第二节--有机化合物的结构与性质(3课时)课件.ppt
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- 第二 _ 有机化合物 结构 性质 课时 课件
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1、第二节第二节 有机化合物的结构与性质有机化合物的结构与性质选修选修有机化学基础有机化学基础第一章第一章 有机化合物的结构与性质有机化合物的结构与性质 烃烃第一课时第一课时:碳原子的成键方式碳原子的成键方式 19世纪中叶前,人们对有机化合物结构的认识还停留世纪中叶前,人们对有机化合物结构的认识还停留在二维空间。随着有机化学的发展,大量异构体被合成在二维空间。随着有机化学的发展,大量异构体被合成和发现,人们的认识逐步深入。当时人们认为二取代甲和发现,人们的认识逐步深入。当时人们认为二取代甲烷(如烷(如CH2R2)有两种异构体,但是无法合成它的第二)有两种异构体,但是无法合成它的第二种异构体。种异构
2、体。1874年年9月,月,Jacobus Henricus vant Hoff提出碳原提出碳原子成键的新解释,成功地解决了这个问题。范特霍夫提子成键的新解释,成功地解决了这个问题。范特霍夫提出对有机化合物结构的三维认识,开创了立体化学研究出对有机化合物结构的三维认识,开创了立体化学研究领域。领域。联想质疑联想质疑甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯燃烧、取代反应燃烧、取代反应燃烧、与高锰燃烧、与高锰酸钾溶液反应、酸钾溶液反应、加成反应加成反应燃烧、取代反燃烧、取代反应、加成反应应、加成反应【讨论【讨论】有机物分子中有机物分子中化学键的类型、官能团化学键的类型、官能团的名称、所能发生的反的名称、所能发生的反应及
3、反应类型。应及反应类型。【探究一】一【探究一】一.碳原子的成键方式碳原子的成键方式 问题问题11根据上述有机化合物的结构式或结构简式回答:根据上述有机化合物的结构式或结构简式回答:(1 1)碳原子最外层电子数是多少?怎样才能达到)碳原子最外层电子数是多少?怎样才能达到8 8个电子个电子的稳定结构?的稳定结构?(2 2)各分子中与碳原子成键的分别是何种元素的原子?)各分子中与碳原子成键的分别是何种元素的原子?(3 3)各有机化合物中碳原子的成键数目分别是多少?与)各有机化合物中碳原子的成键数目分别是多少?与每个碳原子成键的原子数分别是多少?每个碳原子成键的原子数分别是多少?(4)每个碳原子周围都
4、有什么类型的共价键?什么)每个碳原子周围都有什么类型的共价键?什么是单键、双键和叁键?是单键、双键和叁键?单键:单键:双键:双键:叁键:叁键:(5)什么是不饱和碳原子和饱和碳原子?)什么是不饱和碳原子和饱和碳原子?(6)有机物分子中碳原子有哪些成键规律?)有机物分子中碳原子有哪些成键规律?两个原子间共用一对电子的共价键两个原子间共用一对电子的共价键;两个原子间共用两对电子的共价键两个原子间共用两对电子的共价键;两个原子间共用三对电子的共价键。两个原子间共用三对电子的共价键。碳原子含有碳原子含有4个价电子,除了彼此间可以成键外,个价电子,除了彼此间可以成键外,还跟多种原子(还跟多种原子(H、O、
5、Cl、N等)形成共价键。等)形成共价键。易形成碳链、碳环、单键、双键、叁键等多种复杂易形成碳链、碳环、单键、双键、叁键等多种复杂的结构单元。的结构单元。碳原子价键总数为碳原子价键总数为4。有机化合物分子中,与有机化合物分子中,与4个原子形成共价键的碳原个原子形成共价键的碳原子,其价电子被利用的程度已达到饱和,称为子,其价电子被利用的程度已达到饱和,称为。成键原子数少于。成键原子数少于4的碳原子则称为的碳原子则称为。碳原子成键方式的多样性,碳原子成键方式的多样性,是有机物种类繁多的原因之一。是有机物种类繁多的原因之一。球棍模型球棍模型填充模型填充模型1092810928甲烷分子的模型甲烷分子的模
6、型(CHCH4 4)C CH HH HH HH H甲烷甲烷分子的结构:分子的结构:,键角键角 。乙烷分子的模型乙烷分子的模型小结小结:当碳原子与当碳原子与4 4个原子以个原子以相连时,碳原子与相连时,碳原子与周围的周围的4 4个原子都以个原子都以取向成键。取向成键。乙烯分子的模型乙烯分子的模型(C C2 2H H4 4)约约120120球棍模型球棍模型填充模型填充模型C=CC=CH HH HH HH H小结小结:有机物结构:有机物结构碳原子形成碳原子形成时时(双键碳原子(双键碳原子和与之直接相连的原子处于同一个平面)和与之直接相连的原子处于同一个平面)乙烯乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成
7、的中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的键角为键角为。乙炔分子的模型乙炔分子的模型(C C2 2H H2 2)球棍模型球棍模型填充模型填充模型180180小结小结:碳原子形成碳原子形成时时(叁键碳原子和与之直接相连的原子处在同(叁键碳原子和与之直接相连的原子处在同一直线)一直线)键角键角HCCHHCCH碳原子的成键方式与空间构型碳原子的成键方式与空间构型四面体型四面体型平面型平面型直线型直线型空间构型空间构型分子成键方式分子成键方式C CC CC C CC CC【迁移【迁移应用应用】CH3C CCH=CH2 分子分子中可能共面的原子最多有多少个?中可能共面的原子最多有多少个?9 9个个 在在CH
8、CH3 3CHCHCHCHCHCH3 3分子的结构中,一定有分子的结构中,一定有_个个原子在同一个平面上原子在同一个平面上;可能有;可能有_个原子在同一个原子在同一个平面上个平面上。68键长指两个成键原子间的平均核间距。指两个成键原子间的平均核间距。一般说来,键长越短,键越牢固。一般说来,键长越短,键越牢固。键能指指101.3kPa101.3kPa、298K298K时,断开时,断开1mol1mol气态气态ABAB分子中的化学键,使其生成气态分子中的化学键,使其生成气态A A原原子和气态子和气态B B原子的过程中所吸收的能量。原子的过程中所吸收的能量。键能越大,键越牢固。键能越大,键越牢固。键角
9、指分子中同一个原子上两个共价键之指分子中同一个原子上两个共价键之间的夹角。间的夹角。共价键的三个参数共价键的三个参数交流研讨交流研讨1 请你根据上表所提供的数据,从键能和键长请你根据上表所提供的数据,从键能和键长的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题,的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题,并与同组同学进行交流和讨论。并与同组同学进行交流和讨论。1.乙烯为什么容易发生加成反应?乙烯为什么容易发生加成反应?2.将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生?象发生?3.碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗?碳原子的饱和程度与烃的化
10、学性质有什么关系吗?碳碳键碳碳键键能键能(kJ/mol)(kJ/mol)键长键长(nm)单键(单键(CC)3470.154双键(双键(C=C)6140.134叁键(叁键(C C)8390.121问题问题2 碳碳双键键能小于碳碳双键键能小于单键键能的单键键能的2倍;键倍;键长大于单键键长的长大于单键键长的1/2。碳碳叁键键能小于碳碳叁键键能小于单键键能的单键键能的3倍、小倍、小于单键和双键的键能于单键和双键的键能之和。之和。叁键中三个键性质叁键中三个键性质不同,其中两个较另不同,其中两个较另一个容易断裂。乙炔一个容易断裂。乙炔容易发生加成反应。容易发生加成反应。双键中两个键性质双键中两个键性质不
11、同,其中一个较另一不同,其中一个较另一个容易断裂。乙烯容易个容易断裂。乙烯容易发生加成反应。发生加成反应。单键不容易断裂,饱和碳原子性质稳定,烷烃不单键不容易断裂,饱和碳原子性质稳定,烷烃不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼,烯能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼,烯烃、炔烃容易发生加成反应。烃、炔烃容易发生加成反应。分析归纳分析归纳1 1 问题问题33上图四种烃分子的模型,回答下列问题上图四种烃分子的模型,回答下列问题(1 1)每个分子中任意两个共价键的键角是多少?)每个分子中任意两个共价键的键角是多少?(2 2)四种分子分别是什么空间构型?)四种分子分别是什么空间构型?(3 3)键角
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