鲁科版高二化学选修五课件:31第2课时 有机合成路线的设计及应用.ppt
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1、第第2 2课时课时 有机合成路线的设计及应用有机合成路线的设计及应用 香草醛是一种性能稳定、香味纯正、留香持久的优香草醛是一种性能稳定、香味纯正、留香持久的优良香料和食品添加剂,它广泛用于食品、饮料、烟良香料和食品添加剂,它广泛用于食品、饮料、烟草、酒类、医药、化工和各类化妆用品等,其结构草、酒类、医药、化工和各类化妆用品等,其结构如图所示:如图所示:【思考思考】(1 1)合成香草醛需要哪些步骤?)合成香草醛需要哪些步骤?(2 2)如何设计香草醛的合成路线?)如何设计香草醛的合成路线?1.1.初步学习领会逆推法设计合成路线的思想。初步学习领会逆推法设计合成路线的思想。(重重点、难点)点、难点)
2、3.3.了解原子经济和绿色化学的思想。了解原子经济和绿色化学的思想。2.2.熟知有机合成遵循的基本规律,学会评价、优选熟知有机合成遵循的基本规律,学会评价、优选合理的有机合成路线。合理的有机合成路线。体会课堂探究的乐趣,体会课堂探究的乐趣,汲取新知识的营养,汲取新知识的营养,让我们一起让我们一起 吧!吧!进进走走课课堂堂一、有机合成路线的设计一、有机合成路线的设计设计有机合成的路线设计有机合成的路线,可以从确定的某种原料分子可以从确定的某种原料分子开始开始,逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。在有机合成路线设计中在有机合成路线设计中,首先要比较原料分
3、子和目首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同标分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个包括官能团和碳骨架两个方面的异同方面的异同;然后然后,设计由原料分子转向目标化合设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。物分子的合成路线。在上述合成过程中,碳骨架是如何构建的?官能在上述合成过程中,碳骨架是如何构建的?官能团是如何转化的?团是如何转化的?【思考与交流思考与交流】【提示提示】在此合成过程中利用加成反应、氧化反应、在此合成过程中利用加成反应、氧化反应、取代反应、消去反应,进行碳骨架的构建和官能团取代反应、消去反应,进行碳骨架的构建和官能团转化。转化。逆推法逆推法设计有机合成的路线设计有机
4、合成的路线,还可以从目标分子开始采用还可以从目标分子开始采用逆推的方法来完成。逆推的方法来完成。目标分子目标分子中间产物中间产物供选择的原料分子供选择的原料分子1.1.在逆推过程中只要每一步的原理都符合化学原理在逆推过程中只要每一步的原理都符合化学原理就可以得到科学的合成路线。就可以得到科学的合成路线。当得到多条合成路线时,就需要优选来确定最佳当得到多条合成路线时,就需要优选来确定最佳的合成路线。的合成路线。2.2.最佳合成路线的选择:最佳合成路线的选择:(1 1)符合化学原理)符合化学原理(2 2)操作安全可靠)操作安全可靠(3 3)符合绿色合成思想)符合绿色合成思想绿色合成的思想已成为人们
5、优选方案的重要指导绿色合成的思想已成为人们优选方案的重要指导思想。绿色合成的主要出发点是思想。绿色合成的主要出发点是:有机合成中的有机合成中的原子经济性原子经济性;原料的绿色化原料的绿色化;试剂与催化剂的无试剂与催化剂的无公害性。公害性。原子经济性:原子经济性:逆推法设计合成路线的一般程序:逆推法设计合成路线的一般程序:观察目标化合物观察目标化合物分子的结构分子的结构由目标分子逆推原由目标分子逆推原料分子并设计合成料分子并设计合成路线路线对不同的合成路线对不同的合成路线进行优选进行优选目标分子碳骨架特目标分子碳骨架特征及官能团种类和征及官能团种类和位置位置碳骨架的构建及官碳骨架的构建及官能团的
6、引入或转化能团的引入或转化以绿色合成思想为以绿色合成思想为指导指导案例:利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线案例:利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线对于酯类化合物的合成,首先会想到的往往是酸和醇对于酯类化合物的合成,首先会想到的往往是酸和醇的酯化反应。可依据烃及烃的衍生物间的转化关系,的酯化反应。可依据烃及烃的衍生物间的转化关系,按以下思路可由目标化合物分子逆推出原料分子。按以下思路可由目标化合物分子逆推出原料分子。评价优选合成路线。评价优选合成路线。【思考与交流思考与交流】【提示提示】路线和路线制备苯甲酸的步骤多、成本高,而路线和路线制备苯甲酸的步骤多、成本高,而且使用较多的氯气,不利于环
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