高二有机化学优质课件4：3.2.2有机化合物结构式的确定.ppt

1、1、有机化合物分子不饱和度的计算、有机化合物分子不饱和度的计算（1）不饱和度的概念：（又叫缺氢指数）不饱和度的概念：（又叫缺氢指数）饱和烷烃的通式为饱和烷烃的通式为CnH2n+2（n为正整数），它为正整数），它的分子中每减少的分子中每减少2个碳氢键，同时必增加一个碳个碳氢键，同时必增加一个碳碳键，该碳碳键可能是碳碳双键或三键，也可碳键，该碳碳键可能是碳碳双键或三键，也可连结成一个环，这都称为增加一个不饱和度连结成一个环，这都称为增加一个不饱和度（用希腊字母（用希腊字母“”表示表示）所以，不饱和度可以为测定分子结构提供是否含所以，不饱和度可以为测定分子结构提供是否含双键、三键或碳环等信息。双键、

2、三键或碳环等信息。二、有机化合物结构式的确定二、有机化合物结构式的确定（2）不饱和度的计算）不饱和度的计算 计算计算 公式：公式：、若含氧原子，可不考虑；若含氧原子，可不考虑；例：例：C6H5NO2的不饱和度的不饱和度为：为：=n(C)+1-2n(H)-1=6+1-25-1=52n(C)+2-n(H)2=n(C)+1-2n(H)=、若其中含有卤素原子，可将卤素原子、若其中含有卤素原子，可将卤素原子 视为氢原子视为氢原子;、若含有、若含有N原子，就在氢原子总数中减原子，就在氢原子总数中减 去氮原子的数目。去氮原子的数目。化学键化学键 不饱和度不饱和度 化学键化学键 不饱和度不饱和度一个碳一个碳碳

3、双键碳双键一个碳一个碳碳叁键碳叁键一个羰基一个羰基一个苯环一个苯环一个脂环（碳环）一个脂环（碳环）一个氰基一个氰基 （-CN-CN）111242 总结总结:分子的不饱和度（分子的不饱和度（分子结构的关系分子结构的关系1 1、2 2、3 3、4 4、2、确定有机化合物的官能团、确定有机化合物的官能团 （1）常用的定性实验）常用的定性实验 能发生银镜反应或与新制能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的：悬浊液反应的：分子中含有分子中含有-CHO的，如：醛类，的，如：醛类，HCOOH、甲酸、甲酸 某酯、葡萄糖，麦芽糖等。某酯、葡萄糖，麦芽糖等。分子中含有分子中含有OH或或 COOH。如醇、酚

4、、羧酸等。如醇、酚、羧酸等与与Na钠反应钠反应H2的：的：与与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物：溶液反应产生气体的有机物：苯酚与苯酚与FeCl3显紫色、蛋白质与浓显紫色、蛋白质与浓HNO3显黄色、显黄色、单质碘遇淀粉显蓝色单质碘遇淀粉显蓝色COOH如：如：CH3COOH、酸、卤代烃或分子中含有酸性基团的（酸、卤代烃或分子中含有酸性基团的（COOH或酚或酚 羟基）如：酚、羧酸羟基）如：酚、羧酸分子中必含有分子中必含有COOH与与NaOH等强碱反应的：等强碱反应的：能发生显色反应的：能发生显色反应的：（）一些官能团的化学检验常用方法（）一些官能团的化学检验常用方法官能团官能团的种类的种类试剂试

5、剂判断依据判断依据卤素原子卤素原子醇羟基醇羟基碳碳双键或碳碳双键或碳碳叁键碳碳叁键酚羟基酚羟基溴的溴的CClCCl4 4溶液溶液KMnOKMnO4 4(H(H+)NaOHNaOH、AgNOAgNO3 3和和HNOHNO3 3金属钠金属钠FeClFeCl3 3溶液溶液溴水溴水红棕色褪去红棕色褪去紫色褪去紫色褪去有沉淀产生有沉淀产生有氢气放出有氢气放出显紫色显紫色有白色沉淀有白色沉淀官能团种类官能团种类 试剂试剂 判断依据判断依据醛基醛基羧基羧基（-COOH）硝基硝基（-NO2）氰基氰基（-CN）银氨溶液银氨溶液有银镜生成有银镜生成新制新制Cu(OH)2悬浊悬浊 液液有砖红色沉淀生成有砖红色沉淀生

6、成NaHCO3溶液溶液有有CO2气体放出气体放出(NH4)2Fe(SO4)2溶液、溶液、硫酸硫酸、KOH的甲醇溶液的甲醇溶液1分钟内溶液由分钟内溶液由淡绿色变红棕色淡绿色变红棕色强碱水溶液、加热强碱水溶液、加热有氨气放出有氨气放出光谱分析的作用紫外光谱(UV):紫外光谱可用于确定分子中有无共轭双键。红外光谱(IR)每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域，因 此从一未知物的红外光谱就可以准确判断有机化合物含有哪些官能团。红外光 谱不仅可以用于定性鉴定，还可以定量算出样品的浓度。核磁共振谱(NMR)核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类，其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架

7、上的位置和数目,进而推断出有机化合物的碳骨架结构。这些谱图的综合应用，可以基本上确定样品分子的结构。案例:医用胶单体结构的确定医用胶医用胶正在缝合正在缝合外科手术常用化学合成材料医用胶简介常用作手术缝合线，特点：粘合伤口速度快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点小知识【例题例题】燃烧燃烧30.6g医用胶的单体样品，医用胶的单体样品，实验测得：生成实验测得：生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（换算成标准状况），请通过计（换算成标准状况），请通过计算确定其实验式算确定其实验式。1 1、测定实验式、测定实验式n(CO2)=70.4g44gmol-1=1.6moLN

8、(C)=1.6moLn(N2)=2.24L22.4Lmol-11=0.1moLN(N)=0.2moLn(O)=(30.6-1.6X12-1.1X2-0.1X2X4)g16gmol-1=0.4moL最简式：最简式：C8H11O2NN(H)=2.2moL19.8gn(H2O)=18gmol-1=1.1moL18gmol-1=1.1moL由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，确定请分子式：确定请分子式：设该化合物含有设该化合物含有n个个C8H11O2N则则n=153/M(C8H11O2N)=1该化合物的分子式为该化合物的分子式为C8H11O2N1

9、.计算样品的不饱和度，推测分子中是否含有苯环，计算样品的不饱和度，推测分子中是否含有苯环，碳碳双键、碳碳叁键或碳氧双键或氰基碳碳双键、碳碳叁键或碳氧双键或氰基=n(C)+1-n(H)-n(N)/2 =8+1-(11-1)/2 =4可能有一个苯环、或者是可能有一个苯环、或者是叁键、双键等的结合叁键、双键等的结合2 2、确定分子式、确定分子式推导结构式推导结构式2.用化学方法测定样品分子中的官能团用化学方法测定样品分子中的官能团利用医用胶的单体分别做如下实验：利用医用胶的单体分别做如下实验：加入酸性加入酸性KMnO4溶液溶液,溶液紫色褪去溶液紫色褪去加入加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及

10、溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液的甲醇溶液,无明显变化无明显变化加入稀碱水溶液并加热加入稀碱水溶液并加热,有氨气放出有氨气放出可能含有碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键等可能含有碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键等无硝基无硝基可能有氰基可能有氰基另外，另外，通过分析其红外光谱图可知，该样品分通过分析其红外光谱图可知，该样品分子含有子含有-CN、C=C、C=O(酯羰基酯羰基)等官能团。等官能团。样品分子核磁氢谱图和核磁碳谱图提示：该有机化合样品分子核磁氢谱图和核磁碳谱图提示：该有机化合物分子中含有如下结构。请据此推测样品分子的官能物分子中含有如下结构。请据此推测样品分子的官能团在碳链上的位置。团在碳链上的位置。

11、4.综上所述综上所述,该有机化合物的结构简式为该有机化合物的结构简式为3.推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。结构式为：结构式为：CH2=C-C-O-CH2-CH2-CH2-CH3=O-CNCH2=C-O-CH2-CH2-CH2-CH3 -C-OR=O-3、有机化合物的结构测定的应用、有机化合物的结构测定的应用本节知识要点：本节知识要点：测定步骤：有机测定步骤：有机物分子式物分子式计算不饱和度计算不饱和度化学性质实验或仪化学性质实验或仪器、图谱分析器、图谱分析确定有机化合确定有机化合物结构式物结构式推测化学键类型推测化学键类型判断官能

12、团种类判断官能团种类及所处位置及所处位置1 1、计算下列分子的、计算下列分子的2 2、某链烃的分子式为、某链烃的分子式为C C200200H H200200 ，则分子中，则分子中 含有的碳碳叁键最多为含有的碳碳叁键最多为 个个.50HCN随堂训练3、取取1moL乳酸乳酸（CH3CH(OH)COOH）均匀分均匀分作两份，一份加足量的烧碱溶液，另一份加足量的作两份，一份加足量的烧碱溶液，另一份加足量的金属钠，则两份乳酸消耗金属钠，则两份乳酸消耗NaOH和和Na的物质的量分的物质的量分别为（别为（）A、1moL和和1moL B、2moL和和1moL C、1moL和和2moL D、0.5moL和和1moL4、从深海鱼油中提取的被称为、从深海鱼油中提取的被称为“脑黄金脑黄金”的的DHA就是一种不饱和度很高的脂肪酸，它的分子中含有就是一种不饱和度很高的脂肪酸，它的分子中含有6个碳碳双键，学名二十六碳六烯酸，它的分子组个碳碳双键，学名二十六碳六烯酸，它的分子组成应该是（成应该是（）A、C25H50COOH B、C25H39COOH C、C26H41COOH D、C26H47COOHDBT T H H A A N N K K S S