同分异构体书写和判断的思维方法-课件.ppt

1、1【练习1】n分子式为 属于醇的同分异构体有 种；n其中能被氧化成醛的结构有 种，写出结构简式。84OHHC1152【练习2】n分子式为 属于酯的同分异构体有 种；n属于羧酸的同分异构体有 种；94C H O51023COO【基团插入法】【基团插入法】4COO【基团插入法】【基团插入法】5【练习3】n写出分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体的结构简式；n其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种（2011新课标全国）。2 CH2 OH CH3 OH CH3 OH CH3 OHOCH36【归纳一】同分异构体的常见类型同分异构体的常见类型 n类别异构n碳链异构n位置异构78【归纳二归纳二】同

2、分异构体的书写规律：同分异构体的书写规律：(1)烃烃的同分异构体书写规律：主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由心到边。连接支链时还要注意支链的对称性。(2)烃的衍生物：烃的衍生物：类型一：RX型，实质上就是烃基的异构。类型二：型，通常采用基团插入法基团插入法考虑。H(R)WR9【真题】（09江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。于治疗高血压的药物。碳、氧原子个数。碳、氧原子个数。10【小结小结】近年高考题有机物同分异构体的命题特点：通常是多官能团化合物，一般含有苯环一般含有苯环。有限制条件，信息量较大。问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或

3、写出符合条件的一种或几种结构简式。11【归纳三归纳三】有限制条件的同分异构体判断和有限制条件的同分异构体判断和书写的基本要素书写的基本要素(1)熟悉熟悉“等效氢等效氢”原则，抓住结构的对称性。原则，抓住结构的对称性。(2)熟悉特征反应，准确判断官能团或特征结构。熟悉特征反应，准确判断官能团或特征结构。12常见限制性条件常见限制性条件有机物分子中的官能团有机物分子中的官能团或结构特征或结构特征含含-COOH含酚含酚-OH含酚酯结构含酚酯结构含含-CHO含连四个不同原子或含连四个不同原子或原子团的碳原子原子团的碳原子含酚含酚-OH、-COOH-COO-、-X等等OO13特殊反应中的定量关系特殊反应

4、中的定量关系14【难点突破难点突破】苯环上多元取代化合物种类的判断苯环上多元取代化合物种类的判断（2010新课标全国改）分子式为C9H12的同分异构体中含有苯环结构的有 种；其中在核磁共振氢谱中只出现2组峰，且峰面积之比为3:1的是 （结构简式）815【难点突破难点突破】苯环上多元取代化合物种类的苯环上多元取代化合物种类的判断判断有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 种16【难点突破】当苯环上有X、Y、Z三个不同取代基时同分异构体的种类。XYXYXY442123412341217【难点突破难点突破】苯环上多元取代化合物种类的苯环上多元取

5、代化合物种类的判断，培养思维的有序性判断，培养思维的有序性【思路小结】：先确定取代基类型，固定一个或几个取代基，再移动另一个取代基，并依次类推。抓住苯环结构的对称性，避免重复，也不要漏写。18例例1 变式一：变式一：判断符合下列判断符合下列条件下条件下A的同分异构体的同分异构体（1）是苯的邻位二取代物）是苯的邻位二取代物（2）结构中含有）结构中含有-COO-原子团原子团（3）能使）能使FeCl3溶液有显色反应溶液有显色反应C CH H2 2C CO OO OH HO OH HC CO OO OC CH H3 3O OH HO OO OH HC CO OC CH H3 3C CH H2 2O O

6、H HO OC CH HO O【经典范例】【经典范例】19例例1 变式二：变式二：判断符合下列判断符合下列条件下条件下A的同分异构体的同分异构体（1）是苯的邻位二取代物）是苯的邻位二取代物（2）且）且1mol能与能与 3mol NaOH反应反应【经典范例】【经典范例】20【经典范例】【经典范例】香兰素例例2 2 变式一：变式一：写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式 能与碳酸氢钠溶液反应 能与FeCl3溶液发生显色反应有5种不同化学环境的氢原子 CH2COOHHO21【经典范例】【经典范例】例例2 2 变式二：变式二：与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发

7、生银镜反应的酚类化合物共有 种，其结构简式分别是：香兰素222【经典范例】【经典范例】香兰素例例2 2 变式三：变式三：与香兰素互为同分异构体，满足下列条件的结构有 种 能与碳酸氢钠溶液反应 能与FeCl3溶液发生显色反应有6种不同化学环境的氢原子 1023【小结小结】有限制条件的同分异构体判断和书写的策略：先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的位置异构。1.官能团类别互变主要有羧基、酯基和羟基醛的转化芳香醇与酚、醚醛与酮、烯醇等。2.位置异构主要有苯环上位置异构；碳链异构等。24M【练习2】OHOHCCH3CH3CH3CHOCCH3CH3CH3CHOOHOHCH3CH3CH3CH3OHH

8、COO25【练习练习4 4】在在 的同分异构体中苯环上的同分异构体中苯环上的一硝基代物只有一种的有的一硝基代物只有一种的有 个，个，其中其中在核磁共振氢谱中只出现其中其中在核磁共振氢谱中只出现2组峰，且峰面组峰，且峰面积之比为积之比为1:1的是的是 （结构简式）（结构简式）26同分异构体小结紧扣对称，思维有序，查漏补缺，灵活多变27【高考回放】【真题1】（浙江高考）化合物 有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。_。CHOCH3OCH2OHCHOCH3O CHOOHCH2CHO28【真题2】（新课标全国）D（）的

9、同分异构体中含有苯环的还有_种，其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是 （写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 （写结构简式）4【高考回放】29例例1：有机化合物：有机化合物AJ 之间有如下转化关系：之间有如下转化关系：（1）的反应类型分别为的反应类型分别为 。（2）若）若B有支链，则有支链，则B的结构简式为的结构简式为 ；若；若C也有支也有支链，则链，则DJ的结构简式分别为的结构简式分别为 。反应条件反应条件信息信息分子组成分子组成信息信息碳架结构碳架结构信息信息30酯的水解（取代）酯的水解（取代）醇的消去醇的消去烷烃的取代烷烃的取代卤代烃的水解卤代烃的水解（取代）（取代

10、）醇醇醛（氧化）醛（氧化）醛醛酸（氧化）酸（氧化）酸酸酯（酯化或取代）酯（酯化或取代）烯的加聚烯的加聚（1）的反应类型分别为的反应类型分别为 。（2）若）若B有支链，则有支链，则B的结构简式为的结构简式为 ；若；若C也有支也有支链，则链，则DJ的结构简式分别为的结构简式分别为 。31C4H9OHC3H7COOH根据组成和条件信息正向推理根据组成和条件信息正向推理（1）的反应类型分别为的反应类型分别为 。（2）若）若B有支链，则有支链，则B的结构简式的结构简式为为 ；若；若C也有支链，则也有支链，则DJ的结构的结构简式分别为简式分别为 。32例例2：有机化合物：有机化合物AG的转化关系如下图所示

11、：的转化关系如下图所示：试确定试确定B的分子式和的分子式和A的结构简式。的结构简式。碳架结构碳架结构信息信息分子组成分子组成信息信息反应条件反应条件信息信息特定反应特定反应条件信息条件信息33乙醇乙醇乙酸乙酸C9H10O3 根据组成和条件信息逆向推理根据组成和条件信息逆向推理试确定试确定B的分子式和的分子式和A的结构简式。的结构简式。34例例3：A、B、C、D都是由碳、氢、氧都是由碳、氢、氧3种元素组种元素组成的有机化合物，它们之间的转化关系如下图所示成的有机化合物，它们之间的转化关系如下图所示（提示：（提示：CH3CHCHCH2CH3在酸性高锰酸钾溶液在酸性高锰酸钾溶液中能被氧化生成中能被氧

12、化生成CH3COOH和和CH3CH2COOH）。）。已知：已知：A的相对分子质量小于的相对分子质量小于90，分子中碳、氢，分子中碳、氢元素的总质量分数为元素的总质量分数为0.814；B与与NaHCO3溶液完全溶液完全反应时，物质的量之比为反应时，物质的量之比为1：2。试确定。试确定A的分子式的分子式和结构简式。和结构简式。新反应新反应信息信息反应条件反应条件信息信息分子组成分子组成信息信息组成和性质组成和性质定量信息定量信息3516n（10.814）90，n1.05；n1时，时，A的相对分子质量的相对分子质量等于等于86，分子式为，分子式为C5H10OC为为CH3COOH，A结构中有结构中有“

13、CH3CH”B分子中有分子中有2个羧基，个羧基，即为即为HOOCCH2COOH根据新信息和定量关系综合推理根据新信息和定量关系综合推理A：CH3CHCHCH2CH2OH CH3CHCHCH2CHO CH3CHCHCH2COOH提示：提示：CH3CHCHCH2CH3在在酸性高锰酸钾溶液中能被氧化生酸性高锰酸钾溶液中能被氧化生成成CH3COOH和和CH3CH2COOH相对分子质量小相对分子质量小于于90，分子中碳、，分子中碳、氢元素的总质量氢元素的总质量分数为分数为0.814B与与NaHCO3完全完全反应时的物质的反应时的物质的量之比为量之比为1：236总结：做好有机推断题的总结：做好有机推断题的

14、3个个“三三”审题做好三审：审题做好三审：（1）文字、框图及问题信息 （2）先看结构简式，再看化学式 （3）找出隐含信息和信息规律找出隐含信息和信息规律找突破口有三法：找突破口有三法：（1）数字 （2）化学键 （3）衍变关系衍变关系答题有三要：答题有三要：（1）要找关键字词 （2）要找得分点 （3）要规范答题要规范答题37请你点评请你点评:不规范不规范答题示例答题示例概念不明概念不明画蛇添足画蛇添足答非所问答非所问38烯烃烯烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯醚醚酮酮HX消去消去水解水解HX 氧化氧化 氧化氧化酯化酯化水解水解还原还原 氧化氧化还原还原脱水脱水H2O水解水解烷烃烷烃取代取代加成加

15、成有机物间衍变关系有机物间衍变关系39有机物有机物空间结构空间结构具有4 4原子共线共线的可能含。具有原子共面共面的可能含醛基。具有6 6原子共面共面的可能含。具有原子共面共面的应含有苯环。碳碳叁键碳碳叁键4碳碳双键碳碳双键1240有机推断题的解题步骤有机推断题的解题步骤识识别别信信息息 寻寻找找突突破破推推断断整整理理 验验证证结结论论 规规范范作作答答 阅阅读读题题目目寻找寻找“突破口突破口”就是找就是找“特殊特殊”41官能团的推断官能团的推断官能团的种类：官能团的种类：1、反应类型、反应类型 2、反应条件、反应条件 3、化学性质、化学性质官能团的个数：官能团的个数：（自己整理）（自己整理）官能团的位置官能团的位置: