高中化学研究有机化合物的一般步骤和方法人教选修课件.ppt

1、第第四四节节研究研究有机有机化合化合物的物的一般一般步骤步骤和方和方法法课前预习巧设计名师课堂一点通创新演练大冲关第一章认识有机化合物考点一考点二设计1设计2设计3考点三课堂10分钟练习 课下30分钟演练 课堂5分钟归纳 (1)操作名称：操作名称：。适用范围：分离适用范围：分离 和和 。主要仪器：铁架台主要仪器：铁架台(带铁圈带铁圈)、。过滤过滤固体固体液体液体烧杯烧杯漏斗漏斗玻璃棒玻璃棒滤纸滤纸 (2)操作名称：操作名称：。适用范围：将可溶性适用范围：将可溶性 分离出来。分离出来。主要仪器：主要仪器：、。(3)操作名称：操作名称：。主要仪器：铁架台主要仪器：铁架台(带铁圈带铁圈)、烧杯、烧杯

2、、。操作要求：加萃取剂后充分操作要求：加萃取剂后充分 ，静置分层后，打，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将开分液漏斗活塞，从下口将 放出，并及时关闭放出，并及时关闭活塞，活塞，从上口倒出。从上口倒出。蒸发蒸发固体溶质从溶剂中固体溶质从溶剂中铁架台铁架台(带铁圈带铁圈)蒸发皿蒸发皿玻璃棒玻璃棒萃取与分液萃取与分液分液漏斗分液漏斗振荡振荡下层液体下层液体上层液体上层液体 (4)操作名称：操作名称：。加碎瓷片的目的是防止液体加碎瓷片的目的是防止液体 。冷却水应从冷凝管的冷却水应从冷凝管的 进水，进水，出水。出水。蒸馏蒸馏暴沸暴沸下口下口上口上口 (5)下列物质中的杂质下列物质中的杂质(括号中是杂

3、质括号中是杂质)，分别用什么，分别用什么方法除去？方法除去？NaCl(泥沙泥沙)：。KHCO3(NaCl)：。乙酸乙酯乙酸乙酯(乙酸乙酸)：。溶解、过滤、蒸发溶解、过滤、蒸发重结晶重结晶加饱和加饱和Na2CO3溶液后分液溶液后分液一、研究有机化合物的基本步骤一、研究有机化合物的基本步骤二、有机物的分离、提纯二、有机物的分离、提纯1蒸馏蒸馏 2重结晶重结晶 (1)原理：原理：利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯 有机物的常用方法。有机物的常用方法

4、。(2)选择溶剂的要求：选择溶剂的要求：杂质在此溶剂中溶解度杂质在此溶剂中溶解度 或或 ，易于除去。，易于除去。被提纯的有机物在该溶剂中的溶解度，受温度影被提纯的有机物在该溶剂中的溶解度，受温度影响响 。冷却后易于冷却后易于 。固态固态很小很小很大很大较大较大结晶析出结晶析出(3)实验装置与操作步骤：实验装置与操作步骤：3萃取萃取 三、元素分析与相对分子质量的测定三、元素分析与相对分子质量的测定 1元素分析元素分析 (1)定性分析定性分析确定有机物的元素组成。确定有机物的元素组成。用化学方法鉴定有机物的元素组成。如燃烧后，用化学方法鉴定有机物的元素组成。如燃烧后，C生成生成 、H生成生成 、C

5、l生成生成 。(2)定量分析定量分析确定有机物的实验式。确定有机物的实验式。将一定量的有机物燃烧并将一定量的有机物燃烧并 ，从而推算出，从而推算出各组成元素的各组成元素的 ，然后计算有机物分子中所含元素原子，然后计算有机物分子中所含元素原子最简整数比，确定最简整数比，确定 。CO2H2OHCl测定各产物的质量测定各产物的质量质量分数质量分数实验式实验式 2相对分子质量的测定方法相对分子质量的测定方法质谱法质谱法 在质谱图中，质荷比最大的离子的相对分子质量即在质谱图中，质荷比最大的离子的相对分子质量即是此有机物的是此有机物的 。相对分子质量相对分子质量 四、分子结构的确定四、分子结构的确定 1红

6、外光谱红外光谱 (1)作用：判断有机物中含有何种作用：判断有机物中含有何种 或或 。(2)原理：不同的官能团或化学键原理：不同的官能团或化学键 不同，不同，在红外光谱中处于不同的位置。在红外光谱中处于不同的位置。化学键化学键官能团官能团吸收频率吸收频率 2核磁共振氢谱核磁共振氢谱 (1)作用：测定有机物中氢原子的作用：测定有机物中氢原子的 和和 。(2)原理：处于不同化学环境的氢原子在谱图上出现原理：处于不同化学环境的氢原子在谱图上出现的的 ，而且吸收峰的面积与，而且吸收峰的面积与 成正比。成正比。(3)应用：吸收峰数应用：吸收峰数 ；吸收峰；吸收峰面积之比面积之比 比。比。种类种类数目数目位

7、置位置氢原子种类氢原子种类氢原子数目氢原子数目氢原子数氢原子数不同不同1可以准确判断有机物分子中含有哪些官能团的分析方可以准确判断有机物分子中含有哪些官能团的分析方法是法是 ()解析：解析：红外光谱可以确定有机物分子中的官能团。红外光谱可以确定有机物分子中的官能团。答案：答案：C2某有机物的蒸气对氢气的相对密度为某有机物的蒸气对氢气的相对密度为39。该烃中各元。该烃中各元素的质量分数为素的质量分数为C：92.3%，H：7.7%，则该有机物的，则该有机物的分子式为分子式为 ()AC2H2BC2H4CC6H6 DC3H6答案：答案：C3连线题，将下列物质中的杂质连线题，将下列物质中的杂质(括号中是

8、杂质括号中是杂质)与除杂方法与除杂方法 法连接起来。法连接起来。物质方法物质方法(1)酒精酒精(水水)A结晶或重结晶结晶或重结晶(2)壬烷壬烷(己烷己烷)BCaO，蒸馏，蒸馏(3)乙酸乙酯乙酸乙酯(乙醇乙醇)C洗气洗气(4)甲烷甲烷(乙烯乙烯)D饱和饱和Na2CO3溶液，分液溶液，分液(5)溴水溴水(水水)E蒸馏蒸馏(6)CO2(HCl)F溶解，过滤溶解，过滤 G萃取萃取答案：答案：(1)B(2)E(3)D(4)C(5)G(6)C4下图是某有机物下图是某有机物A的质谱图，你能确定的质谱图，你能确定A的相对分子的相对分子 质量吗？质量吗？解析：解析：从有机物从有机物A的质谱图上可以看出，质荷比最

9、大的的质谱图上可以看出，质荷比最大的M为为72，故，故A的相对分子质量为的相对分子质量为72。答案：答案：725某有机物分子的核磁共振氢谱如下图所示：某有机物分子的核磁共振氢谱如下图所示：你能确定该有机物分子中氢原子的种类及其数目比是多少吗？你能确定该有机物分子中氢原子的种类及其数目比是多少吗？解析：解析：该有机物的核磁共振氢谱中有该有机物的核磁共振氢谱中有3个吸收峰，峰面积之比个吸收峰，峰面积之比为为1 2 3，所以有机物分子中有，所以有机物分子中有3种氢原子，且数目之比为种氢原子，且数目之比为1 2 3。答案：答案：3种氢原子，数目之比为种氢原子，数目之比为1 2 3。1物质的分离物质的分

10、离 物质的分离是把混合物的各种物质分开的过程，分开物质的分离是把混合物的各种物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失，而且是比较纯净的。以后的各物质应该尽量减少损失，而且是比较纯净的。(1)物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。方法洗气等。(2)化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。2物质的

11、提纯物质的提纯 物质的提纯是将某物质中的杂质，采用物理或化学方物质的提纯是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可法除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不进行恢复。以不进行恢复。(1)物质提纯的原则：物质提纯的原则：不增：在提纯过程中不增加新杂质；不增：在提纯过程中不增加新杂质；不减：在提纯过程中不减少被提纯物；不减：在提纯过程中不减少被提纯物；易分离：被提纯物与杂质易分离；易分离：被提纯物与杂质易分离；易复原：在提纯过程中被提纯物转变成其他物质时，应易复原：在提纯过程中被提纯物转变成其他物质时，应容易将其恢复到原来的状态。容易将其恢复

12、到原来的状态。(2)提纯的方法：提纯的方法：杂转纯；杂转纯；杂变沉；杂变沉；杂转气；杂转气；溶剂分：溶剂分：3物质分离提纯方法的选择物质分离提纯方法的选择 依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法来进行物质的分离提纯。在分离和提纯时要注意以下几点：来进行物质的分离提纯。在分离和提纯时要注意以下几点：除杂试剂需过量；除杂试剂需过量；过量试剂需除尽；过量试剂需除尽；除去多种杂质除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序。时要考虑加入试剂的顺序。例例1某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如如图图)，以环己醇制备环己

13、烯。，以环己醇制备环己烯。密度密度(g/cm3)熔点熔点()沸点沸点()溶解性溶解性环己醇环己醇0.9625161能溶于水能溶于水环己烯环己烯0.8110383难溶于水难溶于水 (1)制备粗品制备粗品 将将12.5 mL 环己醇加入试管环己醇加入试管A中，再加入中，再加入1 mL 浓硫浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。内得到环己烯粗品。A中碎瓷片的作用是中碎瓷片的作用是_，导管导管B除了导气外还具有的作用是除了导气外还具有的作用是_。试管试管C置于冰水浴中的目的是置于冰水浴中的目的是_。(2)制备精品制备精品

14、 环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在_层层(填填“上上”或或“下下”)，分液后用，分液后用_(填入编号填入编号)洗涤。洗涤。aKMnO4溶液溶液b稀硫酸稀硫酸cNa2CO3溶液溶液 再将环己烯按如图装置蒸馏，再将环己烯按如图装置蒸馏，冷却水从冷却水从_口进入。蒸馏时要加口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是入生石灰，目的是_。收集产品时，控制的温度应在收集产品时，控制的温度应在_左右，实验制得的环己烯精品质左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是量低于理

15、论产量，可能的原因是_。a蒸馏时从蒸馏时从70开始收集产品开始收集产品b环己醇实际用量多了环己醇实际用量多了c制备粗品时环己醇随产品一起蒸出制备粗品时环己醇随产品一起蒸出(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是_。a用酸性高锰酸钾溶液用酸性高锰酸钾溶液b用金属钠用金属钠c测定沸点测定沸点 解析解析(1)粗品的制备既要防止反应物暴沸，又要粗品的制备既要防止反应物暴沸，又要防止生成物挥发。防止生成物挥发。(2)精品的制备关键在于除杂，此问涉及到分液和蒸精品的制备关键在于除杂，此问涉及到分液和蒸馏。环己烯密度比水小在上层，洗涤时选用馏。环己烯密度比水小在

16、上层，洗涤时选用KMnO4溶液溶液会氧化环己烯，又因粗品中混有少量酸性物质，洗涤时会氧化环己烯，又因粗品中混有少量酸性物质，洗涤时不能再用稀不能再用稀H2SO4，需用，需用Na2CO3溶液将多余的酸除掉。溶液将多余的酸除掉。其中的水分可用生石灰除去。由于环己醇的沸点较低，其中的水分可用生石灰除去。由于环己醇的沸点较低，制备粗品时随产品一起蒸出，导致产量低于理论值。制备粗品时随产品一起蒸出，导致产量低于理论值。(3)区分精品与粗品不能选用区分精品与粗品不能选用KMnO4，因为二者皆，因为二者皆可被可被KMnO4氧化；由于粗品中含有环己醇等，可与钠作氧化；由于粗品中含有环己醇等，可与钠作用产生气体

17、，故可用用产生气体，故可用Na加以区分；测定沸点则能很好的加以区分；测定沸点则能很好的区分二者。区分二者。答案答案(1)防暴沸冷凝防暴沸冷凝 防止环己烯挥发防止环己烯挥发(2)上上cg除去水分除去水分 83c(3)b、c物质的分离与提纯方法物质的分离与提纯方法 (1)物质分离的物理方法有：过滤、重结晶、升华、蒸发、物质分离的物理方法有：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、洗气等。洗气等。(2)物质分离的化学方法有：加热分解、氧化还原转化、生物质分离的化学方法有：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸

18、碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。1有机物组成元素的推断有机物组成元素的推断 (1)一般来说，某有机物完全燃烧后若产物只有一般来说，某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和和H2O，其组成元素可能为，其组成元素可能为C、H或或C、H、O。(2)欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将中氢元素的质量，然后将C、H的质的质量之和与原来有机物的质量进行比较，若两者相等，则原有量之和与原来有机物的质量进行比较，若两者相等，则原有机物中不含

19、氧；否则，原有机物的组成中含氧。机物中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。2有机物分子式的确定有机物分子式的确定 (1)直接法：直接法：直接求算出直接求算出1 mol 气体中各元素原子的物质的量，即气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式。如给出一定条件下的密度可推出分子式。如给出一定条件下的密度(或相对密度或相对密度)及及各元素的质量比，求算分子式的途径为：各元素的质量比，求算分子式的途径为：密度密度(或相对密度或相对密度)摩尔质量摩尔质量1 mol 气体中各元素气体中各元素原子分别为多少尔摩尔原子分别为多少尔摩尔分子式。分子式。注意事项：注意事项：已知某些特殊组成的实验式，在不知有机物相

20、对分子质已知某些特殊组成的实验式，在不知有机物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。例如实验式为量时，也可根据组成特点确定其分子式。例如实验式为CH3的有机物，其分子式可表示为的有机物，其分子式可表示为(CH3)n，仅当，仅当n2时，氢原子时，氢原子已达饱和，故其分子式为已达饱和，故其分子式为C2H6。同理，实验式为。同理，实验式为CH3O的有的有机物，当机物，当n2时，其分子式为时，其分子式为C2H6O2。部分有机物的实验式中，氢原子已达饱和，则该有机物部分有机物的实验式中，氢原子已达饱和，则该有机物的实验式即为分子式。例如实验式为的实验式即为分子式。例如实验式为CH4、CH3Cl、

21、C2H6O、C4H10O3等的有机物，其实验式即为分子式。等的有机物，其实验式即为分子式。例例2某有机物某有机物3.24 g装入元素分析装置，通入足量装入元素分析装置，通入足量氧气使之完全燃烧，将生成的气体依次通过氧气使之完全燃烧，将生成的气体依次通过CaCl2管管(A)和和碱石灰管碱石灰管(B)，测得，测得A管增重管增重2.16 g，B管增重管增重9.24 g。已知。已知该有机物的相对分子质量小于该有机物的相对分子质量小于200，求其实验式并推测其，求其实验式并推测其分子式。分子式。答案答案C7H8OC7H8O确定有机物分子式的思维模式确定有机物分子式的思维模式 1根据价键规律确定根据价键规

22、律确定 某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如分子式确定其结构式。例如C2H6，只能是，只能是CH3CH3。2通过定性实验确定通过定性实验确定 实验实验有机物表现的性质及相关结论有机物表现的性质及相关结论官能团官能团确定结确定结构式。构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有有 ，或，或 不能使溴的四氯化碳溶液褪色却不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。3通过定量实验确定通过

23、定量实验确定 (1)通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；的确定；(2)通过定量实验确定官能团的数目，如测得通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol 某醇某醇与足量钠反应可得到与足量钠反应可得到1 mol 气体，则可说明该醇分子含气体，则可说明该醇分子含2个个OH。4根据实验测定的有机物的结构片段根据实验测定的有机物的结构片段“组装组装”有机物有机物 实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其有机物的结构规律如价键规律、性质和量

24、的规律等来对其进行进行“组装组装”和和“拼凑拼凑”。5根据波谱确定根据波谱确定 可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，再确定结构式。和各类氢原子数目，再确定结构式。例例3分子式为分子式为C3H6O2的有机物，如果在核磁共振的有机物，如果在核磁共振氢谱图上观察到氢的原子给出的峰有两种情况：第一种情氢谱图上观察到氢的原子给出的峰有两种情况：第一种情况峰的强度比为况峰的强度比为1 1，请写出其对应化合物的结构简式，请写出其对应化合物的结构简式_；第二种情况峰的强度比为；第二种情况峰的强度比为3 2 1，请写出，请写出该化合物可能

25、的结构简式该化合物可能的结构简式_。解析解析第一种情况峰强度比为第一种情况峰强度比为1 1，说明有两种环境，说明有两种环境不同的氢原子，且两种氢原子数目相等，即有不同的氢原子，且两种氢原子数目相等，即有2个环境不个环境不同、连接方式不同的同、连接方式不同的CH3，则结构简式为，则结构简式为 。第二种情况峰强度比为第二种情况峰强度比为3 2 1，说明结构中含有，说明结构中含有3种不同环种不同环境的氢原子，其个数分别为境的氢原子，其个数分别为3、2、1，则结构简式可能为：，则结构简式可能为：确定有机物的结构，一般是先求出分子式，再利用有机确定有机物的结构，一般是先求出分子式，再利用有机物的红外光谱

26、来确定有机物中含有的化学键或官能团的种类，物的红外光谱来确定有机物中含有的化学键或官能团的种类，最后利用核磁共振氢谱来确定有机物中氢原子的种类。最后利用核磁共振氢谱来确定有机物中氢原子的种类。点击此图片进入点击此图片进入课堂课堂1010分钟练习分钟练习 (1)有机物分离提纯常用的方法有：蒸馏、重结晶、有机物分离提纯常用的方法有：蒸馏、重结晶、萃取、过滤等。萃取、过滤等。(2)确定有机物的分子结构时，往往先由元素的定量确定有机物的分子结构时，往往先由元素的定量分析确定实验式，再测定相对分子质量确定分子式，最分析确定实验式，再测定相对分子质量确定分子式，最后由波谱分析或由有机化合物的性质确定有机物的分子后由波谱分析或由有机化合物的性质确定有机物的分子结构。结构。(3)计算计算1 mol 有机物中含各元素原子的物质的量是确有机物中含各元素原子的物质的量是确定有机物分子式的关键。定有机物分子式的关键。(4)在波谱分析时，质谱图中最大质荷比即相对分子质在波谱分析时，质谱图中最大质荷比即相对分子质量。红外光谱测定有机物的化学键或官能团。核磁共振氢量。红外光谱测定有机物的化学键或官能团。核磁共振氢谱图中峰数即氢原子种类数，峰的面积之比为各类氢原子谱图中峰数即氢原子种类数，峰的面积之比为各类氢原子的个数比。的个数比。