有机化学课件第19章12-03-01.ppt

1、 构成生物体最基本的结构物质和功能物质。构成生物体最基本的结构物质和功能物质。一切生命过程，都离不开蛋白质的参与。一切生命过程，都离不开蛋白质的参与。Protein来自希腊文来自希腊文“Proteios”-“首要地位首要地位”-1838年，荷兰化学家年，荷兰化学家G.J.Muldera.构成生命体，特别是动物体的基本结构材料构成生命体，特别是动物体的基本结构材料(structural proteins)b.催化活性催化活性-酶酶(enzyme)c.物质的转运物质的转运(transport proteins)d.协调运动，调节机体活动协调运动，调节机体活动(motile and regulato

2、ry proteins)e.营养物营养物(nutrient proteins)f.免疫保护免疫保护(defense proteins)g.支架支架(adapter proteins)h.控制生长和分化控制生长和分化蛋白质的化学组成蛋白质的化学组成(1)元素组成元素组成l 都含有都含有C、H、O、Nl 其他主要是其他主要是S、P、Fe、Cu、Zn、Mg、和、和 I 等等蛋白质的化学组成蛋白质的化学组成(2)蛋白质含量计算蛋白质含量计算l 蛋白质占生物组织中所有含氮物质的绝大部分。蛋白质占生物组织中所有含氮物质的绝大部分。因此，可以将因此，可以将生物组织的含氮量近似地看作蛋白质的生物组织的含氮量近

3、似地看作蛋白质的含氮量。含氮量。l 蛋白质粗略含量的计算公式：蛋白质粗略含量的计算公式：蛋白质的化学组成蛋白质的化学组成(3)蛋白质的结构单元分子蛋白质的结构单元分子-氨基酸氨基酸l 完全水解完全水解：各种氨基酸的混合物。：各种氨基酸的混合物。l 氨基酸是蛋白质的基本结构单元。氨基酸是蛋白质的基本结构单元。l 基本氨基酸基本氨基酸：大多数的蛋白质都是由：大多数的蛋白质都是由20种种氨基酸氨基酸 组成，称作基本氨基酸组成，称作基本氨基酸(standard amino acids)。CH3CHCOOHCOOHNH2NH2NH2CH2CH2COOHNH2CH2CH2CH2COOH-amino aci

4、d-amino acid-amino acido-amino benzoic acidl 组成肽和蛋白质的结构单元分子组成肽和蛋白质的结构单元分子 -Amino AcidH2N C HCOOHRH C NH2COOHRL-amino acidD-amino acid When R H,-C is a chiral carbon,there are two stereoisomers(D and L-amino acid).The amino acids in protein molecules are the L-amino acids.20 standard amino acids in p

5、roteins.Side chain2.20 standard amino acids(1)Nonpolar side chain(9 members)2.20 standard amino acids(2)Uncharged polar side chain(6 members)2.20 standard amino acids(3)Charged polar side chain(5 members)Acidic amino acidsBasic amino acids2.20 standard amino acids3.Nonstandard Amino AcidsD-amino aci

6、dl 非蛋白氨基酸非蛋白氨基酸l Components of relatively short(10 amino acid residues)protein(molecular weight 10 Kd)自然界存在多种肽类物质，如胰岛素、脑啡肽、青霉素等。自然界存在多种肽类物质，如胰岛素、脑啡肽、青霉素等。NHOOCHNROOSPenicillineL-ValD-CysH2NCCOHHR1ONHCCOOHHR2HH2NCCHR1OHNCCOOHHR2peptide bondH2O2.Peptide bondl 肽键的特点是氮原子上的孤对电子与羰基具有明显的共轭肽键的特点是氮原子上的孤对电子与羰

7、基具有明显的共轭作用。作用。l 组成肽键的原子处于同一平面，一般为反式。组成肽键的原子处于同一平面，一般为反式。2.Peptide bondl 肽键中键具有部分双键性质，不能自由旋转肽键中键具有部分双键性质，不能自由旋转l 两个相邻的肽键通过共同的两个相邻的肽键通过共同的-碳碳(C)相连，相连，C-N，C-C 可以自由旋转。可以自由旋转。2.Peptide bondThe structure of a tetrapeptide3.氨基酸顺序氨基酸顺序(Amino acid sequence)-多肽链中氨基酸残基排列的顺序多肽链中氨基酸残基排列的顺序Are Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu

8、 and Leu-Ala-Tyr-Gly-Ser same peptides?+H3NHCC NHCH2C NHCHC NHCHCNHCHCOO-OCH3OCH2CH2OOHOH2CCH(CH3)2OHSerGlyTyrAlaLeuN-terminateC-terminate4.Chemical Synthesis of PeptidesThere are three ways to obtain a peptides:(1)Purification from tissue (2)Genetic engineering (3)Direct chemical synthesis4.Chemica

9、l synthesis of peptidesl 策略：定向形成酰胺键策略：定向形成酰胺键l 方法：保护不反应的基团（氨基和羧基）方法：保护不反应的基团（氨基和羧基）活化反应的基团（羧基）活化反应的基团（羧基）Solid-Phase Peptide Synthesis(1962,Robert Bruce Merrifield,1984 Nobel Chemical Proze)四、蛋白质的结构*蛋白质是由一条或多条多肽链以特殊方式结蛋白质是由一条或多条多肽链以特殊方式结 合而成的生物大分子。合而成的生物大分子。*蛋白质与多肽并无严格的界线。蛋白质与多肽并无严格的界线。蛋白质分子量蛋白质分子量

10、6000 D*蛋白质分子量变化范围很大。蛋白质分子量变化范围很大。约约6 KD1,000 KD，甚至更大。，甚至更大。四、蛋白质的结构*蛋白质结构非常复杂。蛋白质结构非常复杂。*1969年，年，IUPAC对蛋白质高级结构的不同层对蛋白质高级结构的不同层次作了界定。次作了界定。*一级结构：一级结构：肽链的线性结构。肽链的线性结构。空间结构：空间结构：肽链的卷曲、折叠等。包括肽链的卷曲、折叠等。包括二级二级、三级三级和和四级四级结构。结构。Four Levels of Protein Structurel Primary structure -the liner sequence of amino

11、 acids in the chain and the location of the disulfide bridges(二硫键二硫键).).l Secondary structure -the conformation of segments of the backbone chain (主链主链)of a protein.l Tertiary structure -the three-dimensional arrangement of all the atoms in the protein.l Quaternary structure -the way the subunits(亚基亚基)are arranged in space.Four Levels of Protein Structure重点掌握：重点掌握：1.氨基酸的结构、性质氨基酸的结构、性质2.肽、肽键、氨基酸顺序的概念肽、肽键、氨基酸顺序的概念3.蛋白质结构的层次划分及内涵蛋白质结构的层次划分及内涵