人教版高中化学选修5有机化学基础糖类课件.ppt
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- 人教版 高中化学 选修 有机化学 基础 糖类 课件
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1、糖类糖类糖类绿色植物光合作用的产物绿色植物光合作用的产物组成组成:由由 C、H、O 元素组成元素组成来源来源:为什么又把糖叫做碳水为什么又把糖叫做碳水化合物化合物从前曾把糖类叫做碳水化合物,理由是当时发现它们的组成符合通式Cn(HCn(H2 2O)mO)m可糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都可糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是是2:1,也并不以水分子的形式存在,也并不以水分子的形式存在如鼠李糖如鼠李糖 C6H12O5而有些符合而有些符合Cn(H2O)m通式的物质也不是碳通式的物质也不是碳水化合物水化合物如甲醛如甲醛 CH2O,乙酸乙酸 C2H4O2 等等随着科学的发展,现在发现碳水化合物
2、的随着科学的发展,现在发现碳水化合物的名称没有正确反映糖类的组成和结构特征,名称没有正确反映糖类的组成和结构特征,所以碳水化合物这个名称虽依然沿用,但所以碳水化合物这个名称虽依然沿用,但已失去原来的意义。已失去原来的意义。因此将糖类称为碳水化合物是因此将糖类称为碳水化合物是 不科学的不科学的n实验发现,糖类物质均有很多羟基实验发现,糖类物质均有很多羟基OH,但不一定有甜味。如何定义糖类?但不一定有甜味。如何定义糖类?糖类的定义糖类的定义 多羟基醛或多羟基多羟基醛或多羟基酮,或者它们的脱水缩合物酮,或者它们的脱水缩合物。单糖:葡萄糖、果糖、核糖等;单糖:葡萄糖、果糖、核糖等;低聚糖(二糖等):蔗
3、糖、麦芽糖等;低聚糖(二糖等):蔗糖、麦芽糖等;多糖(天然高分子化合物):淀粉、多糖(天然高分子化合物):淀粉、纤维素等。纤维素等。糖的分类:糖的分类:以水解状况进行分类以水解状况进行分类分类及相互转化分类及相互转化低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合(210)(10)一、葡萄糖和果糖一、葡萄糖和果糖1葡萄糖葡萄糖C6H12O6存在存在物理性质物理性质葡萄糖的结构与化学性质葡萄糖的结构与化学性质请用常用的仪器和药品设计实验,确定葡请用常用的仪器和药品设计实验,确定葡萄糖的可能结构。萄糖的可能结构。葡萄糖的结构葡萄糖的结构实验实验1 在洁净的试管中配制在洁净的试管中配制 2 mL银氨溶银氨溶液
4、,加入液,加入1 mL 10%葡萄糖溶液,震荡,热葡萄糖溶液,震荡,热水浴里加热。水浴里加热。实验实验2 在试管中加入在试管中加入2 mL新制新制Cu(OH)2悬悬浊液,再加入浊液,再加入2 mL 10%葡萄糖溶液,震荡,葡萄糖溶液,震荡,加热。加热。实验设计实验设计葡萄糖的结构葡萄糖的结构实验分析实验分析实验实验1实验实验2现象:现象:产生银镜产生银镜说明:说明:分子中含有醛基分子中含有醛基现象:现象:说明:说明:砖红色沉淀砖红色沉淀多元醇的性质多元醇的性质分子中含有醛基分子中含有醛基溶液变成绛兰色溶液变成绛兰色 葡萄糖的相对分子质量为葡萄糖的相对分子质量为180,其中含碳,其中含碳40%,
5、氢氢67%,其余是氧。,其余是氧。1 mol 葡萄糖最多可以和葡萄糖最多可以和 5 mol 醋酸发生酯化醋酸发生酯化 (提示:同一个(提示:同一个C原子上连接原子上连接2个羟基不稳定)个羟基不稳定)现代物理方法测定得知:葡萄糖现代物理方法测定得知:葡萄糖 分子中的碳原子最多与两个碳原子相连。分子中的碳原子最多与两个碳原子相连。实验事实实验事实葡萄糖的结构葡萄糖的结构C HCCCCCH2O HOHO HHHO HHO HO HCH2 OH(CHOH)4 CHOCCOCCCCH2HHOHOHHHOHHOHOH属属于于多多羟羟基基醛醛葡萄糖的结构葡萄糖的结构结构简式:结构简式:CH2OH(CHOH)
6、4CHO分子式:分子式:C6H12O6葡萄糖的重要化学性质:葡萄糖的重要化学性质:1.1.具有醛具有醛(CHO)的性质:可氧化成酸,的性质:可氧化成酸,还原成醇。还原成醇。A.被弱氧化剂氢氧化铜和银氨溶液氧化成被弱氧化剂氢氧化铜和银氨溶液氧化成葡葡萄糖酸萄糖酸 CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OH 2Ag CH2OH(CHOH)4COONH43NH3H2O CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2 Cu2O CH2OH(CHOH)4COOH2H2OB.加成反应(还原反应)加成反应(还原反应)CH2OH(CHOH)4CHO H2NiCH2OH(CHOH)4CH2OH己六醇己
7、六醇2生理氧化反应生理氧化反应C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)3发酵生成酒精发酵生成酒精C6H12O6 2C2H5OH+2CO2酒化酶酒化酶1.银镜反应银镜反应2.与新制与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应5.氧化反应氧化反应葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质3.酯化反应酯化反应工业用以制镜工业用以制镜医学用于检验尿糖医学用于检验尿糖生命活动所需能量的来源生命活动所需能量的来源4.加氢还原加氢还原葡萄糖的用途葡萄糖的用途生活中生活中糖果糖果工业上工业上制镜制镜医药上医药上迅速补充营养迅速补充营养葡萄糖葡萄糖2果糖果糖(C6H12O6)存在存在物理性质物理性质果
8、糖的结构与化学性质果糖的结构与化学性质CCCCCH2OHOO HHHO HHOHCH2OHHOHCH2OHOHHHCH2COCCCOHOHCH2 OH(CHOH)3COCH2OH果糖也是还原性糖,能发生银镜反应和果糖也是还原性糖,能发生银镜反应和斐林反应斐林反应HOH2COHHHOHOHHOCH2OH多羟基酮多羟基酮果糖具有还原性吗?果糖具有还原性吗?科学探究科学探究CH2OH(CHOH)3CO CH2OH葡萄糖的同分异构体葡萄糖的同分异构体二、蔗糖和麦芽糖二、蔗糖和麦芽糖(二糖,(二糖,C12H22O11)存在存在物理性质物理性质蔗糖、麦芽糖的关系:蔗糖、麦芽糖的关系:同分异构体同分异构体蔗
9、糖、麦芽糖化学性质探究蔗糖、麦芽糖化学性质探究1 1作为二糖,它们应该可以水解为单糖,作为二糖,它们应该可以水解为单糖,用什么试剂检验水解产物单糖的存在?用什么试剂检验水解产物单糖的存在?2 2两者水解实验的催化剂?检验水解产物两者水解实验的催化剂?检验水解产物之前必须先进行何种操作?目的何在?之前必须先进行何种操作?目的何在?3 3水解实验将采取什么加热方式?水解实验将采取什么加热方式?4 4蔗糖、麦芽糖本身会不会像单糖那样具蔗糖、麦芽糖本身会不会像单糖那样具还原性呢?或者说,能否发生银镜反应和斐还原性呢?或者说,能否发生银镜反应和斐林反应呢?如何用实验解决问题?林反应呢?如何用实验解决问题
10、?实验:蔗糖蔗糖/麦芽糖(半药匙)麦芽糖(半药匙)3mL3mL水水3 3滴稀硫酸滴稀硫酸 水浴煮沸水浴煮沸2min 2min 取取出出1mL1mL,以氢氧化钠溶液中和到碱,以氢氧化钠溶液中和到碱性性 加入新制的氢氧化铜,加热。加入新制的氢氧化铜,加热。现象?现象?C12H22O11(蔗)(蔗)H2O C6H12O6(葡)(葡)C6H12O6(果)(果)C12H22O11(麦)(麦)H2O 2C6H12O6(葡)(葡)实验:蔗糖蔗糖/麦芽糖(半药匙)麦芽糖(半药匙)3mL3mL水水 加入新制的氢氧化铜,加热。现加入新制的氢氧化铜,加热。现象?象?无砖红色沉淀无砖红色沉淀砖红色沉淀砖红色沉淀蔗糖蔗
11、糖麦芽糖麦芽糖蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖相似点相似点不不 同同 点点官能团官能团化学性化学性质质水解产水解产物物来源来源1组成相同,同分异构体组成相同,同分异构体 2都都属于二糖属于二糖 3水解产物都能发生银水解产物都能发生银镜、斐林反应镜、斐林反应 4都有甜味都有甜味不含不含CHO水解水解含含CHO水解、银镜、斐林水解、银镜、斐林葡萄糖果糖葡萄糖果糖2分子葡萄糖分子葡萄糖甘蔗、甜菜甘蔗、甜菜主要由淀粉的水主要由淀粉的水解而来解而来三、淀粉与纤维素三、淀粉与纤维素【多糖(多糖(C6H10O5)n】天然高分子化合物,各自的天然高分子化合物,各自的n值不同,不是值不同,不是同分异构体同分异构体问题:问题
12、:1、淀粉、纤维素分子式均为(、淀粉、纤维素分子式均为(C6H10O5)n,是同分异构体吗?是同分异构体吗?2、多糖一般为天然高分子化合物,淀粉、多糖一般为天然高分子化合物,淀粉、纤维素均为纯净物吗?纤维素均为纯净物吗?存在存在物理性质物理性质淀粉的化学性质淀粉的化学性质请通过如下实验探讨淀粉的化学性质。请通过如下实验探讨淀粉的化学性质。1.淀粉淀粉白色、无气味、白色、无气味、无味道无味道的粉末状物质。的粉末状物质。不溶于不溶于冷水冷水,在热水中能膨胀在热水中能膨胀,部分溶于部分溶于热水热水,部分部分糊化糊化试管试管1:淀粉:淀粉 稀硫酸加热稀硫酸加热 水解液水解液 NaOH 中和液中和液 碘
13、水碘水 不变蓝不变蓝试管试管2:淀粉:淀粉 蒸馏水蒸馏水 淀粉淀粉 溶液溶液 碘水碘水 变蓝变蓝试管试管3:中和液:中和液 银氨溶液加热银氨溶液加热 有银镜出现有银镜出现试管试管4:淀粉溶液:淀粉溶液 银氨溶液加热银氨溶液加热 无无 银镜出现银镜出现水解水解淀粉的化学性质:淀粉淀粉I I2 2 蓝色(用于检验淀粉或蓝色(用于检验淀粉或I I2 2的存在)的存在)淀粉是非还原性糖,不与新制氢氧淀粉是非还原性糖,不与新制氢氧化铜和银氨溶液反应;化铜和银氨溶液反应;水解:(水解:(C C6 6H H1010O O5 5)n n(淀粉)(淀粉)nHnH2 2O O nCnC6 6H H1212O O6
14、 6 (葡)(葡)H思考思考3.如何检验淀粉部分水解?如何检验淀粉部分水解?用用银氨溶液生成银镜银氨溶液生成银镜或用或用新制的氢氧新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀化铜反应生成红色沉淀思考思考4.如何检验淀粉已经完全水解?如何检验淀粉已经完全水解?思考思考:1.利用淀粉制葡萄糖,除了用酸作催利用淀粉制葡萄糖,除了用酸作催 化剂外是否可以用酶?化剂外是否可以用酶?思考思考2.如何检验淀粉尚未水解?如何检验淀粉尚未水解?用用碘水碘水是不显是不显蓝色蓝色 用用银氨溶液生成银镜银氨溶液生成银镜,用,用碘水碘水显显蓝色蓝色 淀粉的用途:制葡萄糖、酒精(酿酒)制葡萄糖、酒精(酿酒)(C(C6 6H H1010
15、O O5 5)n n(淀粉)(淀粉)C C6 6H H1212O O6 6水解水解酒化酶酒化酶(葡)(葡)以淀粉酿酒时,淀粉与酒精的质量以淀粉酿酒时,淀粉与酒精的质量关系如何?关系如何?C2H5OH(酒精)(酒精)存在存在物理性质物理性质2.纤维素纤维素纤维素的结构与化学性质纤维素的结构与化学性质白色、无气味、白色、无气味、无味道无味道的具有的具有纤维结构纤维结构的物的物质。质。不溶于水不溶于水,也不溶于有机溶剂也不溶于有机溶剂.纤维素存在于一切纤维素存在于一切植物植物中。是构成植物细胞壁的中。是构成植物细胞壁的基础物质。其中:棉花含纤维素基础物质。其中:棉花含纤维素9295;亚麻含纤维素约亚
16、麻含纤维素约80;木材含纤维素约木材含纤维素约50。纤维素的结构与化学性质纤维素的结构与化学性质结构结构“C6H10O5”称为单糖单元,纤维素的称为单糖单元,纤维素的“C6H10O5”又称为葡萄糖单元。每个又称为葡萄糖单元。每个单糖单元含有单糖单元含有3个个OH,故纤维素可,故纤维素可写成写成(C6H7O2)OHOHOHn因此,能显示出醇的性质。发生酯化因此,能显示出醇的性质。发生酯化反应,反应,生成酯生成酯。纤维素的酯化反应(C6H7O2)ONO2ONO2ONO2n(C6H7O2)OHOHOHn3n HONO23nH2O纤维素硝酸酯俗称:(硝酸纤维)浓硫酸浓硫酸(C6H7O2)OHOHOHn
17、3n HOOCCH3浓硫酸浓硫酸nOOCCH3OOCCH3OOCCH3(C6H7O2)3nH2O纤维素醋酸酯俗称:(醋酸纤维)纤维素的化学性质(C6H10H5)n+nH2O催化剂催化剂nC6H12O6(葡萄糖)(葡萄糖)非还原性糖:无非还原性糖:无CHO不不显还原性显还原性可发生水解,但比淀粉水解困可发生水解,但比淀粉水解困 难,难,用用90%的浓硫酸作催化剂的浓硫酸作催化剂酯化反应酯化反应1.制造制造纤维素硝酸酯纤维素硝酸酯(硝酸纤维)。根据含(硝酸纤维)。根据含N 量分为量分为火棉火棉(含(含N量较高,用于制造无烟量较高,用于制造无烟火药)、火药)、胶棉胶棉(含(含N量较低,用于制赛璐珞和
18、量较低,用于制赛璐珞和喷漆)喷漆)2.制造制造纤维素乙酸酯纤维素乙酸酯(醋酸纤维),不易着(醋酸纤维),不易着火,用于制胶片火,用于制胶片3.制造制造黏胶纤维黏胶纤维(NaOH、CS2处理后所得,处理后所得,其中的长纤维称其中的长纤维称人造丝人造丝,短纤维称,短纤维称人造棉人造棉)纤维素的用途(6个方面)纯棉上衣麻布麻布法国棉麻法国棉麻4.棉麻纤维大量用于纺织工业棉麻纤维大量用于纺织工业5.木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸6.食物中的纤维素有利于人的消化。食物中的纤维素有利于人的消化。淀粉、纤维素的结构和物理性质比较淀粉、纤维素的结构和物理性质比较 淀粉淀粉 纤
19、维素纤维素(C6H10O5)n (C6H10O5)nn值由几百几千值由几百几千 几千个几千个葡萄糖单元葡萄糖单元 葡萄糖单元葡萄糖单元白色无气味无味道白色无气味无味道 白色无气味无味道白色无气味无味道不溶于冷水,热水糊化不溶于冷水,热水糊化 不溶于水也不溶于不溶于水也不溶于 一般有机溶剂一般有机溶剂十几万十几万几十万几十万 几十万几十万几百万几百万1不是同分异构体不是同分异构体 2不是同系物不是同系物 3均属天然高分子化合物均属天然高分子化合物相对分子量相对分子量相互关系相互关系物理性质物理性质通通 式式结结 构构淀粉、纤维素的化学性质比较淀粉、纤维素的化学性质比较结构特征结构特征化学性质化学
20、性质用途用途淀淀粉粉 纤纤维维素素 无醛基无醛基 无醛基无醛基每个单元中每个单元中有三个羟基有三个羟基 1遇碘单质呈蓝色遇碘单质呈蓝色2无还原性无还原性3能水解成葡萄糖能水解成葡萄糖 1无还原性无还原性2能水解成葡萄糖能水解成葡萄糖(比淀粉难比淀粉难)3酯化反应酯化反应 食用食用制葡萄糖制葡萄糖和酒精和酒精 制硝酸纤维制硝酸纤维醋酸纤维醋酸纤维粘胶纤维粘胶纤维造纸造纸 葡萄糖果糖分子式分子式 C6H12O6(同分异构体)(同分异构体)结 构 特 点结 构 特 点多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮存在存在自然界分布最广,葡萄及甜味水果中自然界分布最广,葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜水果、蜂蜜物 理 性
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