第十一章羧酸和取代羧酸亲核加成-消除反应课件.ppt
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- 第十一 羧酸 取代 加成 消除 反应 课件
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1、Organic Chem第十一章第十一章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸 亲核加成亲核加成-消除反应消除反应 有机化学学习要求:学习要求:1 1、掌握掌握:羧酸的结构、命名,羧酸的酸性,羧酸衍生物的形成,羧酸的结构、命名,羧酸的酸性,羧酸衍生物的形成,羧酸的还原及卤代反应,羟基酸、卤代酸的反应;羧酸的还原及卤代反应,羟基酸、卤代酸的反应;2 2、熟悉熟悉:羧酸的制备方法,二元酸受热变化规律;羧酸的制备方法,二元酸受热变化规律;3 3、了解了解:一些重要羧酸的俗名,羧酸的物理性质,波谱特征一些重要羧酸的俗名,羧酸的物理性质,波谱特征。Organic Chem 通式通式:RCOOH or ArCOO
2、H 共同的功能团:共同的功能团:COOH(Carboxyl group)阿司匹林(解热镇痛)CH3CH-COOH(CH3)2CHCH2布洛芬(抗炎镇痛)OCOCH3COOHCH3COOKCH2CNHONOSCH3青霉素G钾(抗菌剂)Organic Chem一、分类和命名:1、分类:根据分子中羧基的数目:一元酸 mon-二元酸 di-多元酸 pl-根据R的性质:RCOHORCOHOArCOHOCOHORRR Organic Chem2、命名a)俗名:HCOOH CH3COOH甲酸 蚁酸 乙酸 醋酸 酒石酸 乳酸 苹果酸 柠檬酸HOOC-CH-CH-COOHOH OHCH3-CH-COOHOHCH
3、3-CH-CH2-COOHOHCH2COOHCH2COOHCHCOOHHOOrganic Chemb)系统命名法 IUPAC命名法:u 选取含取代基的最长碳链主链u 从靠近羧基的一端开始编号u 取代基、重键的位置用阿拉伯数字(或希腊字母)标出 3-甲基-2-丁烯酸 3-硝基苯甲酸(或间-)-甲基戊酸(3-甲基戊酸)CH3-CCH-COOHCH31234COOHNO2CH3CH2CHCH2COOHCH3Organic ChemCOOHH3CCOOHOHOCOOHCH2CH2COOHOHOH3CO CHCOOHCH2COOHH2N CH2(CH2)9COOHBr(末末端端)Organic Chem
4、二、羧酸的物理性质:1)、b.p很高(比M相近的醇高)例:M甲酸 =M乙醇,b.p 100.7 78.5 2)、与水形成H-键=易溶于水 C1C4 的酸与水混溶,R增大,水溶性 R-COH-OOO-HC-R1、分子中有两个部位可形成H-键,常以二聚体存在。Organic Chem波谱性质:IR:特征吸收:C=O:缔合 1725-1700cm-1 不饱和芳香 1680-1700 cm-1 O-H:缔合二聚体 2500-3300 3550 cm-1游离 辅助:C-O:1250cm-1 Organic ChemOrganic ChemOrganic ChemCHCOOHRHOrganic Chem
5、OHOH氧上带孤对电子,与氧上带孤对电子,与C=OC=O的的键共轭键共轭 P-P-共轭共轭=C=O=C=O键增长:键增长:120120123 pm123 pm C CO O键缩短:键缩短:143143136 pm136 pm 使得羧基碳原子上的正电性削弱使得羧基碳原子上的正电性削弱 亲核加成比醛酮难亲核加成比醛酮难 O OH H键极化加大,键变弱,键极化加大,键变弱,H+H+易离去易离去 酸性酸性 H H受受C=OC=O吸电子的影响,仍有酸性,但比醛酮弱吸电子的影响,仍有酸性,但比醛酮弱 Organic Chem1 1、酸性:、酸性:酸性大小:大多无机酸 羧酸 H2CO3 苯酚 ROH pKa
6、(甲酸3.75)4.75-5 6.37 9.98 16-19 溶于Na2CO3 不溶RCOOHB:RCOORCOORCOO有两个完全有两个完全等价的共振式等价的共振式Organic Chem 如何分离苯酚、苯甲醇和苯甲酸?如何分离苯酚、苯甲醇和苯甲酸?思考题:思考题:油COOHCH2OHOHNaOHCOONaONaCH2OHCO2COONaOH油水水Organic Chem电子效应对酸性的影响电子效应对酸性的影响:诱导效应:诱导效应:XCH2COOH-I使酸性增强 X=F Cl Br I CHO NO2 N(CH3)3pKa 2.66 2.86 2.90 3.18 3.53 1.68 1.83
7、+I使酸性减弱 HCOOH CH3COOH (CH3)2CHCOOH pKa 3.75 4.76 4.86 Organic ChemRCO2H非酸性化合物+OHRCO2水水相相非非酸酸性性化化合合物物H+RCO2H有机相有有机机溶溶剂剂萃萃取取混混合合物物CCO2HClClClCCO2HClHClCCO2HHHClCCO2HHHH Organic Chem 2、羧基中羟基被取代的反应:、羧基中羟基被取代的反应:共同的反应历程:RCOH +Nu R COH RCNu +OHOOOO 消除 取代产物 Nu=X,RCO,NH2,ORRCOHO+PCl5回回流流PCl3SOCl2RCCl +POCl3
8、 +HClSO2H3PO3(200C分分解解)+HClHOC P2O5RRH NH2RCNH2OHORRCOR +H2OOH+OCORCOOOCO COORCOOHRCOXRCOORCOORRCONH2(R)CROOrganic Chem 1)、生成酰卤的反应:)、生成酰卤的反应:RCOOHRCOClSOCl2PCl3PCl5RCOOHPBr3RCOBrROHSOCl2RClPBr3RBrOrganic Chem2)、生成酸酐的反应:)、生成酸酐的反应:RCH2COOHRCH2COOCCH2ROP2O52+H2O H2ORHCCORCH2COOHRHCCOOCCH2ROHP2O5RCHCOOH
9、RCH2COOCCH2RORHCCOHOCCH2ROHOrganic Chem加热反应即发生加热反应即发生COOHCOOHOOOCOOHCOOHOOO+H2O+H2O Organic Chem 3)、酯化:RCOORRCOOHHOR H2O+H+Organic Chem RCOORRCOOHHOR-H2OHRCOHOH亲亲核核加加成成RCOHOHHORRCOHOHORHRCOORRCOHOHHH2O+H3OOrganic ChemHORH2OR-H2ORRCOOHRCOOHRRCOORRCOORHHH2O+H3OOrganic ChemRCOOH+RCOORRRCOOH+RCOOH3CCH3C
10、CH2CCH3CH3CH3HCH3CH3CCH3RCOOHHRCOHOCCH3CH3CH3 HOrganic ChemRCOHOCR2R1R3RCOOCR2R1R3RCOOCR2R1R3OH+H*()Organic ChemROOH ROOH OH2OOOORROHH+ROOH OOOHORROH H+OOH ROHH+OOROrganic ChemRCOOHNH3RNH2RCOONH4RCONH2RCOONH3R-H2ORCONHR100oC180190oC-H2ORNH2RCONHRRCOClRCOOCRORCOOHSOCl2P2O54)、生成酰胺的反应:)、生成酰胺的反应:Organic
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