化学人教版选修5同步练习：第三章第四节 有机合成 Word版含解析.doc

1、 - 1 - 第四节第四节 有机合成有机合成 1.可在有机物中引入羟基的反应类型是( ) 取代 加成 消去 酯化 A. B. C. D. 答案答案 B 解析解析 消去反应形成碳碳双键或碳碳三键，酯化反应消除羟基。 2.有机化合物分子中能引入氯原子的反应是( ) 有机物在空气中燃烧 甲烷的取代反应 乙炔的加成反应 氯乙烯 的加聚反应 A. B. C. D. 答案答案 C 解析解析 有机物在空气中燃烧，不能引入氯原子，错误；甲烷在光照下与氯 气的取代反应可引入氯原子， 正确； 乙炔与 Cl2或 HCl 的加成反应可引入氯原子， 正确；氯乙烯的加聚反应不能引入氯原子，错误。 3.下列反应中，不能引入

2、碳碳双键的是( ) A.乙醇的消去反应 B.溴乙烷的消去反应 C.乙醇的催化氧化反应 D.乙炔与 HCl 的加成反应 答案答案 C 解析解析 乙醇的消去反应生成乙烯，含有碳碳双键，A 错误；溴乙烷的消去反 应生成乙烯，B 错误；乙醇的催化氧化反应引入醛基，不引入碳碳双键，C 正确； 乙炔与 HCl 按物质的量之比 11 发生加成反应生成氯乙烯，引入碳碳双键，D 错 误。 4.(原创题)下列进行的有机化合物官能团的引入或转化正确的方法是( ) A.CH3CH2CH2OH 在 NaOH 的乙醇溶液中加热制取 CH3CH=CH2 B.甲苯与氯气光照条件下生成 2- 氯甲苯 C.CH3CH2CH2Br

3、 在 NaOH 的乙醇溶液中加热制 CH3CH2CH2OH D.苯甲醇与 CuO 加热制苯甲醛 答案答案 D 解析解析 1- 丙醇需在浓 H2SO4中加热制丙烯，A 错误；甲苯与 Cl2光照条件下生 - 2 - 成的是，B 错误；1- 溴丙烷在 NaOH 的乙醇溶液中加热生成 CH3CH=CH2，C 错误；H2O，D 正确。 5.以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是( ) A.CH3CH2Br NaOH ，水CH3CH2OH 浓硫酸 170 CH2CH2 Br2 CH2BrCH2Br 水解 乙二醇 B.CH3CH2Br Br2 CH2BrCH2Br 水解 乙二醇 C.CH3CH2Br

4、 NaOH ，醇CH2CH2 HBr CH2BrCH3 Br2 CH2BrCH2Br 水解 乙二醇 D.CH3CH2Br NaOH ，醇CH2CH2 Br2 CH2BrCH2Br 水解 乙二醇 答案答案 D 解析解析 B、C 过程中都应用了取代反应，难以得到单一的有机取代产物；而 A 设计过程的前两步可以合并成一步，即 CH3CH2Br 在 NaOH 醇溶液中发生消去反 应制乙烯，所以 A 过程过于复杂。 有机合成过程 (1)有机合成的基本程序 有机合成的基本流程 明确目标化合物的结构设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构 测定，试验其性质或功能大量合成。 合成路线的核心 合成路线的核心在于

5、构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。 (2)碳骨架的构建 构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、 成环或开环等。 (3)官能团的引入与转化 - 3 - 官能团的转化在有机合成中极为常见，可以通过取代、消去、加成、氧化、 还原等反应来实现。以乙烯为起始物，可通过一系列化学反应实现的某些官能团 间的相互转化。 在碳链上引入卤原子的途径：烷烃、芳香烃与卤素单质的取代反应，烯烃 与卤素单质、卤化氢的加成反应，以及醇与浓的氢卤酸的取代反应。 在碳链上引入羟基的途径：卤代烃在碱性水溶液中的水解反应，烯烃与水 的加成反应，酯的水解反应，以及醛、酮的还原反应。 在碳链上

6、引入羰基的途径：仲醇的催化氧化，烯烃 (，R1、R2、R3、R4为烷基)的氧化等。 在碳链上引入羧基的途径：醛的氧化，伯醇的氧化(KMnO4、H )，酯的水 解及 RCN 的水解等。 6.绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”“原子节约”的新理念及要 求。理想的“原子经济性”反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产 生副产物，实现零排放。以下反应中符合“原子经济性”理念的是( ) A.乙烯与氧气在银的催化作用下生成环氧乙烷 B.乙烷与氯气制备氯乙烷 C.以苯和乙醇为原料，在一定条件下生产乙苯 D.乙醇与浓硫酸共热制备乙烯 答案答案 A 解析解析 根据绿色化学“原子经济性”理念，理想的化学

7、反应是原子的利用率 达到 100%，四个选项中只有 A 项(其反应为 2CH2=CH2O2 Ag ) 可满足此要求，B、C、D 项除生成目标产物外，还有其他产物生成。 7.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程中，要依次经过下列步 骤中的 ( ) 与 NaOH 的水溶液共热 与 NaOH 的醇溶液共热 与浓硫酸共热到 170 在催化剂存在情况下与氯气反应 在 Cu 或 Ag 存在的情况下与氧气 - 4 - 共热 与新制的 Cu(OH)2悬浊液共热后酸化 A. B. C. D. 答案答案 C 解析解析 采取逆向分析可知，乙二酸乙二醛乙二醇1,2二氯乙烷乙烯 氯乙烷。然后再逐一分析反应

8、发生的条件，可知 C 项设计合理。 8.以乙醇为原料，用下述 6 种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为 )，正确的顺序是( ) 氧化 消去 加成 酯化 水解 加聚 A. B. C. D. 答案答案 C 解析解析 逆向分析法： 再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为消去反应加成反应水 解反应氧化反应酯化反应。 9.根据下面合成路线判断烃 A 为( ) A(烃类) Br2/CCl4B NaOH溶液C 浓H2SO4 H2O A.1- 丁烯 B.1,3- 丁二烯 C.乙炔 D.乙烯 答案答案 D - 5 - 解析解析 由生成物的结构推知 C 为，B 为，A 为 CH2=CH2。 10.由

9、1丙醇(CH3CH2CH2OH)制取最简便的流程需 要下列反应的顺序应是( ) a.氧化 b.还原 c.取代 d.加成 e.消去 f.中和 g.缩聚 h.酯化 A.bdfgh B.edcah C.aedch D.baecf 答案答案 B 解析解析 由 1丙醇制取的最简便的流程为 CH3CH2CH2OH 消去e H2O 11.有机物 COHH2CCH3HCHO 可经过多步反应转变为 CH3CCH3CH2，其各步 反应的反应类型是( ) A.加成消去脱水 B.消去加成消去 C.加成消去加成 D.取代消去加成 答案答案 B 解析解析 - 6 - 。 12.已知：RCHOR1CH2CHO NaOH溶液

10、 RCHCR1CHOH2O(R、R1表示烃基 或氢原子)，则由 CH3CH2Br 合成 1- 丁醇的合成路线如下： CH3CH2Brabm1- 丁醇，则 m 应为下列哪种物质( ) A.CH3CH2CH2CH2Br B.CH2=CHCH2CHO C.CH3CH=CHCHO D.CH3CH=CHCH2OH 答案答案 C 解析解析 依据题目要求结合信息可知：合成过程中要由 CH3CH2Br 制乙醇，再 由乙醇制乙醛，才能进行碳链的增长，所以结合逆合成分析和题给信息可得其合 成路线设计为：CH3CH2Br NaOH/水 CH3CH2OH a O2/Cu CH3CHO b NaOH/水 CH3CH=C

11、HCHO m H2/催化剂 1- 丁醇，所以 m 为 C。 13.逆合成分析法是有机合成中常用的思维方法。为了由某烯烃 E 合成目标产 物乙二酸乙二酯(T)，利用逆推法设计的合成路线如下：T ACB BDE 。 请回答下列问题： (1)T 的结构简式为_。 (2)A 与 B 反应生成 T 的化学方程式为_。 (3)C 分子中的官能团名称为_，由 D 生成 B 的反应类型为 _。 (4)有机原料 E 的结构式为_。 答案答案 (1) (2) 2H2O - 7 - (3)醛基 水解反应(取代反应) (4) 解析解析 乙二酸乙二酯是由乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到的酯类化合物， 所以 A 与 B 分别为乙二酸或乙二醇中的一种，再根据逆合成路线图推断出 A 为乙 二酸，B 为乙二醇，则 C 为乙二醛，D 为 1,2- 二卤代乙烷，E 为乙烯。 逆合成分析法 (1)从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子， 并进行合成路线的设计，从不同的设计路线中选取最合适的设计路线。 (2)确定原料分子的程序示意图：