第十三章-杂环化合物课件.ppt
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- 第十三 杂环化合物 课件
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1、第十三章第十三章 杂环化合物杂环化合物 杂环化合物是指由碳原子和氧、硫、氮等杂原子杂环化合物是指由碳原子和氧、硫、氮等杂原子共同组成的,具有环状结构的化合物。共同组成的,具有环状结构的化合物。环醚、内酯、内酐和内酰胺等,不属杂环化合物。环醚、内酯、内酐和内酰胺等,不属杂环化合物。1掌握常见杂环化合物的命名;掌握常见杂环化合物的命名;2掌握五元杂环化合物呋喃、吡咯、噻吩掌握五元杂环化合物呋喃、吡咯、噻吩的化学性质;的化学性质;3.掌握六元杂环化合物吡啶的化学性质;掌握六元杂环化合物吡啶的化学性质;4.了解糠醛的结构和性质,了解稠杂环化合了解糠醛的结构和性质,了解稠杂环化合物喹啉。物喹啉。【学习目
2、的与要求【学习目的与要求】第十三章第十三章 杂环化合物杂环化合物第一节第一节 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名第二节第二节 五元杂环化合物五元杂环化合物第四节第四节 生物碱生物碱第三节第三节 六元杂环化合物六元杂环化合物第十三章第十三章 杂环化合物杂环化合物第一节第一节 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名 一、杂环化合物的分类一、杂环化合物的分类 环的形式环的形式杂原子的数目杂原子的数目杂杂环环单杂环单杂环稠杂环稠杂环含一个杂原子杂环含一个杂原子杂环含两个杂原子杂环含两个杂原子杂环五元杂环五元杂环六元杂环六元杂环 二、杂环化合物的命名二、杂环化合物的命名1.1.音译法音译
3、法 根据杂环化合物的英文名称,选择带根据杂环化合物的英文名称,选择带“口口”字偏旁的同音汉字来命名。字偏旁的同音汉字来命名。呋喃呋喃 噻吩噻吩 吡咯吡咯 咪唑咪唑 噻唑噻唑(furan)(thiophene)(pyrrole)(imidazole)(thiazole)OSNHSNNNH第一节第一节 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名 2.2.系统命名法系统命名法 (1)(1)选母体与芳香族化合物命名原则类似,选母体与芳香族化合物命名原则类似,当杂环上连有当杂环上连有R R、X X、OHOH、NHNH2 2等取代基时,等取代基时,以杂环为母体;如果连有以杂环为母体;如果连有CHOCHO
4、、COOHCOOH、SOSO3 3H H等时,把杂环作为取代基等时,把杂环作为取代基 。(2)(2)杂环编号杂环编号 杂环上连有取代基时,需要杂环上连有取代基时,需要给杂环编号,编号规则如下:给杂环编号,编号规则如下:第一节第一节 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名 从杂原子开始,依次用从杂原子开始,依次用1,2,3 示,标明取代基示,标明取代基所在的位次数,并使取代基的位次和尽量小为原则。当所在的位次数,并使取代基的位次和尽量小为原则。当环上只有一个杂原子时,也可把与杂原子直接相连的碳环上只有一个杂原子时,也可把与杂原子直接相连的碳原子称为原子称为位,其次为位,其次为位和位和位。在
5、五元杂环中只有位。在五元杂环中只有和和位,六元杂环则有位,六元杂环则有、和和位。位。2-呋喃甲醛呋喃甲醛 8-羟基喹啉羟基喹啉 (-呋喃甲醛呋喃甲醛)(不叫(不叫8-喹啉酚)喹啉酚)12345N678OHO12345_CHO第一节第一节 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名 12345_ClSN(4-氯噻唑)氯噻唑)若环上含有两个及两个以上的杂原子,按若环上含有两个及两个以上的杂原子,按O、S、N的的次序编号,并使杂原子的位次和尽量小为原则。例如:次序编号,并使杂原子的位次和尽量小为原则。例如:第一节第一节 杂环化合物的分类和命名杂环化合物的分类和命名 第二节第二节 五元杂环化合物五元
6、杂环化合物 由于呋喃、噻吩、吡咯环中的杂原子上的未共用电子由于呋喃、噻吩、吡咯环中的杂原子上的未共用电子对参与了环的共轭体系,使环上的电子云密度增大对参与了环的共轭体系,使环上的电子云密度增大,所以,所以称为称为富电子芳杂环富电子芳杂环或或多多电子芳杂环电子芳杂环。ONHS.活性顺序为:活性顺序为:吡咯呋喃噻吩苯吡咯呋喃噻吩苯。一、呋喃一、呋喃 呋喃存在于松木焦油中,其蒸气遇到浸过盐酸的松木呋喃存在于松木焦油中,其蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呈片时呈绿色绿色,叫做,叫做松木片反应松木片反应。此现象可用来鉴定呋喃。此现象可用来鉴定呋喃。1.1.亲电取代反应亲电取代反应 第二节第二节 五元杂环化合物
7、五元杂环化合物O+Br225Br_O+HBr2-溴呋喃(75%)二氧六环OONO2+CH3COONO2-530_CH3COOH+硝酸乙酰酯_N SO3SO3HNClCH2CH2ClO+O+吡啶三氧化硫-呋喃磺酸 一、呋喃一、呋喃 呋喃存在于松木焦油中,其蒸气遇到浸过盐酸的松木呋喃存在于松木焦油中,其蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呈片时呈绿色绿色,叫做,叫做松木片反应松木片反应。此现象可用来鉴定呋喃。此现象可用来鉴定呋喃。1.1.亲电取代反应亲电取代反应 第二节第二节 五元杂环化合物五元杂环化合物2 2加成反应加成反应 ONi,5MPa100+2H2O四氢呋喃+CHCHCCOOOCCOOOOO二、糠
8、醛二、糠醛 易被空气氧化逐渐变成易被空气氧化逐渐变成黑褐色黑褐色。糠醛可发生银镜反应,。糠醛可发生银镜反应,在醋酸存在下与苯胺作用显在醋酸存在下与苯胺作用显红色红色,可用来检验糠醛。,可用来检验糠醛。第二节第二节 五元杂环化合物五元杂环化合物O_CHOKMnO4OH-O_COOH糠酸O_CHOO_铬铁矿+H2Cu,100200CH2OH糠醇_O_CHOO_CH2OH浓NaOH2OCOONa+糠醛在强碱作用下可发生歧化反应(坎尼扎罗反应),例如:糠醛在强碱作用下可发生歧化反应(坎尼扎罗反应),例如:三、噻吩三、噻吩 噻吩存在于煤焦油的粗苯及石油中,在浓硫酸存在下,噻吩存在于煤焦油的粗苯及石油中,
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