有机化合物命名概要课件.ppt

1、郑柏彰 36巫小龙 42有机化合有机化合物的命名物的命名1 掌握有机化学命名基本规则掌握有机化学命名基本规则(IUPAC,CCS)2 能够命名简单的有机化合物能够命名简单的有机化合物3 能够用英文命名简单的有机化合物能够用英文命名简单的有机化合物4 了解有机化合物官能团分类了解有机化合物官能团分类5 Nomenclatore of Organic compounds2.1.1 普通命名法普通命名法 名称和俗名名称和俗名2.1.2 衍生物命名法衍生物命名法2.1.3 系统命名法系统命名法(IUPAC;CCS)2.12.1有机化合物的命名有机化合物的命名2.1.1普通命名法名称和俗名n蚁酸来自拉丁

2、文蚁酸来自拉丁文 蚂蚁蚂蚁（formica）蚁酸（蚁酸（formic acid）CH4 CH3CH2OH CH3CO2H HO2CCO2H在化合物结构不清楚情况下，根据来源和性质命名在化合物结构不清楚情况下，根据来源和性质命名-俗名（俗名（trivial name)沼气沼气 酒精酒精 醋酸醋酸 草酸草酸普通命名法普通命名法（Common nomenclature）n十以内用天干字命名十以内用天干字命名(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)n十个碳原子以上的，则用中文数字表示。十个碳原子以上的，则用中文数字表示。CH4 甲烷甲烷 CH3CH2CH3 丙烷

3、丙烷C11H24 十一烷十一烷正正-表示直连化合物表示直连化合物CH3-(CH2)n-CH3异异-表示具有表示具有CH3-CH-(CH2)n-CH3结构单元的化合物结构单元的化合物 CH3 CH3新新-表示具有表示具有CH3-C-(CH2)n-CH3结构单元的化合物结构单元的化合物 CH3注：注：一般只用一般只用 于表示：于表示：异丁烷异丁烷CH3-CH-CH3 CH3异戊烷异戊烷CH3-CH-CH2-CH3 CH3新戊烷新戊烷 CH3CH3-C-CH3 CH3 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子伯、仲、叔氢原子。不同类型的氢原子在同一

4、反应中的反应性能是有一定差别。不同类型的氢原子在同一反应中的反应性能是有一定差别。如：如：CH3CCH2CHCH3 CH3CH3CH3只连有四个碳原子的称为季碳原子，常以只连有四个碳原子的称为季碳原子，常以4表示（四级碳原子）。表示（四级碳原子）。只连有一个碳原子的称为只连有一个碳原子的称为伯伯碳原子，常以碳原子，常以1表示（一级碳原子）；表示（一级碳原子）；只连有二个碳原子的称为仲碳原子，常以只连有二个碳原子的称为仲碳原子，常以2表示（二级碳原子）；表示（二级碳原子）；只连有三个碳原子的称为叔碳原子，常以只连有三个碳原子的称为叔碳原子，常以3表示（三级碳原子）；表示（三级碳原子）；11111

5、234 各级碳原子和氢原子各级碳原子和氢原子-伯、仲、叔和季碳原子和伯、仲、叔氢原子伯、仲、叔和季碳原子和伯、仲、叔氢原子碳链中的碳原子按照它们所连结的碳原子数目可分为四类：碳链中的碳原子按照它们所连结的碳原子数目可分为四类：英文名称英文名称n14 用希腊词头用希腊词头 meth-，eth-，prop-,but-C11C19分别用：分别用：undec-，dodec-，tridec-，tetradec-，pentadec-，hexadec-，heptadec-，octadec-，nonadec-510拉丁文前缀：拉丁文前缀：pent-，hex-，hept-，oct-，non-，dec-C20C2

6、9分别用：分别用：tricos3(tri)+20(cos)ecos-，heneicos-，docos-，tricos-，tetracos-，pentacos-，hexacos-，heptacos-，octacos-，nonacos-C40，C50，C60，C70，C80，C90分别用：分别用：40 tetracont tetr+aconttetracont-，pentacont-，hexacont-，heptacont-，octacont-，nonacont-C30C39分别用：分别用：tritriacont3(tri)+30(triacont)triacont-，hentriacont-，d

7、otriacont-，tritriacont-，tetratriacont-，pentatriacont-，hexatriacont-，heptatriacont-，octatriacont-，nonatriacont-，烷烃英文名称烷烃烷烃英文名称烷烃methaneethanepropanebutanepentanehexaneheptaneoctanenonanedecaneundecanedodecanetridecanetetradecanepentadecaneecosanehenicosanetriacontane（alkane，词尾用-ane）烯烃，烯烃，alkene烃炔，烃炔，

8、alkyne甲烷甲烷乙烷乙烷丙烷丙烷丁烷丁烷戊烷戊烷己烷己烷庚烷庚烷辛烷辛烷壬烷壬烷癸烷癸烷2.1.2 衍生物命名法衍生物命名法 用每类化合物中最简单的化合物为母体，其他化用每类化合物中最简单的化合物为母体，其他化合物当做这个母体的衍生物来命名的方法合物当做这个母体的衍生物来命名的方法四甲基甲烷四甲基甲烷 三甲基甲烷三甲基甲烷CH3CCH3CH3CH3CH3CCH3CH3HCH2=CH2CH2=C(CH3)2C6H5CH=CH2 乙烯乙烯 1,1-二甲基乙烯二甲基乙烯 苯苯(基基)乙烯乙烯2.1.3 系统命名法系统命名法1892 年年-日内瓦命名法日内瓦命名法(IUPAC system)197

9、9年最后一次修订年最后一次修订International Union of Pure and Applied Chemistry（CCS）中国化学会中国化学会结合汉语文字制定命名法结合汉语文字制定命名法Prefixparent-suffixWhere are the substituents?How many carbon?What family?1 系统命名的基本方法是：系统命名的基本方法是：1）对有机化合物的母体制订系统名称或给予特定对有机化合物的母体制订系统名称或给予特定名称。名称。2）规定母体原子的位次编排法。规定母体原子的位次编排法。3）对连在母体化合物上的对连在母体化合物上的“基基

10、”、“亚基亚基”、“次基次基”给出规定名称。给出规定名称。4）定立体异构体的命名方法。定立体异构体的命名方法。5）规定代表结构组分结合关系的化学介词和代表规定代表结构组分结合关系的化学介词和代表 结构异构的形容词。结构异构的形容词。6）归纳天然化合物命名的基本原则。归纳天然化合物命名的基本原则。系统命名的步骤1 对母体命名对母体命名2 规定母体原子位次规定母体原子位次3 用编号注出取代基或官能团的位次，用编号注出取代基或官能团的位次，用介词连缀取代基、官能团名称用介词连缀取代基、官能团名称4 注明立体构型注明立体构型 2基的命名基的定义基的定义-化合物去掉一个一价原子化合物去掉一个一价原子或基

11、团后，剩余部分。或基团后，剩余部分。例如：一些常见的基例如：一些常见的基一一些些常常见见的的基基2.亚基亚基-ylene 化合物分子去掉两个一价的原子或基团或一个二价的化合物分子去掉两个一价的原子或基团或一个二价的原子或基团后剩下的部分称为亚基。原子或基团后剩下的部分称为亚基。亚基有两种不同的结构：亚基有两种不同的结构：1)两个价键集中在一个原子上时，不需要对价键定位。两个价键集中在一个原子上时，不需要对价键定位。但是，有时要用编号定位价键所连原子。但是，有时要用编号定位价键所连原子。CH2亚亚甲基甲基，methylene；亚亚乙基，乙基，ethylene；C(CH3)2 亚亚异丙基异丙基，i

12、sopropylene；CCH3CH2CH3 1-甲基甲基亚亚丙基，丙基，1-methylpropylene；例如：例如：2)两个价键分别在两个原子上时，一般要求对价键两个价键分别在两个原子上时，一般要求对价键 定位，定位数码放在基团名称之前。定位，定位数码放在基团名称之前。CH2CH2 1,2-亚乙基亚乙基 1,2-ethyleneCH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 1,6-亚己基亚己基 1,6-hexylene OCH2CH2 1,3-亚乙氧基亚乙氧基 1,3-ethenoxylOCOCH2CH2CH(CO2H)1,5-亚亚(5-羧基羧基)丁酰氧基丁酰氧基 1,5-(5-carbox

13、ylbutyroxyl)ene例如：例如：3)3)次基次基-ylidinen一个有机化合物分子去掉三个一价的原一个有机化合物分子去掉三个一价的原子或基团后剩下的部分称为次基子或基团后剩下的部分称为次基 CH次甲基，次甲基，methylidine CC6H5次苄基，次苄基，benzylidine 4)4)自由基自由基(游离基游离基)radical)radical n一个有机化合物分子去掉一个单电子原一个有机化合物分子去掉一个单电子原子或基团后剩下的部分称为游离基（或子或基团后剩下的部分称为游离基（或自由基）。游离基带有一个单电子自由基）。游离基带有一个单电子 CH3 甲基自由基，甲基自由基，me

14、thyl radical；(C6H5)3C 三苯甲基自由基，三苯甲基自由基，triphenyl methyl radical 3 名称中使用的符号 1 1）阿拉伯数字）阿拉伯数字 n1、2、3等阿用来给主链或母体环上的等阿用来给主链或母体环上的原子编号原子编号，同时也用来表示取代基或官能团连到主链上的位置。同时也用来表示取代基或官能团连到主链上的位置。n位次数码和名称之间须加位次数码和名称之间须加“-”半字横隔开。读作半字横隔开。读作1位、位、2位、位、3位等位等 ClCH2CH2Cl 1,2-二氯乙烷，二氯乙烷，1,2-dichloroethane，读：读：1、2位二氯乙烷；位二氯乙烷；HO

15、CH2CH2CO2H 3-羟基丙酸羟基丙酸 3-hydroxypropanoic acid读：读：3位羟基丙酸位羟基丙酸 2）中文数字和天干中文数字和天干 n一、二、三一、二、三等中文数字用来表示等中文数字用来表示-取代基的个数取代基的个数。n天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸，用来分别表示原子个数辛、壬、癸，用来分别表示原子个数1、2、310 3）拉丁文字母 na、b、c、d等拉丁文字母主要在稠环等拉丁文字母主要在稠环化合物名称中用来表示并合的母体化合化合物名称中用来表示并合的母体化合物的物的边的位置边的位置 abcdefghkijlmn苯并苯并a蒽，

16、蒽，benzoaanthracene 4）希腊字母希腊字母希腊字母：希腊字母：、.在有机化合物名称中有两种用法。在有机化合物名称中有两种用法。与阿拉伯数字相似，用来标明与阿拉伯数字相似，用来标明取代基的位次取代基的位次。但是，用于醛、酮、酸和杂环等的编号时，但是，用于醛、酮、酸和杂环等的编号时，-相当于相当于2-，-相当于相当于3-，依次类推。，依次类推。-常用来表示端位；常用来表示端位；例如：例如：CH3-CH-CO2H NH23 2 1 -氨基丙酸，氨基丙酸，-aminopropanoic acid or alanine；丙氨酸（丙氨酸（Ala）立体化学中用来立体化学中用来表示空间关系表示

17、空间关系OCH3-甲基呋喃，-methylfuran；OCH2OHOHOHOHOCH3 -甲基葡萄糖苷methyl-D-glucoside1212异侧异侧5 5）标点符号）标点符号 n表示位次的表示位次的阿拉伯数字阿拉伯数字之间用之间用“，”逗号分隔；逗号分隔；表示表示原子数目原子数目的阿拉伯数字用的阿拉伯数字用“”“”圆点分隔圆点分隔 NNNC6H5C6H51,4-二苯基二苯基-1,2,3-三唑，三唑，1,4-diphenyl-1,2,3-triazole 双环双环3.2.1辛烷，辛烷，bicyclo3.2.1octane 4 取代基位次在名称中的位置取代基位次在名称中的位置 n取代基的位次

18、用阿拉伯数字标示在取代基的位次用阿拉伯数字标示在取代基或取代基或化合物名称之前化合物名称之前，用半字横用半字横“-”与取代基或名与取代基或名称隔开。称隔开。nCH3CH2COCH2CH3 3-戊酮戊酮，3-pentanone；nCH3CH=CHCH3 2-丁烯丁烯，2-butene 5 烃和烃的衍生物的系统命名烃和烃的衍生物的系统命名 n1.碳原子数目的表示法碳原子数目的表示法n碳原子数目在十以内，用天干表示；在碳原子数目在十以内，用天干表示；在十以上，则用中文数字表示十一、十二。十以上，则用中文数字表示十一、十二。n英文命名时，碳原子数目在十以内，用英文命名时，碳原子数目在十以内，用希腊词头

19、或拉丁语词头表示；在十以上，希腊词头或拉丁语词头表示；在十以上，则用两个词头加合在一起表示则用两个词头加合在一起表示烃的词尾烃的词尾 1)饱和烃词尾用饱和烃词尾用烷烷，英语用，英语用ane。例如：例如：CH3CH3 乙烷，乙烷，ethane CH3Cl 一氯甲烷，一氯甲烷，chloromethane 2、支链烷烃的命名支链烷烃的命名 把它看作是把它看作是直链烷烃取代衍生物直链烷烃取代衍生物如：如：CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3CH33-3-甲基己烷甲基己烷（看作是己烷的衍生物）（看作是己烷的衍生物）位置与名称用短线连接位置与名称用短线连接取代基位置取代基位置母体名称母体名称取代基

20、名称取代基名称1 2 3 4 5 6 取代基取代基步步 骤骤 选取主链选取主链选择最长的碳链为主链。选择最长的碳链为主链。支链当作取代基支链当作取代基(烷基)。如：如：CH3-CH2-CH2-CH-CH3CH2-CH3CH3-CHCH2CH-CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH-CH2CH2CH3CH3CH2CH32 16 5 4 32 16 7 8 3 4 51 2 3 4 5 6 7 8 编号编号从靠近支链的一端开从靠近支链的一端开始，编号时应尽可能使取代基具始，编号时应尽可能使取代基具有最低编号。有最低编号。当有几种可能的编号方向时，应当选定使取代基具有当

21、有几种可能的编号方向时，应当选定使取代基具有“最低系列最低系列”的那种编号（即顺次逐项比较各系列的不的那种编号（即顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到位次最小者定为最低系列）。同位次，最先遇到位次最小者定为最低系列）。两端一样长时，从小取代基一端开始编号。两端一样长时，从小取代基一端开始编号。CH3-CHCH-CH2-CH2-C-CH3CH3CH3 CH3CH3CH3CHCH2CH2CH2CH2CHCHCH2CH3CH3 CH3CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3 CH2CH3从左到右：从左到右：2，3，6，6从右到左：从右到左：2，2，5，61 2 3 4 5 6 7 7 6

22、 5 4 3 2 11 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8 9 102,7,8-三三甲基甲基癸癸烷（不叫烷（不叫3,4,9-3,4,9-三三甲基甲基癸癸烷）烷）3-甲基甲基-5-5-乙基乙基庚庚烷烷2,7,8-trimathyldecane3-mathyl-5-ethylheptane取代基顺序取代基顺序:“先小后大，同基合并先小后大，同基合并”有不同取代基时，把小取代基名称写在前面，大取代基写有不同取代基时，把小取代基名称写在前面，大取代基写在后面。在后面。相同取代基合并起来，取代基数目用二、三、相同取代基合并起来，取代基数目用二、三、等表示。等表示。烃基大小的次序（按烃

23、基大小的次序（按“顺反异构中的次序规则顺反异构中的次序规则”决定）决定）:甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基CH3-CHC-CH2-CH2-CH3CH3 CH2CH3CH3 2,3-二二甲基甲基-3-3-乙基乙基己己烷烷1 2 3 4 5 6 书写书写:取代基位置取代基位置编号编号取代基名称取代基名称+母体编号母体编号-母体名称母体名称2,3-dimethyl-3-ethylhexaneCH3-CH2-CHCH-CH2-CH3CH3 CHCH3 CH3CHCH3 CH3CH2CH2-CHCH-CH-CH3CH3 CHCH3 CH3 CH3 CH

24、24 3 2 1 5 6 7 3 2 14 5 62,5-二二甲基甲基-3,4-3,4-二二乙基乙基己己烷烷2,3,5-三三甲基甲基-4-4-丙基丙基庚庚烷烷不是不是2,3-二二甲基甲基-4-4-仲丁基仲丁基庚庚烷烷 有多种等长的最长碳链可供选择时，有多种等长的最长碳链可供选择时，应选择取代基最多的碳链为主链。应选择取代基最多的碳链为主链。2,5-dimethyl-3,4-diethylhexane2,3,5-trimethyl-4-propylheptane 复杂的取代基需要编号时，由与主链相连的碳原子复杂的取代基需要编号时，由与主链相连的碳原子开始编号。它们的全名可放在括号中（或用带撇号开

25、始编号。它们的全名可放在括号中（或用带撇号的数字来标明支链中的碳原子位置）的数字来标明支链中的碳原子位置）3-乙基乙基-5-(1,2-二甲基丙基二甲基丙基)癸烷癸烷CH3CH2CH-CH2-CH-CH2CH2CH2CH2CH3CH-CH3 CH3 CH-CH3CH3CH21 2 3 4 5 6 7 8 9 101/2/3/或或 3-乙基乙基-5-1/,2/-二甲基丙基癸烷二甲基丙基癸烷CH-CH3CH-CH3CH31231,2-二甲基丙基二甲基丙基或或1/,2/-二甲基丙基二甲基丙基取代位置为取代位置为1号号取代基上取代基上的取代基的取代基3-ethyl-5-(1,2-dimethylprop

26、yl)decaneCH3-(CH2)5-C-(CH2)5-CH3CH3CH2CH2CH2-C-CH3CH3CH3-CH-CH-CH3CH31 26 7 812 13 3/2/1/5/4/3/2/1/7-(1,2-二甲基丙基二甲基丙基)-7-(1,1-二甲基戊基二甲基戊基)十三烷十三烷或或 7-1/,2/-二甲基丙基二甲基丙基-7-1/,1/-二甲基戊基十三烷二甲基戊基十三烷CH3-CH-CH31-甲基乙基(甲乙基).异异丙基、丙基、i-Pr -CH2-CH-CH3 2-甲基丙基(2-甲丙基).异丁基、异丁基、i-Bu CH312123问题问题:烷基习惯命名法的名称在系统命名法中是否可用？烷基习

27、惯命名法的名称在系统命名法中是否可用？7-(1,2-dimethylpropyl)-7-(1,1-dimethylpentanyl)tridecaneCH3CHCH2CH3CH2CH32乙基丁烷CH3CH CH2CH CH32,42甲基戊烷CH3CH3CH3CH2CH(CH2)7CH33甲基11烷CH3CH3CH2CH2CCH2CH2CH34二甲基庚烷CH3CH3CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH35甲基4乙基辛烷CH3CH3CH3CH3CH2CH2CHCH2CH2CH34丙基庚烷CHCH3CH33甲基戊烷2,4二甲基戊烷3甲基十一烷4,4二甲基庚烷4甲基5乙基辛烷4异丙基庚烷练习：下

28、列化合物的系统命名法中哪些应予以改正：练习：下列化合物的系统命名法中哪些应予以改正：3-methylpentane2,4-dimethylpentane3-methylundecane4-i-propylheptane4-methyl-5-ethyloctane4,4-dimethylheptane一、烯烃命名法一、烯烃命名法1、系统（系统（IUPAC）命名法）命名法1）选）选含双键含双键最长的碳链为主链（母体），根据最长的碳链为主链（母体），根据主链碳原子数命名为某烯；主链碳原子数命名为某烯；2）从）从靠近双键端靠近双键端开始编号：开始编号：3）命名时将双键位号写在母体名称之前，以）命名时将

29、双键位号写在母体名称之前，以双双键碳原子中编号小键碳原子中编号小的表示。的表示。原则原则例子例子CH3CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH=CHCH3CH2=C-CH2CH3CH3-戊烯戊烯-戊烯戊烯-甲基甲基-（）（）-丁烯丁烯1-pentene2-pentene2-methyl-1-butene-甲基甲基-丁烯丁烯CH3-C=CH-CH3CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH2CH3CHCH23-乙基乙基-1-己烯己烯4-乙基环己烯乙基环己烯例例子子2-methyl-2-butene3-ethyl-1-hexene4-ethylcyclohexene几个重要的烯基几个重要的烯基C

30、H2=CH乙烯基乙烯基VinylCH3CH=CH(1)-丙烯基丙烯基propenylCH=CHCH2烯丙基烯丙基(2-丙烯基丙烯基)allylCH2=C异丙烯基异丙烯基(1-甲基乙烯基甲基乙烯基）isopropenylCH3顺反异构产生的条件：顺反异构产生的条件：abdeCC（其中（其中ab、de）型分子有顺反异构型分子有顺反异构 双键的两个双键的两个C原子各自连接两个不同的原子各自连接两个不同的原子或基团。即：原子或基团。即：分子中含有双键等限制自由旋转的因素。分子中含有双键等限制自由旋转的因素。、顺反异构体的命名和顺反异构体的命名和 Z、E标记法标记法顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团

31、处于双顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双 键同侧。键同侧。反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双 键反侧。键反侧。CCCH3CH2CH3HHCCHCH2CH3CH3H反-2-戊烯顺-2-戊烯 顺反异构体的命名顺反异构体的命名 .顺反标记法：顺反标记法：仅适用于仅适用于或或CCaabbabdaCCabdeCC 型的分子。型的分子。.EZ标记法：标记法：两个相同基团处于双键同侧的叫做顺两个相同基团处于双键同侧的叫做顺式，用式，用“顺顺”或或“cis”；处于双键的不同侧处于双键的不同侧的叫做反式，名称前加的叫做反式，名称前加“反反”或或“t

32、rans”。如：如：标记方法：标记方法：CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CC顺顺-2，3，4-三甲基三甲基-3-庚稀庚稀Cis-2,3,4-trimethyl-3-hepteneCH2CH3HHCH3CCCH2CH2CH3CH3CH2CC顺顺,反反-3-甲基甲基-4-乙基乙基-3,5-壬二烯壬二烯Cis,trans-4-ethyl-3-methyl-3,5-nonadiene用用“次序规则次序规则”来决定来决定Z、E的构型的构型次序规则次序规则：（：（主要内容有三点）主要内容有三点）将双键碳原子所连接的原子或基团按其原子将双键碳原子所连接的原子或基团按其原子序数的大小排列，把大的

33、排在前面，小的排在后序数的大小排列，把大的排在前面，小的排在后面，同位素则按原子量大小次序排列。面，同位素则按原子量大小次序排列。如果与双键碳原子连接的基团第一个原子相如果与双键碳原子连接的基团第一个原子相同而无法确定次序时，则应看基团的第二个原子同而无法确定次序时，则应看基团的第二个原子的原子序数，依次类推。按照次序规则的原子序数，依次类推。按照次序规则（Sequence rule）先后排列。）先后排列。原子次序原子次序:I，Br,Cl,S,P,O,N,C,D,H基团次序基团次序:-Br-OH-NH2-CH3H Z、E标标记记法法Z Z式：式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。双键

34、碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。E E式：式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。CC(优)CH3HCH2CH3(优)CH3CCCH3(优)CH3CH2CH(CH3)2(优)CH2CH2CH3(Z)-3-甲基甲基-2-戊烯戊烯 (E)-3-甲基甲基-4-异丙基异丙基-3-庚烯庚烯当取代基团为不饱和基团时当取代基团为不饱和基团时,应把它看着是以单键和多应把它看着是以单键和多个原子相连接个原子相连接.次序规则例如:-CH=CH2 相当于 CH-CH2CC-CCH 相当于 C CHCCCC排列次序顺、反异构体的命名与顺、反异构体的命名与(Z

35、)、（、（E）构型标记法）构型标记法的命名不是完全相同的。的命名不是完全相同的。顺、反异构体的命名指的是相同原子或基团在双键平面顺、反异构体的命名指的是相同原子或基团在双键平面同一侧时为同一侧时为“顺顺”，在异侧时为，在异侧时为“反反”。Z、E构型标记法指的是原子序数大的原子或次序大的基构型标记法指的是原子序数大的原子或次序大的基团在双键平面同一侧时为团在双键平面同一侧时为“Z”，在异侧时为，在异侧时为“E”。次序规则常见的取代基团排列先后次序：常见的取代基团排列先后次序：-I-Br-Cl-SO3H-F-OCOR-OR-OH-NO2-NR2-NHR-CCl3-CHCl2-COCl-CH2Cl-

36、COOR-COOH-CONH2-COR-CHO-CR2OH-CHROH-CH2OH-CR3-C6H5-CHR2-CH2R-CH3-D-H例：例：CCCH3CH3CH2ClBr（Z）-2-氯氯-3-溴溴-2-戊烯戊烯 顺顺/反和反和E/Z之间没有什么必然的联系，之间没有什么必然的联系，顺式构型不一定是顺式构型不一定是Z构型，反式构型也不一构型，反式构型也不一定是定是E构型。如：构型。如：CCClBrClHCH2CH3HHCH3CCCH2CH2CH3CH3CH2CC注意：注意：（Z）-1,2-二氯二氯-1-溴乙烯溴乙烯反反-1,2-二氯二氯-1-溴乙烯溴乙烯顺顺,反反-3-甲基甲基-4-乙基乙基-

37、3,5-壬二烯壬二烯（E,E）-3-甲基甲基-4-乙基乙基-3,5-壬二烯壬二烯实例二实例二HClClBr实例三实例三(Z)-1,2-二氯-1-溴-乙烯(E)-5-甲基-2-庚烯H3CHCH2CH2CH3CH2CCH2CH3CH3H1235674实例一实例一（5R,2E）-5-甲基甲基-3-丙基丙基-2-庚烯庚烯 (5R,2E)-5-methyl-3-propyl-2-heptene H2CCCH3CH2123双键在环上，以环为母体，双键在环上，以环为母体，双键在链上，链为母体，环为取代基。双键在链上，链为母体，环为取代基。实例四实例四:2-甲基甲基-3-环己基环己基-1-丙烯丙烯3-cycl

38、ohexyl-2-methyl-1-propene5,5-二甲基-1-己烯实例五实例五:炔烃的异构和命名炔烃的异构和命名1、异构：碳架异构、位置异构、官能团异构、异构：碳架异构、位置异构、官能团异构CH3CH2CH2CCHCH3CH2CCCH3CH3CHCCH3CHCH3-C C-CH3CH3CH-CC-H2-丁炔3-甲基-1-丁炔1-丁炔1-戊炔2-戊炔2、命、命 名名:1）炔烃的命名）炔烃的命名-与烯烃的命名基本一致，与烯烃的命名基本一致，只把烯字改为炔字。只把烯字改为炔字。CH3-C C-CH3(CH3)2CH-CC-H系统命名法：系统命名法：3-甲基甲基-1-丁炔丁炔2,2,5-三甲基

39、三甲基-3-己炔己炔异丙基异丙基乙炔乙炔异丙基叔丁基乙炔异丙基叔丁基乙炔CH3 C C C C CH3 CH3CH3H CH3系统命名法：系统命名法：衍生命名法：衍生命名法：衍生命名法：衍生命名法：二甲基二甲基乙炔乙炔 以乙炔为以乙炔为母体，其它母体，其它都为取代基都为取代基2-丁炔丁炔4-12）.烯炔的命名烯炔的命名 选主链选主链 选含有选含有不饱和基团最多不饱和基团最多的最长碳链为的最长碳链为主链主链。HC C-C=C-CH=CH2 CH2CH2CH3 CH2CH3 CH3-C C-CH-CH2CH=CH2CH=CH2CH2=CH-CH-CH=CHCH=CH2C CH6 5 4 3 2 1

40、7 6 5 4 3 2 17 6 5 4 3 2 14-乙基乙基-3-丙基丙基-1,3-己二烯己二烯-5-炔炔4-乙烯基乙烯基-1-庚烯庚烯-5-炔炔5-乙炔基乙炔基-1,3,6-庚三烯庚三烯 若有等不饱和键和等碳原子数时，以若有等不饱和键和等碳原子数时，以双键多的双键多的链为链为主链主链。4-1 编号编号 命名时先烯后炔命名时先烯后炔 若两边等长的端有若两边等长的端有双键和三键双键和三键时，则应从时，则应从靠近双键靠近双键端端 开始开始 编号编号。尽可能使尽可能使不饱和键不饱和键的位码的位码最小最小。CH3-C C-CH=CH2CH3-CH=CH-C CH HC C-CH2-CH2-CH=C

41、H2 5 4 3 2 13-戊烯戊烯-1-炔炔1-戊烯戊烯-3-炔炔 6 5 4 3 2 11-己烯己烯-5-炔炔不叫不叫 2-戊烯戊烯-4-炔炔4-1几个重要的炔基几个重要的炔基HC C-CH3C C-HC CCH2-乙炔基乙炔基 1-丙炔基丙炔基 2-丙炔基丙炔基ethynyl 1-propynyl 2-propynyl 4-14-硝基苯酚，4-nitrophenolOHO2N7)7)羧酸的命名方法羧酸的命名方法：1.系统命名：系统命名：(与醛类似与醛类似)CCCCCCOOH6 5 4 3 2 1 数字编号数字编号希腊字母编号CCH3CH3CH=CHCOOH4-甲基甲基-4-苯基苯基-2-

42、戊烯酸戊烯酸HCCH2COOHO 3-氧代丙酸或氧代丙酸或3-羰基丙酸羰基丙酸 （丙醛酸）（丙醛酸）CH3CCH2COOHO 3-氧代丁酸或氧代丁酸或-氧代丁酸氧代丁酸)(3-丁酮酸或乙酰乙酸丁酮酸或乙酰乙酸)CH3CH2OCH2COOH-乙氧基醋酸乙氧基醋酸HCOOHCH3COOHCH3CH2CH2COOHHOOC-COOHHC-COOH llHC-COOH甲酸(蚁酸)已酸(醋酸)丁酸(酪酸)(已二酸)草酸(顺丁烯二酸)马来酸3-苯基-2-丙酸(肉桂酸)羟基苯甲酸(水杨酸)CH2=CH-COOHCOOHOHHOOCCH-CHCOOHOH OHC=CHHHOOCCOOH 酒石酸酒石酸 马来酸马

43、来酸 2.俗名俗名（常用）-根据其天然来源而命名HCOOH甲酸(蚁酸)CH3COOH已酸(醋酸)CH3CH2CH2COOH丁酸(酪酸)HOOC-COOH已二酸)草酸H O O C C H-C H C O O HO H O HC=CHHH O O CC O O H3-苯基-2-丙酸(肉桂酸)邻羟基苯甲酸(水杨酸)酒石酸酒石酸CCCOOHHHOOCHCCHCOOHHOOCH富马酸 马来酸COOHOH酰胺和酰卤的命名酰胺和酰卤的命名:称某酰卤称某酰卤(某酰胺某酰胺)，氮上取代基用，氮上取代基用N定位。定位。R-CllO酰基名称中都有：名称中都有：COClCONH2CH3CONH2CH3COCl乙酰氯

44、乙酰氯苯甲酰氯苯甲酰氯乙酰胺乙酰胺苯甲酰胺苯甲酰胺p-CH3OC6H4COCl对甲氧基苯甲酰氯对甲氧基苯甲酰氯C H3C H2C H C H2C N H C H3C H3OH C N-C H3OC H3C O O HN H C O C H3(DMF)C H3C H2C H C H2C N H C H3C H3OH C N-C H3OC H3C O O HN H C O C H3C H3C H2C H C H2C N H C H3C H3OH C N-C H3OC H3C O O HN H C O C H3C H3C H2C H C B r H O O CB rOC O C l2-B ro m

45、o b u ty ry l b ro m id e 4-C h lo ro ca rb o n y lb ezio c a cid C H3C H2C H C B r H O O CB rOC O C l2-B r o m o b u t y r y l b r o m id e 4-C h lo r o c a r b o n y lb e z io c a c id N,3-二甲基戊酰胺二甲基戊酰胺4-乙酰氨基乙酰氨基-1-萘甲酸萘甲酸2-溴丁酰溴溴丁酰溴4-氯甲酰苯甲酸氯甲酰苯甲酸CCOONH邻苯二甲酰亚胺邻苯二甲酰亚胺CCH2ONH 己内酰胺己内酰胺 酯的命名酯的命名:某酸某（醇或酚）

46、酯COOCH3COOHCH2-O-C-CH3CH2-O-C-CH3llllOOl 乙二醇二乙酸酯（多元醇酯称为某醇某酸酯）（多元醇酯称为某醇某酸酯）COOC2H5CH3COO-邻苯二甲酸甲酯乙酸苯酯苯甲酸乙酯2-甲基甲基-4()-丁内酯丁内酯O O CH3=酸酐的命名：酸酐的命名：单酐：在羧酸的名称后加酐字；单酐：在羧酸的名称后加酐字；混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字；混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字；环酐：在二元酸的名称后加酐字。环酐：在二元酸的名称后加酐字。CH3-CCH3-COllllOOHC-CHC-COllllllOOCH3-CCH3CH2COllllOO

47、顺丁烯二酐(马来酸酐)乙丙酸酐乙酸酐CCOOO 邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐单环脂环烃：单环脂环烃：二环脂环烃：二环脂环烃：螺环螺环:（两环共用一个碳原子）（两环共用一个碳原子）桥环桥环:（两环共用两个（两环共用两个不相邻不相邻碳原子）碳原子）根据分子中碳环的数目分为：根据分子中碳环的数目分为：命名：命名：单环环烷烃：单环环烷烃：命名与烷烃相似。命名与烷烃相似。1 1）以碳环为母体，侧链为取代基，根据）以碳环为母体，侧链为取代基，根据 构成环的碳原子数称为构成环的碳原子数称为环环“某某”烷。烷。2 2）当取代基不止一个时，给环编号，编）当取代基不止一个时，给环编号，编 号时使取代基位次尽量小。号时

48、使取代基位次尽量小。3 3）命名时，优先基团后列出。）命名时，优先基团后列出。CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 环丙烷环丙烷环丁烷环丁烷环戊烷环戊烷CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3CH3CH2 或或1 12 23 34 45 51-1-甲基甲基-3-3-乙基环戊烷乙基环戊烷1,1-二甲基二甲基-4-叔戊基环己烷叔戊基环己烷CH3C2H5CH31，1-二甲基二甲基-2-乙基环丙烷乙基环丙烷1-甲基甲基-3-乙基环戊烷乙基环戊烷C2H5CH3CH2 CH2 CH2 CH2 CH-CH3 CHCH(CH3)2 1-1-甲基甲基

49、-3-3-异丙基环己烷异丙基环己烷1-1-甲基甲基-3-(-3-(甲基乙基甲基乙基)环己烷环己烷1,1-二甲基二甲基-4-(1,1-二甲基丙基二甲基丙基)环己烷环己烷 当环上有长的或复杂的支链时，把当环上有长的或复杂的支链时，把 环看作取代基，按照开链烃的命名环看作取代基，按照开链烃的命名 法命名。法命名。例：例：CH3CH3CHCH2CHCH2CH34-甲基甲基-2-环己基己烷环己基己烷例例:环丁基环丁烷环丁基环丁烷环烷基：从环烷烃分子中去掉一个氢原环烷基：从环烷烃分子中去掉一个氢原 子后剩下的基团。子后剩下的基团。CH3C2H5H2-2-环丙基丁烷环丙基丁烷CH3CH3CHCH2CHCH2

50、CH3CH31234-甲基甲基-2-(3-甲基甲基环己基环己基)己烷己烷 把把1 1，2 2位次留给双键或叁键，同时使位次留给双键或叁键，同时使 取代基的位次尽可能小取代基的位次尽可能小。ClCH3 CH35-甲基环辛炔甲基环辛炔3-甲基环戊烯甲基环戊烯5-氯氯-1，3-环戊二烯环戊二烯 环烯烃、环炔烃：环烯烃、环炔烃：例：例：(CH3)2CHCH2CH(OH)CH2CH2Cl 5-甲基-1-氯-3-己醇，1-chloro-5-methyl-3-hexanol；(CH3)2CH(CH2)4CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3 2,7,8-三甲基癸烷，2,7,8-trimethyldecan