人教版化学选修五课件-第五章第一节合成高分子化合物的基本方法课件.ppt

1、返回下一页上一页结束返回下一页上一页结束返回下一页上一页结束我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些？我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些？一、高分子化合物一、高分子化合物 有机高分子有机高分子 天然高分子：天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。合成高分子：合成高分子：合成纤维、合成树脂、合成橡胶等合成纤维、合成树脂、合成橡胶等返回下一页上一页结束返回下一页上一页结束第一节第一节 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法 什么是加聚反应？什么是加聚反应？请写出下列反应的化学方程式。请写出下列反应的化学方程式。（1 1）由乙烯

2、制备聚乙烯）由乙烯制备聚乙烯1.加聚反应加聚反应聚乙烯返回下一页上一页结束nCH2 CH2催化剂催化剂 CH2 CH2 n 聚乙烯（1 1）单烯聚合）单烯聚合 单体单体链节链节聚合度聚合度微观模拟线型结构，有热塑性线型结构，有热塑性返回下一页上一页结束返回下一页上一页结束返回下一页上一页结束（2 2）1 1，3 3丁二烯型聚合丁二烯型聚合 nCH2=CHCH=CH2催化剂催化剂CH2CH=CHCH2n 双键变 单键变 单键 双键nCH2=CHCH=CH2CH3催化剂催化剂CH2CHCHCH2nCH3聚异戊二烯1，4碳伸两手，主链单双键互替换碳伸两手，主链单双键互替换返回下一页上一页结束（3 3

3、）混烯共聚）混烯共聚 催化剂催化剂nCH2 CH2+nCH CH2CH3乙丙树脂CH2CHCHCH2nCH3不饱和碳相连接，主链单双键互替换不饱和碳相连接，主链单双键互替换返回下一页上一页结束加聚反应的特点:1、单体含不饱和键：、单体含不饱和键：2、没有副产物生成；、没有副产物生成；3、链节和单体的化学组成相同；、链节和单体的化学组成相同；如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。M聚合物聚合物=链节的相对质量链节的相对质量n 如何求此类高分子聚合物的相对分子量？如何求此类高分子聚合物的相对分子量？返回下一页上一页结束下列高分子是由那种单体聚合生成下列高分子是由那种单体聚合生成的

4、？完成聚合反应的？完成聚合反应CH2C CHCH2nCH3返回下一页上一页结束 CH2 CH n ClCH2=CH Cl返回首页下一页上一页主菜单加聚反应产物及单体（3 3）混烯加聚）混烯加聚 CHCH2 2-CH-CHCH-CHCH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CHn-CHnCHCH3 3找出合成下列有机物所用的单体找出合成下列有机物所用的单体14返回下一页上一页结束 CHCH2 2-CH-CHCH-CHCH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CHn-CHnCHCH3 3巧推加聚产物单体巧推加聚产物单体-单双键互换法单双键互换法要领：

5、主碳连，去两端，单变双，双变单，超四价从中断要领：主碳连，去两端，单变双，双变单，超四价从中断 CH CH2 2-CH-CHCH-CHCH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CH-CHCHCH3 3第一步：第一步：第二步：第二步：CHCH2 2CH-CHCH-CHCHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCHCHCH3 3第三步：第三步：6666CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2CHCH2 2=CH=CHCHCH3 3单体：单体：CHCH2 2=CH=CH返回下一页上一页结束高聚物单体判断高聚物单体判断 如何根据高聚物的键的特点找出单

6、体？如何根据高聚物的键的特点找出单体？CH2C nCOOCH3CH3 CH2CHCHCH2CH2CH n有机玻璃丁苯橡胶1.一般规律性一般规律性返回下一页上一页结束1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式 1）CH2=CHCl 2）3）返回下一页上一页结束2、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用表示。设聚合度表示。设聚合度n为为3000。回答下列问题：。回答下列问题：（1）指出有机玻璃的单体和链节；）指出有机玻璃的单体和链节；（2）求有机玻璃的相对分子质量；）求有机玻璃的相对分子质量；返回下一页上一页结束第二课时第

7、二课时返回下一页上一页结束请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点点 1、乙酸与乙醇酯化反应、乙酸与乙醇酯化反应 2、两个甘氨酸分子形成二肽、两个甘氨酸分子形成二肽2、乙二酸与乙二醇酯化反应生成链状产物、乙二酸与乙二醇酯化反应生成链状产物 nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH 催化剂催化剂HO OCCOOCH2CH2O nH 返回下一页上一页结束该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我等）的生成。这类反应我们

8、称之为们称之为“缩聚反应缩聚反应”。聚酯聚酯返回下一页上一页结束 由一种单体由一种单体n mol 单体中含单体中含COOH官能团（或官能团（或OH）的物质的量为：的物质的量为：n mol，而在反应中，而在反应中，有一个端基（有一个端基（COOH）是没有参与反应）是没有参与反应的，的，故生成水的物质的量为：（故生成水的物质的量为：（n-1）mol聚聚6羟基己酸羟基己酸返回下一页上一页结束由两种单体：由两种单体：n mol n mol 和和进行缩聚反应，进行缩聚反应，n mol中含中含COOH的物质的量为的物质的量为2 n mol，而，而在反应中，有一个端基（在反应中，有一个端基（COOH）是）是

9、没有参与反应的，没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（故生成水的物质的量为：（2n-1）mol。返回下一页上一页结束 4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线通常用横线“”表示。）如：表示。）如：缩聚反应的特点：缩聚反应的特点：1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等）或多官能团的小及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；分子；2、缩聚反应生成聚合物的同

10、时，还有小分子副产物（如、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；等）生成；3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；返回下一页上一页结束你能看出下列你能看出下列聚合物是由什聚合物是由什么单体缩聚而么单体缩聚而成呢？成呢？返回下一页上一页结束缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”，如下图示：，如下图示：返回下一页上一页结束二、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断二、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上

11、加氢原子得到羧酸和醇。加氢原子得到羧酸和醇。如已知涤纶树脂的结构简式为如已知涤纶树脂的结构简式为返回下一页上一页结束凡链节为凡链节为H OH结构的，其单结构的，其单体必为一种，在链节的体必为一种，在链节的-NH上加氢原子、上加氢原子、羰基上加羟基，羰基上加羟基，所得氨基酸为单体。所得氨基酸为单体。如如H OH的单体是的单体是返回下一页上一页结束和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的单体是的单体是 凡链节为凡链节为H OH结构结构的单的单体体必是两种必是两种，可从，可从 上断开，在上断开，在-NH上上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体

12、。酸即为单体。返回下一页上一页结束线型结构线型结构含有三个官能团的单体缩聚后生成的含有三个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物会呈现什么样的结构？缩合聚合物会呈现什么样的结构？返回下一页上一页结束合成有机高分子化合物反应比较合成有机高分子化合物反应比较 反应类型反应类型加加 聚聚缩缩 聚聚反应物种类反应物种类 反应物特征反应物特征 生成物特征生成物特征产物种类产物种类常见产品常见产品相同或不同单体相同或不同单体相同或不同单体相同或不同单体含有不饱和键含有不饱和键含有特征官能团含有特征官能团聚合物与单体具有聚合物与单体具有相同的组成主链上相同的组成主链上一般只有碳原子一般只有碳原子 聚合物与单体组

13、成有聚合物与单体组成有所不同的主链上除有所不同的主链上除有碳原子外还有其他碳原子外还有其他只有聚合物只有聚合物有聚合物和小分子有聚合物和小分子聚乙烯、聚氯乙烯聚乙烯、聚氯乙烯聚丙烯、乙丙树脂聚丙烯、乙丙树脂聚苯乙烯聚苯乙烯ABS工程塑料工程塑料有机玻璃、合成橡胶有机玻璃、合成橡胶尼龙尼龙66涤纶、锦纶涤纶、锦纶返回下一页上一页结束3、下列化合物中、下列化合物中 a.b.c.d.e.f.(1)可发生加聚反应的一个化合物是可发生加聚反应的一个化合物是 ，加聚物的结构式，加聚物的结构式为为 。（2）可发生缩聚反应的一个化合物是）可发生缩聚反应的一个化合物是 ，缩聚物的结构，缩聚物的结构式为式为 。（

14、3）可发生缩聚反应的两个化合物是）可发生缩聚反应的两个化合物是 和和 ，缩聚，缩聚物的结构式为物的结构式为 。返回下一页上一页结束4、下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是、下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是 A.B.C.D.返回下一页上一页结束它们的单体各是什么？属于哪类反应的产物？它们的单体各是什么？属于哪类反应的产物？1.高分子化合物高分子化合物A和和B的部分结构如下：的部分结构如下：COOH COOH COOHA：CHCH2CHCH2CHCH3 CH3 CH3B：NHCHCONHCHCONHCH练练 习习CH2CHCOOHNH2 CH3CHCOOH加聚缩聚C

15、：CHOCHOCHO（加聚产物）（加聚产物）CH3 CH3 CH3CHOCH3方法点拨：方法点拨：寻找最小的结构重复单元，以此切割并恢复成单寻找最小的结构重复单元，以此切割并恢复成单体的结构。体的结构。返回下一页上一页结束OCH2 CH2 O C=O OC NH（CH2）4 C nO2.判断下列高分子的单体。判断下列高分子的单体。HOCH2CH2OHHOOC COOH H2N（CH2）4 COOH练练 习习返回下一页上一页结束3.（1）某高聚醚是一种工程塑料，它是由在虚线处开环聚合）某高聚醚是一种工程塑料，它是由在虚线处开环聚合而成的，请写出高聚醚的结构。而成的，请写出高聚醚的结构。CH2 C

16、H2Cl O C CH2 CH2Cl OCH2CCH2 nCH2ClCH2Cl练练 习习 HN(CH2)5CO n（2）尼龙尼龙6 亦可由亦可由 通过类似的开环反通过类似的开环反应生成。写出尼龙应生成。写出尼龙6的结构。的结构。CONH思考：思考：以上的开环聚合反应属于哪种类型的聚合反应？以上的开环聚合反应属于哪种类型的聚合反应？返回下一页上一页结束 SiO nCH3CH34.有机硅树脂的结构如下，请写出其单体有机硅树脂的结构如下，请写出其单体的结构。的结构。练练 习习5.1,3环己二烯的聚合与二烯烃相似，请环己二烯的聚合与二烯烃相似，请写出高分子的结构。写出高分子的结构。HO SiO HCH

17、3CH3n返回下一页上一页结束总 结 1.1.判断高聚物反应的类型判断高聚物反应的类型要根据高聚物中要根据高聚物中键的特点和产物的情况确定。键的特点和产物的情况确定。2.2.缩聚物的单体缩聚物的单体的判断的关键是键的断的的判断的关键是键的断的位置以及断键后应该加什么样的基团。位置以及断键后应该加什么样的基团。3.3.高聚物的单体高聚物的单体的确定方法比较灵活，既的确定方法比较灵活，既要充分考虑原料、高聚物的结构特点，也要充分考虑原料、高聚物的结构特点，也要实事求是，适当进行变通迁移。要实事求是，适当进行变通迁移。返回下一页上一页结束nH2N（CH2）6NH2 nHOOC（CH2）4COOH催化

18、剂催化剂nHNHCHCOOHCH3催化剂催化剂 HN（CH2）6NHOC（CH2）4CO n 2nH2O HNCHCO n nH2OCH3缩聚反应官能团：缩聚反应官能团：双官能团双官能团OH COOH NH2 聚酯类聚酯类聚酰胺类聚酰胺类返回下一页上一页结束高聚物单体判断高聚物单体判断 如何根据高聚物的键的特点判断聚合反应类型及单体？如何根据高聚物的键的特点判断聚合反应类型及单体？如果是缩聚产物，断如果是缩聚产物，断COO（NH）中的单键，断开后，中的单键，断开后，CO接接OH，O（NH）接接H。CH2C nCOOCH3CH3 CH2CHCHCH2CH2CH n如果是加聚产物，双键变单键，单键

19、变双键。如果是加聚产物，双键变单键，单键变双键。HN(CH2)5CO n 有机玻璃丁苯橡胶锦纶（尼龙6）1.一般规律性一般规律性返回下一页上一页结束2.特殊灵活性特殊灵活性例：例：HT纤维由下列两种单体反应生成，写出该高分子的纤维由下列两种单体反应生成，写出该高分子的结构。结构。Cl COCClOH2NNH2 COCO NNH n CH2 O C C O CH2 CH O O CH CH2 CH2 n O O HO C C O HCH2CHCH2OH例：电器、仪表和飞机等某些部件要用一种简称例：电器、仪表和飞机等某些部件要用一种简称DAPDAP塑料。它塑料。它的结构如下，则合成它的单体应该是什么？的结构如下，则合成它的单体应该是什么？高聚物单体判断高聚物单体判断