有机分子里原子的共线共面问题以与几种图谱课件.ppt

1、甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔球棍模型球棍模型比例模型比例模型空间构型空间构型键角键角 空间各原子空间各原子的位置的位置2C2C和和2H2H在在 同一直线上同一直线上10910928284H4H位于正四面体位于正四面体的四个顶点，的四个顶点，C C在在正四面体的中心正四面体的中心120120 2C2C和和4H4H在同在同一平面上一平面上正四面体形正四面体形平面形平面形直线形直线形180180 苯的特殊结构苯的特殊结构CCCCCCHHHHHH一、简单小分子的空间构型一、简单小分子的空间构型 CH4分子为正四面体结构，其分子分子为正四面体结构，其分子最多有最多有3个原子共处同一平面。个原子共处同一平面。

2、乙烯分子中所有原子共平面。乙烯分子中所有原子共平面。乙炔分子中所有原子共直线。乙炔分子中所有原子共直线。苯分子中所有原子共平面。苯分子中所有原子共平面。HCHO分子中所有原子共平面分子中所有原子共平面。1、CH4型：四面体结构型：四面体结构二、类比迁移规律二、类比迁移规律 凡是凡是C原子与其他四个原子形成原子与其他四个原子形成共价单键时，空间结构为四面体结构共价单键时，空间结构为四面体结构 小结小结1 1：结构中每出现一个饱和碳原子，则：结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。整个分子不再共面。2 2、乙烯型：平面结构乙烯型：平面结构 当乙烯分子中某氢原子被其他原子当乙烯分子中某氢原子

3、被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。子一定在乙烯的平面内。小结小结2 2：结构中每出现一个碳碳双键，至少：结构中每出现一个碳碳双键，至少有有6 6个原子共面。个原子共面。3 3、乙炔型：直线结构乙炔型：直线结构 当乙炔分子中的一个氢原子被其他当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。原子一定和乙炔分子的其他原子共线。小结小结3 3：结构中每出现一个碳碳三键，至少：结构中每出现一个碳碳三键，至少有有4 4个原子共线；个原子共线；4 4、苯型：平

4、面结构苯型：平面结构 当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。子所在平面内。小结小结4 4：结构中每出现一个苯环，至少有：结构中每出现一个苯环，至少有1212个原子共面个原子共面1.结构中每出现一个碳碳双键，至少有结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子个原子共面；共面；2.结构中每出现一个碳碳三键，至少有结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子个原子共线；共线；3.结构中每出现一个苯环，至少有结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面个原子共面4.结构中每出现一个饱和

5、碳原子，则整个分子不结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。再共面。分子构型的判断分子构型的判断解决该类问题时还应注意：解决该类问题时还应注意：1.认真审题认真审题：比如分子中：比如分子中最多最多有多少有多少个原子共面？个原子共面？可能可能共面的原子有多少共面的原子有多少个？个？一定一定共面的原子有多少个？共面的原子有多少个？再如：最多有多少个再如：最多有多少个碳原子碳原子共面？共面？2.2.单键可以旋转，而双、三键不能旋单键可以旋转，而双、三键不能旋转。转。1 1、下列物质分子中，属于正四面体、下列物质分子中，属于正四面体结构的是（结构的是（）A A、CHCH3 3Cl BCl B、

6、CHClCHCl3 3 C C、CClCCl4 4 D D、P P4 42 2、下列分子各个原子不在同一平面、下列分子各个原子不在同一平面内的是内的是 （）A A、二氧化碳、二氧化碳 B B、乙烯、乙烯 C C、苯、苯 D D、环已烷、环已烷CDCDD D3、烃的结构简式为：、烃的结构简式为：分子中含有四面体结构的碳原子数为分子中含有四面体结构的碳原子数为a，在同一直线上的碳原子数为，在同一直线上的碳原子数为b，一，一定在同一平面上的碳原子数为定在同一平面上的碳原子数为c，则，则a、b、c分别为分别为()A.2、3、5 B.2、3、4C.4、6、4 D.4、3、5CH3CH2CHCHCCHA4

7、 4、下列有机分子中，所有的原子不可能、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（处于同一平面的是（）D5 5、下列关于、下列关于CHCH3 3CHCHCHCCCFCHCCCF3 3分子的分子的 结构叙述正确的是结构叙述正确的是 （）A A、6 6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B B、6 6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上 C C、6 6个碳原子一定都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上 D D、6 6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上BCBCC CC CC CC CC CC C F FF FH HF FH H

8、H HH HH H1 12 23 34 45 56 6CHCH3 3CHCHCHCHCCCCCFCF3 3有机物（有机物（纯净）纯净）确定确定 分子式分子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素一个分子中各元素的原子各有几一个分子中各元素的原子各有几个？个？一般来说，有机物一般来说，有机物完全燃烧完全燃烧后，各元素对应的后，各元素对应的产物为产物为CCOCCO2 2，HHHH2 2OO，ClHClClHCl。如：某有机物完全燃烧后，若产物只有如：某有机物完全燃烧后，若产物只有COCO2 2和和HH2 2O O，其元，其元素素组成为组成为 。肯定有肯定有C C、H,H,可

9、能有可能有O O燃烧法燃烧法定性分析方法定性分析方法（1 1）李比希元素分析法）李比希元素分析法 （2 2）元素分析仪）元素分析仪得出元素质量分得出元素质量分数，推出最简式数，推出最简式有有机机物物燃烧燃烧COCO2 2H H2 2O O碱液吸收碱液吸收无水无水CaClCaCl2 2吸收吸收吸收剂质量变化吸收剂质量变化计算计算碳、氢 原碳、氢 原子的含量子的含量剩 余 的 是剩 余 的 是氧 原 子 的氧 原 子 的含量含量李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法例例1 1：5.8g5.8g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成COCO2 2 13.2g,13.2g,H H2 2O

10、5.4g O 5.4g。则该有机物含有哪些元素。则该有机物含有哪些元素?g(0.3mol)g(0.3mol)g(0.1mol)g(0.1mol)能否直接确定含有氧能否直接确定含有氧?如何确定如何确定?若要确定它的分子式，还需要什么条件？若要确定它的分子式，还需要什么条件？试求该未知物试求该未知物A A的实验式。的实验式。确定相对分子质量的方法有确定相对分子质量的方法有（1）M=m/n（2）M=22.4 （3 3）M1=DM2 M1=DM2（4）相对分子质量的确定）相对分子质量的确定质谱法质谱法测定相对分子质量的方法很多，测定相对分子质量的方法很多，质谱法质谱法是是最精确、最快捷的方法。最精确、

11、最快捷的方法。2、相对分子质量的测定、相对分子质量的测定质谱法质谱法原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。1527314546m/e相对丰度乙醇乙醇的质谱图乙醇的质谱图相对丰度相对丰度(RA)以图中最强的离子峰以图中最强的离子峰(基峰基峰)高为高为100，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。，其

12、它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020 质荷比最大的质荷比最大的数据表示未知物数据表示未知物A的相对分子质量的相对分子质量46练习练习12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到

13、离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是该离子的多少有关），则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B B（5）特殊方法）特殊方法三、三、分子结构的测定分子结构的测定 有机物的性质有机物的性质结构式结构式（确定有机物的官能团（确定有机物的官能团）分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度推测可能的推测可能的官能团官能团写出可能的写出可能的同分异构体同分异构体

14、利用官能团的特征性质利用官能团的特征性质，通过化学实验确定。，通过化学实验确定。当化合物结构比较复杂时，若用化学方当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有红外光谱、核物结构有关的物理方法有红外光谱、核磁共振谱等。磁共振谱等。1、红外光谱、红外光谱：在有机物分子中，组成化学键或官能在有机物分子中，组成化学键或官能团的团的原子处于不断振动的状态原子处于不断振动的状态，其，其振动频振动频率与红外光的振动频率相当率与红外光的振动频率相当。所以，当用。所

15、以，当用红外线照射有机物分子红外线照射有机物分子时，分子中的化学时，分子中的化学键或官能团键或官能团可发生振动吸收可发生振动吸收，不同的化学，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，上将处于不同的位置，从而可获得从而可获得分子中分子中含有何种化学键或官能团的信息含有何种化学键或官能团的信息。P.22图：吸收越强，透过率越低，则说明图：吸收越强，透过率越低，则说明含有该种原子团（官能团）含有该种原子团（官能团）例一例一下图是一种分子式为下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简则该有

16、机物的结构简式为：式为：COCC=O不对称不对称CH3练习练习有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为74，确定，确定分子结构，请写出该分子的结构简式分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 32、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生关信号，处在不同环境中的氢原子因产

17、生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，出现的位置也不同，各类氢原子的这种差各类氢原子的这种差异被称作化学位移异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢而且吸收峰的面积与氢原子数成正比原子数成正比.P.23图图由上述图谱可知由上述图谱可知：未知物未知物A的结构应为的结构应为CH3CH2OH或者HCOOCH2CH3一个有机物的分子量为一个有机物的分子量为70,70,红外光谱表征到碳碳双键和红外光谱表征到碳碳双键和C CO O的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的可能的结构简式：C C4 4HH6 6O OCHCH2 2=CCHO=CCHOCHCH3 3 选择选择=结果结果汇报结束汇报结束 谢谢观看谢谢观看！欢迎提出您的宝贵意见！欢迎提出您的宝贵意见！