可用于淀粉的检验，而遇变蓝，可用于淀粉的检验，而遇I不会变蓝，故不会变蓝，故B错；淀错；淀粉不溶于冷水，在热水中膨胀为糊状，部分溶解，故粉不溶于冷水，在热水中膨胀为糊状，部分溶解，故C正确；正确；淀粉在人体内被吸收就是通过此过程，淀粉在人体内被吸收就是通过此过程，D正确。正

5、确。【答案答案】B通过实验来验证淀粉水解可生成葡萄糖，其实验包括通过实验来验证淀粉水解可生成葡萄糖，其实验包括下列一些操作过程，这些操作过程的正确顺序是下列一些操作过程，这些操作过程的正确顺序是()取少量淀粉和水制成溶液；加热煮沸；加入碱取少量淀粉和水制成溶液；加热煮沸；加入碱液中和酸性；加入银氨溶液；加入少量稀硫酸；再液中和酸性；加入银氨溶液；加入少量稀硫酸；再加热加热ABC D【答案答案】C如右图所示，淀粉水解可生成某有机化合物如右图所示，淀粉水解可生成某有机化合物A，A在不在不同的氧化剂作用下可生成同的氧化剂作用下可生成B(C6H12O7)或或C(C6H10O8)，B和和C不能发生银镜反

6、应。不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为都可以被强还原剂还原成为D(C6H14O6)。已知相关物质被氧化的难易程度为：。已知相关物质被氧化的难易程度为：RCHO最最易，易，RCH2OH次之，次之，R2CHOH最难。最难。请在下列空格中填写请在下列空格中填写A、B、C、D的结构简式。的结构简式。A_、B._、C._、D._。【解析解析】淀粉水解产物为葡萄糖淀粉水解产物为葡萄糖(A)，其结构简式为，其结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。由题给信息可知其中的。由题给信息可知其中的CHO先被先被氧化，然后再是氧化，然后再是CH2OH被氧化。被氧化。看官能团变化前后原子数目的多少，

7、若是看官能团变化前后原子数目的多少，若是CHO被氧化，被氧化，则相当于增加了一个氧原子，其他原子没变，则则相当于增加了一个氧原子，其他原子没变，则B(C6H12O7)是是CHO被氧化的产物。分析被氧化的产物。分析C(C6H10O8)，则多了两个氧原，则多了两个氧原子，少了两个氢原子，则是子，少了两个氢原子，则是CHO与与CH2OH都被氧化成都被氧化成了了COOH。再分析。再分析D(C6H14O6)与原物质与原物质A(C612O6)相比较，相比较，多了两个氢原子，可认为是醛基被还原了多了两个氢原子，可认为是醛基被还原了(与与H2加成加成)【答 案答 案】A C H2O H(C H O H)4C

8、H O；B.CH2OH(CHOH)4COOH；C.HOOC(CHOH)4COOH；D.CH2OH(CHOH)4CH2OH1纤维素纤维素(1)物理性质：白色、无嗅、无味，具有纤维状结构的物理性质：白色、无嗅、无味，具有纤维状结构的物质，一般不溶于水，也不溶于有机溶剂。物质，一般不溶于水，也不溶于有机溶剂。(3)用途；纺织工业、造纸、电影胶片、油漆、火药；用途；纺织工业、造纸、电影胶片、油漆、火药；在人体消化过程中起重要作用。在人体消化过程中起重要作用。注意：纤维素和无机含氧酸发生酯化反应的原理和普注意：纤维素和无机含氧酸发生酯化反应的原理和普通的酯化反应是一样的，也是酸脱羟基醇脱氢。但纤维素通的

9、酯化反应是一样的，也是酸脱羟基醇脱氢。但纤维素分子里的分子里的3n个羟基不一定同时发生酯化反应。个羟基不一定同时发生酯化反应。2甲壳质甲壳质(1)甲壳质广泛存在于蟹、虾等甲壳动物的外壳及各种甲壳质广泛存在于蟹、虾等甲壳动物的外壳及各种昆虫的表皮和贝类等软体动物的骨骼、外壳中，以及蘑菇昆虫的表皮和贝类等软体动物的骨骼、外壳中，以及蘑菇和灵芝等的细胞壁中，是自然界中唯一带正电荷的动物性和灵芝等的细胞壁中，是自然界中唯一带正电荷的动物性膳食纤维素。膳食纤维素。(2)甲壳质的用途广泛，除用于工业、农业、轻纺、环甲壳质的用途广泛，除用于工业、农业、轻纺、环境保护、化妆品等领域外，还有医疗保健作用。它对人

10、体境保护、化妆品等领域外，还有医疗保健作用。它对人体具有调节免疫功能、活化细胞、抑制老化、预防疾病、调具有调节免疫功能、活化细胞、抑制老化、预防疾病、调节人体生理功能等作用，是功能全面、效果显著的第三代节人体生理功能等作用，是功能全面、效果显著的第三代机能性键康食品。机能性键康食品。【例例2】下列关于纤维素的说法中，不正确的是下列关于纤维素的说法中，不正确的是()A纤维素是白色、无嗅无味的物质纤维素是白色、无嗅无味的物质B纤维素是不显还原性的物质纤维素是不显还原性的物质C纤维素不溶于水和一般的有机溶剂纤维素不溶于水和一般的有机溶剂D纤维素可发生水解反应，水解最终产物是麦芽糖纤维素可发生水解反应

11、，水解最终产物是麦芽糖【解析解析】A、C为纤维素基本的物理性质，根据所学为纤维素基本的物理性质，根据所学内容可判断内容可判断A、C正确，纤维素分子结构中无醛基，属非还正确，纤维素分子结构中无醛基，属非还原性多糖，故原性多糖，故B正确。纤维素最终水解产物不是麦芽糖而是正确。纤维素最终水解产物不是麦芽糖而是葡萄糖，故葡萄糖，故D错误。错误。【答案答案】D下列实验能达到预期目的的是下列实验能达到预期目的的是()A取加热至亮棕色的纤维素水解液少许，滴入新制的取加热至亮棕色的纤维素水解液少许，滴入新制的氢氧化铜溶液加热，证明水解产物为葡萄糖氢氧化铜溶液加热，证明水解产物为葡萄糖B利用利用FeCl3溶液鉴

12、别苯酚溶液和甲醇溶液溶液鉴别苯酚溶液和甲醇溶液C利用能否与乙醇发生酯化反应鉴别乙酸和硝酸利用能否与乙醇发生酯化反应鉴别乙酸和硝酸D向经唾液充分作用后的苹果汁中滴入碘水鉴定淀粉向经唾液充分作用后的苹果汁中滴入碘水鉴定淀粉是否水解完全是否水解完全【解析解析】纤维素水解时用的是较浓的纤维素水解时用的是较浓的H2SO4作催化剂，作催化剂，在与在与Cu(OH)2反应前，应先加强碱中和硫酸，才能在碱性条反应前，应先加强碱中和硫酸，才能在碱性条件下检验葡萄糖是否存在；而乙醇与酸发生酯化反应，酸件下检验葡萄糖是否存在；而乙醇与酸发生酯化反应，酸可以是无机含氧酸也可以是有机酸，因此无法区别乙酸和可以是无机含氧酸

13、也可以是有机酸，因此无法区别乙酸和硝酸；用硝酸；用FeCl3溶液可以鉴别苯酚溶液可以鉴别苯酚(形成紫色溶液形成紫色溶液)和甲醇溶和甲醇溶液；碘水可鉴别淀粉是否水解完全。故选液；碘水可鉴别淀粉是否水解完全。故选BD。【答案答案】BD糖元糖元(C6H10O5)n是一种相对分子质量比淀粉更大的多是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖，主要存在于肝脏和肌肉中，所以又叫动物淀粉和肝糖。糖，主要存在于肝脏和肌肉中，所以又叫动物淀粉和肝糖。下列关于糖元的叙述正确的是下列关于糖元的叙述正确的是()A糖元与淀粉、纤维素互为同分异构体糖元与淀粉、纤维素互为同分异构体B糖元与淀粉、纤维素属于同系物糖元与淀粉、纤维素属于

14、同系物C糖元水解的最终产物是葡萄糖糖元水解的最终产物是葡萄糖D糖元具有还原性，能发生银镜反应糖元具有还原性，能发生银镜反应【解析解析】本题涉及多糖的概念、结构及淀粉、纤维本题涉及多糖的概念、结构及淀粉、纤维素的分子式的通式等相关知识的迁移应用。素的分子式的通式等相关知识的迁移应用。由由(C6H10O5)n可知，糖元是由若干个葡萄糖结构单元组可知，糖元是由若干个葡萄糖结构单元组成的多糖，在这一点上与淀粉、纤维素相同。但是，糖元、成的多糖，在这一点上与淀粉、纤维素相同。但是，糖元、淀粉、纤维素的相对分子质量不同淀粉、纤维素的相对分子质量不同(至少可以说不一定相同至少可以说不一定相同)，分子组成之差

15、是分子组成之差是C6H10O5的倍数而不是的倍数而不是CH2的倍数。的倍数。【答案答案】C淀粉和纤维素两者比较如下表：淀粉和纤维素两者比较如下表：名称名称淀粉淀粉纤维素纤维素存在存在存在于植物种子、块根、存在于植物种子、块根、谷类等中谷类等中存在于棉花、木材存在于棉花、木材等中等中通式通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n结构特点结构特点由几百个到几千个单糖由几百个到几千个单糖单元构成的高分子化合单元构成的高分子化合物物由比淀粉更多的单由比淀粉更多的单糖单元构成的高分糖单元构成的高分子化合物子化合物物理性质物理性质白色粉末，不溶于冷水，白色粉末，不溶于冷水，一部分可溶于热水，称一部分可溶

16、于热水，称为糊化作用为糊化作用白色、无嗅无味的白色、无嗅无味的物质，不溶于水，物质，不溶于水，无甜味无甜味名称名称淀粉淀粉纤维素纤维素化化学学性性质质加加碘碘水水淀粉与碘作用呈现蓝淀粉与碘作用呈现蓝色色纤维素与碘不作用，不变纤维素与碘不作用，不变蓝，可用于检验淀粉和纤蓝，可用于检验淀粉和纤维素维素水水解解在淀粉酶作用下水解在淀粉酶作用下水解成麦芽糖，在无机酸成麦芽糖，在无机酸作用下水解成葡萄糖作用下水解成葡萄糖在无机酸催化作用下水解，在无机酸催化作用下水解，最后生成葡萄糖，比淀粉最后生成葡萄糖，比淀粉水解困难水解困难酯酯化化不能发生酯化反应不能发生酯化反应生成火棉、胶棉和醋酸纤生成火棉、胶棉和

17、醋酸纤维维用途用途作工业原料，制取葡作工业原料，制取葡萄糖、酒精等萄糖、酒精等可用于纺织工业、造纸工可用于纺织工业、造纸工业，制硝酸纤维、醋酸纤业，制硝酸纤维、醋酸纤维和黏胶纤维等维和黏胶纤维等【例例3】随着现代工业的发展，能源问题已经越来越随着现代工业的发展，能源问题已经越来越引起人们的重视。科学家预言，未来最理想的燃料是绿色引起人们的重视。科学家预言，未来最理想的燃料是绿色植物，即将植物的秸秆植物，即将植物的秸秆(主要成分是纤维素主要成分是纤维素)与适当的催化剂与适当的催化剂作用，水解生成葡萄糖，再将葡萄糖转化为乙醇，用作燃作用，水解生成葡萄糖，再将葡萄糖转化为乙醇，用作燃料。料。(1)写

18、出绿色秸秆转化为乙醇的化学方程式：写出绿色秸秆转化为乙醇的化学方程式：_；_。(2)乙醇除用作燃料外，还可用于其他有机物的合成，乙醇除用作燃料外，还可用于其他有机物的合成，下图主要是以乙醇为起始原料的转化关系图，请写出相应下图主要是以乙醇为起始原料的转化关系图，请写出相应物质的结构简式。物质的结构简式。【解析解析】本题考查对各反应和生成物性质的理解以本题考查对各反应和生成物性质的理解以及实验条件的把握。无论醇和酸的结构多复杂，我们都可及实验条件的把握。无论醇和酸的结构多复杂，我们都可通过最简单的乙酸和乙醇的酯化反应类推，这是学生必须通过最简单的乙酸和乙醇的酯化反应类推，这是学生必须具备的学习潜

19、能和素质。具备的学习潜能和素质。某同学设计了如下某同学设计了如下3个实验方案，用以检测淀粉的水解个实验方案，用以检测淀粉的水解程度。程度。【解析解析】解答本题时要注意两点，一是淀粉和葡萄解答本题时要注意两点，一是淀粉和葡萄糖的检验方法，二是葡萄糖的银镜反应要在碱性条件下进糖的检验方法，二是葡萄糖的银镜反应要在碱性条件下进行。据此分析三个方案，甲方案实验设计、结论均不正确，行。据此分析三个方案，甲方案实验设计、结论均不正确，乙方案实验设计不正确，只有丙方案正确。乙方案实验设计不正确，只有丙方案正确。【答案答案】(1)甲方案实验设计和结论均不正确。加入甲方案实验设计和结论均不正确。加入NaOH溶液

20、后再检验淀粉是否水解是不正确的，因为溶液后再检验淀粉是否水解是不正确的，因为I2与与NaOH反应，影响实验结果的判断，同时淀粉如果部分水解，反应，影响实验结果的判断，同时淀粉如果部分水解，未水解的淀粉与碘反应产生蓝色，所以变蓝并不能说明淀未水解的淀粉与碘反应产生蓝色，所以变蓝并不能说明淀粉尚未水解。粉尚未水解。(2)乙方案结论不正确，因为实验设计有错误，在酸性乙方案结论不正确，因为实验设计有错误，在酸性条件下即使水解中有葡萄糖，也不能与银氨溶液发生银镜条件下即使水解中有葡萄糖，也不能与银氨溶液发生银镜反应。反应。(3)丙方案结论正确。有银镜反应，说明淀粉水解生成丙方案结论正确。有银镜反应，说明淀粉水解生成葡萄糖。水解液中直接加入碘水，溶液变蓝色，说明有淀葡萄糖。水解液中直接加入碘水，溶液变蓝色，说明有淀粉存在，因此得出结论为淀粉部分水解。粉存在，因此得出结论为淀粉部分水解。第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质人人教教版版化化学学