高中化学课件有机合成与推断综合解题策略.ppt

1、专题提升四有机合成与推断综合解题策略有机合成与推断题历来是高考的重点和难点，要做好有机合成与推断题，必须全面掌握各类有机物的结构、性质以及相互转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力和知识迁移能力。有机推断题属于综合应用各类官能团性质、相互转化关系的知识，结合计算并在新情景下加以迁移的能力题。此类题目大多以新材料、新药物、新科研成果以及社会热点为题材来综合考查学生的有机知识技能的掌握情况，综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。一、有机合成有机合成题要求能用给定的基本原料制取各

2、种有机物，其实质是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或在碳链与碳环之间发生相互转换，或在碳链与碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同性质、不同类型的有机物。1合成原则原料价廉，原理正确；路线简捷，便于操作，条件适宜；易于分离，产率高。2合成方法(1)顺向合成法：采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。其思维程序是：原料中间产物产品。(2)逆向合成法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料。其思维程序是：产品中间产物原料。(3)类比分析法：采用综合思维的方法，将正向

3、或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。其思维程序是：比较题目所给知识原型找出原料与合成物质的内在联系确定中间产物产品。3知识必备(1)一元合成路线：RCH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线：4解题思路(1)判断目标有机物属于何类有机物，与哪些基本知识和信息有关，分析目标有机物中碳原子的个数及碳链或碳环的组成。(2)根据给定原料、信息和有关反应规律，合理地把目标有机物分解成若干片断，或寻找出官能团的引入、转换和保护方法，尽快找出目标有机物的关键点和突破点。(3)注意官能团的引入和消除方法、官能团的位置的改变，并建立目标产物和原料之间的联系，找出合理的合成路线，

4、同时弄清有机物间的衍变关系、取代关系、氧化还原关系、消去和加成关系、结合重组关系、有机反应中量的变化关系。二、有机推断题的突破口有机推断主要是将有机物的组成、结构、性质的考查整合在一起，并多与新的信息紧密结合，考查根据有机物的组成和结构推断同分异构体的结构，根据相互衍生关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型，根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构，根据反应规律推断及书写化学反应方程式等。1从物理特征突破有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可考虑从物理特征找到题眼。2从反应条件突破有机反应往往各有特定的条件。例如：“浓硫酸，170

5、”的条件可能是乙醇消去制乙烯；“烃与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定是加成反应。3从转化关系突破例如：某有机物能发生两次反应，该有机物就可能是烯烃或醇，因为烯烃醛羧酸，醇醛羧酸两条重要AC，则的氧化系列。若某物质既被氧化又被还原：B该物质 A 可能是醛。4从结构关系突破这其实也是转化关系的原理。如某醇催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催化氧化得到的是酮，则醇必为仲醇；若醇催化氧化无法得到相应的醛或酮，则必为叔醇。消去反应、生成环酯的反应等都与特定的结构有关。5从实验现象突破例如：加 FeCl3 溶液发生显色反应，则有机物含有酚羟基；能与银氨溶液反应生成银镜，则有机物含有醛基

6、。特征现象可以从产生气体、沉淀颜色、溶液颜色的变化等方面考虑。一、从有机物的特殊结构、性质进行解题1根据有机物的特殊试剂确定分子中的官能团官能团种类试剂与条件判断依据碳碳双键或碳碳三键溴水橙色褪去酸性KMnO4溶液紫红色褪去卤素原子NaOH溶液，加热，AgNO3溶液和稀硝酸有沉淀产生羟基钠有H2放出(酚)羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出醛基银氨溶液，水浴加热有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸有砖红色沉淀生成酯基NaOH与酚酞的混合液，加热颜色变浅或褪去2.由官能团的特殊结构确定有机物的类别(1)羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接

7、连在苯环上的物质为酚。(2)与连接醇羟基(或卤素原子)碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。(3)CH2OH 氧化生成醛，进一步氧化生成羧酸；氧化生成酮。(4)1 molCOOH 与 NaHCO3 反应时生成 1 mol CO2。3根据条件信息确定反应条件可能发生的反应浓硫酸醇的消去(醇羟基)；酯化反应(含有羟基、羧基)稀硫酸酯的水解(含有酯基)；双糖、多糖的水解NaOH水溶液/卤代烃的水解；酯的水解NaOH醇溶液/卤代烃的消去(HX)H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基的氧化(CH2OH等)Cl2(Br2)/Fe苯环上的取代Cl2(Br2)/

8、光照烷烃或苯环侧链上烷烃基的取代4.根据有机反应中定量关系推断(1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)，生成 1 mol HX。(2)的加成：与 H2、Br2、HCl、H2O 等加成时按物质的量比 1 1 加成。(3)含OH 有机物与 Na 反应时：2 molOH 生成 1 mol H2。(4)1 molCHO 对应 2 mol Ag 或 1 molCHO 对应 1 molCu2O。(5)物质转化过程中相对分子质量的变化：(关系式中 M 代表第一种有机物的相对分子质量)5根据不饱和度辅助确定一个双键或一个环的不饱和度均为 1；一个三键的不饱和度为 2；

9、一个苯环的不饱和度为 4。计算公式n(C)1n(H)n(X)n(N)2n(C)表示碳原子数，n(X)表示卤原子数，n(N)表示氮原子数典例1(2016 年新课标卷)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯快速聚合为酸酯(G)的合成路线如下：已知：A 的相对分子量为 58，氧元素质量分数为 0.276，核磁共振氢谱显示为单峰。回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)B的结构简式为 _，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。(3)由 C 生成 D 的反应类型为_。(4)由 D 生成 E 的化学方程式为_。(5)G 中的官能团有_、_、_(填官能团名称)。(6)G 的同分异

10、构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种(不含立体异构)。解析：(1)A 的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为580.276161，再根据商余法,421236，A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A 为丙酮。(2)A 为丙酮，根据已知给的信息，B为，B 分子中有 2 种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为2 组峰，峰面积比为 6 1。(3)光照条件下与氯气反应是取代反应的条件，则由C 生成D 的反应类型为取代反应。(4)根据题给信息，由D 生成E 的化学方程式为，+NaCl。(5)根据题干信息可知，氰基丙烯酸酯为根据流程图提供的信息可知，G

11、的结构简式为则G 中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。(6)G 的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯，将氰基看成氢原子，有三种结构：HCOOCH2CH=CH2、然后将氰基取代酯基右HCOOCH=CHCH3、，侧碳原子上的氢，共有8种。答案：(1)丙酮+NaCl酯基氰基(5)碳碳双键(6)8变式训练1(2016 年新课标卷)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为 Glaser 反应。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路线：回答下列问题：(1)B 的结构简式为_，D 的化学名称为_。(2)和

12、的反应类型分别为_、_。(3)E 的结构简式为_。用1 mol E 合成 1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol。(4)化合物()也可发生 Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物 F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为 3 1，写出其中 3 种的结构简式_。(6)写出用 2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 D 的合成路线_。解析：(1)A 与氯乙烷发生取代反应生成 B，则根据B 分子式可知A 是苯，B是苯乙烷，则B 的结构简式为；根据D 的结构简式可知D 的化学名称为苯乙炔。(2)是苯环上氢原子被乙基取

13、代，属于取代反应；中产生碳碳三键，是卤代烃的消去反应。(3)根据题意 D 发生Glaser 反应，因此E 的结构简式为。1 mol 碳碳三键需要2 mol氢气加成，则用1 mol E 合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4 mol。(4)根据已知信息可知化合物发生 Glaser 偶联反应生成聚合物的化学方程式为(n1)H2。(5)芳香化合物F 是C 的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为 3 1,结构简式为、。(6)根据已知信息以及乙醇的性质可知用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D 的合成路线为苯乙炔消去反应答案：(1)(2)取代反应(3)4(4)(n1

14、)H2(5)、(任写三种)(6)2(2017 年湖北武汉调研)G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成路线如下：(1)A 的名称为_。(2)G 中含氧官能团的名称为_。(3)D 的分子中含有_种不同化学环境的氢原子。(4)E 与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为_。(5)写出符合下列条件的 A 的所有同分异构体的结构简式：_。a分子中有 6 个碳原子在一条直线上；b分子中含有OH。(6)正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备 CH3(CH2)3CHO 的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：解析：(1)A 分子式为C7H8O，遇 FeCl3溶液显色，说明

15、含有酚羟基，结合 G 的结构可知甲基与酚羟基处于间位，其结构为。(3)由信息及G 的结构可知 C为。由C和 G 的 结 构 可 以 反 推 出 F 为(CH3)2CHCH2COOH，E 为(CH3)2CHCH2CHO，由信息可知 D 为 CH2=C(CH3)2。(5)由A 的分子式可知其不饱和度为 4，分子中含有OH，由于 6 个碳原子共直线，可知含有 2 个碳碳三键，且最端上的三键碳原子的单键是与碳原子相连，据此写出的结构简式。(6)利用信息可知通过醛醛加成生成 4 个碳原子的有机物，再通过信息生成 5 个碳原子的醛。答案：(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)(2)酯基 (3)2(4)2Cu(

16、OH)2NaOH(5)CH3CCCCCH2CH2OH、CH3CH2CCCCCH2OH二、从有机物的转化关系进行解题1常见烃及其衍生物典型的转化关系如下图所示：2常见的衍变方式有三种类型有关反应的化学方程式依次为：(2)改变官能团的数目：通过某种化学途径使一个官能团变为两个。例2(2015年新课标卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：回答下列问题：(1)A 的名称是_，B 含有的官能团是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)C 和 D 的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式

17、聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_(写结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1,3-丁二烯的合成路线_。解析：由分子式可知A为HCCH，结合乙炔(C2H2)和乙酸(C2H4O2)的分子式发现B(C4H6O2)为A 与乙酸发生加成反应所得，生成B为CH2=CHOOCCH3，发生加聚反应生成，水解生成C为，由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO，HCCH 与丙酮在KOH 条件下发生加成反应生成，与氢气发生加成反应生成，在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯，异戊二烯在催化剂作用下发生加聚反

18、应生成，以此解答该题。(4)异戊二烯结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2，分子中含有2 个 ，与 直接相连的原子在同一个平面上，甲基有1个H 原子与 也可能在同一个平面上，则共有11个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为。(5)与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含有CC，据此写出同分异构体。(6)乙炔与乙醛发生加成反应生成HCCCHOHCH3，然后与氢气发生加成反应生成H2C=CHCHOHCH3，在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，该题最好的方法是使用逆推法。答案：(1)乙炔碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应CH3CH2CH2CHO(3)(4)11

19、(5)CH3CH(CH3)CCH、CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3变式训练3.(2016年四川卷)高血脂严重影响人体健康，化合物 E 是一种临床治疗高血脂症的药物。E 的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：请回答下列问题：(1)试剂的名称是_，试剂中官能团的名称是_，第步的反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)第步反应中，试剂为单碘代烷烃，其结构简式是_。(5)C 的 同分 异构 体在酸性条 件下水解，生成 X、Y 和CH3(CH2)4OH。若 X 含有羧基和苯环，且 X 和 Y 的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则 X 与

20、Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_。解析：(1)试剂的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂的结构简式为 BrCH2CH2CH2Br，所含官能团的名称为溴原子；根据和的结构及试剂判断第步的反应类型为取代反应。(2)根据题给转化关系知第步反应为CH3CH(COOH)2 和CH3OH 在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2 和水，化学方程式为2CH3OH2H2O。(3)根据题给转化关系推断C 为给信息反应知，结合题在加热条件下反应生成，化学方程式为。(4)试剂为单碘代烷烃，根据和的结构推断，试剂的结构简式是CH3I。(5)C 的分子式为C15H20O5，其同分异构

21、体在酸性条件下水解，说明含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物 X 含有羧基和苯环，且X 和Y 的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X 为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X 与Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是溴原子取代反应2H2O答案：(1)甲醇(2)(3)(4)CH3I(5)4.(2016年新课标卷)秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是_(填标号)。a.糖类都有甜味，具有 CnH2mOm 的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判

22、断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B 生成 C 的反应类型为_。(3)D 中官能团名称为_，D 生成 E 的反应类型为_。(4)F 的化学名称是_，由 F 生成 G 的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2，W 共有_种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和 C2H4 为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线_。解析：(2)根据图示可知B 含有两个羧基，可以与甲醇在一定

23、条件下发生酯化反应，产生酯C 和水，酯化反应也就是取代反应。(3)根据图示可知D 中官能团为碳碳双键和酯基；根据物质的分子结构简式可知，D 去氢发生氧化反应产生E。(4)F 分子中含有6 个碳原子，2 个端羧基，所以F 的化学名称是己二酸，由F 生成G 的化学方程式为。（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W 是E 的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，说明 W 分子中含有2 个 COOH，则其可能的支链情况是：COOH、CH2CH2COOH；COOH、CH(CH3)COOH；2个CH2COOH；CH3、CH(COOH)2 四种情况，它们在苯环的位置可能

24、是邻位、间位、对位，故 W 可能的同分异构体种类共有4312种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。(6)以(反，反)-2，4-己二烯和C2H4 为原料制备对苯二甲酸的合成路线为答案：(1)cd (2)取代反应(或酯化反应)氧化反应(3)酯基、碳碳双键(4)己二酸(5)12(6)三、陌生有机反应方程式的仿写根据题给信息、陌生有机反应方程式，分析官能团(或取代基)的断键位置，分析生成物的成键位置、成键特点，最终在题设条件下仿写方程式或书写反应产物的结构简式等。步骤如下：对比反应物与生成物在结构上的差异，找出旧键的断裂处，新键的形成处；思考旧键为什么断裂，新键为什么形成，找出参加

25、反应的官能团或活泼原子；将题给条件的反应物与陌生反应方程式中的反应物作对比，找出其结构上相似的地方，确定反应物的反应部位(官能团等)，模仿陌生反应方程式中有机物旧键断裂、新键形成的方式仿照书写新的方程式。典例3(2017 年北京卷)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：RCOORROHRCOOR ROH(R、R、R代表烃基)(1)A 属于芳香烃，其结构简式是_。B 中所含的官能团是_。(2)CD 的反应类型是_。(3)E 属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成 E，写出有关化学方程式：_。(4)已知：2EFC2H5OH。F所含官能团有和_。(5)以 D 和 F 为

26、原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：_。解析：(1)根据 C 的分子式推出 A 分子中有 6 个碳原子，又知A为芳香烃，则A为苯，结构简式为；苯与硝酸发生取代反应生成硝基苯，B 中官能团为硝基。(2)NO2 被还原为NH2，C 中的两个NH2 被OH 取代，反应类型为取代反应。(3)E 为酯，且一定条件下生成乙醇，则 E 为乙酸乙酯，因此发生的系列反应 为乙 醇 乙醛乙酸 乙酸乙酯。(4)由于2EFC2H5OH，结合羟甲香豆素的结构简式可知 F为 CH3COCH2COOCH2CH3，官能团和。(5)D为，F 为CH3COCH2COOCH2CH3，结合信息，结合信息推出中间

27、产物 1 的结构简式为推出中间产物2 的结构简式为。硝基答案：(1)(2)取代反应(4)变式训练5(2016年天津卷)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备 D 的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：(1)A 的名称是_；B 分子中共面原子数目最多为_；C 分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_种。(2)D 中含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的化学反应方程式_。(3)E 为有机物，能发生的反应有_(填序号)。a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应(4)B 的同分异构体 F 与 B 有完全相同的官能团，写出 F 所有可能的结构_。(5)以

28、D 为主要原料制备己醛(目标化合物)，将合成路线的后半部分补充完整。_(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是_。解析：(1)根据流程图，A为CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B为CH2=CHOC2H5，分子中共面原子数目最多为9 个(如图：)，C 分子中与环相连的三个基团中，8 个碳原子上的氢原子化学环境都不相同，共有8 种。(2)D 中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液,(3)根据流程图，结合信息，C 在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH 以及水，因此E为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取3H2O。代反应，故选c

29、d。(4)B的同分异构F 与B 有完全相同的官能团，F 可能的结构有：CH2=CHCH2OCH3、。(5)己醛的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，根据信息和己醛的结构，首先需要将的碳碳双键转化为单键，然后在酸性条件下反应即可。(6)醛基也能够与氢气加成，(5)中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基。9 8答案：(1)正丁醛(或丁醛)(2)醛基(3)cd、(4)CH2=CHCH2OCH3、(5)CH3(CH2)4CHO(6)保护醛基6(2017年江西临川九校联考)工业上常以烃的含氧衍生物X 为主要原料生产可降解塑料及阻燃剂四溴双酚 A。合成线路如下：已知：X 的蒸气密度是相同条件下

30、 H2 的 47 倍，遇 FeCl3溶液显紫色；C 为RCOCH2RRCOOCH2R(1)X 的分子式为_；B 的名称是_。(2)BC 还需要的反应试剂及条件是_。CD 的反应类型是_。(3)写出 XY 的化学方程式：_。(4)0.5 mol 四溴双酚 A 在一定条件下与足量的 NaOH 溶液反应，最多消耗_mol NaOH。(5)符合以下条件的 D 的同分异构体有_种(不考虑空间异构)。含有两个甲基和两种官能团；能使溴的四氯化碳溶液褪色；能发生银镜反应。(6)已知由烯烃直接制备不饱和酯的新方法为：利用乙烯为有机原料(无机物和反应条件自选)合成聚合物涂料，写出合成该涂料的反应流程图：_。解析：

31、X 的蒸气密度是相同条件下 H2 的 47 倍，则 X 的相对分子质量是 94。X 遇 FeCl3 溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基；X 与氢气发生加成反应生成 B，B 又转化为 C，根据 C为可知 X 应该是苯酚，B 是环己醇；根据信息可知D 的结构简式为。D 水解后再酸化得到 E，则 E 的结构简式为 HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH。E 分子中含有羧基和羟基，发生缩聚反应生成 PCL。Y 发生信息的反应，结合 A 的分子式可知Y的结构简式为。(4)四溴双酚 A 和 H2O 发生取代反应生成的酚羟基、HBr 能和 NaOH 发生中和反应，0.5 mol 四溴双酚 A 在一定条件下与足量的 NaOH 溶液反应，最多消耗 5 mol NaOH。(5)D 的分子式为 C6H10O2，不饱和度2。含有两个甲基和两种官能团；能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键；能发生银镜反应，说明该物质为甲酸酯(OOCH)。符合条件的同分异构体有 10 种。(6)可以采用逆推法，即先合成 CH2=CHCOOCH2CH3，然后根据已知信息利用乙醇和乙烯、一氧化碳和氧气反应即可。答案：(1)C6H6O 环己醇(2)O2、Cu、加热氧化反应