高中化学选修五课件有机化合物的结构特点.ppt

1、1.1.结合该主题的学习，请思考含有结合该主题的学习，请思考含有5 5个碳原子的有机物最个碳原子的有机物最多只能形成多只能形成4 4个碳碳单键吗？个碳碳单键吗？提示提示:不一定。当该有机物形成链状结构时，最多只能形不一定。当该有机物形成链状结构时，最多只能形成成4 4个碳碳单键，如：个碳碳单键，如：C CC CC CC CC C或或 当该有机物形成环状结构时，可形成当该有机物形成环状结构时，可形成5 5个碳碳单键，如个碳碳单键，如2.2.直链烷烃的碳原子是否在一条直线上？直链烷烃的碳原子是否在一条直线上？提示：提示：不是。因为在烷烃分子中每个碳原子都要形成不是。因为在烷烃分子中每个碳原子都要形

2、成4 4个共价单键，各键间的夹角都与个共价单键，各键间的夹角都与CHCH4 4中的键角相似，接中的键角相似，接近近1091092828，不会是，不会是180180，故直链烷烃的碳原子不，故直链烷烃的碳原子不会在一条直线上。会在一条直线上。3.3.已知甲烷分子中的两个氢原子被两个氯原子取代后已知甲烷分子中的两个氢原子被两个氯原子取代后的结构只有一种，请思考能否证明的结构只有一种，请思考能否证明CHCH4 4的空间构型是正的空间构型是正四面体结构，而不是平面结构？四面体结构，而不是平面结构？提示：提示：能。若能。若CHCH4 4的空间构型是平面结构，则的空间构型是平面结构，则CHCH2 2ClCl

3、2 2有有两种结构：两种结构：若若CHCH4 4的空间构型的空间构型是正四面体结构，则是正四面体结构，则CHCH2 2ClCl2 2就只有一种结构：就只有一种结构：已知已知CHCH2 2ClCl2 2只存在一种结构，由此推出只存在一种结构，由此推出CHCH4 4是正四面体是正四面体结构。结构。【典例【典例1 1】大多数有机化合物分子里含有的化学键的类】大多数有机化合物分子里含有的化学键的类型是型是A.A.有机化合物只有极性共价键有机化合物只有极性共价键B.B.有机化合物只有非极性共价键有机化合物只有非极性共价键C.C.大多数有机化合物含有极性共价键和非极性共价键，大多数有机化合物含有极性共价键

4、和非极性共价键，部分有机化合物还含有离子键部分有机化合物还含有离子键D.D.有机化合物中都有离子键有机化合物中都有离子键【思路点拨【思路点拨】（1 1）碳原子的成键特点。）碳原子的成键特点。（2 2）极性共价键和非极性共价键的含义。）极性共价键和非极性共价键的含义。（3 3）少数有机化合物，例如：）少数有机化合物，例如：CHCH3 3COONaCOONa属于离子化合属于离子化合物。物。【自主解答【自主解答】选选C C。有机化合物中既有碳碳之间的共价。有机化合物中既有碳碳之间的共价键（属于非极性键），也有碳原子与其他原子之间的键（属于非极性键），也有碳原子与其他原子之间的共价键（属于极性共价键）

5、，少数有机化合物，例如：共价键（属于极性共价键），少数有机化合物，例如：CHCH3 3COONaCOONa属于离子化合物，存在着离子键。属于离子化合物，存在着离子键。1.1.是否任意两种烷烃一定是同系物？是否任意两种烷烃一定是同系物？提示：提示：同系物必须满足两点：同系物必须满足两点：结构相似，结构相似，分子组分子组成相差一个或若干个成相差一个或若干个“CHCH2 2”原子团，正丁烷与异丁烷原子团，正丁烷与异丁烷属于同分异构体，而不属于同系物。属于同分异构体，而不属于同系物。2.2.无机物的化学式大多表示一种纯净物，如无机物的化学式大多表示一种纯净物，如NaClNaCl、H H2 2O O等，

6、等，C C4 4H H1010也表示一种纯净物吗？也表示一种纯净物吗？提示：提示：C C4 4H H1010不一定表示一种纯净物，因为有机物存在同不一定表示一种纯净物，因为有机物存在同分异构现象，它可能是分异构现象，它可能是CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3和和 的混合物。的混合物。3.3.相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？吗？提示：提示：不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式，也可能具有不同的分子式，如有相同的分子式，也可能具有不同的分子式，如CHCH3 3

7、COOHCOOH与与CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH、NONO2 2与与CHCH3 3CHCH2 2OHOH、COCO与与N N2 2等，它等，它们的相对分子质量相等，但分子式都不一样，不是同们的相对分子质量相等，但分子式都不一样，不是同分异构体。分异构体。4.4.同分异构体的最简式相同，请思考最简式相同的有同分异构体的最简式相同，请思考最简式相同的有机物是否一定是同分异构体？机物是否一定是同分异构体？提示：提示：不一定。最简式相同但分子式不一定相同，如不一定。最简式相同但分子式不一定相同，如C C2 2H H4 4与与C C3 3H H6 6的最简式都为的最简式都为CHCH

8、2 2，但分子式不同，也不是，但分子式不同，也不是同分异构体。同分异构体。【典例【典例2 2】下列烷烃进行一氯取代后，只能生成三种沸】下列烷烃进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的有机产物的是点不同的有机产物的是A.(CHA.(CH3 3)2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 B.(CHB.(CH3 3CHCH2 2)2 2CHCHCHCH3 3C.(CHC.(CH3 3)2 2CHCH(CHCHCH(CH3 3)2 2 D.(CHD.(CH3 3)3 3CCHCCH2 2CHCH3 3【思路点拨【思路点拨】生成三种沸点不同的有机产物说明此烷烃生成三种沸点不同的有机产物说明

9、此烷烃进行一氯取代后生成三种一氯代物。进行一氯取代后生成三种一氯代物。【自主解答【自主解答】选选D D。将碳链展开，。将碳链展开，A A项有项有5 5种等效氢原子，种等效氢原子，其一氯代物有其一氯代物有5 5种；种；B B项有项有4 4种等效氢原子，其一氯代物种等效氢原子，其一氯代物有有4 4种；种；C C项有项有2 2种等效氢原子，其一氯代物有种等效氢原子，其一氯代物有2 2种；种；D D项项有有3 3种等效氢原子，其一氯代物有种等效氢原子，其一氯代物有3 3种。种。知识点一：有机化合物中碳原子的成键特点知识点一：有机化合物中碳原子的成键特点1.1.目前已知化合物中数量、品种最多的是第目前已

10、知化合物中数量、品种最多的是第AA族中的碳族中的碳元素的化合物（有机化合物），下列关于其原因的叙述元素的化合物（有机化合物），下列关于其原因的叙述中不正确的是中不正确的是()()A.A.碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成形成4 4个共价键个共价键B.B.碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键C.C.碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键的双键和三键D.D.多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、多个碳原子可

11、以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合环之间又可以相互结合【解析【解析】选选B B。A A、C C、D D三个选项都是有机物种类繁多三个选项都是有机物种类繁多的原因；的原因；B B项，碳原子最外层有项，碳原子最外层有4 4个电子，不易失去或个电子，不易失去或得到电子，性质不活泼。得到电子，性质不活泼。2.2.甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，其理由是方形的平面结构，其理由是()()A.A.甲烷中的四个碳氢键的键长、键角均相等甲烷中的四个碳氢键的键长、键角均相等B.B.一氯甲烷只有一种结构一氯甲烷只有一种结构

12、C.C.二氯甲烷只有一种结构二氯甲烷只有一种结构D.D.三氯甲烷只有一种结构三氯甲烷只有一种结构【解析【解析】选选C C。解答本题用假设法。若甲烷的结构为平。解答本题用假设法。若甲烷的结构为平面正方形，则二氯甲烷就有两种结构，两个氯原子在面正方形，则二氯甲烷就有两种结构，两个氯原子在邻位和对位两种同分异构体，若甲烷为正四面体结构，邻位和对位两种同分异构体，若甲烷为正四面体结构，则二氯甲烷只有一种结构，所以可以用甲烷的二氯代则二氯甲烷只有一种结构，所以可以用甲烷的二氯代物只有一种结构来证明甲烷的结构是正四面体结构。物只有一种结构来证明甲烷的结构是正四面体结构。3.3.（20102010温州高二检

13、测）键线式可以简明扼要的表温州高二检测）键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，键线式示碳氢化合物，键线式 表示的物质是表示的物质是()()A.A.丁烷丁烷 B.B.丙烷丙烷 C.C.丁烯丁烯 D.D.丙烯丙烯【解析【解析】选选C C。键线式是进一步省去碳氢元素的符号，。键线式是进一步省去碳氢元素的符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，键线只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，键线式中每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子式中每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足。都形成四个共价键，不足的用氢原子补足。知识点二：有机物的同分异构现象知识点二

14、：有机物的同分异构现象4.4.（20102010重庆高二检测）下列关于同分异构体的说重庆高二检测）下列关于同分异构体的说法一定正确的是法一定正确的是()()A.A.相对分子质量相同的化合物，组成元素种类相同，相对分子质量相同的化合物，组成元素种类相同，结构不同结构不同B.B.各元素质量分数相同、相对分子质量也相同的化合各元素质量分数相同、相对分子质量也相同的化合物，结构不同物，结构不同C.C.相对分子质量相同，分子结构不同的化合物相对分子质量相同，分子结构不同的化合物D.D.最简式相同，分子结构不同的化合物最简式相同，分子结构不同的化合物【解析【解析】选选B B。相对分子质量相同，组成元素种类

15、也相。相对分子质量相同，组成元素种类也相同，但结构不同的化合物分子式不一定相同，如同，但结构不同的化合物分子式不一定相同，如HCOOHHCOOH和和CHCH3 3CHCH2 2OHOH，故，故A A错误；相对分子质量相同，各元素质错误；相对分子质量相同，各元素质量分数也相同，则化合物的分子式相同，结构不同，则量分数也相同，则化合物的分子式相同，结构不同，则化合物互为同分异构体，故化合物互为同分异构体，故B B正确；相对分子质量相同，正确；相对分子质量相同，分子结构不同的化合物分子式不一定相同，如分子结构不同的化合物分子式不一定相同，如N N2 2和和COCO，故故C C错误；最简式相同，分子结

16、构不同的化合物不一定错误；最简式相同，分子结构不同的化合物不一定是同分异构体，如是同分异构体，如C C6 6H H1212O O6 6和和CHCH3 3COOHCOOH，故，故D D错误。错误。5.5.关于同分异构体的下列说法中正确的是关于同分异构体的下列说法中正确的是()()A.A.结构不同，性质相同，化学式相同的物质互称同分结构不同，性质相同，化学式相同的物质互称同分异构体异构体B.B.同分异构现象是导致有机物数目众多的重要原因之同分异构现象是导致有机物数目众多的重要原因之一一C.C.同分异构现象只存在于有机化合物中同分异构现象只存在于有机化合物中D.D.同分异构现象只存在于无机化合物中同

17、分异构现象只存在于无机化合物中【解析【解析】选选B B。同分异构体分子式相同，结构不相同，。同分异构体分子式相同，结构不相同，性质不一定相同，官能团异构导致的同分异构现象，性质不一定相同，官能团异构导致的同分异构现象，性质就不相同；同分异构现象是导致有机物数目众多性质就不相同；同分异构现象是导致有机物数目众多的重要原因之一；同分异构现象既存在于无机化合物的重要原因之一；同分异构现象既存在于无机化合物中也存在于有机化合物中。中也存在于有机化合物中。6.6.（双选）同分异构现象在有机化学中是非常普遍的，（双选）同分异构现象在有机化学中是非常普遍的，下列有机物互为同分异构体的是下列有机物互为同分异构

18、体的是()()A.A.和和 B.B.和和 C.C.和和 D.D.和和【解析解析】选选A A、D D。这六种物质的分子式分别为：。这六种物质的分子式分别为：C C3 3H H6 6、C C3 3H H6 6、C C3 3H H8 8、C C3 3H H4 4、C C4 4H H8 8、C C4 4H H8 8，互为同分异构体的是和，互为同分异构体的是和、和。、和。7.7.同分异构体和同系物是不同的两个概念，观察下面同分异构体和同系物是不同的两个概念，观察下面列出的几种物质的化学式或者结构简式，然后解题。列出的几种物质的化学式或者结构简式，然后解题。其中其中，（，（1 1）互为同分异构体的是）互为

19、同分异构体的是_；（2 2）互为同系物的是）互为同系物的是_；（3 3）实际上是同种物质的是）实际上是同种物质的是_。【解析解析】（1 1）同分异构体是分子式相同、结构不同的化合）同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物，可以存在于有机物或无机物中，物，可以存在于有机物或无机物中，和和，与与，与与（或者（或者）属于同分异构体；）属于同分异构体；（2 2）同系物是结构相似，分子组成上相差一个或若干个）同系物是结构相似，分子组成上相差一个或若干个CHCH2 2原子团的化合物，原子团的化合物，、（或（或）、）、（或（或或或）互）互为同系物；为同系物；（3 3）与与的分子结构是完全一样的，属于同一种物

20、质。的分子结构是完全一样的，属于同一种物质。答案：答案：（1 1）和和，与与，与与（或者（或者）（2 2）、（或（或）、）、（或（或或或）（3 3）与与一、选择题（本题包括一、选择题（本题包括5 5小题，每小题小题，每小题4 4分，共分，共2020分）分）1.1.有四种有机物有四种有机物(CH(CH3 3)2 2CHCH(CHCHCH(CH3 3)2 2，(CH(CH3 3)2 2C(CHC(CH3 3)2 2，CHCH3 3(CH(CH2 2)2 2CH(CHCH(CH3 3)2 2，CHCH3 3CHCH2 2C(CHC(CH3 3)3 3有关这四种物质的下列叙述正确的是有关这四种物质的下

21、列叙述正确的是()()A.A.和和互为同分异构体，互为同分异构体，和和互为同系物互为同系物B.B.的一氯代物有三种的一氯代物有三种C.C.可以由烯烃与氢气加成而获得可以由烯烃与氢气加成而获得D.D.能通过加氢反应得到能通过加氢反应得到的烯烃有的烯烃有2 2种。种。【解析【解析】选选B B。在。在A A项中，项中，和和碳原子数不同，不是同碳原子数不同，不是同分异构体；分异构体；和和属于同分异构体，不属于同系物；属于同分异构体，不属于同系物；分子中有三种等效氢，所以其一氯代物有三种；分子中有三种等效氢，所以其一氯代物有三种；是是新戊烷，不可能由烯烃与氢气加成得到；新戊烷，不可能由烯烃与氢气加成得到

22、；的结构简式的结构简式展开为：展开为：能通过加氢反应得到能通过加氢反应得到的的烯烃有烯烃有4 4种。种。2.2.下列选项中属于官能团异构的是下列选项中属于官能团异构的是()()A.CHA.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3和和CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)2 2B.CHB.CH2 2C(CHC(CH3 3)2 2和和CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3C.CHC.CH3 3CHCH2 2OHOH和和CHCH3 3OCHOCH3 3D.CHD.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOH和和CHCH3 3COOCHCOOCH3 3【解析【解析】选选

23、C C。A A项属于碳链异构；项属于碳链异构；B B项属于官能团位置项属于官能团位置异构；异构；C C项属于官能团异构；项属于官能团异构；D D项不是同分异构体。项不是同分异构体。3.3.下列化学式只表示一种纯净物的是下列化学式只表示一种纯净物的是()()A.CA.C3 3H H8 8 B.CB.C4 4H H1010C.CC.C2 2H H4 4ClCl2 2 D.CD.C【解析解析】选选A A。分子式为。分子式为C C3 3H H8 8的化合物只有丙烷一种；的化合物只有丙烷一种；分子式为分子式为C C4 4H H1010的化合物有正丁烷和异丁烷两种；的化合物有正丁烷和异丁烷两种；C C2

24、2H H4 4ClCl2 2也有也有1 1，2-2-二氯乙烷与二氯乙烷与1 1，1-1-二氯乙烷两种分子；二氯乙烷两种分子；化学式化学式C C表示碳的单质，既可以表示金刚石又可以表示表示碳的单质，既可以表示金刚石又可以表示石墨。石墨。4.4.已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目为代物的同分异构体数目为()()A.A.两种两种 B.B.三种三种C.C.四种四种 D.D.五种五种【解析【解析】选选C C。采用换元法，用氯原子代替氢原子，氢。采用换元法，用氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就原子代替

25、氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。可得到六氯代物也有四种同分异构体。5.5.（20102010江西靖安中学高二检测）立方烷的结构如江西靖安中学高二检测）立方烷的结构如图，每个顶点是一个碳原子，则它的一氯取代物有图，每个顶点是一个碳原子，则它的一氯取代物有()()A.3A.3种种 B.1B.1种种 C.2C.2种种 D.4D.4种种【解析【解析】选选B B。立方烷中只有一类氢原子（等效氢），。立方烷中只有一类氢原子（等效氢），故一氯取代物只有故一氯取代物只有1 1种。种。二、非选择题（本题包括二、非选择题（本题包括1 1小题，共小题，共1010分）分）6.6

26、.有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：的表示方法：（1 1）上述表示方法中属于结构简式的为：）上述表示方法中属于结构简式的为：_；属于结构式的为：属于结构式的为：_；属于键线式的为属于键线式的为_ _；属于比例模型的为：属于比例模型的为：_；属于球棍模型的为属于球棍模型的为_ _。（2 2）写出）写出的分子式：的分子式：_。（3 3）写出）写出中官能团的名称：中官能团的名称：_、_。（4 4）的分子式为的分子式为_，最简式为，最简式为_。【解析【解析】是结构简式；是结构简式；是键线式，所是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原

27、子不满足四个价有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；键的由氢原子补充；是是CHCH4 4的比例模型；的比例模型；是正戊烷是正戊烷的球棍模型；的球棍模型；是葡萄糖的结构式，其官能团有是葡萄糖的结构式，其官能团有OHOH和和CHOCHO；的分子式为的分子式为C C6 6H H1212，所以最简式为，所以最简式为CHCH2 2。答案：答案：(1)(1)(2)C(2)C1111H H1818O O2 2 (3)(3)羟基羟基 醛基醛基 (4)C(4)C6 6H H1212 CH CH2 21.1.（5 5分）（双选）最简式相同分）（双选）最简式相同,但既不是同系物但既不是同系

28、物,又不又不是同分异构体的是是同分异构体的是()()【解析【解析】选选B B、D D。A A项属于同系物；苯的分子式为项属于同系物；苯的分子式为C C6 6H H6 6，乙炔的分子式为乙炔的分子式为C C2 2H H2 2，最简式相同，为，最简式相同，为CHCH，它们既不，它们既不是同系物是同系物,又不是同分异构体；又不是同分异构体；C C项属于同分异构体；项属于同分异构体；D D项最简式都是项最简式都是CHCH2 2，既不是同系物，既不是同系物,又不是同分异构体。又不是同分异构体。2.2.（1515分）人们对苯的认识有一个不断深化的过程。分）人们对苯的认识有一个不断深化的过程。(1)1866

29、(1)1866年，凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边年，凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构。形平面结构。某同学在学习了苯的凯库勒式结构后，以某同学在学习了苯的凯库勒式结构后，以“研究苯分研究苯分子的结构子的结构”为题做了一次探究活动。他取少量酸性为题做了一次探究活动。他取少量酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水分别加入到两支试管中，然后加入苯，溶液和溴水分别加入到两支试管中，然后加入苯，充分振荡后，发现酸性充分振荡后，发现酸性KMnOKMnO4 4溶液不褪色，而溴水层无溶液不褪色，而溴水层无色。色。由此说明，苯分子内有无单、双键交替结构？其实由此说明，苯分子内有无单、双键交替结构

30、？其实际结构是什么？际结构是什么？_。试解释发生上述现象的原因试解释发生上述现象的原因_。试写出苯在一定条件下与液溴的反应方程式，并注试写出苯在一定条件下与液溴的反应方程式，并注明该反应类型：明该反应类型：_。(2)(2)烷烃中脱去烷烃中脱去2 mol2 mol氢原子形成氢原子形成1 mol1 mol双键要吸热。但双键要吸热。但1 1，3-3-环己二烯环己二烯()()脱去脱去2 mol2 mol氢原子变成苯却氢原子变成苯却放热，可推断苯比放热，可推断苯比1 1，3-3-环己二烯环己二烯_(_(填填“稳定稳定”或或“不稳定不稳定”)。【解析【解析】（1 1）苯不能使酸性）苯不能使酸性KMnOKM

31、nO4 4溶液褪色，说明苯溶液褪色，说明苯分子内不含双键，而溴水层无色，并不是苯与溴水发分子内不含双键，而溴水层无色，并不是苯与溴水发生了加成反应，而是发生了萃取作用。苯与液溴在溴生了加成反应，而是发生了萃取作用。苯与液溴在溴化铁催化作用下可发生取代反应。化铁催化作用下可发生取代反应。（2 2）1 1，3-3-环己二烯变成苯放热，说明苯更稳定。环己二烯变成苯放热，说明苯更稳定。答案：答案：（1 1）苯分子内不存在单双键交替结构。苯分子苯分子内不存在单双键交替结构。苯分子中六个碳原子之间的键完全等同，是一种介于单、双键中六个碳原子之间的键完全等同，是一种介于单、双键之间的独特的键之间的独特的键 苯分子内不含双键，故不能使酸性苯分子内不含双键，故不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，而溴水层无色，是由于苯萃取了溴水中溶液褪色，而溴水层无色，是由于苯萃取了溴水中的溴而不是发生了加成反应的溴而不是发生了加成反应 取代反应取代反应（2 2）稳定）稳定