高考化学第一轮总复习课件 醇和酚.ppt

1、1第 课时 第 十三章烃的衍生物 植物及其废弃物可制成乙醇燃料,下列关于乙醇燃料的说法错误的是()A.它是一种再生能源B.乙醇易燃烧,污染小C.乙醇只能在实验室内作燃料D.粮食作物是制乙醇的重要原料2C 某仪器的铜管表面有一层氧化铜，为了除去表面黑色物质，在允许加热的条件下，选用的最佳试剂是()A.稀硫酸 B.稀硝酸C.稀盐酸 D.乙醇3D 下列化合物中，既能发生取代反应，又能发生消去反应的是()A.氯仿 B.甲醇C.乙醇 D.溴乙烷4下列化合物属于醇的是 。CDCH3COHOOHCH2OH 下列说法错误的是()A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B.乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2

2、H4的沸点和熔点高C.乙醇和乙酸都能发生氧化反应D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应5D 下列物质中属于醇的是 ，属于酚的是 ，互为同分异构体的是 。A.CH2OH B.CH3OHC.CH3OH D.OH6ABCDABC 苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是()A.酒精洗涤 B.水洗C.NaOH溶液洗 D.溴水处理7A 能正确表示下列反应的离子方程式是()A.足量硫酸铝与纯碱反应：8B.硫酸铜与烧碱反应：()32323223223 32A l3C O3H O2A l O H3C O2A l3C O3H O2A l O H3C O+-+-+=+=+()2 244442 2C

3、 uSO2O HC u O HSOC uSO2O HC u O HSO-+=+=+C.苯酚与碳酸钠反应：2 2653652265365222C H O HC O2C H OC OH O2C H O HC O2C H OC OH O-+=+=+D.碳酸钡与硫酸反应：22224444B aSOB aSOB aSOB aSO+-+-+=+=A 莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中，下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()9A.两种酸都能与溴水反应B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢

4、气的量相同莽草酸OHOHHOHOCO鞣酸OHOHHOHOOCAD一、醇1.醇的化学性质醇的性质由它的分子结构决定，醇能发生取代反应、消去反应和氧化反应，要注意比较醇与卤代烃发生取代反应和消去反应条件的差异。10规律：醇浓 烯烃+H2O，条件：与OH所在碳原子相邻的碳原子必须有氢原子。112.醇的分子结构与性质的关系(1)醇的消去反应H2SO4 CH2CH2 CH2=CH2+H2O浓H2SO4 170 HOH规律：醇+O2 醛(或酮)+H2O，条件：与OH相连的碳原子上必须有氢原子。(也可理解催化脱氢，H2与O2反应成H2O)12(2)醇的氧化反应Cu以CCOH为例1.C上至少有一个H原子才能发

5、生去氢的催化氧化，若与羟基相连的碳上没有H原子，则在同样条件下不能被氧化。例如：13H3CCCH3+O2 (反应不进行)CuCH3OH2.C上有两个或三个氢原子时，被氧化成醛，如CH3CH2OH CH3CHO3.C只有一个氢原子时，只能被氧化成酮，如：CH3CHCH3OCH3CCH314OOHO二、酚1.苯酚(1)苯酚为无色、有特殊气味晶体，在空气中易被氧化而呈现粉红色；苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，常温下苯酚在水中溶解度不大，但65 以上时与水互溶；苯酚有毒，能腐蚀皮肤。(2)苯酚分子中苯环影响羟基使酚羟基呈现弱酸性；反过来，羟基也能影响苯环的性质，使苯环更容易发生取代反应，苯酚还能与Fe

6、Cl3溶液发生显色反应。1516类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃基侧链相连OH与苯环直接相连主要化学性质与钠反应酯化反应消去反应氧化反应弱酸性取代反应显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味与FeCl3溶液反应显紫色2.脂肪醇、芳香醇、酚的比较17类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应情况不被KMnO4酸性溶液氧化可被KMnO4酸性溶液氧化常温下在空气中被氧化，呈红色3.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较CH3OH18类别苯甲苯苯酚溴代反应溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物邻、间、对三种溴苯结论苯酚与溴的取代反应比

7、苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代BrOHBrBrBr【考点示例1】A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示(提示：RCHCHR在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和RCOOH，其中R和R为烷基)。19回答下列问题：(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为 。(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1 2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是：20反应类型为 。C5H10OC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O浓硫酸

8、HOOCCH2COOH+2C2H5OH酯化反应(或取代反应)(3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是 。(4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有 种，其相应的结构简式是 。21CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOHHOCH2CH2CH=CHCH32 在A中氧元素的质量分数为0.186，若A的相对分子质量为90，则氧原子个数为 ，所以A中含1个O原子，则A的相对分子质量为 ，A能与金属钠作用生成H2，能使Br2的CCl4褪色，可知A中有OH和 ，由D的分子式知C是含有2个C的酸即乙酸，则B含3个C，有 2 个 C O O

9、 H，由 此 知 A 结 构 简 式 为CH3CH=CHCH2CH2OH，分子式为C5H10O，B为HOOCCH2COOH。22900.186900.1861 11616 C=C解析161686860.1860.186=【变式1】物质A(C11H18)是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从A经反应到完成了环醚F的合成工作：23CH2H2CH2CCCH2CHCH3CH2CH2CH2CCH3也可表示为：+HBr-HBrBC1)O32)Zn,H2ODH2/NiEF分子内脱水 24(R1,R2,R3,R4为烃基或H)C=CR1R2R3R41)O32)Zn,

10、H2OC=R1OR2C=R3OR4+OCH3F1()外，还得到它的同分异构体，其中B、C、D、E、F分别代表一种或多种物质。已知：该小组经过上述反应，最终除得到请完成：(1)写出由A制备环醚F1的合成路线中C25CH3的结构简式 。(2)写出B的一种结构简式：26BrCH3BrCH3或27OCH3OCH3写出由该B出发经过上述反应得到的F1的同分异构体的结构简式：OCH3OCH3和和或(3)该小组完成由A到F的合成工作中，最多可得到 种环醚化合物。5 苯酚的分离和回收方法1.有机溶剂中混有苯酚，其回收方案为：28含苯酚的苯溶液加NaOH溶液分液苯酚NaHCO3溶液有机层(苯)水层(苯酚钠)通入

11、足量CO2后分液292.废水中含有苯酚，其回收方案为：含苯酚的工业废水加入苯，振荡后分液同方法1含苯酚的苯溶液水层303.乙醇中混有苯酚，其回收方案为：含苯酚的乙醇溶液加NaOH溶液蒸馏乙醇苯酚钠的 水溶液通入足量CO2分液苯酚NaHCO3溶液【例2】下列实验方案合理的是()A.用饱和碳酸钠溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙醇、乙酸杂质B.用加入浓溴水的方法来分离甲苯和苯酚的混合液C.用分液法分离乙醇与丁醇的混合物D.用过滤的方法除去苯酚中的三溴苯酚31A 乙醇、乙酸易溶于Na2CO3溶液，CH3COOCH2CH3在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小，用分液法即可分离，A项正确；Br2和32无法用分液

12、法分离，C项错误；BrBrBrOH均能溶于甲苯，B项错误；乙醇和丁醇相互溶解，液体不分层，不能用过滤法分离，D项错误。解析BrBrBrOHOH【变式2】要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，合理的操作组合是()蒸馏过滤静置分液加足量钠通入过量CO2加入足量NaOH溶液加入乙酸和浓硫酸的混合液后加热加入浓溴水A.B.C.D.33D 有机物的合成方法1.有机合成常用的解题方法(1)首先确定所要合成的有机物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。(2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙

13、经一步反应制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。(3)要注意官能团的保护。342.官能团的引入(1)醇羟基引入方法：烯烃水化法；卤代烃水解；醛加H2；酯水解。(2)卤原子引入方法：烃与卤原子(X)取代；加成(X2、HX)。(3)双键的引入方法：醇或卤代烃的消去引入碳碳双键；醇氧化引入碳氧双键。353.官能团的衍变卤代烃和醇的化学性质比较活泼，易发生取代反应、消去反应等，从而易转化成各种官能团(单官能团和多官能团)的物质，在有机合成中起着桥梁作用。364.官能团的保护在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，却由于反应试剂或反应条件的影响而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标。因此，必须采取

14、措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。37保护措施必须符合下列要求：只对要保护的基团发生反应，而对其他基团不反应；反应较易进行，精制容易；保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其他基团。(1)羟基的保护：在进行氧化反应时，可利用酯化反应对醇羟基保护。(2)碳碳双键的保护：在进行氧化反应时，可利用与Br2、HBr的加成反应对双键进行保护。38【例3】乙基香草醛39(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称 。是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。()醛基、(酚)羟基、醚键OC2H5OHCHO 提示：RCH2OH RCHO40(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸

15、，A可发生以下变化：CrO3/H2SO4B(C9H8O3)能发生银镜反应COOHKMnO4/H+A(C9H10O3)HBrC(C9H9O2Br)CrO3/H2SO4与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。(a)由AC的反应属于 (填反应类型)。(b)写出A的结构简式：41取代反应CHCOOHCH2OH(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件)。42COOCH3CH3OCHOCH3O例如，H2催化剂，Br2光照Br43CHOCH3OCOOHCH3OKMnO4/H+COOCH3CH3O CH3OH 浓硫酸，答：本题主要考查官能团的性质、反应类型及有机物之间的相互反应。由44结构可知含氧官能团为OH和CHO或O。由AC减少了一个H和一个O，增加一个Br，所以为取代反应，是OH被Br取代。把A用KMnO4OC2H5OHCHO，所以A含有一个支链，且含有OH，另一官能团为COOH，结构简式为氧化只生成COOHCH2OHCHCOOH解析454647484950【解析】由甲苯生成A的反应条件，结合信息，可知，应为氯取代苯环上的氢，且为邻位。由A生成B是由于氯原子被羟基取代。由B生成C，从反应条件看，应为氯取代甲基上的氢。结合信息，可知D的结构。