有机化学-烷烃和环烷烃课件.ppt

1、第二章第二章 烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃第一节第一节 烷烷 烃烃一一 烷烃的结构烷烃的结构二二 烷烃的命名烷烃的命名四四 烷烃的化学性质烷烃的化学性质五五 烷烃的卤代反应历程烷烃的卤代反应历程第二节第二节 环环 烷烷 烃烃一一 环烷烃的分类环烷烃的分类二二 单环烷烃的命名单环烷烃的命名三三 单环烷烃的结构单环烷烃的结构四四 环烷烃的化学性质环烷烃的化学性质三三 烷烃的物理性质烷烃的物理性质【学习要求【学习要求】1.1.了解了解C C原子和原子和H H原子的类型以及烷基。原子的类型以及烷基。4.4.掌握烷烃和环烷烃的化学性质及影响因素。掌握烷烃和环烷烃的化学性质及影响因素。5.5.掌握构象异构和顺

2、反异构产生的原因、特掌握构象异构和顺反异构产生的原因、特 点、命名及书写。点、命名及书写。2.2.掌握普通命名法和系统命名法的基本原则，并能熟练掌握普通命名法和系统命名法的基本原则，并能熟练命名烷烃和环烷烃。命名烷烃和环烷烃。3.3.了解同系物沸点、熔点变化规律。了解同系物沸点、熔点变化规律。第一节第一节 烷烷 烃烃 烃烃：由由C C、H H 两种元素组成的化合物两种元素组成的化合物 叫碳叫碳氢化合物，简称烃。根据碳架的形状及碳原氢化合物，简称烃。根据碳架的形状及碳原子间连接的方式分类如下：子间连接的方式分类如下：烃烃脂肪烃脂肪烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃不饱和脂肪烃（不饱和脂肪烃（烯烃、炔烃、

3、二烯烃）烯烃、炔烃、二烯烃）饱和脂环烃（饱和脂环烃（环烷烃环烷烃）不饱和脂环烃（不饱和脂环烃（环烯烃、环炔烃环烯烃、环炔烃）含苯芳烃（含苯芳烃（萘、蒽、菲萘、蒽、菲）非苯芳烃非苯芳烃饱和脂肪烃（饱和脂肪烃（烷烃烷烃）烷烷 烃烃定义：分子中只含定义：分子中只含 C C、H H 两种元素；两种元素；烃分子中碳原子之间以单键连接，碳原烃分子中碳原子之间以单键连接，碳原 子的其余化合价完全为氢原子所饱和。子的其余化合价完全为氢原子所饱和。通式通式：CnH2 n+2+2 同系列同系列：具有同一个分子通式，在组成上相差一个或几：具有同一个分子通式，在组成上相差一个或几 个个CHCH2 2的一系列化合物。的

4、一系列化合物。同系物同系物：同系列中的化合物彼此互为同系物。：同系列中的化合物彼此互为同系物。烃分子中所有化学键均为 键，即CSP3CSP3CSP3H1S（一）（一）烷烃的同分异构现象烷烃的同分异构现象一一.烷烃的结构烷烃的结构分子式相同而分子式相同而结构结构不同的现象。不同的现象。同分异构同分异构构型构型构造异构构造异构构象构象（键的旋转产生键的旋转产生）立体异构立体异构碳架异构碳架异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构互变异构互变异构顺反异构顺反异构（键的不能旋转产生键的不能旋转产生）旋光异构（旋光异构（手性产生手性产生）分子中原子和基团在分子中原子和基团在空间的排布不同空间的排布不同原

5、子的连接方式和顺原子的连接方式和顺序不同序不同 与与一个碳一个碳相连：一级碳原子，或相连：一级碳原子，或伯伯碳（碳（primaryprimary），），用用1 10 0C C表示，一级碳上的氢称一级氢，用表示，一级碳上的氢称一级氢，用1 10 0H H表示。表示。与与两个碳两个碳相连：二级碳原子，或相连：二级碳原子，或仲仲碳（碳（secondarysecondary），），用用2 20 0C C表示，二级碳上的氢称二级氢或仲氢，用表示，二级碳上的氢称二级氢或仲氢，用2 20 0H H表示。表示。与与三个碳三个碳相连：三级碳原子，或相连：三级碳原子，或叔叔碳（碳（tertiarytertiary

6、），），用用3 30 0C C表示，三级碳上的氢称三级氢或叔氢，用表示，三级碳上的氢称三级氢或叔氢，用3 30 0H H表示。表示。与与四个碳四个碳相连：四级碳原子，或相连：四级碳原子，或季季碳（碳（quaternaryquaternary），），用用4 40 0C C表示表示 （二）（二）C C原子和原子和H H原子的种类原子的种类H3CCH2CH2CH3H3CCHCH3CH3H3CCCH3CH3CH3H3CCH2CH2CH2CH3H3CCHCH2CH3CH3CHCH2CCH3CH3CH3H3CCH3H3CCH2CH2H3CCCH3CH3H3CCHCH3H3CCH2CH2CH2H3CCCH3

7、CH3(三三).).构象构象 (comformationcomformation)和构象异构体和构象异构体乙烷的两种构象乙烷的两种构象构象构象(conformation)(conformation)：原因：原因：由于由于键绕键轴键绕键轴“自由自由”转动，非键合原子或基团在转动，非键合原子或基团在空间产生不同的排列空间产生不同的排列 由于由于单键旋转单键旋转所形成的异构体称所形成的异构体称构象异构体构象异构体 构象异构体的数量构象异构体的数量：无数无数 典型构象：典型构象：根据能量的高低具有代表性的构象根据能量的高低具有代表性的构象 A：构象异构体之间不可能完全分开：构象异构体之间不可能完全分开

8、 B：构象异构体之间的转换不需断键：构象异构体之间的转换不需断键 构象异构体的特点构象异构体的特点：CHHCHHHH12HHHHHH1212HHHHHH1vonderwaals排斥力，排斥力，优势构象优势构象CHHCHHHH2.3 小于两个小于两个H的的vonderwaals半半径（径（1.2）之和，）之和，有排斥力有排斥力60oC1旋旋转转-250oC):单个乙烷分子：绝大部分时间单个乙烷分子：绝大部分时间在稳定构象式上。在稳定构象式上。一群乙烷分子：某一时刻，绝一群乙烷分子：某一时刻，绝大多数分子在稳定的构象式上。大多数分子在稳定的构象式上。CH3HHHCH3HC2旋转123460oCH3

9、HHHHH3CCH3HHHHH3C60oCH3HHCH3HH60o60oCH3HHCH3HH甲基间距离甲基间距离最远最远(最稳定最稳定)较不稳定较不稳定较稳定较稳定甲基间距离最近甲基间距离最近（最不稳定）（最不稳定）CH2H3C12CH2CH334060120degreesofrotation36030024018014.63.822.614.63.8potentialenergy(KJ/mol)CH3HHHCH3HCH3HHHCH3HCH3HHHHH3CCH3HHCH3HHCH3HHCH3HHCH3HHHHH3CCH3HHHCH3HCH3HBrBrHH3C60oCH3HBrBrHH3C60o

10、2360oHBrCH3BrHH3CC2转HBrCH3BrHH3C60oBrH3CHBrHH3C60oBrH3CHBrHH3C60o规律规律:大基团总是大基团总是占据对位交叉占据对位交叉最稳定最稳定最不稳定最不稳定例例：画画出出化化合合物物的的所所有有典典型型构构象象BrHCH3BrH3CH23HCBrClIHCBrClI与与HHHHHHHHHHHH与与见分类见分类RHRR（烷烷基基）CH3CH3CH2CH3CH2CH2中中文文名名英英文文名名甲甲基基乙乙基基（正正）丙丙基基methylethyln-propylCH3CHCH3异异丙丙基基缩缩写写MeEtn-Prisopropyli-PrCH3

11、CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3（正正）丁丁基基异异丁丁基基n-butylisobutylCH3CCH3CH3叔叔丁丁基基tert-butyln-Bui-But-Bu(tertiary)CH3CH2CH仲仲丁丁基基sec-butyls-BuCH3(secodary)R（烷烷基基）中中文文名名英英文文名名缩缩写写（1 1）取代基中与主链直接相连的原子按）取代基中与主链直接相连的原子按原子序数原子序数由大由大到小排列，原子序数大的为优先基团。到小排列，原子序数大的为优先基团。H HD DC CN NO OF FP PS SClClBrBrI Il次序规则次序规则（2 2）若取代基中与主链直

12、接相连的）若取代基中与主链直接相连的第一个原子第一个原子相同，则把相同，则把与与第一个原子第一个原子直接相连的直接相连的其他原子其他原子进行比较，若仍相同，则进行比较，若仍相同，则继续比较，直到有差别为止。继续比较，直到有差别为止。CH3CH2CHCHCHCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH3C(CH3)3CCCH H HC H HC C C较优基团较优基团（3 3）含有双键和三键的基团，可以看作是用单键连有两个）含有双键和三键的基团，可以看作是用单键连有两个或三个相同的原子或基团。或三个相同的原子或基团。-COH-CHOOCCOOOOOHC C HC C CHCCH2C=CHCC较优基团

13、较优基团较优基团较优基团比较下列基团的优先顺序H3CCOOHNH2HH3CCHOCH=CH2BrBrCHOCH=CH2CH3NH2COOHCH3H（1 1）根据分子中碳原子的总数称为）根据分子中碳原子的总数称为#烷，碳原子数为烷，碳原子数为1-101-10的的用甲、乙、丙、丁、用甲、乙、丙、丁、表示。表示。1010个以上的用中文数个以上的用中文数字表示。如：十二烷。字表示。如：十二烷。（2 2）直链烷烃，名字前加）直链烷烃，名字前加“正正”。链端链端第二个碳原子第二个碳原子上有一个甲基而无其他支链的，名字上有一个甲基而无其他支链的，名字前加前加“异异”（CHCH3 3）2 2CHCH。链端链端

14、第二个碳原子第二个碳原子上有二个甲基而无其他支链的，名字上有二个甲基而无其他支链的，名字前加前加“新新”。（CHCH3 3）3 3CCHCCHC1C2C3CH4CH3CH3CH3CH2CH3中文数字中文数字表示表示。如：十二烷如：十二烷CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3(CH2)3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3C4C5系统命名法系统命名法(IUPAC)IUPAC)：（1 1）选主链选主链，碳链，碳链最长最长，支链，支链最多最多。（2 2）定基位定基位，有多个有多个排序排序时时遵循遵循“最低系列原则最低系列原则”(最先遇到位次较低最先遇到位次较低的

15、取代基为最低系列），的取代基为最低系列），有多个最低系列时有多个最低系列时，按，按“次序规则次序规则”使使较优较优基团基团位次较大。位次较大。(3)(3)书写时，标明取代基的位次，名称，且按书写时，标明取代基的位次，名称，且按先简后繁。如：先简后繁。如：最长链为主链最长链为主链取代基编号数最小取代基编号数最小CH3CH2CH2CHCHCH3CH2CH31234CH356122 甲甲基基 3 乙乙基基己己烷烷3-异异丙丙基基己己烷烷3 ethyl 2 methylhexane3456不不正正确确命命名名取代基最多的链为主链取代基最多的链为主链小基团排在前面（英文小基团排在前面（英文以字母顺序排列

16、）以字母顺序排列）CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2CH312345678123456784 乙乙基基辛辛烷烷4 ethyloctane5 乙乙基基 辛辛烷烷不不正正确确命命名名CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CHH3CCH3CH3CCH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH2CH2CH3CH3ClCH2CH32，2-二甲基-4-乙基庚烷2-甲基-3-乙基庚烷3-甲基-8-乙基-5-氯葵烷CH3CH2CH2CHCHCHCH3CH3CH2CH2CH3CH34-甲基-5-异丙基辛烷CH3CHCH2CHCH2CH3CHH3C

17、CH3CHCH3H3C2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷2 2，6 6二甲基二甲基-3-3，6 6二乙基壬烷二乙基壬烷写出写出 3 3甲基甲基8 8乙基乙基6 6氯十一烷的结构式氯十一烷的结构式Cl 三三 烷烃的物理性质烷烃的物理性质 1 物态物态 常温、常压(0.1MPa)C5C16：液态液态 C1C4：气态气态 C17：固态固态2 2 沸点（沸点（b.p）随分子质量的增加而增高，但高级烷烃沸点差较小，难以分离。在同随分子质量的增加而增高，但高级烷烃沸点差较小，难以分离。在同分异构体中分异构体中 ，分子中支链增多，分子中支链增多 ，分子间距增大，分子间距增大，分子间作用力分子间作用力减少，沸

18、减少，沸点降低点降低 。分子间作用力分子间作用力b.pb.pMM支链少支链少 3 3 熔点熔点(m.p(m.p)随分子质量的增加而增高随分子质量的增加而增高 ，熔点高低与，熔点高低与分子间作用力分子间作用力、分子在晶格中分子在晶格中的排列有关的排列有关。分子对称性高，排列比较整齐，分子间作用力大，熔点高。分子对称性高，排列比较整齐，分子间作用力大，熔点高 。偶数碳原子的烷烃比含奇数碳原子的烷烃熔点升高值大，两者形成偶数碳原子的烷烃比含奇数碳原子的烷烃熔点升高值大，两者形成两条熔点曲线两条熔点曲线 。对同分异构体，分子的对称性越高，分子排列越紧密有序，。对同分异构体，分子的对称性越高，分子排列越

19、紧密有序，熔点越高。熔点越高。M，m.pm.p 烷烃烷烃 正戊烷正戊烷 2-甲基丁烷甲基丁烷 2，2-二甲基丙烷二甲基丙烷 熔点熔点：-129.72 -159.9 -17 沸点：沸点：36.1 25 9 如：如：结论：结论：高度对称高度对称支链异构体支链异构体m.pm.p 直链异构体直链异构体不对称的不对称的支链异构体支链异构体 。练习练习：1.1.比较下列各组化合物的沸点高低。并说明理由。比较下列各组化合物的沸点高低。并说明理由。(1)(1)正丁烷和异丁烷；正丁烷和异丁烷；(2)(2)正辛烷和正辛烷和2,2,3,3-2,2,3,3-四甲基丁烷；四甲基丁烷；(3)(3)庚烷、庚烷、3-3-甲基

20、己烷和甲基己烷和3,3-3,3-二甲基戊烷。二甲基戊烷。2.2.比较下列各组化合物的熔点高低。并说明理由。比较下列各组化合物的熔点高低。并说明理由。(1)(1)正戊烷、异戊烷和新戊烷；正戊烷、异戊烷和新戊烷；(2)(2)正辛烷和正辛烷和2,2,3,3-2,2,3,3-四甲基丁烷；四甲基丁烷；4 4 相对密度：相对密度：分子量分子量，密度，密度，但但1 1；支链支链，密度，密度。5 5 溶解度：溶解度：易溶于非极性的有机溶剂，不溶于极性溶剂易溶于非极性的有机溶剂，不溶于极性溶剂 CCH四四 烷烃的化学性质烷烃的化学性质hvorCH3Cl+Cl2CH2Cl2CHCl3CCl4+HCl+CH4 CH

21、4（过过量量）Cl2+hvor CH3Cl+HClCH4Cl2（过过量量）+hvor+HClCCl4+I2HICH3I+CH4+hvorCH3X+X2CH2X2CHX3CX4+HX+CH4+CH4（过过量量）X2+hvor CH3X+HXCH4X2（过过量量）+hvor+HXCX4 主要讨论的内容主要讨论的内容 2 2 氧化反应：氧化反应：烷烃在高温和空气中燃烧，生成二氧化碳和水，并烷烃在高温和空气中燃烧，生成二氧化碳和水，并放出大量的热。放出大量的热。O2nCO2+23n+1+(n+1)HO2n2n+2HC注注:烷烃与空气以一定比例混合后会发生爆炸，烷烃与空气以一定比例混合后会发生爆炸，这就

22、是煤矿常见的瓦斯爆炸。这就是煤矿常见的瓦斯爆炸。1.1.有机反应的类型有机反应的类型 离子型反应离子型反应 由共价键异裂成离子而引起的反应。由共价键异裂成离子而引起的反应。自由基反应自由基反应 由自由基而引起的反应。由自由基而引起的反应。五五 烷烃的卤代反应历程烷烃的卤代反应历程 自由基的稳定性顺序：自由基的稳定性顺序：叔自由基仲自由基伯自由基甲基自由基叔自由基仲自由基伯自由基甲基自由基 A+BAB:+_+A+BAB:+.异裂异裂均裂均裂 烷烃上烷烃上H原子的活性顺序：原子的活性顺序：叔叔H 仲仲 H 伯伯H 甲基甲基H 根据离解能解释自由基的稳定性及根据离解能解释自由基的稳定性及H H的活性

23、的活性CH4CH3.CH3CH2CH3CH3CH2CH2.CH3C.HCH3(CH3)3CH(CH3)3C.自由基的能量越高越不稳定，自由基的能量越高越不稳定，C-HC-H断键所需能量越低，断键所需能量越低，该该H H越活泼越活泼2.2.卤代反应机理卤代反应机理：实验事实实验事实：CHCH4 4、ClCl2 2混合物在黑暗中长期保存，不反应混合物在黑暗中长期保存，不反应。CHCH4 4经光照后与经光照后与ClCl2 2混合，也不反应混合，也不反应。ClCl2 2经光照后，迅速在黑暗中与经光照后，迅速在黑暗中与CHCH4 4混合，反应立即发混合，反应立即发 生。生。实验事实告诉我们：实验事实告诉

24、我们：烷烃的卤代反应是从烷烃的卤代反应是从ClCl2 2的光照开始的。的光照开始的。光提供的能量：330kJ/mol Cl-Cl 断键能量：242.4kJ/mol C-H C-H 断键能量断键能量:435 kJ/mol:435 kJ/molClCH3H+ClClClCl+CH3ClCl+CH3Cl+ClClCl+ClClClCH3+CH3ClCH3CH3+CH3CH3ClH+CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)第第(2),(3)步步反反应应重重复复进进行行链链引引发发链链转转移移（链链传传递递,链链增增长长）链链终终止止chaininitiationchainpropagationcha

25、interminationhvor(Transition StateTransition State)ClCH3H+ClH+CH3ClCH3H 势能增加势能增加势能降低势能降低势能最高势能最高ClH+CH3反反应应进进程程ClCH4+ClCH3H ClCH3Cl CH3Cl+ClEa1Ea2 H 1 H 2 势势能能势能最高势能最高处的原子排列，处的原子排列，Ea：活化能：活化能 H:反应热反应热+7.5kJ/mol吸热吸热112.9kJ/mol放热放热ClCH3H+ClClClCl+CH3ClCl+CH3Cl+ClClCl+ClClClCH3+CH3ClCH3CH3+CH3CH3ClH+CH

26、3(1)(2)(3)(4)(5)(6)第第(2),(3)步步反反应应重重复复进进行行hvor 3.卤代反应中卤代反应中X2的相对活性的相对活性：(1 1)X X2 2 X X(2 2)+C CH H4 4H HX X+C CH H3 3(3 3)C CH H3 3+X X2 2C CH H3 3X X+X XF F C Cl l B Br r I I+1 18 88 8.3 3+2 24 42 2.7 7+1 19 92 2.5 5+1 15 50 0.6 6难难易易-1 13 30 0.0 0-1 10 07 7.0 0+4 4.0 0+7 71 1.0 0+1 13 38 8.0 0-2

27、29 97 7.0 0-1 10 00 0.0 0-8 84 4.0 0H H-4 42 27 7.0 0-1 10 03 3.0 0-2 29 9.0 0+5 54 4.0 0最最易易易易难难关关键键步步骤骤结结 论论:反反应应活活性性F F C Cl l B Br r I I注：从注：从反应热反应热来解释，放出的热越多越易进行来解释，放出的热越多越易进行从从活化能活化能来解释，活化能越小越易进行来解释，活化能越小越易进行第二节第二节 环烷烃环烷烃(cycloalkane(cycloalkane)一一 环烷烃的分类环烷烃的分类及命名及命名 螺环烃螺环烃(两个碳环共用两个碳环共用1 1个个C)

28、C)；稠环烃稠环烃(两个或两个以上两个或两个以上苯环苯环共用两个相邻共用两个相邻C)C)桥环烃桥环烃(两个或两个以上两个或两个以上碳环碳环共用两个以上共用两个以上C)环烷烃：分子中具有碳环结构的烷烃环烷烃：分子中具有碳环结构的烷烃（一）环烷烃的分类（一）环烷烃的分类 根据碳环的数目分类根据碳环的数目分类单环烷烃单环烷烃多环烷烃多环烷烃小环小环(C(C3 3C C4 4)；普通环普通环(C(C5 5C C7 7)；中环中环(C(C8 8C C1111)；大环大环(C(C1212)。螺环烃螺环烃稠环烃稠环烃桥环烃桥环烃 （二二）单环烷烃的单环烷烃的构造异构和构造异构和命名命名 命名命名 以碳环为母

29、体，环上侧链为取代基，根据成环以碳环为母体，环上侧链为取代基，根据成环碳原子的数目称碳原子的数目称“环环#烷烷”。一个取代基时一个取代基时 称称#基环基环#烷烷 多个取代基时多个取代基时 从较小的原子或基团开始，遵循从较小的原子或基团开始，遵循最最低系列原则低系列原则编号。编号。有多个最低系列时，使较优基团有多个最低系列时，使较优基团位次较大。位次较大。CH3CH3C2H51 1，2-2-二甲基二甲基-1-1-乙基环丙烷乙基环丙烷 正确正确1 1，2-2-二甲基二甲基-2-2-乙基环丙烷乙基环丙烷 错误错误 不饱和键位次最小不饱和键位次最小练习：CH3C2H5Cl1-甲基甲基-3-已基已基-4

30、氯氯环己烷环己烷1-甲基甲基-2-乙基乙基-5-异丙基环己烷异丙基环己烷反反-1-甲基甲基-3-乙基环己烷乙基环己烷注：当环上有复杂的取代基时，碳环作为取代基注：当环上有复杂的取代基时，碳环作为取代基CH2CH2CH2CHCH2CH3CH34-甲基甲基-1-环丙基己烷环丙基己烷HCH3CH2CH3HC2H5CH(CH3)2CH3 三三 单环烷烃的结构单环烷烃的结构6 60 0。1 10 09 9.5 5。2 24 4。4 44 4 随随着着环环的的扩扩大大，张张力力角张力角张力:实际键角偏离正常键角而使分子产生的张力实际键角偏离正常键角而使分子产生的张力 （一）（一）单环烷烃的结构单环烷烃的结

31、构扭转张力扭转张力:相邻相邻C C上的上的H H原子间因距离太近而产生的斥力原子间因距离太近而产生的斥力 HHHHHHHHHHHHHHHHHH1 10 05 5.5 5。C CC CC CC CC CC C1 10 09 9.5 5。丙丙 烷烷环环丙丙烷烷由此可见：由此可见：(1)(1)键的键的重叠程度小重叠程度小，稳定性，稳定性 。(2)(2)电子云分布在电子云分布在两核连线的外侧两核连线的外侧，增加了试剂进攻的，增加了试剂进攻的可能性，故具有可能性，故具有不饱和烯烃不饱和烯烃的性质。的性质。（二）（二）单环烷烃的立体异构单环烷烃的立体异构 顺反异构顺反异构 由于两个成环碳原子上所连接的不同

32、原由于两个成环碳原子上所连接的不同原子或基团在空间的子或基团在空间的排列（分布）不同排列（分布）不同而形成不同构型而形成不同构型化合物的异构现象。化合物的异构现象。顺式顺式反式反式 顺反异构产生的原因：顺反异构产生的原因：键不能旋转键不能旋转 顺反异构体的特点：顺反异构体的特点：为不同物质，转换需断键为不同物质，转换需断键HCH3HCH3HHHCH3HHHCH3 环己烷的构象异构环己烷的构象异构环己烷中C-C键在环不破裂的情况下，可发生协同扭转，产生无数构象。典型构象典型构象:船式构象（能量最高）船式构象（能量最高）椅式构象椅式构象（能量最低）优势构象（能量最低）优势构象环己烷的椅式构象环己烷

33、的椅式构象HHHHHHHHHHHH123456nm0.183HHHHHHHHHHHH123456环己烷的船式构象环己烷的船式构象范德华张力：原子间由于距离太近范德华张力：原子间由于距离太近(a键键2.甲基甲基H与与C3、C5直立直立H距离距离远远不存在范德华力不存在范德华力多取代环己烷的优势构象多取代环己烷的优势构象CH3CH321CH3CH321CH3CH3CH3CH3CH312CH31CH3CH321，2二取代：二取代：顺反aeaeaaee优势构象优势构象注：环己烷中的顺反，若相同基团都朝上或下，即注：环己烷中的顺反，若相同基团都朝上或下，即顺顺，若，若相同基团相同基团一个朝上，一个朝下，

34、即一个朝上，一个朝下，即反反多元多元取代环己烷优势构象的书写规律取代环己烷优势构象的书写规律 取代基尽可能在取代基尽可能在e键上键上 体积大的取代基尽可能在体积大的取代基尽可能在e键上键上例例1 1 写出顺写出顺-1-1-甲基甲基-4-4-异丙基环己烷的优势构象。异丙基环己烷的优势构象。同时要满足顺反异构和位置同时要满足顺反异构和位置CH3CH(CH3)2例例2 2 写出反写出反-1-1-甲基甲基-2-2-乙基环己烷的优势构象。乙基环己烷的优势构象。例例3 3 写出下列化合物的优势构象。写出下列化合物的优势构象。C2H5CH3CH3C2H5C(CH3)3CH3C2H5C(CH3)3 四四 环烷

35、烃的化学性质环烷烃的化学性质 1.与烷烃类似的性质与烷烃类似的性质 （1）卤代反应：）卤代反应：+X X2 2h hX XX XX X =C Cl l、B Br r （2）氧化反应：）氧化反应：+K KM Mn nO O4 4不不反反应应可可与与烯烯烃烃或或炔炔烃烃区区别别开开来来。所有环烷烃所有环烷烃+H HN NO O3 3，P PHOOCCH2CH2CH2CH2CH2COOH 2.与烯烃类似的性质与烯烃类似的性质 小环烷烃的加成小环烷烃的加成 （1）加加H2：+H H2 2N Ni iN Ni iP Pt t8 80 0 C C。1 12 20 0 C C。3 30 00 0 C C。C

36、 CH H3 3C CH H2 2C CH H3 3C CH H3 3C CH H2 2C CH H2 2C CH H3 3C CH H3 3C CH H2 2C CH H2 2C CH H2 2C CH H3 3用用N Ni i催催化化难难以以反反应应 （2）加加X2：+B Br r2 2C CC Cl l4 4室室 温温B Br rC CH H2 2C CH H2 2C CH H2 2B Br r可可与与烷烷烃烃区区别别开开来来+B Br r2 2C CC Cl l4 4B Br rC CH H2 2C CH H2 2C CH H2 2C CH H2 2B Br r+B Br r2 2C

37、CC Cl l4 4不不反反应应 3.加加HX：C CH H3 3C CH HC CH H2 2C CH H2 2+H HB Br r室室 温温C CH H3 3C CH HC CH H2 2C CH H3 3B Br r+H HB Br rC CH H3 3C CH H2 2C CH H2 2B Br r碳碳环环的的断断裂裂：发发生生在在含含H H最最多多和和含含H H最最少少的的两两个个碳碳原原子子之之间间。加加成成规规律律：遵遵循循不不对对称称加加成成规规律律。练习练习 2 如何鉴别丙烷和环丙烷如何鉴别丙烷和环丙烷H2O+H2SO4CH3CH2CHCH3OSO3HCH3CH2CHCH3OH1