大学精品课件:天然药物化学习题与答案.doc
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- 大学 精品 课件 天然 药物 化学 习题 答案
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1、 第一章第一章 总总 论论 一、选择题一、选择题( (选择一个确切的答案选择一个确切的答案) ) 1、 高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是(B ): A、压力高 B、吸附剂的颗粒小 C、流速快 D、有自动记录 2、下列溶剂中亲水性最小的是(C): A、Me2CO B、Et2O C、CHCl3 D、n-BuOH 3、纸上分配色谱, 固定相是( B ) A、纤维素 B、滤纸所含的水 C、展开剂中极性较大的溶剂 D、醇羟基 4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( A ) A、连续回流法 B、加热回流法 C、透析法 D、浸渍法 5、某化合物用氯仿在缓冲纸色谱上展开, 其 Rf值随
2、pH 增大而减小这说明它可能是( A ) A、酸性化合物 B、碱性化合物 C、中性化合物 D、酸碱两性化合物 6、离子交换色谱法, 适用于下列( B )类化合物的分离 A、萜类 B、生物碱 C、淀粉 D、甾体类 7、碱性氧化铝色谱通常用于( B )的分离, 硅胶色谱一般不适合于分离( A ) A、香豆素类化合物 B、生物碱类化合物 C、酸性化合物 D、酯类化合物 8、下列溶剂中极性最强的是( D )A? A、Me2CO B、Et2O C、CHCl3 D、n-BuOH 9、由高分辨质谱测得某化合物的分子式为 C38H44O6N2,其不饱和度为( C ) A. 16 B. 17 C. 18 D.
3、19 10、从药材中依次提取不同的极性成分,应采取的溶剂极性顺序是( B ) A、 水EtOHEtOAcEt2O石油醚 B、 石油醚Et2OEtOAcEtOH水 C、 石油醚水EtOHEt2OEtOAc 二二、用适当的物理化学方法区别下列化合物、用适当的物理化学方法区别下列化合物 1. 用聚酰胺柱色谱分离下述化合物, 以不同浓度的甲醇进行洗脱, 其出柱先后顺序为 ( C )( A )( D )( B ) O O OH OH HO O O OH OH HO OH OH O O O O O glu O Rha O O OH OH O O CH3 A B C D 黄酮类化合物从聚酰胺柱上洗脱时大体有
4、下述规律: 苷元相同,洗脱先后顺序一般是:参糖苷、双糖苷、单糖苷、苷元。 苷元母核上增加羟基,洗脱速度相应减慢 不同类型黄酮类化合物,洗脱先后顺序一般是:异黄酮、二氢黄酮、黄酮、黄酮醇 分子中芳香核、共轭双键多则吸附能力较强,所以查耳酮往往比二氢黄酮难于洗脱. 四四、回答问题、回答问题 1、将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列: 乙醇、环己烷、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯 环己烷、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、丙酮、乙醇(乙醚的极性小于氯仿,但水溶性大于氯仿) 2、将下列溶剂以沸点高低顺序排列: 甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、吡啶、氯仿、乙醚、二氯甲烷、正 戊醇 乙醚(34.6) 、二氯甲烷
5、(39.7) 、丙酮(56) 、氯仿(61) 、甲醇(65) 、乙酸乙酯(77) 、苯 (80) 、甲苯(110.6) 、吡啶(115) 、正丁醇(117.7) 、乙酸(118) 、正戊醇(137) 3、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序 A、水 B、甲醇 C、氢氧化钠水溶液 D、甲酸铵 A 、B、 C 、D 4、分离天然产物常用的吸附剂有哪些, 各有何特点? 硅胶硅胶: 色谱用硅胶为一多孔性物质, 分子中具有硅氧烷的交链结构, 同时在颗粒表面又有很多 硅醇基。 硅胶吸附作用的强弱与硅醇基的含量多少有关。 硅醇基能够通过氢键的形成而吸附 水分,因此硅胶的吸附力随吸着的水分增加而
6、降低。 硅胶是一种酸性吸附剂, 适用于中性或酸性成分的层析。 同时硅胶又是一种弱酸性阳离 子交换剂,其表面上的硅醇基能释放弱酸性的氢离子,当遇到较强的碱性化合物,则可因离 子交换反应而吸附碱性化合物。所以硅胶是一种普适的吸附剂。 氧化铝:氧化铝: 碱性氧化铝:对于分离一些碱性中草药成分,如生物碱类的分离颇为理想。不宜用于醛、碱性氧化铝:对于分离一些碱性中草药成分,如生物碱类的分离颇为理想。不宜用于醛、 酮、酸、内酯等类型的化合物分离。因为有时碱性氧化铝可与上述成分发生次级反应,如酮、酸、内酯等类型的化合物分离。因为有时碱性氧化铝可与上述成分发生次级反应,如 异构化、氧化、消除反应等。异构化、氧
7、化、消除反应等。 中性氧化铝:仍属于碱性吸附剂的范畴,可适用于酸性成分的分离。 酸性氧化铝:适合于酸性成分的层析。 对于硅胶、氧化铝等极性吸附剂来讲,则有下列特点: 1)对极性物质具有较强的亲和能力,极性强的溶质被优先吸附; 2)溶剂极性越弱,则吸附剂对溶质的吸附能力越强。反之,溶剂的极性越强,则吸附剂 对溶质的吸附能力越弱; 3)洗脱:被硅胶、氧化铝等吸附的溶质,可以再加入极性较强的溶剂,使其被该溶剂置 换从而洗脱下来。 活性炭活性炭:非极性吸附剂 活性炭主要用于分离水溶性成分,如氨基酸、糖类及某些甙。 吸附特点:对非极性物质具有较强的亲和能力,极性弱的溶质被优先吸附; 溶剂的极性越强,则吸
8、附剂对溶质的吸附能力越强;反之,溶剂极性越弱,则吸附剂对溶质 的吸附能力越弱。因此,活性炭的吸附作用,在水溶液中最强,在有机溶剂中则较弱。所以, 溶剂极性降低,活性炭对溶质的吸附郁能力也随之降低。 聚酰胺聚酰胺:氢键吸附(半化学吸附) 聚酰胺是由酰胺聚合而成的高分子物质,分子内存在着很多酰胺基(CONH) ,可与酚、 酸、硝基化合物、醌类等形成氢键,因而产生吸附作用。 吸附作用的特点: 形成氢键的基团数目越多,则吸附能力越强。 成键位置对吸附能力也有影响。易形成分子内氢键者, 其在聚酰胺上的吸附响应减弱。 分子中芳香化程度高者,则吸附性增强;反之,则减弱。 一般情况下,各种溶剂在聚酰胺柱上的洗
9、脱能力由弱致强的大致顺序如下: 水甲醇乙醇氢氧化钠水溶液甲酰胺二甲基甲酰胺尿素水溶液 大孔吸附树脂:大孔吸附树脂: 大孔吸附树脂一般为白色球形颗粒,通常分为极性和非极性两类。 大孔吸附树脂是吸附性和分子筛性相结合的分离材料。吸附性是由范德华引力或氢键引起 的。分子筛是由于其本身多孔性结构产生的。 特点: 一般非极性化合物在水中易被非极性树脂吸附, 极性化合物在水中易被极性树脂吸附。 化合物的分子量、极性、能否形成氢键等都影响其与大孔树脂的吸附作用。分子量小、极 性小的化合物与非极性大孔树脂吸附作用强。 第第二二章章 糖和苷类糖和苷类 一、一、 选择题选择题 1、属于碳苷的是( C ) H2CC
10、H CH2 N NN N NH2 OH O HO O H O OH OgluCH2OH H3COCCH3 O O glu C N S OSOK3 glu A. B C. D. E. 糖的端基 C 与非糖组成的化合物苷,按苷原子不同分类 氧苷(D E),氮苷(B),硫苷(A),碳 苷(C) 2、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是( B ) A、七碳糖苷 B、五碳糖苷 C、六碳糖苷 D、甲基五碳糖苷 吡喃环 C5 上取代基越大越难水解,水解速度易到难:五碳糖 甲基五碳糖 六碳 糖 七碳糖糖醛酸 3、天然产物中, 不同的糖和苷元所形成的苷中, 最易水解的苷是(D) A、糖醛酸苷 B、氨基糖苷 C、羟基
11、糖苷 D、2, 6二去氧糖苷(最易水解) 氨基取代的糖较-OH 糖难水解,-OH 糖又较去氧糖难水解。 2,6-二去氧糖 2-去氧糖 6-去氧糖 羟基糖 2-氨基糖 糖醛酸苷 ,糖醛酸苷键的裂 解常需加剧反应条件,如光解法,四醋酸铅分解法,微生物培养法, 2-氨基糖和糖醛酸苷的水解 难易无法比较。 4、 用 0.020.05mol/L 盐酸水解时, 下列苷中最易水解的是( A ) A、2去氧糖苷 B、6去氧糖苷 C、葡萄糖苷 D、葡萄糖醛酸苷 A B C D 5、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定( A ) A、碱性 B、酸性 C、中性 D、酸碱性中均稳定 6、Smith
12、裂解法所使用的试剂是( C ) A、NaIO4 B、NaBH4 C、均是 D、均不是 过碘酸(HIO4)、四氢硼钠(NaBH4)、稀酸 7、大多数 D-苷键端基碳的化学位移值在(C ) A 9095 B 96100 C 100-105 D 106110 8、能用碱催化水解的苷是( C ) A 醇苷 B 碳苷 C 酚苷 D 氮苷 一般苷键对稀碱是稳定的,但某些特殊的苷易为碱水解,如: 酯苷 酚苷 烯醇苷 -吸电子基取代的苷 9、糖在水溶液中以( D )形式存在 A 呋喃型和吡喃型 B 和 型 C 开链式 D 几种形式都有 单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构,即成呋喃糖和吡喃糖。 单糖成环后新形成的
13、一个不对称碳原子称为端基碳(anomeric carbon) 。生成的一对差 向异构体(anomer)有、二种构型。 10、过碘酸氧化反应能形成甲酸的是( B ) A 邻二醇 B 邻三醇 C 邻二酮 D 酮酸 酮酸即含有酮羰基的羧酸。 根据酮羰基在化合物中相对于羧基的位置, 从与羧基相邻的第一 个位置开始,依次命名为 、。 比如 CH3CH2CH2CH2CH2COCOOH, 酮酸 CH3CH2CH2CH2COCH2COOH, 酮酸 O O OH O O H (CH3)2SO4 NaOH O O O O H MeO O MeO 1,2;5,6-二-O-异丙叉-D-葡萄糖 3-O-甲基葡萄糖 缩醛
14、对酸敏感缩醛对碱稳定 HCl H2O 二、填空题二、填空题 1、某苷类化合、某苷类化合物中糖部分为一双糖物中糖部分为一双糖, 16 相连。用过碘酸氧化相连。用过碘酸氧化, 应消耗应消耗( 4 )克分子过碘酸。克分子过碘酸。 2、苷类的酶水解具有、苷类的酶水解具有( 专属专属 )性性, 是缓和的水解反应。是缓和的水解反应。 3、凡水解后能生成、凡水解后能生成(非糖物质非糖物质 )和和(糖类及糖类衍生物糖类及糖类衍生物)化合物的物质化合物的物质, 都称为苷类都称为苷类。如芸香如芸香 苷加酸水解生成苷加酸水解生成(鼠李糖、葡萄糖和鼠李糖、葡萄糖和槲皮素槲皮素(芸香苷苷芸香苷苷元元, ,黄酮类黄酮类)
15、。 RCCR HH OH OH RCCR H OH O CCC HH OH OH H OH CC HH NH2OH C C O O R R IO4 IO4 IO4 IO4 IO4 R-CHOR-CHO R-CHOR-CHOHCOOH R-CHOR-COOH R-CHOR-CHONH3 R-COOH R-COOH CCH H OH O - - 2 - - - + + + + + 邻二醇 -羟基酮 -氨基醇 邻二酮 O O-CH2 O OR 3.芸香苷的水解芸香苷的水解 取精制芸香苷1g,研细后置于250ml圆底烧瓶中,加入2% 硫酸100ml,加热回流30min,瓶中混浊液逐渐变为澄清的棕 黄色
16、液体,最后生成鲜黄色沉淀。放冷沉淀,抽滤,保存滤 液(应为澄清无色液体),用做糖的检查,沉淀物为芸香苷 苷元(槲皮素),用蒸馏水洗至中性,抽干水分,晾干,称 重。粗制槲皮素再用50%乙醇重结晶得精制的含2分子结晶水 的槲皮素。 取芸香苷水解后的滤液10 ml,加饱和氢氧化钡溶液(或 碳酸钙粉末)中和至中性,滤去白色的硫酸钡沉淀,滤液水 浴60浓缩至23 ml,加23 ml乙醇溶解,作为糖的供试液。 4、 Molish 反应的试剂是反应的试剂是(-萘酚萘酚浓浓 H2SO4), 用于鉴别用于鉴别(糖及糖类衍生物糖及糖类衍生物), 反应现象是反应现象是 (紫紫 色色) 。Molish 反应:反应:
17、样品样品 + 浓浓 H2SO4 + -萘酚萘酚 Molish 反应:原理是羰基与酚类进行 了缩合 糖在浓硫酸或浓盐酸的作用下脱水形成糠醛及其衍生物,糠醛及其衍生物与 -萘酚作用形成紫红色复合物,在糖液和浓硫酸的液面间形成紫环,因此又称紫环反 应。 糠醛及衍生物与糠醛及衍生物与-萘酚缩合物显紫色,萘酚缩合物显紫色,5-羟甲基糠醛与蒽酮的缩合物显蓝色,羟甲基糠醛与蒽酮的缩合物显蓝色,5-羟甲羟甲 基糠醛与二苯胺的缩合物显蓝色。基糠醛与二苯胺的缩合物显蓝色。 多糖、低聚糖、单糖、苷类,与多糖、低聚糖、单糖、苷类,与 Molish 反应均为(反应均为(+) 5、分离糖类化合物常用的方法有、分离糖类化合
18、物常用的方法有 1 活性炭柱色谱活性炭柱色谱 2纤维素色谱纤维素色谱 3离子交换柱色谱离子交换柱色谱 4凝胶柱色谱凝胶柱色谱 5季铵氢氧化物沉淀法季铵氢氧化物沉淀法 6分级沉淀或分级溶分级沉淀或分级溶解法解法 7蛋白质除去法蛋白质除去法 RCHO 葡萄糖 C-H2SO4 -3 H2O 糠醛 5-羟甲糠醛 R= H R= CH2OH 糠醛衍生物+芳胺或酚类 (苯酚、萘酚、苯胺、蒽酮等) 缩合 显色 O RCHO 糠醛 5-羟 甲基 糠醛 R= H R= CH2OH RCHO 葡萄糖 C-H2SO4 -3 H2O 糠醛 5-羟甲糠醛 R= H R= CH2OH 糠醛衍生物+芳胺或酚类 (苯酚、萘酚
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