《有机化学反应机理研究》-人教课标版课件.ppt

1、上节课作业分析：上节课作业分析：CH3CHCH3OH问题一：在该有机物中存在问题一：在该有机物中存在 种处于不同种处于不同化学环境中的氢原子，个数比为化学环境中的氢原子，个数比为 。CH3CHCH3H三三6:1:1问题二：该有机物对应在核磁共振图上应出问题二：该有机物对应在核磁共振图上应出现现 组特征峰，面积比为组特征峰，面积比为 。三三6:1:1上节课作业分析：上节课作业分析：CH3CHCH3OHCH3CHCH3H另一种有机物：另一种有机物：CH3CH2CH2OH H3 H2 H2 H在该有机物中存在在该有机物中存在 种处于不同化学种处于不同化学环境中的氢原子，个数比为环境中的氢原子，个数比

2、为 。四四3:2:2:1三、有机化学反应的研究三、有机化学反应的研究机理与方法机理与方法有机物的组成、结构、性质、用途之间紧密联有机物的组成、结构、性质、用途之间紧密联系并相互制约，有机化学反应需要什么条件、系并相互制约，有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理如何等等，这些受哪些因素的影响、反应机理如何等等，这些都是科学家们研究的课题。都是科学家们研究的课题。阅读课本第阅读课本第12页页“交流与讨论交流与讨论”诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖与逆合成分析理论与逆合成分析理论 科里，美国有机化学家，生于科里，美国有机化学家，生于19281928年年7 7月月1212日，日，科里从科里从20

3、20世纪世纪5050年代后期开始从事有机合成的研究年代后期开始从事有机合成的研究工作，工作，3030多年来他和他的同事们共同合成了几百个多年来他和他的同事们共同合成了几百个重要天然化合物。这些天然化合物的结构都比较复重要天然化合物。这些天然化合物的结构都比较复杂，合成难度很大。杂，合成难度很大。19671967年他提出了具有严格逻辑年他提出了具有严格逻辑性的性的“逆合成分析原理逆合成分析原理”，以及合成过程中的有关原则和方法。，以及合成过程中的有关原则和方法。他建议采取逆行的方式，他建议采取逆行的方式，从目标物开始，往回推导，每回推一从目标物开始，往回推导，每回推一步都可能有好几种断裂键的方式

4、，仔细分析并比较优劣，从中步都可能有好几种断裂键的方式，仔细分析并比较优劣，从中挑选可行的方法，然后继续往回推导至简单而易得的原料为止。挑选可行的方法，然后继续往回推导至简单而易得的原料为止。按照这样的方式，一个有机合成，化学家就不需要漫无边际的按照这样的方式，一个有机合成，化学家就不需要漫无边际的冥想，不知从何着手了，因为他的起点其实就是他的终点。由冥想，不知从何着手了，因为他的起点其实就是他的终点。由于科里提出有机合成的于科里提出有机合成的“逆合成分析方法逆合成分析方法”并成功地合成并成功地合成5050多多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大贡献，而获得种药剂和百余种天然化合物，对有

5、机合成有重大贡献，而获得19901990年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。例如：要合成聚氯乙烯塑料例如：要合成聚氯乙烯塑料 聚氯乙烯塑料聚氯乙烯塑料氯乙烯氯乙烯乙烯与氯气乙烯与氯气不好不好乙炔与氯化氢乙炔与氯化氢好好电石与水反应电石与水反应逆合成分析原理的应用逆合成分析原理的应用1 1、甲烷氯代反应机理的研究、甲烷氯代反应机理的研究甲烷与氯气反应的化学方程式：甲烷与氯气反应的化学方程式：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光光CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl光光CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl光光CHCl3+Cl2 CCl4+HCl光光研究反应机理有助于我们更好地认识反应实质，更研

6、究反应机理有助于我们更好地认识反应实质，更好地运用有机反应。好地运用有机反应。氯气在光或热作用下形成氯原子，即氯自由基，氯自氯气在光或热作用下形成氯原子，即氯自由基，氯自由基与甲烷分子碰撞时，夺取甲烷分子上的一个氢原了，由基与甲烷分子碰撞时，夺取甲烷分子上的一个氢原了，形成氯化氢分子，这时甲烷形成甲基自由基，甲基自由基形成氯化氢分子，这时甲烷形成甲基自由基，甲基自由基与氯气分子发生碰撞时，从氯气分子中夺取一个氯原子，与氯气分子发生碰撞时，从氯气分子中夺取一个氯原子，生成一氯甲烷，这个氯分子又变成氯自由基，如此反复进生成一氯甲烷，这个氯分子又变成氯自由基，如此反复进行，引发链式反应。行，引发链式

7、反应。再例：氯气与氢氧化钠溶液反应机理再例：氯气与氢氧化钠溶液反应机理先是先是Cl2+H2O HCl+HClO然后是然后是 HCl+NaOH=NaCl+H2OHClO+NaOH=NaClO+H2O总反应：总反应：Cl2+2NaOH=NaCl+NaClO+H2O诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖与同位素示踪法与同位素示踪法 海维西，匈牙利化学家，海维西，匈牙利化学家，19111911年在曼彻斯特大学年在曼彻斯特大学卢瑟福教授的指导下研究镭的化学分离，为他日后研卢瑟福教授的指导下研究镭的化学分离，为他日后研究放射性同位素作示踪物打下了基础。海维西主要从究放射性同位素作示踪物打下了基础。海维西主要从事稀土化学

8、、放射化学和事稀土化学、放射化学和X X射线分析方面的研究。他射线分析方面的研究。他与与FF帕内特合作，在示踪研究上取得成功。帕内特合作，在示踪研究上取得成功。19341934年年在制备一种磷的放射性同位素之后，进行磷在身体内在制备一种磷的放射性同位素之后，进行磷在身体内的示踪，以研究各生理过程，这项研究揭示了身体成的示踪，以研究各生理过程，这项研究揭示了身体成分的动态。分的动态。19431943年，他研究同位素示踪技术，推进了年，他研究同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。H2SO41818 O OCH3COC2

9、H5+H2O CH3COH+C2H5OH酯的水解反应机理酯的水解反应机理2、“同位素示踪法同位素示踪法”研究反应机理研究反应机理根据根据18O在反应产物中的位置可确定乙酸乙酯中的在反应产物中的位置可确定乙酸乙酯中的CO单键断裂，用单键断裂，用H-18OH中的羟基取代了中的羟基取代了-O-CH2-CH3由此推知，酯的水解反应发生的部位：由此推知，酯的水解反应发生的部位：CO 规律：生成羧酸和醇规律：生成羧酸和醇 微观微观写出写出 水解的化学方水解的化学方程式程式CH3CH2COHO=+CH3CH2 OH18O=CH3CH2C OCH2CH318O=CH3CH2C OCH2CH3+H2O18催催

10、O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2 O1818浓H2SO4酯化反应的反应机理酯化反应的反应机理部位规律：酸去羟基醇去氢部位规律：酸去羟基醇去氢氯酸钾与浓盐酸反应氯酸钾与浓盐酸反应微观微观K37ClO3+6HCl=KCl+3Cl2+3H2O2Cl2+37Cl-Cl 练习：练习：1、已知、已知CH3COOH在水溶液中存在下列平衡：在水溶液中存在下列平衡：CH3COHO=CH3C OHO=1818当当 与与CH3CH2OH发生酯化反应时，不发生酯化反应时，不可能生成的是可能生成的是CH3COHO=18CH3COC2H5O=CH3C18OC2H5O=A、B、C、H2OD、H21

11、8OB2、在、在2SO2+O2 2SO3的可逆反应平衡后，充入的可逆反应平衡后，充入18O2，重新建立平衡后，重新建立平衡后，18O存在于哪些物质中？存在于哪些物质中？SO2、SO3、O2作业：第作业：第14页第页第4题题 第第16页第页第5题题1城市发展论坛的与会专家普遍认为：我国城镇化研究主要集中在预测城镇化速度和趋势上，而对城镇化过程中公共政策的负面影响则明显被忽视。2 这个高台光滑突兀，陡峭高矗，十分危险。听老人们说，这个高台从来就没行人能上去过，上去的人从来就没有能活着回来的。3安南提交的报告如果能够得以通过，日本就有希望获得常任理事国席位。对此，曾经深受日本军国主义之害的中、韩等邻国存有很深的疑虑。4娄机为人正直。关心国事。做皇太子老师时，向皇太子陈说正直道理，并上密奏章陈述 将帅专权，对军纪的管理松懈，不训练检阅军队。5娄机为人诚恳，做事严谨。对是非曲直，他当面判断，事后从不再说；赞人全面，不遗漏6多样性意味着差异，我国的民族多样性决定了以民族为载体的文化的多样性，这种文化的多样性也意味着各民族文化的差异。7从自然生态的角度来看，生态平衡的维护就是要维护其生物物种的多样性，所以维护社会和谐的基础也就是文化的多样性。8作为最深层次的认同，文化的认同在维护民族团结和和睦之中具有最根本的作用，因此就要建设好各民族共同的精神家园，培养中华民族的共同体意识。